NL8402579A - Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. - Google Patents
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8402579A NL8402579A NL8402579A NL8402579A NL8402579A NL 8402579 A NL8402579 A NL 8402579A NL 8402579 A NL8402579 A NL 8402579A NL 8402579 A NL8402579 A NL 8402579A NL 8402579 A NL8402579 A NL 8402579A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- parts
- cis
- weight
- compounds
- double bond
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 33
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims description 23
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 title claims description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title description 6
- -1 alkadiene metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000011981 lindlar catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N Benzyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 ZCTQGTTXIYCGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N dec-2-enal Chemical compound CCCCCCCC=CC=O MMFCJPPRCYDLLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N (3e)-deca-1,3-diene Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C YHHHHJCAVQSFMJ-FNORWQNLSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopentenone Natural products CCCCCC1=C(C)CCC1=O YCIXWYOBMVNGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N chembl2333940 Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@H]1[C@@](OC(C)=O)(C)CC2 HQKQRXZEXPXXIG-VJOHVRBBSA-N 0.000 description 2
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N dodecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCC=O HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH2-]C FRIJBUGBVQZNTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N (2E)-dec-2-enal Chemical compound CCCCCCC\C=C\C=O MMFCJPPRCYDLLZ-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N (3s,6s)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1h-2,4a-methanonapthalene-10-one Chemical compound O=C1CCC(C)(C)[C@@]2(C3)C1C(C)(C)[C@H]3CC2 VCOCESNMLNDPLX-BTXGZQJSSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- VDHGRVFJBGRHMD-UHFFFAOYSA-N 1-bromopent-2-yne Chemical compound CCC#CCBr VDHGRVFJBGRHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 10-undecenal Chemical compound C=CCCCCCCCCC=O OFHHDSQXFXLTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(OC)CC1=CC=CC=C1 WNJSKZBEWNVKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)C DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloct-7-en-2-yl acetate Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)OC(C)=O BEARMGATPGLSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyloctan-2-ol Chemical compound CCC(C)CCCC(C)(C)O WRFXXJKURVTLSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 2-(6,6-dimethyl-4-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CCC2C(C)(C)C1C2 AWNOGHRWORTNEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 2-Propenyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OCC=C SJWKGDGUQTWDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 2-heptylcyclopentan-1-one Chemical compound CCCCCCCC1CCCC1=O PJXHBTZLHITWFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 2500-83-6 Chemical compound C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C)C1C2 BJLRAKFWOUAROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyl-3-octanol Chemical compound CCC(C)(O)CCCC(C)C DLHQZZUEERVIGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloct-6-enenitrile Chemical compound N#CCC(C)CCC=C(C)C MTDAKBBUYMYKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLEFOSDUWZYGOS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-Isopropylphenyl)propanal Chemical compound CC(C)C1=CC=C(CCC=O)C=C1 RLEFOSDUWZYGOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFRFQWLJPHVZRK-UHFFFAOYSA-N 4,4,6-trimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1CC(C)(C)OCO1 NFRFQWLJPHVZRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MEDHMPCCHDGXIJ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethoxypent-1-yne Chemical compound COC(OC)CCC#C MEDHMPCCHDGXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 9-Decen-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCC=C QGFSQVPRCWJZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014493 Crataegus Nutrition 0.000 description 1
- 241001092040 Crataegus Species 0.000 description 1
- 241001656717 Cyclopes Species 0.000 description 1
- NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N Dacthal Chemical compound COC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(=O)OC)C(Cl)=C1Cl NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 240000004101 Iris pallida Species 0.000 description 1
- 235000015265 Iris pallida Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 229910020667 PBr3 Inorganic materials 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N alpha-Trichloromethylbenzyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 JKRWZLOCPLZZEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 1
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N coumarin 30 Chemical group C1=CC=C2N(C)C(C=3C4=CC=C(C=C4OC(=O)C=3)N(CC)CC)=NC2=C1 JRUYYVYCSJCVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N cyclaprop Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)CC)C1C2 BLBJUGKATXCWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OANSOJSBHVENEI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene-1-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CCCCC1 OANSOJSBHVENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGQQNYXPYWCUHG-UHFFFAOYSA-N deca-3,6-diene Chemical compound CCCC=CCC=CCC GGQQNYXPYWCUHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZLGFRRNMCCNBB-UHFFFAOYSA-N deca-4,7-dienal Chemical compound CCC=CCC=CCCC=O MZLGFRRNMCCNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N dihydromyrcenol Chemical compound C=CC(C)CCCC(C)(C)O XSNQECSCDATQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008394 dihydromyrcenol Natural products 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000010648 geranium oil Substances 0.000 description 1
- 235000019717 geranium oil Nutrition 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl acetate Chemical compound CCCCC=COC(C)=O YDZCHDQXPLJVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetone Chemical compound CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N lithium carbide Chemical compound [Li+].[Li+].[C-]#[C-] ARNWQMJQALNBBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N methyl cedryl ether Chemical compound C1[C@@]23[C@H](C)CC[C@H]2C(C)(C)[C@]1([H])[C@@](OC)(C)CC3 HRGPYCVTDOECMG-RHBQXOTJSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- WLPYSOCRPHTIDZ-UHFFFAOYSA-N pent-2-yn-1-ol Chemical compound CCC#CCO WLPYSOCRPHTIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N pentyl benzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N phosphorus tribromide Chemical compound BrP(Br)Br IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010666 rose oil Substances 0.000 description 1
- 235000019719 rose oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010668 rosemary oil Substances 0.000 description 1
- 229940058206 rosemary oil Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- CMKUXOGSJXLFFZ-UHFFFAOYSA-N trideca-2,4-dienal Chemical compound CCCCCCCCC=CC=CC=O CMKUXOGSJXLFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/02—Magnesium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
sro 32661 * %
Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die één of meer 4,7-alka* diè'nalen als grondstof bevatten·
De uitvinding heeft betrekking op parfumcomposities die één of meer 5 4,7 -alkadiè'nalen als grondstof bevatten en op met één of meer van deze verbindingen of met genoemde composities geparfumeerde produkten.
Er is een voortdurende belangstelling voor het gebruik van synthe-tische reukstoffen in parfums en te parfumeren produkten, zoals cosmeti* ca, zepen,detergenten, huishoudelijke produkten enz· Deze belangstel* 10 ling wordt gestimuleerd door de ontoereikende hoeveelheid en vaak wisselende kwaliteit van natuurlijke reukstoffen.
Verrassenderwijs werd nu gevonden dat 4,7-alkadiè’nalen met formule 1, waarin R een lineaire of vertakte -alkyl- of alkenylgroep met 2-5 koolstofatomen voorstelt en waarin de 4-5 dubbele binding de cis-confi-15 guratie heeft en de 7-8 dubbele binding de cis- of trans-configuratie kan hebben, waardevolle reukstoffen zijn.De voorkeur genieten verbindingen waarin R een lineaire alkyl- of alkenyl-groep voorstelt en de 7-8 dubbele binding eveneens de cis-configuratie bezit. Meer in het bijzonder bezitten de verbindingen met formule la, lb en lc de voorkeur.
20 Diverse alkenalen en alkadiè'nalen met 10 of meer koolstof atomen zijn bekend als reuk- of smaakstof. Zo noemt S. Arctander in "Perfume and Flavor Chemicals 2,4-decadiè*nal (no. 820) en 2-decenal (no. 842) zonder enige vermelding van cis* of trans-configuratie en 8-, 9- en 10-undecenal (no. 3035 en 3036), waarvan 8- en 9- de cis-configuratie be-25 zitten. In het Amerikaanse octrooischrift no. 3.821.421 en het Nederlandse octrooischrift 139.102 wordt vermeld, dat zowel cis-4*decenal als cis,cis*4,7*tridecadiè‘nal en andere meervoudig onverzadigde aldehyden met 11-17 kool stof atomen geschikt zijn om aan levensmiddelen een aroma van kippevlees te verlenen. Op grond hiervan viel echter niet te ver-30 wachten dat deze verbindingen geschikt zouden zijn als grondstof voor parfumcomposities, aangezien de geur van kippevlees in de parfumerie niet wordt gewaardeerd.
In de Nederlandse octrooiaanvrage no. 71.17650 wordt een synthesemethode voor - onverzadigde carbonylverbindingen, waaronder aldehyden beschre-35 ven. Tevens wordt daarin vermeld, dat vele van deze verbindingen waardevolle organoleptische eigenschappen bezitten. Blijkens de conclusies 23, 24, 25 en 26 van deze aanvrage geldt het hier echter uitsluitend verbindingen met een 2,4-diè‘ensysteem en/of een ester* of ketogroep.
In de Nederlandse octrooiaanvrage no. 70.05187 en het Amerikaanse oc-40 trooischrift 3.920.752 wordt vermeld dat bepaalde - onverzadigde aide-
540257S
<s 2 hyden waardevolle reukstoffen zijn. Uit de structuurformules blijkt echter dat hier uitsluitend verbindingen met een trans- - dubbele binding worden bedoeld.
Geen van deze publicaties geeft dan ook enige aanwijzing dat juist de 5 4,7-alkadiè'nalen volgens de uitvinding, waarin tenminste de 4-5 en bij voorkeur ook de 7*8 dubbele binding de cis-configuratie bezitten, bijzonder geschikt zouden zijn als grondstof voor parfumcomposities. Enkele van de verbindingen volgens de uitvinding zijn als zodanig bekend uit Ree. Trav. Chim. 88_ (1969), pag. 177-184. Deze publicatie geeft echter 10 geen enkel gegeven over de organoleptische eigenschappen van deze verbindingen.
De verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden bereid volgens * op zichzelf voor dergelijke verbindingen bekende methodes, bijvoorbeeld zoals is aangegeven in de reactieschema’s op het formuleblad, waarin R 15 de bovenbeschreven betekenis heeft. In het eerste van de hierna volgende voorbeelden is deze synthese nader uitgewerkt voor R = ethyl. De overige verbindingen volgens de uitvinding kunnen op volkomen analoge wijze worden bereid.
De reactie volgens Schema II leidt specifiek tot verbindingen met een 20 cis-7-8 dubbele binding, terwijl de reactie volgens Schema I kan leiden tot cis* of trans-7-8 dubbele binding, afhankelijk van de configuratie in het uitgangsmateriaal.
De alkadiè'nalen volgens de uitvinding zijn krachtige reukstoffen die met succes kunnen worden toegepast als grondstof voor parfumcomposities 25 en in allerlei te parfumeren produkten om daaraan diverse geurnoten te verlenen, bijvoorbeeld van het groene, fris citrusachtige, bloemige of aldehyde-achtige type.
(
De aldehyden waarin R een onvertakte alkyl- of alkenylgroep voorstelt bezitten bovendien kalmoes-achtige en/of aan iriswortel herinnerende 30 geuren, terwijl de verbindingen waarin R een onvertakte alkyl of alkenylgroep met 5 kool stof at omen voorstelt zich onderscheiden door een fris-bloemige geur.
Met de uitdrukking "parfumcompositie" wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een 35 geschikt oplosmiddel of gemengd met een poedervormig substraat, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, detergenten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes, zalven, toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talkpoeders, 40 haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en anti-transpiratiemidde- 8402579 -sfc; 3 len.
Reukstoffen en reukstof mengsels welke In combinatie met de verbin-dingen volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke produkten zoals 5 etherische oliën» absolues, resinofden, harsen, concretes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en onverzadigde verbindingen, alifatische carbocycli-sche en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen die 10 kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalylacetaat, tetra-hydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, dihydromyrcenol, dihy* dromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, no* pol, nopylacetaat, 2*fenylethanol, 2-fenylethylacetaat, benzylalcohol, 15 benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallylacetaat, benzylbenzoaat, amyl* salicylaat, dimethylbenzylcarbinol, trichloormethylfenylcarbinylacetaat, p*tert.butyl-cyclohexylacetaat, isononylacetaat, vetiverylacetaat, veti* Verol, alfa-hexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butylfenyl)-propa-nal, 2-methyl*3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3*(p*tert.butylfenyl)* 20 propanal, tricyclodecenylacetaat, tricyclodecenylpropionaat, 4-(4*hydro* xy-4-methylp enty 1) *3*cydohexeencarbaldehyde, 4*( 4-methyl-3-pentenyl) - 3*cyclohexeencarbaldehyde, 4*acetoxy*3*pentyl*tetrahydropyran, 3-carbo* xymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2*n*heptylcyclopentanon, 3-methyl-2-pentyl -2-cyclopentenon, n-decanal, n*dodecanal, 9~decenol*l, fenoxyethyl-25 isobutyraat, fenylaceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetaldehyde-die* thylacetaal, geranylnitril, citronellylnitril, cedrylacetaat, 3-isokam* fylcyclohexanol, cedrylmethylether, isolongifolanon, aubepinenitril, au* bepine, heliotripine, coumarine, eugenol, vanillien» difenyloxyde, hy* droxycitronellal, jononen, methyljononen, isomethyljononen, ironen, cis* 30 3*hexenol en esters daarvan, indan*muskusreukstoffen, tetralienmuskus* reukstoffen, isochromanmuskusreukstoffen, macrocydische ketonen, macro* lactonmuskusreukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische nitromuskus* reukstoffen.
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities, welke ver* 35 bindingen volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, di* ethylftalaat enz.
De hoeveelheden waarin de verbindingen volgens de uitvinding kunnen worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen 40 binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van 8402579 °<τ- ^ 4 het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcompositie en van het geureffect dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoende infor* 5 matie wordt verschaft om de verbindingen volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste gevallen zal een hoeveelheid van slechts 10 dpm in een parfumcompositie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffekt te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van speciale geureffecten mogelijk om hoeveelheden van 5000 dpm 10 of zelfs meer in een compositie toe te passen. In met behulp van parfum* composities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de 15 bereiding en toepassing van de verbindingen volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
VOORBEELD I
Bereiding van cis,cis-4,7-decadiè*nal (volgens Schema II) A) Bereiding van l-broom-2-pentyn.
20 Aan een suspensie van 1,2 mol lithium-amide in vloeibaar NH3 werd gedurende 20 min toegevoegd 34 g propargylalkohol (0,6 mol). Vervolgens werd 94 g (0,6 mol) ethyljodide toegevoegd en nog ca. 2 uur nageroerd. Daarna liet men de NH3 verdampen en werd een verzadigde keukenzoutoplossing toegevoegd. Het mengsel werd geëxtraheerd met 25 ether, de etherlagen werden gecombineerd, gedroogd en Ingedampt. Het residu werd gezuiverd door destillatie. Verkregen werd ca. 12 g 2-pentyn-l-ol.
Dit werd opgelost in 20 ml droge ether en 0,2 g pyridine. In ca. 30 minuten werd 13 g PBr3 toegevoegd. Vervolgens werd nog 2 uur verhit 30 onder reflux, waarna het reactiemengsel werd uitgegoten in ijs. De lagen werden gescheiden en de organische laag gedroogd en ingedampt. Het residu werd gedestilleerd onder verminderde druk, waarbij 10 g l-broom*2*pentyn werd verkregen.
35 B) l,l-dimethoxy-pent-4*yn-5*yl,‘magnesiumbromide werd in situ bereid uit ethylmagnesiumbromide en 1,l-dimethoxy-4-pentyn. Dit laatste werd als volgt bereid:
Aan een equivalente hoeveelheid lithiumacetylide in vloeibaar NH3 werd gedurende 30 minuten 55 g (0,3 mol) l-broom-3,3*dimethoxypropaan 40 toegevoegd. Vervolgens werd nog 2 uur nageroerd, waarna men de NH3 8402579 5 liet verdanken en het residu werd opgelost in een mengsel van ijs en water. Het mengsel werd geëxtraheerd met ether en de verzamelde orga* nische lagen werden gedroogd en ingedampt. Het residu werd gedestil-leerd onder verminderde druk, waarbij 11,5 g l,l-dimethoxy*4-pentyn 5 werd verkregen.
9,5 g hiervan werd opgelost in 60 ml droge tetrahydrofuran, waarna een oplossing van 10 g ethylmagnesiumbromide in 45 ml ether werd toegevoegd.
10 C) Aan de onder B) verkregen oplossing werd 50 mg CuCl toegevoegd als katalysator, gevolgd door 10 g l-broom-2*pentyn, opgelost in 60 ml tetrahydrofuran. Het reactiemengsel werd nog 30 min. geroerd, uitgegoten in 100 ml verzadigde ammoniumchloride-oplossing en vervolgens geëxtraheerd met pentaan. De organische laag werd gewassen, gedroogd 15 en ingedampt. Het residu werd gefractioneerd onder verminderde druk, waarbij 7,5 g l,l-dimethoxy-4,7-decadiyn werd verkregen. Dit werd opgelost in 75 ml cydohexaan, er werd 250 mg Lindlar-katalysator aan toegevoegd en het mengsel gehydrogeneerd bij atmosferische druk tot de theoretisch gewenste hoeveelheid H£ was opgenomen. Vervolgens 20 werd de katalysator afgefiltreerd, de oplossing ingedampt en het residu gedestilleerd onder verminderde druk. Het verkregen 1,1-dimetho-xy-cis,cis*4,7-decadiëen werd opgelost in 60 ml azijnzuur waarin 0,02% p*tolueensulfonzuur was opgelost. Vervolgens werd ca. 15 ml water toegevoegd en het mengsel 5 uur geroerd bij kamertemperatuur. 25 Het reactiemengsel werd daarna verdund met 300 ml water en geëxtraheerd met pentaan. De organische laag werd eerst neutraal gewassen met natriumbicarbonaat-oplossing en daarna gewassen met water, gedroogd en ingedampt. Het indampresidu werd gefractioneerd onder verminderde druk. Daarbij werd verkregen 4 g cis,cis*4,7-decadiënal, 30 kpt: 70e/0,4 kPa; n 23/D - 1,4624.
VOORBEELD II
Een parfumcompositie van het kamille-type voor toepassing in zeep werd bereid volgens onderstaand recept:
Amylbenzoaat 200 gew.dln 35 2-Butyl*4,4,6-trimethyl-l,3-dioxaan 120 gew.dln
Benzylsalicylaat 100 gew.dln
AllyIheptylaat 90 gew.dln
Ho-olie 75 gew.dln
Rozenolie 55 gew.dln 40 Guajakhout-olie 50 gew.dln 84 0 2 5 7 9 6 , V <v
AllyIcyclohexyl*propionaat 45 gew.dln
Geranium-olie 45 gew.dln
Petitgrain*olie 40 gew.dln
Coumarine 30 gew.dln 5 Rosmarijnolie 25 gew.dln
Cis,cis*4,7*decadiè*nal, l%*ige oplossing in dlpropyleenglycol 25 gew.dln
Totaal 900 gew.dln 10 Dezelfde compositie werd bereid waarbij in plaats van cis,cis*4,7* decadiè'nal, cis,cis*4,7,9*decatriè*nal werd gebruikt.
Twee soorten geparfumeerde toiletzeep werden bereid door van beide composities 10 g te mengen elk met 1 kg witte zeepkorrels en 10 g zeep-kleurstof in een plleermachine. Van de aldus verkregen gekleurde en ge* 15 parfumeerde zeepschilfers werden op de gebruikelijke wijze stukken toi* letzeep geperst. De beide soorten toiletzeep hadden een iets verschil* lende maar zeer aangename kamillegeur.
VOORBEELD III
Een parfumcompositie van het type muguet, voor gebruik in douche en 20 badschuimprodukten werd bereid volgens onderstaand recept: Hydroxycitronellal 325 gew.dln
Rodinol 200 gew.dln β+Fenylethanol 100 gew.dln
Benzylbenzoaat 50 gew.dln 25 Linalool 50 gew.dln a*Hexylkaneelaldehyde 40 gew.dln
Indool* 30 gew.dln 0*Fenylethyl*fenylacetaat 20 gew.dln 2*Methyl*3*(p*isopropylfenyl)propanal 20 gew.dln 30 3*Hexenylacetaat cis/trans* 20 gew.dln
Benzylacetaat 10 gew.dln 10-Undecenal** 10 gew.dln
Decanal** 10 gew.dln
Fenylethyl*isobutyraat 10 gew.dln 35 cis,cis*4,7,12*tridecatrié‘nal** 5 gew.dln
Totaal 900 gew.dln * 10%*ige oplossing in diethyleenglycol<imonoè*thylether 40 ** 1%-ige oplossing in diethyleenglycol*monoè*thylether 840257©
Claims (5)
1. Parfumcompositie respektieveli jk geparfumeerd produkt, geken* merkt door een gehalte aan een of meer 4,7 -alkadiè'nalen met de formule 1 5 van het formuleblad, waarin R een lineaire of vertakte alkyl* of alke* nylgroep met 2*5 koolstof atomen voorstelt en waarin de 4*5 dubbele bin* ding de cis-configuratie bezit.
2. Parfumcompositie respektieveli jk geparfumeerd produkt volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte aan een of meer 4,7-alkadiè'na* 10 len met de formule 1 van het formuleblad, waarin R een lineaire alkyl* of alkenylgroep met 2-5 koolstofatomen voorstelt en zowel de 4*5 dubbele binding als de 7*8 dubbele binding de cis-configuratie bezitten.
3. Parfumcompositie volgens conclusie 1 of 2, gekenmerkt door een gehalte aan ten minste 10 dpm van een of meer van de in conclusie 1 of 2 15 gedefinieerde 4,7-alkadiè'nalen.
4. Toepassen van een parfumcompositie volgens een of meer der conclusies 1*3 of van een of meer van de in conclusie 1 of 2 gedefinieerde 4,7-alkadiè'nalen, voor het parfumeren van produkten.
5* 4,7*Alkadié‘nalen met de formule 1 van het formuleblad, waarin R 20 een lineaire of vertakte alkyl* of alkenylgroep met 2*5 koolstofatomen voorstelt en de 4-5 dubbele binding de cis-configuratie bezit, met dien verstande, dat 4,7*decadiè'nal en 4,7-tridecadiè'nal zijn uitgesloten. 8402579 3* , H 1b ^ lc ^ SCHEMA I R‘^=Z\^x-Br + BrMg—Ξ(OCH3} 2 V R^_/-^^^CH {0CH3) 2 H2/ Lindlar-katalysator V v ‘t ~Vv^~Nv/N^ CH (OCH3) 2 H20/CH3C00H V R vw—s. x—v ^ H 8402579 •Λ . . SCHEMA II R —~-ν + BrMg-=-CH (OCH3) 2 'Br Ψ R ch(och3) 2 H2/ Lindlar-katalysator V RX /X ^x^CH(OCH3)2 H20 / CH3C00H 8402579 >
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402579A NL8402579A (nl) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. |
| EP85201319A EP0173395B1 (en) | 1984-08-23 | 1985-08-15 | Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance |
| DE8585201319T DE3567013D1 (en) | 1984-08-23 | 1985-08-15 | Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance |
| US06/767,490 US4687599A (en) | 1984-08-23 | 1985-08-20 | Perfume compositions and perfumed products which contain one or more 4,7-alkadienals as the essential substance |
| JP60185653A JPS6165814A (ja) | 1984-08-23 | 1985-08-23 | 必須物質として一種以上の４，７―アルカジェナール類を含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8402579 | 1984-08-23 | ||
| NL8402579A NL8402579A (nl) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8402579A true NL8402579A (nl) | 1986-03-17 |
Family
ID=19844360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8402579A NL8402579A (nl) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4687599A (nl) |
| EP (1) | EP0173395B1 (nl) |
| JP (1) | JPS6165814A (nl) |
| DE (1) | DE3567013D1 (nl) |
| NL (1) | NL8402579A (nl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4922028A (en) * | 1986-10-03 | 1990-05-01 | Exxon Research & Engineering Company | Process for the hydroformylation of sulfur-containing thermally cracked petroleum residue and novel products thereof |
| EP1263299B1 (en) * | 2000-02-08 | 2008-01-02 | Firmenich Sa | Use of 2,4,7-decatrienal as perfuming or flavouring ingredient |
| DE10022076A1 (de) * | 2000-05-06 | 2001-11-08 | Cognis Deutschland Gmbh | Trimethyldecen-Verbindungen |
| KR101244562B1 (ko) * | 2008-09-18 | 2013-03-20 | 주식회사 만도 | 틸트 및 텔레스코픽 기능을 가진 조향칼럼 |
| JP4676572B1 (ja) * | 2010-08-11 | 2011-04-27 | 長谷川香料株式会社 | 魚節香味改善剤 |
| JP4925488B1 (ja) * | 2011-07-15 | 2012-04-25 | 長谷川香料株式会社 | 酸味・酸臭抑制剤 |
| WO2013092240A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Firmenich Sa | New aldehyde as perfuming ingredient |
| WO2016028892A1 (en) * | 2014-08-20 | 2016-02-25 | Bedoukian Research, Inc. | Perfume compositions containing isomeric alkadienals |
| WO2017100426A1 (en) * | 2015-12-11 | 2017-06-15 | Bedoukian Research, Inc. | Fragrance and flavor compositions containing isomeric alkadienals or isomeric alkadienenitriles |
| KR20230114334A (ko) * | 2016-09-09 | 2023-08-01 | 다카사고 고료 고교 가부시키가이샤 | 맛 조절 알데하이드 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1034352A (en) * | 1963-08-20 | 1966-06-29 | Unilever Ltd | Unsaturated aldehydes and their use in flavouring food |
| CH554937A (de) * | 1970-03-24 | 1974-10-15 | Givaudan & Cie Sa | Riech- oder geschmackstoffkomposition. |
| US4132675A (en) * | 1976-02-11 | 1979-01-02 | Firmenich Sa | CIS-Oct-6-en-1-al perfumes |
-
1984
- 1984-08-23 NL NL8402579A patent/NL8402579A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-08-15 DE DE8585201319T patent/DE3567013D1/de not_active Expired
- 1985-08-15 EP EP85201319A patent/EP0173395B1/en not_active Expired
- 1985-08-20 US US06/767,490 patent/US4687599A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-23 JP JP60185653A patent/JPS6165814A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112105597A (zh) * | 2018-05-11 | 2020-12-18 | 高砂香料工业株式会社 | 二烯醛化合物和香料组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0581639B2 (nl) | 1993-11-15 |
| DE3567013D1 (en) | 1989-02-02 |
| JPS6165814A (ja) | 1986-04-04 |
| EP0173395B1 (en) | 1988-12-28 |
| US4687599A (en) | 1987-08-18 |
| EP0173395A1 (en) | 1986-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8402579A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer 4,7-alkadienalen als grondstof bevatten. | |
| JP2004535412A (ja) | じゃ香性を有する芳香剤としてのシクロアルカンカルボン酸誘導体 | |
| JP5248114B2 (ja) | 有機化合物 | |
| US4459224A (en) | Perfume compositions as well as perfumed articles and materials containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance | |
| US5288701A (en) | Derivatives of dihydrocampholenic aldehyde | |
| JP3297408B2 (ja) | メチルシクロテトラデカ−５−エン−１−オン類 | |
| JP2001048854A (ja) | シクロペンチルアルキル−ニトリル | |
| JP2022509417A (ja) | アルコキシベンズアルデヒド誘導体およびそれらの前駆体 | |
| JPS648040B2 (nl) | ||
| JP3715387B2 (ja) | 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール | |
| US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
| US4904640A (en) | 2-alkylidene-3,3,5(3,5,5)-trimethyl cyclopentanones | |
| MXPA01013048A (es) | Compuestos de fragancia novedosos. | |
| US9701609B2 (en) | Perfume compositions containing isomeric alkadienals | |
| JP2000026346A (ja) | 不飽和ケトンおよびその香料への使用 | |
| JPH06500569A (ja) | 置換ペンタノール | |
| US20100173999A1 (en) | 2,5-DI- and 2,2,5-Trisubstituted Di- and Tetrahydrofuran Derivatives and Their Use for the Production of Perfumes | |
| JPH10204078A (ja) | １４−メチル−ヘキサデセノリド及び１４−メチル−ヘキサデカノリド | |
| KR20090121296A (ko) | 향 조성물 및 화합물 | |
| US4537702A (en) | Perfume and flavoring compositions, perfumed articles and materials, and flavored food products containing an oxaspirodecadiene derivative as the essential compound, as well as the oxaspiro[4.5]decadiene derivative per se | |
| US5077274A (en) | Bicyclo[10.2.0]tetradecan-13-one, fragrance use thereof, process for preparing same and dichlorinated intermediate used in said process | |
| EP2268779A1 (en) | Ketones as perfuming ingredients | |
| NL8005518A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen, die fenyl-tetrahydrofuranen als reukstof bevatten. | |
| NL8701489A (nl) | Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten. | |
| JPH039960B2 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |