CN1217905C - 含有3－（3－己烯基）－2－环戊烯酮的芳香组合物 - Google Patents

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Abstract

一种非常诱人的优良芳香化合物。用一种通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮(其中波浪线表示顺式和/或反式的双键)作为香味的活性成分，并以少量与芳香组合物顺式茉莉酮和/或各种要加香的物质混合。由于上述化合物具有特征性芳香性质和高度的诱人性，其作为各种芳香和化妆品、卫生材料等的加香组分特别有用。

Description

含有3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮的芳香组合物
技术领域
本发明涉及一种芳香组合物，它含有通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮
Figure C0215744400041
(其中波浪线表示顺式和/或反式双键)和顺式-茉莉酮。还涉及用上述化合物增加芳香的方法。
背景技术
近年来随着各种香料和化妆品以及卫生材料等的多样化，对于用于加香(增加芳香)的香料增加了以前没有的新需求，即它必须是非常诱人、化学稳定的独特香料并具有优良的与所用的其它香料配料的能力。
因此，对于香料工业，开发满足这些需求的香料非常重要。
迄今，从天然来源已鉴定并报道了许多香料；例如顺式-茉莉酮常用作高级茉莉香精料，因为它具有优良的芳香性质。
已知3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮(2(Z))是在通过例如8Z-十一-8-烯-2，5-二酮(3)的醛醇缩合，合成顺式茉莉酮的过程中产生的副产品(4)(Helv.Chim.Acta.，61，990(1978)，CH 580555(1976))。另外，它也被报道作为通过逆-醇醛反应合成顺式茉莉酮的物质(J.Am.Soc.，93，5309(1971))。
然而，3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮(2(Z))是顺式茉莉酮合成的不必要的副产品，仅被认为是一种简单的反应物质，并不知道它作为香料非常有用。另外，对于其双键异构体3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮，我们发现甚至对该化合物本身也没有报道。
Figure C0215744400051
发明内容
本发明的一个目的是提供一种非常诱人的优良芳香化合物，它满足上述要求。另外，提供一种含有所述芳香化合物作为活性成分的芳香组合物。
另外，在对于顺式-茉莉酮的各种研究过程中，本发明人出乎意料地发现在通过纯化处理除去杂质后的顺式茉莉酮(下文称为经纯化处理的顺式茉莉酮)的香味是一种非常平淡无奇的茉莉香味。另外，发现可通过混合纯化处理的顺式茉莉酮和特定的化合物获得有非常良好的芳香特性的芳香组合物。
因此本发明的一个目的是提供一种基于上述纯化处理的顺式茉莉酮，具有非常诱人和优良的芳香性质的顺式茉莉酮。
为了满足上述需要，经过深入研究后本发明人发现下文所示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮具有独特的香味，该香味非常诱人，与所用的其它香料极其和谐，而且通过混合纯化处理的顺式茉莉酮和特定量的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮获得的顺式茉莉酮具有通常已知的顺式茉莉酮的香味，或比它更出色的香味，最终在进一步研究后完成了本发明。
因此，本发明提供了一种芳香组合物和顺式茉莉酮，其特征是它们含有通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮
(其中波浪线表示顺式和/或反式的双键)。
具体实施方式
下面详细描述本发明。
本发明通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮指单独的侧链反式的3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮，单独的侧链顺式的3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮或其混合物。
这些化合物或混合物具有优良的香味，因此作为香料是有效的。特别是，具有顺式侧链的3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮具有优良的香味，因此作为香料是有效的。
即上述化合物分别具有象草、花卉、桔橘、脂肪和腈的香味，反式化合物具有更强的草香而顺式的具有更强的水果香。
另外，通过混合本发明化合物的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮和常用的香料成分制备芳香组合物，可使芳香组合物增加很高自然和好闻的中香，从而可认为这是一种非常有用的高级香料，产生具有“质感(texture)”的香味。
本发明通式(1)表示的3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮是一种在参考文献中未曾描述的化合物。可通过例如下列方法产生该化合物。即在通过由2-甲基呋喃合成的呋喃醛与丙烯醛的顺式选择性Witting反应(J.Chem.Soc.C，1024(1969))合成顺式茉莉酮的途径中，通过使用参考文献(Angew.Chem.Int.Ed.Engl.5，126(1966))中所述的反式选择性Witting反应条件，获得相应的反式。通过经酸解和在顺式合成的类似条件下碱性醇醛缩合使该产物环化，获得相应的反式茉莉酮和3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮的混合物。可通过随后硅胶柱层析法分离分离并制备感兴趣的3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮。
Figure C0215744400062
Figure C0215744400071
另外，虽然3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮的制备方法没有特别限制，可以在上述顺式茉莉酮合成时以百分之几的副产品量获得，并还可以用下面报道的方法制备。例如，已报道了通过环戊烯酮的3Z-己烯基锂的1，2-加成，然后经烯丙基重排使其氧化的合成途径(J.Org.Chem.，39，2317(1974))。
可分别制备然后以可任选的混合比混合，获得3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮和3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮(2(E))的混合物。
下文描述了纯化处理的顺式茉莉酮的制备方法。纯化处理的顺式茉莉酮的制备方法不受特别限制。即可通过处理用已知的顺式茉莉酮制备法获得的反应产物，和使用已知的常规方式的纯化方法容易制备。作为顺式茉莉酮的典型制备法，例子是顺式茉莉酮的上述合成途径，其中从2-甲基呋喃合成的呋喃醛与丙烯醛进行顺式选择性Witting反应，然后通过酸解和碱性醇醛缩合进行产物的环化(J.Chem.Soc.，C.，1024(1969))。可通过该途径获得的顺式茉莉酮经过独立的纯化处理，例如通过己烷-乙酸乙酯混合溶剂的硅胶柱层析，获得纯化处理的顺式茉莉酮。
当如此获得的具有下等芳香特性的纯化处理的顺式茉莉酮与上述3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮混合时，可获得本发明所述的具有优良芳香性质的顺式茉莉酮。上述3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮与纯化处理的顺式-茉莉酮的混合量宜调节成基于纯化处理的顺式-茉莉酮的0.01-0.5％重量的水平。为了获得具有诱人芳香的顺式茉莉酮，宜将所述混合量调节到0.02-0.3％重量，更好0.05-0.15％重量。
制备本发明具有优良芳香特性的顺式茉莉酮的方法不限于上述方法。即可通过蒸馏法、柱层析纯化等任何方法制备，条件是上述3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮最终以上述混合量存在于顺式茉莉酮中。
由于本发明具有优良芳香性质的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮和/或顺式茉莉酮甚至当加入极少量时也可产生宜人的香味，可以对于各种需要加香的香料和化妆品的原料增加香味。即根据各要加香的物质改变，可通过混合以要加香的物质量计约0.0000001％重量的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮起到优良的效果。
在这一方面，由于3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮具有特别的香味和优良的长久持续性，它可单独用作香料成分，也可通过将其一种或两种双键异构体与常用的香料成分混合，用作芳香组合物。
本文所用的术语“芳香组合物”指许多(3-己烯基)-2-环戊烯酮和/或顺式茉莉酮的混合物，该混合物具有优良的芳香性质，和一种或多种常用的香料成分。作为本文所用的常用香料成分，可使用广泛的香料，而没有特别限制，例如可使用Arctander，S.，于“Perfume and Flavor Chemicals”，(作者发表，Montolair，N.J.(USA))所述的成分。典型的例子包括α-蒎烯、苎烯、薄荷醇、苯乙基醇、醋酸甲基苯基甲酯、丁子香酚、氧化玫瑰、芳樟醇、苯甲醛、麝香酮、二氢茉莉酸甲酯、顺式-茉莉酮、二氢茉莉酮、γ-十一烷内酯、己基肉桂醛、茉莉醛、干花(heliobouquet)等，虽然不特别限于上述这些物质。
本发明的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮在芳香组合物中的混合量随着配制香料的种类和目的而变，但是需要在组合物中使用约0.000001％-10％重量，优选约0.00001％-1％重量，更优选0.0001％-0.1％重量的化合物。
另外，上述香料中本发明的顺式茉莉酮的混合量随着配制香料的种类和目的而定，但宜在组合物中使用0.001-20％重量，特别是0.01-10％重量的化合物。
当在含有香料的产品，例如洗发水、洗液等香料中只加入本发明具有优良芳香性质的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮和/或顺式茉莉酮，或加入含有所述成分的芳香组合物，可提高其扩散能力和悬浮能力，可加入清新和诱人的香味。
本发明的香料或芳香组合物可适当地用作香料和化妆品、卫生材料、药物等中的香料成分。即当用于香波、洗液、香水、古龙水、生发油、发乳、润发油、头发化妆原料、其它化妆品原料、化妆清洁剂、室内芳香剂、肥皂、洗碗碟去污剂、洗涤去污剂、柔软剂、消毒去污剂、除臭剂、家具护理剂、消毒剂、杀菌剂、驱虫剂、漂白剂、其它各种卫生去污剂、洁齿剂、漱口剂、手纸、改善药物吸收等的赋形剂，可提高它们的市场价值。
如下用实施例和比较例描述了本发明，但本发明不受其限制。在这一部分中，实施例中所用的测量仪器和测量条件说明如下。
(1)气相色谱(GC)；
仪器：HP-6890A(惠普公司制造)
柱：HP-5(30m×0.32mm×0.25微米)(惠普公司制造)
载气：氦
测量温度：100-220℃(升温为10℃/分钟)
(2)红外吸收光谱(IR)；
仪器：AVATAR 360 FT-IR(Thermo Nicolet Japan Inc.制造)
(3)质子核磁共振谱(1H-NMR)；
装置：DRX-500(500MHz)(Brucker制造)
内标物质：四甲基硅烷
(4)质谱(MS)
装置：M-80B质谱仪(电离电压：20eV)(Hitachi Ltd.制造)。
实施例1a
2-(3E-己烯基)-5-甲基呋喃的合成
在装有温度计和冷凝器的2,000ml容量的四颈反应器中装入溴化正丙基三苯基鏻(0.141mol)和无水四氢呋喃(THF)(300ml)。-60℃搅拌下，用1小时滴加苯基锂乙醚溶液(0.50mol/l，261ml)。除去冰浴，用1.5小时使温度上升到0℃，然后搅拌1小时。在-70℃下用1.5小时向该反应器滴加含有15.0g(0.109mol)的3-(5-甲基呋喃-2-基)丙醛的无水乙醚溶液(100ml)。然后除去冰浴，用40分钟使温度上升到-30℃。然后，用1小时向该反应器再滴加苯基锂乙醚溶液(0.50mol/l，368ml)，并搅拌15分钟，然后在-30℃下用45分钟滴加氯化氢乙醚溶液(5.6mol/l，114ml)，然后搅拌5分钟。最后，在-30℃用10分钟滴加叔丁氧基钾(92.4g，0.823mol)，然后在反应器中加入无水乙醚(600ml)，然后除去冰浴，搅拌混合物2.5小时。将反应溶液倒入水中停止反应，用水和饱和盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。用戊烷洗涤该浓缩液，浓缩溶解的油状组分，获得24.3g粗产物，其经过简单蒸馏，获得13.4g(产率74％，bp78℃/120Pa)的2-(3E-己烯基)-5-甲基呋喃(顺式/反式＝7/93)。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，δ)ppm：0.96(t，3H，J＝7.5Hz)，1.95-2.04(m，2H)，2.25(s，3H)，2.27-2.34(m，2H)，2.58-2.64(m，2H)，5.38-5.54(m，2H)，5.82-5.86(m，2H)。
IR(薄膜)cm-1：2961，1570，1219，1022，966。
MS(m/e)：164(M+)，133，121，108，95，91，77，67，65，53，43，41，39，27。
实施例1b
8E-十一烯-2，5-二酮的合成
在装有温度计和冷凝器的100ml体积的四颈烧瓶中加入2-(3E-己烯基)-5-甲基呋喃(8.65g，52.7mmol)、乙酸(8.99g)、水(4.47g)和浓硫酸(0.12g)，然后在97℃搅拌3小时。在反应溶液中加入己烷和水以分层，用水和用饱和盐水洗涤有机层两次，用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩获得9.51g粗产物。用硅胶柱层析法(己烷/乙酸乙酯＝15/1(体积比))分离和纯化该产物，获得8.38g 8E-十一烯-2，5-二酮(产率88％，顺式/反式＝7/93(重量比))。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，δ)ppm：0.95(t，3H，J＝7.5Hz)，1.94-2.02(m，2H)，2.22-2.30(m，2H)，2.48-2.55(m，2H)，2.64-2.73(m，4H)，5.32-5.40(m，1H)，5.44-5.52(m，1H)。
IR(薄膜)cm-1：3028，2963，2933，1717，1403，1367，1173，1096，969。
MS(m/e)：182(M+)，124，114，99，95，83，71，69，55，43，41，29。
实施例1c
3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮的合成
在装有温度计和冷凝器的100ml体积的四颈烧瓶中加入8E-十一烯-2，5-二酮(7.0g，38.4mmol)、50％氢氧化钠(2.31g)和水(28.2g)，然后在97℃搅拌5小时。在反应溶液中加入己烷和水以分层，用水和用饱和盐水洗涤有机层两次，用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩获得6.1g粗产物。用硅胶柱层析法(己烷/乙酸乙酯＝10/1(体积比))分离和纯化该产物，获得0.35g 3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮(产率6％，顺式/反式＝7/93(重量比))。
1H-NMR(500MHz，CDCl3，δ)ppm：0.96(t，3H，J＝7.5Hz)，1.96-2.04(m，2H)，2.24-2.32(m，2H)，2.36-2.42(m，2H)，2.44-2.5(m，2H)，2.55-2.60(m，2H)，5.33-5.42(m，1H)，5.47-5.56(m，1H)，5.96(br.s，1H)。
IR(薄膜)cm-1：3028，2962，2926，1712，1675，1616，1438，1185，970。
MS(m/e)：164(M+)，149，136，122，107，96，91，79，69，53，41，39，27。
实施例2
纯化处理的顺式茉莉酮和3-(3Z-己烯基)-2-环戊酮的制备
用根据上述参考文献(J.Org.Chem.，31，977(1966))获得的8Z-十一烯-2，5-二酮(7.0g)代替实施例1c的8E-十一烯-2，5-二酮，以相同方法合成粗顺式茉莉酮，然后用硅胶柱层析(己烷/乙酸乙酯＝10/1)分离纯化，获得纯化处理的顺式茉莉酮(5.5g，产率87％)和3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮(0.33g，产率5％)。
3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮
1H-NMR(500MHz，CDCl3，δ)ppm：0.96(t，3H，J＝7.5Hz)，2.01-2.09(m，2H)，2.30-2.38(m，2H)，2.36-2.42(m，2H)，2.44-2.5(m，2H)，2.55-2.60(m，2H)，5.27-5.34(m，1H)，5.40-5.48(m，1H)，5.96(br，s，1H)。
IR(薄膜)cm-1：3007，2962，2932，1712，1675，1616，1438，1185。
MS(m/e)：164(M+)，149，136，122，107，96，91，79，69，53，41，39，27。
实施例3
芳香性质的评价
由一组7个专业分析师进行实施例1和实施例2合成的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮的气味评价。
结果如表1所示。
表1
化合物名称 气味评价(芳香评价)
3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮(Z/E＝1/1(重量比)) 象草、花卉、桔橘、脂肪和腈的气味
3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮 更像脂肪、水果、花卉和腈的气味
3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮 更像绿色的花卉和腈的气味
因此，本发明的化合物具有象草、花卉、桔橘、脂肪和腈的非常诱人的特征性香味。
实施例4
芳香性质的评价
将实施例2获得的3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮以表2所示的不同量加到实施例2获得的纯化处理过的顺式-茉莉酮中，并由一组7个专业分析师进行选择获得的顺式茉莉酮样品的香味和诱人性的感觉测试。
结果如表2所示。
表2
样品 加入量(重量％) 比较感觉评价
纯化处理的顺式茉莉酮(对照)  0  X
加入的样品-1  0.01  O
加入的样品-2  0.05  OO
加入的样品-3  0.08  OO
加入的样品-4  0.1  OO
加入的样品-5  0.15  OO
加入的样品-6  0.5  O
加入的样品-7  1.0  X
OO：顺式茉莉酮香味的诱人性显著上升。
O：顺式茉莉酮香味的诱人性上升。
X：顺式茉莉酮香味的诱人性下降。
如上所示，证实了加入具有非常强的特征性芳香的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮大大增加了对顺式茉莉酮芳香的影响。即在纯化处理的顺式-茉莉酮中加入适量的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮制备的样品中，明显增加了好闻的绿色花卉性质的天然香味，与未加入的样品比较提供了具有许多的诱人香味，明显增加了高级的感觉。然而，其有效浓度有限，在以纯化处理的顺式茉莉酮的重量计0.01-0.5％的狭窄范围内。小于该浓度不显示特定的增加效果，大于该浓度导致3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮产生的脂肪和腈类气味太强，相反，顺式茉莉酮香味的诱人感下降。
实施例4
用于洗发水的芳香组合物的生产
配方样品 (重量)
醛C14(10％CPG) 30
环己基丙酸烯丙酯 5
龙涎呋喃(Ambroxan)(10％CPG) 10
乙酸苄酯 120
乙酸二甲基苄基甲醇酯 10
二氢茉莉酸甲酯 140
干花 15
顺式-3-己烯醇 5
己基肉桂醛 60
吲哚(10％CPG) 10
顺式-茉莉酮 5
Kovanol 25
铃兰醛 120
芳樟醇 150
醋酸芳樟酯 40
甲基佳咪酚(chavicol)(10％DPG) 10
巴西酸乙二酯 80
乙酸诺卜酯 30
橡苔No.1 5
覆盆子酮(10％DPG) 35
水果基底 40
吐纳麝香(Tonalid) 40
合计 985
3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮(1％DPG) 15
总计 1000
比较列1
用实施例3相同的配方制备了用于洗发水的芳香组合物，除了用一缩二丙二醇(DPG)代替实施例4配方中的3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮(1％DPG)。
实施例4和比较例1的结果评价
作为实施例4和比较例1的芳香组合物的评价结果，可对基于实施例4的配方的含3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮的芳香组合物加入许多的绿色花卉的中香。
实施例5
用于肥皂的芳香组合物的生产
配方样品 (重量)
醛C11(10％CPG) 3
乙酸苄酯 45
香柠檬油 120
芹菜籽油 5
香猫油(10％DPG) 5
香豆素 2.5
佳乐麝香(Galaxolide)50BB 75
己基肉桂醛 185
异丁基喹啉(1％ DPG) 3
Iso E super 50
茉莉净油(10％DPG) 5
顺式-茉莉酮 5
Kovanol 75
柠檬油guinea 120
中国柑橘红油 40
甲基紫罗酮γ 180
食油 1.5
肉豆蔻油 5
橡苔No.1 5
广藿香油 40
迷迭香油 10
紫罗兰叶净油(10％ DPG) 5
依兰油 5
合计 990
3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮(1％DPG) 10
总计 1000
比较例2
用实施例5相同的配方制备了用于肥皂的芳香组合物，除了用一缩二丙二醇(DPG)代替实施例5配方中的3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮(1％DPG)。
实施例5和比较例2的结果评价
作为实施例5和比较例2的芳香组合物的评价结果，可对基于实施例5的配方的含3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮的芳香组合物增加绿色花卉样天然中香的效果。
实施例6
用于香水的芳香组合物的生产
配方样品 (重量)
α萜品醇 5
龙涎呋喃-Ambroxan 2
Cassis碱 2
L-香茅醇 30
环古蓬酸酯 3
柏木油 2
二氢大马酮(Damascone)α(10％ DPG) 5
DPG 2
乙酰乙酸乙酯 35
乙基芳樟醇 35
环十五烷内酯 45
Florosa 80 DPG 10
佳乐麝香(Galaxolide)50BB 200
古蓬香脂 1
二氢茉莉酸甲酯 250
干花 30
己基肉桂醛 20
Iso E super 25
茉莉净油(10％ DPG) 5
Kovanol 30
铃兰醛(Lilial) 70
甲基紫罗酮γ 20
乙酸甲苯二酯(10％ DPG) 3
巴西基酸乙酯 80
广藿香油 1
苯乙基醇 15
玫瑰净油 2
玫瑰油 5
苯玫瑰酮 1
乙酸甲基苯基甲酯 1
2，4-二甲基环己烯-3-基甲醛(Triplal) 3
依兰油 2
3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮(1％ DPG) 60
总计 1000
比较例3
用实施例6相同的配方制备了用于香水的芳香组合物，除了用一缩二丙二醇(DPG)代替实施例6配方中的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮(1％DPG)。
实施例6和比较例3的结果评价
作为实施例6和比较例3的芳香组合物的评价结果，可对基于实施例6的配方的含3-(3-已烯基)-2-环戊烯酮的芳香组合物增加绿色花卉、清新和天然的效果。
本发明提供的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮和顺式-茉莉酮的特征是，少量加入它们可产生宜人的香味，并可产生具有所谓的“中香”和“浓香”的香味。换言之，可以说上述3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮和顺式-茉莉酮是产生具有所谓“质感”的香味的高级香料。另外，它们作为复合香料的成分是非常重要的香料，因为它们与其它香料和许多化合物具有优良的相容性，从而可以将香料加到各种芳香化妆品、卫生材料等需要加香的原料中。
虽然对本发明进行了详细并参考其具体实施例的描述，本领域技术人员应理解可进行各种改变和修改，而不偏离本发明的范围。
本申请基于2001年12月18日提交的日本专利申请号2001-385182和2001年12月18日提交的2001-385183，其全部内容在此引入以供参考。

Claims (5)

1.一种芳香组合物，其特征在于，该组合物含有通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮，
Figure C021574440002C1
其中波浪线表示顺式和/或反式的双键。
2.一种加香方法，其特征在于，该方法包括将通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮与一种要加香的物质混合，
Figure C021574440002C2
其中波浪线表示顺式和/或反式的双键。
3.一种顺式茉莉酮，其特征在于，该顺式茉莉酮含有通式(1)表示的3-(3-己烯基)-2-环戊烯酮
Figure C021574440002C3
其中波浪线表示顺式和/或反式的双键。
4.如权利要求3所述的顺式茉莉酮，它含有0.01-0.50％重量的权利要求3所述的3-(3Z-己烯基)-2-环戊烯酮。
5. 3-(3E-己烯基)-2-环戊烯酮：
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