JP4587287B2 - ３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール、該化合物の香料成分または食品香料成分としての使用、香料組成物および食品香料組成物ならびに香料添加製品および食品香料添加製品 - Google Patents

Description

本発明は、香料または食品香料の分野に関する。よりいっそう詳述すれば、本発明は、式

で示される化合物、即ち３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールに関する。

本発明は、香料製造工業または食品香料製造工業での前記化合物の使用ならびに前記化合物に関連した組成物または製品に関する。

本発明者の認識の限りでは、３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールは、新規化合物である。

公知技術水準において、ただ１個のアルキル基がシクロヘキセン環中で４位の炭素原子を置換しているような幾つかの構造的な類縁物だけを見出すことは可能である。幾つかの前記類縁物、例えば３−（４−第三ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール（欧州特許第１０５４０５３号明細書中）または３−（４−イソプロペニル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール（特開昭５０−０９４１４３号公報中）は、有用な食品香料成分として記載された。

しかし、本発明者の認識の限りでは、何れの公知刊行物にも４位の炭素原子上に２個のアルキル基を有する化合物が有用な官能刺激的性質を有しうることは報告されてもいないし、示唆もされておらず、本発明による化合物（Ｉ）の性質と同様の性質を有するものは、いずれにせよ数少ない。
欧州特許第１０５４０５３号明細書 特開昭５０−０９４１４３号公報

本発明には、前記問題を解決するという課題が課された。

意外なことに、今や、式

で示される３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールは、有用な官能刺激的性質を有することが証明され、この化合物は、特に香料または食品香料の性質にとって有用であり、評価されることが見出された。

香料製造工業の分野での化合物（Ｉ）の使用は、特に評価される、本発明の実施態様を表わす。

本発明による化合物の風味は、柑橘類およびアルデヒドＣ９タイプのノートを示し、西瓜の様相をも有する。

３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールの香りは、アルデヒド様、Farenal（登録商標）（２，６，１０−トリメチル−９−ウンデセナール；出所：Symrise AG, D.）、グリーンノートおよびアニスノートによって特性決定され、ならびに極めて上品でフローラルなリンデン−バーベナ（floral-linden-verbena tree）の調性によって特性決定される。更に、Scentenal（登録商標）（８（９）−メトキシトリシクロ[５．２．１．０．（２，６）]デカン−３（４）−カルボアルデヒド；出所：Firmenich SA, Switzerland）の匂いを想起させる残油ノートも化合物（Ｉ）の匂いを特性決定する。化合物（Ｉ）の香りは、リンデン調性およびバーベナ調性にとって著しく評価されている。

上記したように、本発明は、香料成分または食品香料成分としての本発明による化合物の使用にも関する。換言すれば、本発明は、香料組成物または食品香料組成物の匂い特性またはフレーバー特性、または香料添加製品および食品香料添加製品の匂い特性またはフレーバー特性を授与、向上、改善または変性する方法に関し、この方法は、前記の香料組成物または食品香料組成物、または前記の香料添加製品または食品香料添加製品に有効量の式（Ｉ）の化合物を添加することを特徴とする。”式（Ｉ）の化合物の使用”の場合、この使用は、本明細書中では、香料製造工業または食品香料製造工業において活性成分として有利に使用されうる化合物（Ｉ）を含有する任意の組成物の使用と理解されるべきである。

また、事実、香料成分または食品香料成分として有利に使用されうる組成物は、本発明の対象である。

従って、本発明の別の対象は、
ｉ）香料成分または食品香料成分として式（Ｉ）の化合物；
ｉｉ）香料担持剤および香料基剤から構成されている群から選択された少なくとも１つの成分、または食品香料担持剤および食品香料基剤から構成されている群から選択された少なくとも１つの成分；および
ｉｉｉ）場合によっては少なくとも１つの香料助剤または食品香料助剤を含有することを特徴とする、香料組成物または食品香料組成物である。

”香料担持剤または食品香料担持剤”は、本明細書中で香料製造工業または食品香料製造工業の視点から実際に中性である、即ち香料成分または食品香料成分の官能刺激的性質を殆んど老化させない物質を意味する。この担持剤は、液状であってもよいし、固体であってもよい。

液状担持剤としては、制限のない例として乳化剤系、即ち溶剤または界面活性剤系、または香料製造工業または食品香料製造工業で常用される溶剤を挙げることができる。香料製造工業または食品香料製造工業で常用される溶剤の性質および型の詳細な記載は、網羅することができない。しかし、制限のない例として溶剤、例えばジプロピレングリコール、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、安息香酸ベンジル、２−（２−エトキシエトキシ）−１−エタノールまたはクエン酸エチルを挙げることができ、これらは、最も常用されている。食品香料中に常用されている溶剤の制限のない例として、化合物、例えばプロピレングリコール、トリアセチン、クエン酸トリエチル、ベンジルアルコール、エタノール、植物油またはテルペンを挙げることができる。

固体の担持剤としては、制限のない例として吸収ゴムまたはポリマー、またはなお封入材料を挙げることができる。このような材料の例は、例えば壁面形成材料および可塑化材料、例えばモノサッカリド、ジサッカリドまたはトリサッカリド、天然澱粉または変性澱粉、ヒドロコロイド、セルロース誘導体、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、蛋白質またはペクチン、またはなお刊行物、例えばH. Scherz, Hydrokolloids: Stabilisatoren, Dickungs- und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitaet, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996に引用された材料を有することができる。

一般的に云えば、”香料基剤または食品香料基剤”は、本明細書中で少なくとも１つの香料共成分または食品香料共成分を含有する組成物を意味する。

”香料共成分または食品香料共成分”は、本明細書中で快楽効果を付与するために香料調製物もしくは食品香料調製物または香料組成物または食品香料組成物中に常用されている化合物を意味する。換言すれば、香料もしくは食品香料と見なすことができる共成分は、まさに匂いまたは味覚を有するというのではなく、積極的な方法または愉快な方法で組成物の匂いまたは味覚を付与または変性することができるように当業者によって確認されなければならない。

基剤中に存在する香料共成分または食品香料共成分の性質および型は、本明細書中でよりいっそう詳細な記載で証明されておらず、これは、如何なる場合でも網羅されないであろうが、この場合には、当業者であれば、意図した使用または用途および望ましい官能刺激的作用により一般的な認識に基づいて前記の性質および型を選択することができる。一般的に、前記の香料共成分または食品香料共成分は、アルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペン炭化水素、窒素複素環式化合物または硫黄複素環式化合物および精油として変性されたような化学的種類に属し、食品香料共成分は、天然に由来してもよいし、合成に由来してもよい。多数の前記共成分は、任意に刊行物、例えばS. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, Montclair, New Jersey, USAまたはそのより最新の版、または同様の性質の他の書物、ならびに香料製造工業または食品香料製造工業の分野での多数の特許刊行物に記載されている。また、前記共成分は、種々の型の香料化合物または食品香料化合物を制御された方法で放出するために公知の化合物であってもよい。

香料担持剤および香料基剤の双方を有する組成物について、先に詳説したものとは別の適当な香料担持剤は、エタノール、水／エタノール混合物、リモネンまたは他のテルペン、イソパラフィン、例えば登録商標Isopar（登録商標）（出所：Exxon Chemical）で公知のものまたはグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、例えば登録商標Dowanol（登録商標）（出所：Dow Chemical Company）で公知のものであることができる。

一般的に云えば、”香料助剤または食品香料助剤”は、本明細書中で付加的に添加される利点、例えば色、特殊な耐光性、化学的安定性等を付与することができる成分を意味する。香料基剤または食品香料基剤に常用される助剤の性質および型の詳細な記載は、網羅することができないが、しかし、前記成分は、当業者によく知られていることを意味することができなければならない。

式（Ｉ）の化合物および少なくとも１つの香料担持剤または食品香料担持剤からなる本発明による組成物は、本発明の特殊な実施態様ならびに式（Ｉ）の化合物、少なくとも１つの香料担持剤または食品香料担持剤、少なくとも１つの香料基剤または食品香料基剤および場合によっては少なくとも１つの香料助剤または食品香料助剤を含有する香料組成物または食品香料組成物を表わす。

また、本明細書中で別に指摘しないかまたは別記しない限り、例えば適当な精製なしに、本発明の化合物が出発生成物、中間生成物または最終製品として含まれる化学合成から直接に生じる任意の混合物は、本発明による香料組成物または食品香料組成物として見なすことができないものと理解される。

本発明による香料組成物または食品香料組成物は、種々の共成分と溶剤との簡単な混合物であってもよいし、二相系の形、例えばエマルジョンまたはマイクロエマルジョンであってもよい。また、香料組成物は、上記に定義したように、固体の香料担持剤中に配合されることができる。食品香料基剤の場合に、この食品香料基剤は、食品香料成分の簡単な混合物であってもよいし、上記したような封入された形であってもよい。この封入は、当業者に十分に公知であり、例えば技術、例えば噴霧乾燥、凝集または押出を用いて実施されてよいか；またはコアセルベーションおよび複雑なコアセルベーション技術を含めてコーティング封入から構成されている。

更に、本発明による化合物は、現在の香料製造工業の全ての分野において有利に使用されることができ、化合物（Ｉ）が添加される消費者製品の匂いを積極的に付与するかまたは変性する。その結果として、次のもの：
ｉ）香料成分として式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物または本発明による組成物；および
ｉｉ）非嗜好性の消費者製品基剤
を含有する香料添加製品も本発明の対象である。

明確さのために、”非嗜好性の消費者製品基剤”は、本明細書中で食用でない消費者製品、即ち口内に入れることを意図せず、香料成分と相容性である食用でない消費者製品を意味することを表わさなければならない。換言すれば、本発明による香料添加製品は、官能的な配合物ならびに場合によっては消費者製品に相当する付加的に有利な薬剤、例えば洗剤またはエアフレッシュナーおよび臭覚的な有効量の少なくとも１つの本発明による化合物を含有する。

非嗜好性の消費者製品の成分の性質および型は、本明細書中でよりいっそう詳細な記載で証明されておらず、これは、如何なる場合でも網羅されないであろうが、この場合には、当業者であれば、前記製品の性質および望ましい作用により一般的な認識に基づいて前記の性質および型を選択することができる。

適当な非嗜好性の消費者製品の例は、固体または液体の洗剤および織物用柔軟剤ならびに香料製造工業で通常の他の全ての製品、即ち香料、コロンまたはアフターシェイブローション、香料添加石鹸、シャワーソルトまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生用品またはヘアケア製品、例えばシャンプー、ボディーケア製品、デオドラントまたは制汗薬、エアフレッシュナーならびに化粧品を含む。洗剤としては、家庭的使用または工業的使用を意図しているのであろうとなかろうと、種々の表面を洗浄または清浄化することを意図した用途、例えば洗剤組成物または清浄用製品、例えば織物、皿または硬質表面処理を意図した用途が存在する。他の香料添加製品は、織物用リフレッシャー、アイロン掛け用水、紙、拭き掃除用布または漂白剤である。

上記消費者製品基剤の幾つかは、本発明による化合物にとって攻撃的な媒体を表わすことができ、したがって本発明による化合物を早期の分解、例えば封入から保護することが必要とされる。

更に、３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールは、有利に食品香料添加製品に配合されることができ、前記製品の味覚を積極的に付与するかまたは変性する。その結果、次のもの：
ｉ）食品香料成分として式（Ｉ）の化合物または本発明による組成物；および
ｉｉ）食品基剤
を含有する食品香料添加製品も本発明の対象である。

適当な食品、例えば食料または飲料は、茶、飲料、例えばソーダまたはジュース、または甘味製品または乳製品を含む。

明確さのために、”食品基剤”は、本明細書中で食品、例えば食料または飲料を意味することを表わさなければならない。従って、本発明による食品香料添加製品は、官能的な配合物ならびに場合によっては望ましい食品に相当する付加的な有利な薬剤、例えば飲料およびフレーバー有効量の少なくとも１つの本発明による化合物を含有する。

食品または飲料の成分の性質および型は、本明細書中でよりいっそう詳細な記載で証明されておらず、これは、如何なる場合でも網羅されないであろうが、この場合には、当業者であれば、前記製品の性質により一般的な認識に基づいて前記の性質および型を選択することができる。

３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールが種々の前記製品または組成物中に配合されうる量比は、幅広い範囲の値の中で変動する。この値は、本発明による化合物を当業界で常用されている香料共成分または食品香料共成分、溶剤または添加剤と混合する場合には、香料添加されるかまたは食品香料添加される製品の性質および望ましい官能刺激的作用ならびに所定の基剤中での共成分の性質に依存する。

例えば、香料組成物の場合には、典型的な濃度は、本発明による化合物が配合された組成物の質量に対して本発明による化合物０．１質量％〜３０質量％の程度またはそれ以上である。これよりも低い、例えば０．０１質量％〜１０質量％の程度の濃度は、この化合物が香料添加製品に配合される場合に使用されることができ、この場合百分率は、製品の質量に対するものである。

食品香料組成物の場合には、典型的な濃度は、本発明による化合物が配合された消費者製品の質量に対して本発明による化合物０．１質量ｐｐｍ〜１０００質量ｐｐｍの程度またはそれ以上である。これよりも低い、例えば０．０１質量ｐｐｍ〜２００質量ｐｐｍの程度の前記製品に対する濃度は、この化合物が食品香料添加製品に配合される場合に使用されることができ。

更に、本発明は、次の例によりさらに詳細に記載され、この場合略符号は、刊行物中の通常の意味を有し、温度は、摂氏゜（℃）を示し；ＮＭＲスペクトルデーターは、ＣＤＣｌ3（別記しない限り）中で1Ｈに関して４００ＭＨｚの機械および13Ｃに関して１００ＭＨｚの機械で記録され、化学的変位δは、標準としてのＴＭＳに関連してｐｐｍで示され、カップリング定数Ｊは、Ｈｚで表現される。

例１
３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールの合成
ａ）３−（４，４−ジメチル−シクロヘキセ−１−エニル）プロピオン酸ブチルエステルの合成
５００ｍｌの三口の丸底のフラスコ中に４，４−ジメチル−シクロヘキサノール（１００ｇ、０．７８モル）を装入し、１６０℃に加熱し、一方で、４時間に亘ってｔＢｕＯＯｔＢｕ（１１．４ｇ、０．０８モル）およびエチルアクリレート（３９．２ｇ、０．３９モル）を添加した。添加が終結してから１０分後に、混合物を５０℃に冷却し、軽量物を留去した。次に、３０ｗ／ｗ％のＮａＯＨ水溶液（６１ｇ）および３０ｗ／ｗ％のＭＴＢＥ水溶液（２００ｇ）を添加した。攪拌を一晩中、４０℃で連続させ、水相を分離した。水相を４回ＭＴＢＥ（２００ｇ）で再抽出した。その後、ＭＴＢＥ（２００ｇ）を水相に添加し、ｐＨを５０ｗ／ｗ％のＨ_２ＳＯ_４水溶液で１に調節した。有機相を水で洗浄し、濃縮し、粗製８，８−ジメチル−１−オキサスピロ［４．５］デカン−２−オン４９．４ｇの収量を得た（ＧＣ純度：９６．３％）。

粗製８，８−ジメチル−１−オキサスピロ［４．５］デカン−２−オン（４０．２ｇ、０．２２モル）を２５０ｍｌの三口の丸底のフラスコ中にブタノール（２３ｇ）および濃厚なＨ_２ＳＯ_４（０．５ｇ）と一緒に装入した。温度を１４０℃に上昇させ、８時間、新しいブタノール（４２．９ｇ）を装入し、一方で、ブタノール／水の混合物を捕集した。反応混合物を室温に冷却し、トルエン（６６ｇ）および水（６６ｇ）を添加した。有機相をＮａＨＣＯ_３で洗浄し、水で洗浄し、濃縮後に所望の化合物５１．４２ｇの収量を得た。フラッシュ蒸留（６８℃〜７０℃、０．２ｈＰａ）により、ブチルエステル３５．０ｇを生じた（全収率：４７％；ＣＧ純度：９６．０％）。

ｂ）３−（４，４−ジメチル−シクロヘキセ−１−エニル）−プロパン−１−オールの合成
３−（４，４−ジメチル−シクロヘキセ−１−エニル）プロピオン酸ブチルエステル（２７７．０ｇ、１．１０モル、純度：９５％）、トルエン（１４０ｇ）およびジエチルアセテート亜鉛錯体（１３．８５ｇ、５ｗ／ｗ％のエステル）を２ ｌの反応器中に装入した。ポット温度を１０５℃に上昇させ、ＰＭＨＳ（ポリメチルヒドロキシシラン、１４９．０ｇ、２．４８モル）を３時間に亘って装入した。攪拌を１時間連続させ、次にポット温度を４０℃に減少させた。反応混合物を滴下漏斗中に入れ、２ ｌの反応器を４５ｗ／ｗ％のＫＯＨ水溶液（４０３ｇ、３．２３モル）およびメタノール（６４．０ｇ）で充填した。ポット温度を６０℃に上昇させ、反応混合物を３０分間に亘って装入した。攪拌を２時間連続させた。水相を分離し、有機相を５ｗ／ｗ％のＮａＣｌ水溶液で洗浄し、２回水で洗浄した。有機相の濃縮後、粗製生成物をフラッシュ蒸留し（８１℃、１ｈＰａ）、望ましいアルコール１６４．８ｇを生じた（収率：８５％；ＧＣ純度：９６．２％）。

ｃ）３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールの合成
ＰＩＰＯ（ＣＡＳ ＲＮ：０９１９９３−３１−６；５．０４ｇ、０．０１７モル）、ＮａＢｒ（０．６０ｇ、０．００６モル）およびＫＨＣＯ_３（６．４０、０．０６３モル）を、２ ｌの反応器中に水（６０ｇ）、ＥｔＯＡｃ（２５０ｇ）および３−（４，４−ジメチル−シクロヘキセ−１−エニル）−プロパン−１−オール（１００ｇ、０．５７３モル、純度：９６．５％）と一緒に充填した。ポット温度を２５℃に設定し、１３ｗ／ｗ％のＮａＯＣｌ（４２６．８ｇ、０．７４５モル）を２時間に亘って装入した。攪拌を１時間連続させ、次に水相を分離した。次に、２ｗ／ｗ％のアスコルビン酸水溶液３００ｇを添加し、反応混合物を１時間攪拌した。水相を分離し、有機相をＮａＨＣＯ_３で洗浄し、次に水で洗浄した。こうして得られた有機相を濃縮し、粗製生成物をフラッシュ蒸留し（５８℃〜６０℃、１ｈＰａ）、３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール６８．４ｇ（収率：６６％；ＧＣ純度：９２．３％）の収量を得た。

例２
香料組成物の製造
バーベナ特性を有する香料組成物を、次の成分：
成分 質量部
酢酸ベンジル １００
５０％^＊Benjoin Sumatra精油 ８０
Bergamot精油 １５０
シトラール ５０
クマリン ５０
ゲラニオール ３５０
１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド ５０
レモングラス １００
Muscenone^１） ２０
９５０
＊ ジプロピレングリコール中
１）メチル−シクロペンタデセノン；出所：Firmenich SA,
ジュネーブ、スイス国、
を混合することによって調製した。

上記の香料組成物に天然のフローラルなアスペクトを付与した上記の香料組成物に３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール５０質量部を添加することにより、香気の体積および知覚拡散の双方が増加した。更に、この組成物のシトラス／シトラールノートは、強調され、まろやかにされ、よりいっそう快いようにされた。

本発明による化合物の代わりに、同量の３−（４−第三ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールを添加した場合には、香料組成物は、よりいっそう顕著なアルデヒド様のグリーンフローラルノートを獲得した。

例３
香料組成物の調製
リンデンタイプの香料組成物を、次の成分：
成分 質量部
酢酸ベンジル ２０
酢酸ドデシル ７０
２−フェニル−１−プロパノール １９０
アニスアルデヒド １０
１０％^＊クミン酸アルデヒド ２２０
Cassis Base 345B^１） １２０
シス−３−ヘネノール １２０
１０％Delphone^２） ２０
１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボアルデヒド３） ２０
アルファイオノン ２０
Mayol（登録商標）^４） ２４０
１−（４−メチルフェニル）−１−エタノン ５
１０％^＊Neobutenone（登録商標）^５） １０
１０％^＊メチル２−ノニノエート ６０
１０％（２Ｅ，６Ｚ）−２，６−ノナジエナール １０
フェニルエチルアルコール ２０
サリチル酸メチル ５
テルピネオール ２０
Veloutone^６） ６
Violettyne MIP^７） ３０
１１００
＊ ジプロピレングリコール中
１）配合された香料基剤；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
２）２−ペンチル−シクロペンタノン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
３）出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
４）シス−７−Ｐ−メンタノール；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
５）１−（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン−１−オン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
６）２，２，５−トリメチル−５−ペンチル−１−シクロペンタノン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
７）１，３−ウンデカジエン−５−イン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
を混合することによって調製した。

上記の香料組成物に３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール１００質量部を添加することにより、上記の香料組成物に天然のフローラルなアスペクトと共に増加された体積および知覚拡散が付与された。更に、グリーンリンデン様の新鮮さが極めて清潔な方法で著しく強調された。

上記の組成物に等量の３−（４−第三ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールを添加することにより、よりいっそうアルデヒド様のスズランの香りの方向が付与された。

例４
香料組成物の調製
粉末状洗剤のための香料組成物を、次の成分：
成分 質量部
酢酸リナリル １００
１０％^＊アニスアルデヒド ４０
ヘキシル桂皮酸アルデヒド ３００
９−ウンデセナール ２０
安息香酸メチル １０
ベンジルアセトン ２３０
１−メトキシ−２−メチル−３−フェニルプロパン^１） ２０
Cetalox（登録商標）^２） １０
１０％^＊（２−メトキシエチル）ベンゼン ４０５
ベルジルアセテート（Verdyl acetate） ２００
メチル２−ヒドロキシ−３−メチルベンゾエート １０
Damascone alpha^１） ５
ジフェニルオキシド １０
シナモンリーフ精油 ５０
Habanolide（登録商標）^３） ２６０
３−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−メチルプロパナール １００
１０％^＊インドール
Iso E Super（登録商標）^４） １２０
リナロール ２００
Lorysia（登録商標）^５） ３５０
１０％^＊１−（４−メチルフェニル）−１−エタノン ６０
１０％^＊１−メトキシ−４−メチルベンゼン ５０
Myroxide（登録商標）^６） ５
１０％^＊ローズオキサイド ２０
フェニルエチルアルコール ６００
フェニルヘキサノール ２００
Romandolide（登録商標）^７） ４００
（−）−（１Ｓ，４Ｓ，７Ｓ）−４，７，１１，１１−テトラメチル−トリシクロ［５．４．０．０（１，３）］ウンデカン−５−オン^１） ５０
７−第三ブチル−２Ｈ，４Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−３−オン １０
トリシクロ［５．２．１．０（２，６）］デセ−３／４−エン−８−イルイソブチレート
１００
Violettyne MIP^８） ５０
（１Ｓ，２Ｓ，３Ｓ）−２，６，６−トリメチル−ビシクロ［３．１．１］ヘプタン−３−スピロ−２′−シクロヘキセン−４′−オン^１） １００
β−メチルイオノン １６０
Roselia Base 41014SA^１） ２００
４４６５
＊ ジプロピレングリコール中
１）出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
２）８，１２−エポキシ−１３，１４，１５，１６−テトラノルラブダン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
３）ペンタデセノリド；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
４）１−（オクタヒドロ−２，３，８，８−テトラメチル−２−ナフタレニル）−１−エタノン；出所：International Flavors & Fragrance, 米国
５）４−（１，１−ジメチルエチル）−１−シクロヘキシルアセテート；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
６）６，７−エポキシ−３，７−ジメチル−１，３−オクタジエン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
７）（１Ｓ，１′Ｒ）−［１−（３′，３′−ジメチル−１′−シクロヘキシル）エトキシカルボニル］メチルプロパノエート；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
８）１，３−ウンデカジエン−５−イン；出所：Firmenich SA,ジュネーブ、スイス国
を混合することによって調製した。

上記の香料組成物に３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール２００質量部を添加することにより、上記の香料組成物の香気に魅力的な大きさ存在、知覚拡散および極めて興味深いリンデン／バーベナトップノートが付与された。

本発明による化合物の代わりに、等量の３−（４−第三ブチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールを添加した場合には、香料組成物は、よりいっそう力強さを獲得した。しかしながら、グリーン様のアルデヒドの典型的な化合物は、バーベナノートよりもむしろジャスミンノートを著しく強調した。

Claims (5)

1. 化合物３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール。
2. ３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールの香料成分または食品香料成分としての使用。
3. 香料組成物において、
   ｉ）香料成分として３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナール；および
   ｉｉ）香料担持剤および香料基剤から構成されている群から選択された少なくとも１つの成分を含有することを特徴とする、香料組成物。
4. ３−（４，４−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）プロパナールおよび非嗜好性の消費者製品基剤を含有することを特徴とする、香料添加製品。
5. 非嗜好性の消費者製品基剤が固体または液体の洗剤、織物用柔軟剤、香料、コロンまたはアフターシェイブローション、香料添加石鹸、シャワーソルトまたはバスソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生用品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディーケア製品、デオドラントまたは制汗薬、エアフレッシュナー、化粧品、織物用リフレッシャー、アイロン掛け用水、紙、拭き掃除用布または漂白剤である、請求項４記載の香料添加製品。