CH501609A - Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniques - Google Patents
Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniquesInfo
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Description
Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniques La présente invention concerne un procédé pour la préparation des époxydes d'ocimène (cis- ou trans-) de formule: EMI1.1 Ces monoépoxydes sont doués d'intéressantes propriétés organoleptiques. Ils sont particulièrement utiles pour ameliorer et renforcer la note de tete de compositions de parfums et il est avantageux de les utiliser dans des proportions allant de 0,5 à 3 % du poids total d'une composition de parfum. Ces chiffres ne constituent pas d'ailleurs des limies absolues, car lesdits époxydes peuvent également être utilisés en proportions situées en deçà ou au-delà desdites limites suivant l'effet recherche. Les époxydes dont il est question presentent l'avantage d'être stables en milieu alcalin. Ils peuvent également être utilisés comme inermédiaires dans la synthèse de l'α-sinensal conformément au brevet N 488642. Le procédé de l'invention est caractérisé en ce qu'on époxyde la double liaison diméthylée de l'ocimène cisou trans-. L'époxydation peut etre conduite au moyen d'un peracide dans un solvant organique courant comme par exemple le chlorure de méthylène ou le trichloréthylène, de préférence en présence d'un agent faisant office de tampon, par exemple le sel d'un acide faible et d'une base forte tel l'acétate de soude. Comme peracide on peut employer les peracides organiques habituellement disponibles commercialement par exemple l'acide peracétique ou l'acide perbenzoique. La temperature à laquelle on peut effectuer l'époxydation n'est pas critique. Cependant, pour des raisons de commodité (vitesse de réaction et rendement convenables) on préfère opérer entre approximativement 0 et 500 C. Il est avantageux mais pas indispensable que la solution à époxyder soit prealablement refroidie aux environs de 0O et qu'on ajoute l'agent époxydant à une vitesse convenable pour que la température du milieu réactionnel se sabilise aux alentours de la temperature ambiante sans qu'il soit nécessaire d'éloigner le dispositif réfrigéran. L'exemple qui suit dans lequel les températures figurent en degrés centigrades, illustre l'invention de manière détaillée. Exemple a) Epoxydation du trans-ocimène On ajoute 204 g (1,5 mole) de trans-ocimène fraichement distillé et 150g d'acetate de soude anhydre dans 750 ml de chlorure de méthylène. On agite pendant 1 h à temperature ordinaire, puis refroidit à 00. On maintient le dispositif de refroidissement et, tout en agitant vigoureusement, on ajoute goutte à goutte une solution de 3 g d'acetate de soude dans 315 g (1,75 mole) d'acide peracétique à 42%, dont le débit est ajuste pour que la temperature du milieu réactionnel se maintienne entre 20 et 250. Dans ces conditions, apres 1 h l'addition est terminée; on maintient 4 h l'agitation en marche puis on essore l'acétate de soude et le rince soigneusement au chlorure de méthylène. On jette filtrat et liqueurs de rinçage dans l'eau glacée, on secoue vi goureusement et separe la phase organique qu'on lave une fois à l'eau (125 ml), deux fois (125 ml) avec une solution saturée de carbonate de soude et finalement à l'eau (125ml). Les fractions de lavage sont extraites chaque fois avec 250 ml de chlorure de methylene. Apres sechage sur CaCl2 et evaporation du solvant, on distille le residu et obtient 205 g (90 %) de rans-époxyocimène, Eb. 45-47 /0,1 Torr. Analyse pour C10H16O: Calculé: C 78,89% H10,59% Trouvé: C 78,64% H10,40% n20 = 1,4802; d24 = 0,9082. b) Epoxydation du cis-ocimène On époxyde le cis-ociméne avec un rendement de 90%, selon la méthode utilisée pour l'époxydation du trans-ocimène figurant au paragraphe précédent. Les constantes du cis-époxyocimène sont les suivantes: d4 = 0,3996; n20 = 1,4721.
Claims (1)
- REVENDICATIONProcèdè pour la fabrication des époxydes d'ocimène (cis- ou trans-) de formule EMI2.1 caractérisé en ce qu'on époxyde la double liaison diméthylée de l'ocimène cis-ou trans-.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue l'époxydation au moyen d'un peracide comme par exemple l'acide peracétique et qu'on opère en milieu tamponné.2. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on opère à une température de 20 à 25 .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH920469A CH501609A (fr) | 1967-12-14 | 1967-12-14 | Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniques |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH920469A CH501609A (fr) | 1967-12-14 | 1967-12-14 | Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniques |
CH1756867A CH488642A (fr) | 1967-06-15 | 1967-12-14 | Procédé de préparation de l'a-sinensal |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH501609A true CH501609A (fr) | 1971-01-15 |
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Family Applications (3)
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CH920469A CH501609A (fr) | 1967-12-14 | 1967-12-14 | Procédé pour la préparation d'époxydes oléfiniques |
Family Applications Before (2)
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CH1126069A CH491066A (fr) | 1967-12-14 | 1967-12-14 | Procédé de préparation de l'a-sinensal |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2013092240A1 (fr) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Firmenich Sa | Nouvel aldéhyde en tant qu'ingrédient parfumant |
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1967
- 1967-12-14 CH CH1126069A patent/CH491066A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-12-14 CH CH1125969A patent/CH491843A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-12-14 CH CH920469A patent/CH501609A/fr not_active IP Right Cessation
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1969
- 1969-07-24 ES ES369912A patent/ES369912A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CH491843A (fr) | 1970-06-15 |
ES369912A1 (es) | 1971-07-16 |
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