JP2007505049A - ４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびフレグランス組成物 - Google Patents
４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびフレグランス組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007505049A JP2007505049A JP2006525601A JP2006525601A JP2007505049A JP 2007505049 A JP2007505049 A JP 2007505049A JP 2006525601 A JP2006525601 A JP 2006525601A JP 2006525601 A JP2006525601 A JP 2006525601A JP 2007505049 A JP2007505049 A JP 2007505049A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyldec
- fragrance
- fragrance composition
- oil
- products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
- C07C33/025—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond
- C07C33/03—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds with only one double bond in beta-position, e.g. allyl alcohol, methallyl alcohol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本発明は、４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびそのフレグランス成分としての使用に関する。
Description
本発明は、４−メチルデカ−４−エン−３−オール（4-methyldec-4-en-3-ol）、その製造方法およびそれを含むフレグランス組成物に関する。
フレグランス産業において、香りのノート（odour notes）を高めるか、改善する、または新しい香りのノートを与える新規化合物に、コンスタントな需要がある。
古典的な自然の匂いへ回帰する一般的な傾向から、フローラル、フルーティー、グリーンの香りのノートを高める化合物に特に関心が払われている。驚くべきことに、本発明者らは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールがこの需要を満たすことを見出した。したがって、本発明は、その一面において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランスとしての使用に関する。
フレグランス産業において、香りのノート（odour notes）を高めるか、改善する、または新しい香りのノートを与える新規化合物に、コンスタントな需要がある。
古典的な自然の匂いへ回帰する一般的な傾向から、フローラル、フルーティー、グリーンの香りのノートを高める化合物に特に関心が払われている。驚くべきことに、本発明者らは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールがこの需要を満たすことを見出した。したがって、本発明は、その一面において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランスとしての使用に関する。
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、単独で、または基剤（base material）と組合わせて用いることができる。ここで用いたように、「基剤」には、エッセンシャルオイル、アルコール、アルデヒドおよびケトン、エーテルおよびアセタール、エステルおよびラクトン、大環状分子（macrocycles）および複素環などの広範な天然産物および近年利用可能な合成分子から選択される全ての既知の着臭剤分子、および／または、例えば、一般的に当該分野で用いられる担体および他の助剤などのフレグランス組成物において着臭剤と従来から併用して用いられる１種または２種以上の成分または賦形剤の混合物が含まれる。
以下のリストは、本発明の化合物と組み合わせ得る既知の着臭剤分子の例を含む：
―エーテル油および抽出物、例えば、ツリーモスアブソリュート、バジル油、海狸香、カスタスルート油、マートル油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パチュリー油、ローズ油、サンダルウッド油、ワームウッド油、ラベンダー油またはイランイラン油など；
―アルコール、例えば、シトロネロール、Ebanol（登録商標）、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、Super Muguet（登録商標）、リナロオール、フェニルエチルアルコール、Sandalore（登録商標）、テルピネオールまたはTimberol（登録商標）など。
―エーテル油および抽出物、例えば、ツリーモスアブソリュート、バジル油、海狸香、カスタスルート油、マートル油、オークモスアブソリュート、ゼラニウム油、ジャスミンアブソリュート、パチュリー油、ローズ油、サンダルウッド油、ワームウッド油、ラベンダー油またはイランイラン油など；
―アルコール、例えば、シトロネロール、Ebanol（登録商標）、オイゲノール、ファルネソール、ゲラニオール、Super Muguet（登録商標）、リナロオール、フェニルエチルアルコール、Sandalore（登録商標）、テルピネオールまたはTimberol（登録商標）など。
―アルデヒドおよびケトン、例えば、α−アミル桂皮アルデヒド、Georgywood（登録商標）、ヒドロキシシトロネラール、Iso E Super（登録商標）、Isoraldeine（登録商標）、Hedione（登録商標）、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノンまたはバニリンなど；
―エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox（登録商標）、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキサイドまたはSpirambrene（登録商標）など。
―エステルおよびラクトン、例えば、ベンジルアセテート、セドリルアセテート、γ−デカラクトン、Heivetolide（登録商標）、γ−ウンデカラクトンまたはベチベニルアセテート（Vetivenyl acetate）など。
―大環状分子、例えば、アンブレットリド、エチレンブラシエートまたはExaltolide（登録商標）など。
―複素環、例えば、イソブチルキノリンなど。
―エーテルおよびアセタール、例えば、Ambrox（登録商標）、ゲラニルメチルエーテル、ローズオキサイドまたはSpirambrene（登録商標）など。
―エステルおよびラクトン、例えば、ベンジルアセテート、セドリルアセテート、γ−デカラクトン、Heivetolide（登録商標）、γ−ウンデカラクトンまたはベチベニルアセテート（Vetivenyl acetate）など。
―大環状分子、例えば、アンブレットリド、エチレンブラシエートまたはExaltolide（登録商標）など。
―複素環、例えば、イソブチルキノリンなど。
本発明の化合物は、広範囲のフレグランス利用品（fragrance applications）において、例えば、香水、家庭用品、ランドリー製品、ボディケア製品および化粧品などのファインおよび機能的な香料の任意の分野において用いられ得る。本化合物は、特定の利用品に応じて、また、他の着臭剤成分の性質および分量に応じて、広く異なる量で用いることができる。割合は、典型的には、利用品に対し、0.001〜20重量％である。一態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、0.001〜0.05重量％の量で、柔軟仕上げ剤に用いることができる。他の態様において、４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、ファイン香料に0.1〜20重量％、より好ましくは、0.1〜5重量％の量で用いられ得る。しかしながら、経験豊かな調香師はまた、より低い濃度もしくはより高い濃度で効果を達成するか、または新規な調合を創出し得るので、これらの数値は、一例としてだけ示されるものである。
本発明の化合物は、単に直接的にフレグランス組成物をフレグランス利用品と混合することによって、フレグランス利用品に用いられることができ、また初期の段階で、例えば、ポリマー、カプセル、マイクロカプセルおよびナノカプセル、リポソーム、膜形成剤（film formers）、炭素またはゼオライトなどの吸収剤、環状オリゴ糖およびそれらの混合物などの捕捉材料に捕捉されることができ、また利用品の光や酵素などの外部刺激により、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを放出し、次いで、該利用品と混合するように基質と化学的に結合していてもよい。
したがって本発明はさらに、４−メチルデカ−４−エン−３−オールをフレグランス成分として組み込むことを含む、またそれを直接的に利用品に混ぜることにより、もしくは、４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含み、次いで従来の技術および方法を用いてフレグランス利用品に混合され得るフレグランス組成物を混ぜることにより、フレグランス利用品を製造する方法を提供する。
ここで用いるように、「フレグランス利用品」は、例えば香水およびオードトワレなどのファイン香料、皿洗い機用・表面洗浄機用洗剤などの家庭用品、柔軟材、漂白剤、洗剤などのランドリー製品、シャンプー、シャワー用ジェルなどのボディケア製品、並びに、着臭剤を含む、防臭剤、バニシングクリームなどの化粧品などの任意の製品を意味する。この製品のリストは、一例として示され、何ら限定するものとみなされるものではない。
４−メチルデカ−４−エン−３−オールは、例えば、例１に記載した方法に従い、エチルマグネシウムブロマイドの存在下での、２−メチルオクト−２−エナール（2-methyloct-2-enal）のアルキル化によって製造し得る。
例１：４−メチルデカ−４−エン−３−オール
ジエチルエーテル（10ml）中、２−メチルオクト−２−エナール（2.7g、19mmol）の溶液を、ジエチルエーテル（7.0ml、21mmol）中、エチルマグネシウムブロマイドの3M溶液を、０〜５℃で窒素下、同溶液（10ml）で希釈したものに、窒素下でゆっくりと添加した。反応混合物を２４時間室温で撹拌し、氷冷した2N HCl溶液に注ぎ、MTBE（100ml）で抽出した。有機層を併せて塩水で洗浄し（2×100ml）、乾燥し（MgSO4）、減圧下で濃縮した。粗生成物（1.8g、収率55％）を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル；ｎ−ヘキサン／MTBE ４：１）、嗅覚的に純粋なサンプルを得た（B.p.99℃/10 mbar）。
香りの記載：フローラル、ロージー、ファッティー、フレッシュ、メタリック、グリーン。
ジエチルエーテル（10ml）中、２−メチルオクト−２−エナール（2.7g、19mmol）の溶液を、ジエチルエーテル（7.0ml、21mmol）中、エチルマグネシウムブロマイドの3M溶液を、０〜５℃で窒素下、同溶液（10ml）で希釈したものに、窒素下でゆっくりと添加した。反応混合物を２４時間室温で撹拌し、氷冷した2N HCl溶液に注ぎ、MTBE（100ml）で抽出した。有機層を併せて塩水で洗浄し（2×100ml）、乾燥し（MgSO4）、減圧下で濃縮した。粗生成物（1.8g、収率55％）を、フラッシュクロマトグラフィーにより精製し（シリカゲル；ｎ−ヘキサン／MTBE ４：１）、嗅覚的に純粋なサンプルを得た（B.p.99℃/10 mbar）。
例２：石鹸用フレグランス組成物
４−メチルデカ−４−エン−３−オールによって、この組成物は、グリーンな自然な感じを与え、より丸みのある、より豊かな、よりクリーミー、そしてフルーティーな匂いになる。
Claims (4)
- ４−メチルデカ−４−エン−３−オール。
- ４−メチルデカ−４−エン−３−オールのフレグランス成分としての使用。
- ４−メチルデカ−４−エン−３−オールを含むフレグランス組成物。
- ４−メチルデカ−４−エン−３−オールを取り入れるステップを含む、フレグランス利用品の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0321313.9A GB0321313D0 (en) | 2003-09-12 | 2003-09-12 | Organic compound |
| PCT/CH2004/000570 WO2005026092A1 (en) | 2003-09-12 | 2004-09-10 | 4-methyldec-4-en-3-ol and fragrance composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007505049A true JP2007505049A (ja) | 2007-03-08 |
| JP2007505049A5 JP2007505049A5 (ja) | 2007-10-18 |
Family
ID=29226917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006525601A Ceased JP2007505049A (ja) | 2003-09-12 | 2004-09-10 | ４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびフレグランス組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070027062A1 (ja) |
| EP (1) | EP1663925A1 (ja) |
| JP (1) | JP2007505049A (ja) |
| CN (1) | CN100371307C (ja) |
| BR (1) | BRPI0414248A (ja) |
| GB (1) | GB0321313D0 (ja) |
| MX (1) | MXPA06002669A (ja) |
| WO (1) | WO2005026092A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020532602A (ja) * | 2017-09-04 | 2020-11-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． | ６−クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2119580A5 (ja) * | 1970-12-22 | 1972-08-04 | Firmenich & Cie | |
| FR2318130A1 (fr) * | 1975-07-18 | 1977-02-11 | Rhone Poulenc Ind | Procede de preparation d'aldehydes a, b-ethyleniques |
| US4482762A (en) * | 1980-07-31 | 1984-11-13 | Givaudan Corporation | Odorant and/or flavoring substances |
| EP0086944B1 (de) * | 1982-01-27 | 1985-04-10 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Neue ungesättigte Aether (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von (I) als Riech- und/oder Geschmackstoffe und Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen mit einem Gehalt an (I) |
| DE3360016D1 (en) * | 1982-01-27 | 1985-01-17 | Givaudan & Cie Sa | Alkenols, process for their preparation, their use as fragrances and flavouring compositions containing these alkenols |
| JP2604630B2 (ja) * | 1989-03-15 | 1997-04-30 | 花王株式会社 | メチル分岐脂肪族化合物を含有する香料組成物 |
| US6126953A (en) * | 1996-08-19 | 2000-10-03 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems for personal care articles |
| US6180121B1 (en) * | 1998-03-05 | 2001-01-30 | Colgate-Palmolive Company | Fragrance enhancing compositions for cosmetic products |
| DE10152992A1 (de) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Haarmann & Reimer Gmbh | Gemische zur Verwendung als Moschusriechstoff |
| DE10333379A1 (de) * | 2003-07-23 | 2005-02-10 | Symrise Gmbh & Co. Kg | Acetale, ihre Verwendung als Reichstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
-
2003
- 2003-09-12 GB GBGB0321313.9A patent/GB0321313D0/en not_active Ceased
-
2004
- 2004-09-10 MX MXPA06002669A patent/MXPA06002669A/es unknown
- 2004-09-10 CN CNB2004800261805A patent/CN100371307C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-10 BR BRPI0414248-9A patent/BRPI0414248A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-09-10 US US10/571,660 patent/US20070027062A1/en not_active Abandoned
- 2004-09-10 WO PCT/CH2004/000570 patent/WO2005026092A1/en active Application Filing
- 2004-09-10 JP JP2006525601A patent/JP2007505049A/ja not_active Ceased
- 2004-09-10 EP EP04761910A patent/EP1663925A1/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020532602A (ja) * | 2017-09-04 | 2020-11-12 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． | ６−クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
| JP7260186B2 (ja) | 2017-09-04 | 2023-04-18 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | ６－クロマノール誘導体及びそれらの合成 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0414248A (pt) | 2006-11-21 |
| MXPA06002669A (es) | 2006-06-06 |
| CN100371307C (zh) | 2008-02-27 |
| GB0321313D0 (en) | 2003-10-15 |
| CN1849286A (zh) | 2006-10-18 |
| EP1663925A1 (en) | 2006-06-07 |
| US20070027062A1 (en) | 2007-02-01 |
| WO2005026092A1 (en) | 2005-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7380558B2 (ja) | α－ヒドロキシイソ酪酸エステル化合物、香料組成物、及び香料としての使用 | |
| JP5877243B2 (ja) | フレグランス組成物および芳香製品における使用のためのテルペンアルコール | |
| US7687452B2 (en) | Organic compounds | |
| CN102197122B (zh) | 花香和/或茴香型加香成分 | |
| JP5637856B2 (ja) | フレグランスとして有用なホモアリルアルコール類 | |
| JP2008523175A (ja) | 有機化合物 | |
| JP7319967B2 (ja) | ムスク様組成物 | |
| US7786331B2 (en) | Fragrance composition | |
| US9181514B2 (en) | Octahydro-benzofurans and their uses in perfume compositions | |
| JP2010512347A (ja) | シクロヘキセニルブテノンおよびそれらを含むフレグランス組成物 | |
| CN102131769A (zh) | 作为柠檬味增味剂的化学稳定成分 | |
| JP6072797B2 (ja) | フレグランス化合物および組成物 | |
| EP1321508B1 (en) | Fragrance composition containing 3-(3-Hexenyl)-2-cyclopentenone | |
| EP2152682B1 (en) | 2,5-di- and 2,2,5-trisubstituted di- and tetrahydrofuran derivatives and their use for the production of perfumes | |
| JP2007505049A (ja) | ４−メチルデカ−４−エン−３−オールおよびフレグランス組成物 | |
| JP5689070B2 (ja) | アルファ−分岐アルケン酸ならびにアルファ−分岐アルカン酸およびアルケン酸のフレグランスとしての使用 | |
| EP1136061B1 (en) | Optically active, oxygenated, alicyclic compounds and their use as perfuming ingredients | |
| US20040186043A1 (en) | Odorant compounds | |
| EP2424852A1 (en) | 2-oxaspiro [5, 5]undec-8-ene derivatives useful in fragrance compositions | |
| US20040138092A1 (en) | 2,3, 5, 5-tetramethylhexanal derivatives | |
| JP2007507434A (ja) | ３−イソプロピル−１−メチルシクロペンチル誘導体およびフレグランス製品におけるその使用 | |
| KR20070065371A (ko) | 유기 화합물 | |
| WO2020201052A1 (en) | Improvements in or relating to organic compounds | |
| JP6137681B2 (ja) | ニトリル化合物 | |
| US7838487B2 (en) | Macrocyclic musk |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070824 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070824 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100309 |
|
| A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20100727 |