ES2259697T3 - Composicion de fragancia que contiene 3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona. - Google Patents
Composicion de fragancia que contiene 3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona.Info
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Abstract
Utilización de 3-(3-hexenil)-2-ciclopente- nona representada por la fórmula general (1) (1) como fragancia (donde la línea ondulada representa un doble enlace para la forma cis y/o la forma trans).
Description
Composición de fragancia que contiene
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona.
Esta invención se relaciona con el uso de una
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula general (1)
(donde la línea ondulada representa
un doble enlace para la forma cis y/o la forma trans) y de una
composición de tipo cis-jazmona como fragancia.
También se relaciona con un método para añadir fragancia usando el
compuesto
anterior.
En los últimos años, con la diversificación de
diversas fragancias y cosméticos, materiales sanitarios y similares,
ha ido en aumento una nueva demanda antes desconocida de una
fragancia para uso en su aromatización (adición de fragancia), con
requerimientos de que debe ser un aroma único que tenga una alta
palatabilidad, que sea químicamente estable y que tenga una
excelente capacidad para formar compuestos con otras fragancias que
tengan que ser utilizadas.
Por consiguiente, es marcadamente importante
para la industria de las fragancias desarrollar un material de
fragancia que satisfaga estos requerimientos.
Hasta la fecha, se han identificado y descrito
un gran número de fragancias a partir de fuentes naturales; por
ejemplo, la cis-jazmona es frecuentemente utilizada
como material de fragancia de jazmín de clase alta debido a su
excelente calidad de fragancia.
Se sabe que la
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
(2(Z)) es un subproducto formado durante la síntesis de la
cis-jazmona (4) por, v.g., condensación de aldol de
8Z-undecan-8-eno-2,5-diona
(3) (Helv. Chim. Acta, 61, 990 (1978); CH 580555 (1976)).
Además, se la ha descrito como un material para sintetizar
cis-jazmona por reacción de
retro-aldol (J. Am. Chem. Soc., 93, 5309
(1971)).
Sin embargo, la
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
(2(Z)) es un subproducto innecesario para la síntesis de
cis-jazmona y se la reconoce meramente como un
simple material de reacción y no se ha sabido que sea marcadamente
útil como material de fragancia. Además, en cuanto a su isómero de
doble enlace
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona,
no hemos encontrado publicaciones incluso sobre el propio
compuesto.
Un objeto de la presente invención es
proporcionar un compuesto de fragancia excelente y altamente
palatable que satisfaga los requerimientos antes mencionados.
Además, se trata de proporcionar una composición de fragancia que
contenga dicho compuesto de fragancia como principio activo.
Además, durante diversos estudios sobre la
cis-jazmona, los presentes inventores han visto
inesperadamente que el aroma de la cis-jazmona
después de eliminar impurezas por un tratamiento de purificación (a
la que se ha de hacer referencia como cis-jazmona
con tratamiento de purificación en adelante) tiene sólo una
fragancia de jazmín plano y de bajo impacto. Por otra parte, se vio
que se puede obtener una composición de fragancia que tiene una
calidad de fragancia marcadamente buena mezclando la
cis-jazmona con tratamiento de purificación con un
compuesto especificado.
Así, un objeto de la presente invención es
proporcionar una cis-jazmona que tiene una alta
palatabilidad y una excelente calidad de fragancia basada en la
cis-jazmona con tratamiento de purificación antes
mencionada.
Como resultado de amplios estudios llevados a
cabo con el fin de cumplir con los requerimientos antes mencionados,
los inventores vieron que una
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
mostrada a continuación tiene un aroma único que tiene una alta
palatabilidad y muestra una excelente armonía con otra fragancia que
haya de ser utilizada y que una cis-jazmona obtenida
mezclando la cis-jazmona con tratamiento de
purificación con una cantidad especificada de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
tiene el aroma de la cis-jazmona convencionalmente
conocida o un aroma superior a él, y finalmente completaron la
presente invención después de llevar a cabo los estudios.
En consecuencia, la invención va a proporcionar
una composición de fragancia y una cis-jazmona,
caracterizadas por contener una
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula general (1)
(donde la línea ondulada representa
un doble enlace para la forma cis y/o la forma
trans).
Lo que sigue describe la invención con
detalle.
La
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
de la presente invención representada por la fórmula (1) significa
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
sola cuya cadena lateral está en forma trans,
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
sola cuya cadena lateral está en forma cis o una mezcla de
éstas.
Estos compuestos o mezclas tienen un excelente
aroma y son, por lo tanto, efectivos como fragancias. En particular,
la
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
que tiene la cadena lateral en forma cis tiene un excelente aroma y,
por lo tanto, es efectiva como fragancia.
Es decir, cada uno de los compuestos antes
mencionados tiene aromas característicos de tipo verde, floral,
cítrico, graso y de nitrilo y la forma trans tiene un verdor más
fuerte, mientras que la forma cis tiene un afrutamiento más
fuerte.
Además, preparando una composición de fragancia
mezclando la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
como compuesto de la invención con un componente de fragancia
generalmente utilizado, se puede añadir una nota de cuerpo
voluminoso, natural e impactante a la composición de fragancia, de
tal forma que puede decirse que ésta es una fragancia de clase alta
considerablemente útil que produce aroma con "textura".
La
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
de la invención representada por la fórmula (1) es un compuesto que
no ha sido descrito aún en las referencias. Este compuesto puede
ser producido, v.g., por el siguiente método. Es decir, en la ruta
sintética de la cis-jazmona por reacción de Wittig
cis-selectiva de furanilaldehído sintetizado a
partir de 2-metilfurano y acroleína (J. Chem.
Soc., C, 1024 (1969)), se obtiene la correspondiente forma trans
aplicando las condiciones de la reacción de Wittig
trans-selectiva descritas en una referencia
(Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 5, 126 (1966)). Llevando a cabo
la ciclación de este producto por hidrólisis ácida y condensación de
aldólica básica en condiciones similares a la síntesis de la forma
cis, se obtiene una mezcla de las correspondientes
trans-jazmona y
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona.
La
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
de interés puede ser separada y preparada por posterior separación
por cromatografía en columna de gel de sílice.
Además, aunque el método de producción de
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
no está particularmente limitado, ésta puede ser obtenida en una
cantidad de varios % como un subproducto en el momento de la
síntesis de cis-jazmona antes mencionada y puede
ser también producida por el siguiente método descrito. Por ejemplo,
se ha descrito una ruta de síntesis por adición 1,2 de
3Z-hexenil-litio a ciclopentenona y
oxidación luego por reorganización con alilo (J. Org. Chem.,
39, 2317 (1974)).
Se puede obtener una mezcla de
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
(2(Z)) y
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
(2(E)) preparando respectivamente ambas y mezclándolas luego
a una razón de mezcla eventual.
Se describe a continuación el método de
producción para la cis-jazmona con tratamiento de
purificación. El método de producción de
cis-jazmona con tratamiento de purificación no está
particularmente limitado. Es decir, puede ser fácilmente preparada
tratando un producto de reacción obtenido empleando un método de
producción de cis-jazmona conocido y empleando un
método de purificación conocido de un modo convencional. Como método
de producción de cis-jazmona típico, se puede poner
como ejemplo la ruta sintética antes mencionada de
cis-jazmona en donde se lleva a cabo una reacción de
Wittig cis-selectiva de furanilaldehído sintetizado
a partir de 2-metilfurano y acroleína y se realiza
luego la ciclación del producto por hidrólisis ácida y condensación
aldólica básica (J. Chem. Soc., C, 1024 (1969)). Se puede
obtener la cis-jazmona con tratamiento de
purificación sometiendo la cis-jazmona obtenida por
esta ruta a un tratamiento de purificación por separación, v.g., por
cromatografía en columna de gel de sílice usando un solvente mixto
de hexano-acetato de etilo.
Cuando se mezcla la cis-jazmona
tratada para purificación así obtenida que tiene una calidad de
fragancia inferior con la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
antes mencionada, se puede obtener la cis-jazmona
que tiene una excelente calidad de fragancia como se describe en la
invención. Es deseable que la cantidad de mezcla de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
antes mencionada con la cis-jazmona con tratamiento
de purificación se ajuste a un nivel de un 0,01 a un 0,5% en peso
en base a la cis-jazmona con tratamiento de
purificación. Desde el punto de vista de la obtención de una
cis-jazmona que tiene palatabilidad, es deseable que
dicha cantidad de mezcla se ajuste a un nivel de un 0,02 a un 0,3%
en peso, más deseablemente de un 0,05 a un 0,15% en peso.
El método de producción de la
cis-jazmona de la invención que tiene una excelente
calidad de fragancia no se limita al método antes mencionado. Es
decir, puede ser preparada por un proceso de destilación, una
purificación por cromatografía en columna o cualquier método
similar, con la condición de que la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
antes mencionada esté presente en la cis-jazmona en
la cantidad de mezcla antes mencionada como resultado.
Como la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
y/o la cis-jazmona que tienen una excelente calidad
de fragancia de la invención pueden producir aroma deseable incluso
cuando se añaden en una cantidad extremadamente pequeña, resulta
posible añadir fragancia a materiales básicos de diversas fragancias
y cosméticos que requieren aromatización de fragancia. Es decir,
aunque varía dependiendo de cada material que ha de ser aromatizado,
se puede ejercer un efecto excelente, v.g, mezclando
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
en una cantidad de aproximadamente un 0,0000001% en peso en base al
material que se ha de aromatizar.
\newpage
En este sentido, como la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
tiene una fragancia característica y una excelente propiedad de
acción prolongada, puede ser usada sola como componente de fragancia
y puede ser también usada como composición de fragancia mezclando
uno o dos de sus isómeros de dobles enlaces con un componente de
fragancia generalmente utilizado.
El término "composición de fragancia", tal
como se usa aquí, significa una mezcla de
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
y/o cis-jazmona que tiene una excelente calidad de
fragancia con uno o dos o más componentes de fragancia generalmente
utilizados. Como componentes de fragancia generalmente usados, tal
como se utilizan aquí, se puede usar un amplio espectro de
fragancias sin limitación particular, v.g., se pueden utilizar los
componentes descritos por Arctander S., en "Perfume and Flavor
Chemicals", publicado por el autor, Montolair, N.J. (EE.UU.),
1969. Los ejemplos típicos incluyen \alpha-pineno,
limoneno, mentol, alcohol feniletílico, acetato de estiralilo,
eugenol, óxido de rosa, linalool, benzaldehído, muscona,
dihidrojazmonato de metilo, cis-jazmona,
dihidrojazmona, \gamma-undecalactona, aldehído
hexilcinámico, jazmal, heliobouquet y similares, aunque no se limita
particularmente a éstos.
La cantidad de mezcla de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
de la presente invención en la composición de fragancia varía
dependiendo del tipo y del fin de la fragancia de la formulación,
pero es deseable usar el compuesto en una cantidad de
aproximadamente el 0,000001% en peso al 10% en peso, preferiblemente
de aproximadamente el 0,00001% en peso al 1% en peso, más
preferiblemente de aproximadamente el 0,0001% en peso al 0,1% en
peso, en la composición.
Además, la cantidad de mezcla de la
cis-jazmona de la presente invención en la fragancia
antes mencionada varía dependiendo del tipo y del fin de la
fragancia de la formulación, pero es deseable usar el compuesto en
una cantidad del 0,001 al 20% en peso, particularmente del 0,01 al
10% en peso en la composición.
Cuando se añade la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
y/o la cis-jazmona que tienen una excelente calidad
de fragancia de la invención solas o en una composición de
fragancia que contiene dicho componente a productos que contienen
fragancia, tales como champú, aclarados y fragancias similares, su
capacidad de difusión y su capacidad de suspensión pueden aumentar
y se puede añadir un aroma fresco y altamente palatable.
Se puede usar la fragancia o la composición de
fragancia de la presente invención adecuadamente como componente de
fragancia en fragancias y cosméticos, materiales sanitarios,
medicamentos y similares. Es decir, cuando se usa en champú,
aclarados, un perfume, colonias, tónicos capilares, cremas
capilares, pomadas, materiales base de cosméticos capilares, otros
materiales base de cosméticos, limpiadores cosméticos, aromáticos
para interior, jabones, detergentes para el lavado de la vajilla,
detergentes para el lavado, agentes suavizantes, detergentes para
desinfección, detergentes para desodorización, un cuidado de
muebles, desinfectantes, germicidas, repelentes, blanqueantes, otros
detergentes sanitarios varios, dentífricos, lavados bucales, papeles
higiénicos, excipientes para mejorar la toma de medicamentos y
similares, sus valores en el mercado pueden aumentar.
La presente invención es descrita en lo que
sigue mediante Ejemplos y Ejemplos Comparativos, pero la presente
invención no se limita a ellos. En este sentido, se muestran a
continuación los instrumentos de medición y las condiciones de
medición usados en los ejemplos.
(1) Cromatografía gaseosa ("GC"):
- Instrumento: HP-6890A (fabricado por Hewlett-Packard Company).
- Columna: HP-5 (30 m x 0,32 mm x 0,25 \mum) (fabricado por Hewlett-Packard Company).
- Gas vehiculizante: Helio.
- Temperatura de medición: 100 a 220ºC (elevación de la temperatura a 10ºC/min.).
(2) Espectro de absorción de infrarrojos
(IR):
- Instrumento: AVATAR 360 FT-IR (fabricado por Thermo Nicolet Japan Inc.).
(3) Espectro de resonancia magnética nuclear de
protones (^{1}H-RMN):
- Instrumento: DRX-500 (500 MHz) (fabricado por Brucker).
- Substancia del patrón interno: tetrametilsilano.
(4) Espectro de masas ("MS"):
- Instrumento: espectrómetro de masas M-80B (voltaje de ionización: 20 eV) (fabricado por Hitachi Ltd.).
Se cargó un reactor de cuatro cuellos y 2.000 ml
de capacidad equipado con un termómetro y un condensador con
bromuro de n-propiltrifenilfosfonio (0,141 mol) y
tetrahidrofurano (THF) anhidro (300 ml). Con agitación a -60ºC, se
añadió gota a gota una solución de éter dietílico de
fenil-litio (0,50 mol/l, 261 ml) a lo largo de 1
hora. Retirando el baño frío, se aumentó la temperatura a 0ºC a lo
largo de 1,5 horas y se agitó después como tal durante 1 hora. Se
añadió a esto gota a gota una solución de éter etílico anhidro (100
ml) que contenía 15,0 g (0,109 mol) de
3-(5-metilfuran-2-il)propanal
a -70ºC a lo largo de 1,5 horas. Se aumentó entonces la temperatura,
retirando el baño frío, a -30ºC a lo largo de 40 minutos. A
continuación, se volvió a añadir una solución de éter etílico de
fenil-litio (0,50 mol/l, 368 ml) gota a gota a lo
largo de 1 hora y se agitó durante 15 minutos y se añadió luego una
solución de éter etílico de cloruro de hidrógeno (5,6 mol/l, 114
ml) gota a gota a -30ºC a lo largo de 45 minutos, seguido de
agitación como tal durante 5 minutos. Finalmente, se añadió gota a
gota t-butóxido de potasio (92,4 g, 0,823 mol) a
-30ºC a lo largo de 10 minutos y se añadió después éter dietílico
anhidro (600 ml) y, tras retirar el baño frío, se agitaron los
contenidos durante 2,5 horas. Se detuvo la reacción vertiendo la
solución de reacción en agua y se lavó la capa orgánica con agua y
salmuera saturada, se secó con sulfato de sodio anhidro y se
concentró después a presión reducida. Se lavó este concentrado con
pentano y se concentró la fracción de aceite disuelta para obtener
24,3 g de producto bruto, que fue entonces sometido a destilación
simple, para obtener 13,4 g (rendimiento 74%, pe 78ºC/120 Pa) de
2-(3E-hexenil)-5-metilfurano
(cis/trans = 7/93).
^{1}H-RMN (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,96 (t, 3H, J=7,5 Hz),
1,95-2,04 (m, 2H), 2,25 (s, 3H),
2,27-2,34 (m, 2H), 2,58-2,64 (m,
2H), 5,38-5,54 (m, 2H), 5,82-5,86
(m, 2H).
IR (película) cm^{-1}: 2961, 1570, 1219, 1022,
966.
MS (m/e): 164 (M+), 133, 121, 108, 95, 91, 77,
67, 65, 53, 43, 41, 39, 27.
Se cargó un matraz de cuatro cuellos y de 100 ml
de capacidad equipado con un termómetro y un condensador con
2-(3E-hexenil)-5-metilfurano
(8,65 g, 52,7 mmol), ácido acético (8,99 g), agua (4,47 g) y ácido
sulfúrico concentrado (0,12 g), seguido de agitación a 97ºC durante
3 horas. Se añadieron hexano y agua a la solución de reacción para
efectuar la separación de las capas y se lavó la capa orgánica dos
veces con agua y solución salina saturada, se secó sobre sulfato de
sodio anhidro y se concentró después a presión reducida, para
obtener 9,51 g de producto bruto. Separando y purificando este
producto por cromatografía en columna de gel de sílice
(hexano/acetato de etilo = 15/1 (razón de volúmenes), se obtuvieron
8,38 g de
8E-undeceno-2,5-diona
(rendimiento 88%, cis/trans = 7/93 (razón de pesos)).
^{1}H-RMN (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,95 (t, 3H, J=7,5 Hz),
1,94-2,02 (m, 2H), 2,22-2,30 (m,
2H), 2,48-2,55 (m, 2H), 2,64-2,73
(m, 4H), 5,32-5,40 (m, 1H),
5,44-5,52 (m, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3028, 2963, 2933, 1713,
1403, 1367, 1173, 1096, 969.
MS (m/e): 182 (M+), 124, 114, 99, 95, 83, 71,
69, 55, 43, 41, 29.
Se cargó un matraz de cuatro cuellos y 100 ml de
capacidad equipado con un termómetro y un condensador con
8E-undeceno-2,5-diona
(7,0 g, 38,4 mmol), hidróxido de sodio al 50% (2,31 g) y agua (28,2
g), seguido de agitación a 97ºC durante 5 horas. Se añadieron hexano
y agua a la solución de reacción para efectuar la separación de
capas y se lavó la capa orgánica con agua dos veces y con solución
salina saturada, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se
concentró después a presión reducida, para obtener 6,1 g de producto
bruto. Separando y purificando este producto por cromatografía en
columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 10/1 (razón de
volúmenes)), se obtuvieron 0,35 g de
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
(rendimiento 6%, cis/trans = 7/93 (razón de pesos)).
^{1}H-RMN (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,96 (t, 3H, J=7,5Hz),
1,96-2,04 (m, 2H), 2,24-2,32 (m,
2H), 2,36-2,42 (m, 2H), 2,44-2,5 (m,
2H), 2,55-2,60 (m, 2H), 5,33-5,42
(m, 1H), 5,47-5,56 (m, 1H), 5,96 (s amplio, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3028, 2962, 2926, 1712,
1675, 1616, 1438, 1185, 970.
MS (m/e): 164 (M+), 149, 136, 122, 107, 96, 91,
79, 69, 53, 41, 39, 27.
Utilizando
8Z-undeceno-2,5-diona
(7,0 g) obtenida según la referencia antes citada (J. Org.
Chem., 31, 977 (1966)) en lugar de la
8E-undeceno-2,5-diona
del Ejemplo 1c, se sintetizó cis-jazmona bruta del
mismo modo y se separó después y se purificó por cromatografía en
columna de gel de sílice (hexano/acetato de etilo = 10/1) para
obtener cis-jazmona con tratamiento de purificación
(5,5 g, rendimiento 87%) y
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
(0,33 g, rendimiento 5%).
3-(3Z-Hexenil)-2-ciclopentenona
^{1}H-RMN (500 MHz,
CDCl_{3}, \delta) ppm: 0,96 (t, 3H, J=7,5Hz),
2,01-2,09 (m, 2H), 2,30-2,38 (m,
2H), 2,36-2,42 (m, 2H), 2,44-2,5 (m,
2H), 2,55-2,60 (m, 2H), 5,27-5,34
(m, 1H), 5,40-5,48 (m, 1H), 5,96 (s amplio, 1H).
IR (película) cm^{-1}: 3007, 2962, 2932, 1712,
1675, 1616, 1438, 1185.
MS (m/e): 164 (M+), 149, 136, 122, 107, 96, 91,
79, 69, 53, 41, 39, 27.
\vskip1.000000\baselineskip
Se llevó a cabo la evaluación del olor de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
sintetizada en el Ejemplo 1 y en el Ejemplo 2 por un panel de siete
analistas profesionales.
En la Tabla 1 se muestran los resultados.
\vskip1.000000\baselineskip
| Nombre del compuesto | Evaluación del olor (evaluación de la fragancia) |
| 3-(3-Hexenil)-2-ciclopentenona | Verde, floral, cítrico, graso y de tipo nitrilo |
| (Z/E = 1/1 (razón de pesos)) | |
| 3-(3Z-Hexenil)-2-ciclopentenona | Afrutado más graso, floral y de tipo nitrilo |
| 3-(3E-Hexenil)-2-ciclopentenona | Floral más verde y de tipo nitrilo |
\vskip1.000000\baselineskip
Así, el compuesto de la invención poseía aromas
característicos verdes, florales, cítricos y de tipo nitrilo con
una alta palatabilidad.
\vskip1.000000\baselineskip
Se añadió la
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
obtenida en el Ejemplo 2 a la cis-jazmona con
tratamiento de purificación obtenida en el Ejemplo 2 en cantidades
variables según se muestra en la Tabla 2 y se llevó a cabo una
prueba sensorial sobre los cambios en el aroma y la palatabilidad de
las muestras de cis-jazmona así obtenidas por un
panel de siete analistas profesionales.
En la Tabla 2 se muestran los resultados.
| Muestras | Cantidad añadida (% peso) | Evaluación sensorial comparativa |
| Cis-jazmona con tratamiento | 0 | X |
| de purificación (control) | ||
| Adición de muestra 1 | 0,01 | O |
| Adición de muestra 2 | 0,05 | OO |
| Adición de muestra 3 | 0,08 | OO |
| Adición de muestra 4 | 0,1 | OO |
| Adición de muestra 5 | 0,15 | OO |
| Adición de muestra 6 | 0,5 | O |
| Adición de muestra 7 | 1,0 | X |
| OO: La palatabilidad del aroma de la cis-jazmona estaba marcadamente mejorada. | ||
| O: La palatabilidad del aroma de la cis-jazmona había mejorado. | ||
| X: La palatabilidad del aroma de la cis-jazmona se había reducido. |
Como se muestra en lo que antecede, se confirmó
que la adición de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
que tenía un aroma característico muy fuerte ejerce una gran
influencia sobre el aroma de la cis-jazmona. Es
decir, en las muestras preparadas añadiendo cantidades apropiadas de
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
a la cis-jazmona con tratamiento de purificación,
había mejorado claramente la textura natural floral verde de impacto
y había mejorado claramente la palatabilidad aportada con una
sensación voluminosa y una sensación de clase alta en comparación
con la muestra sin adición. Sin embargo, su concentración efectiva
estaba limitada, estando dentro de un estrecho margen del 0,01 al
0,5% en peso en base a la cis-jazmona con
tratamiento de purificación. Una concentración menor que ésa no
mostró efectos de adición particulares y una concentración mayor que
ésa dio lugar a un verdor de graso y de tipo nitrilo demasiado
fuerte originado por la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona,
y, por el contrario, se redujo la palatabilidad como aroma de
cis-jazmona.
| Ejemplo de formulación | (Peso) | |
| Aldehído C14 (10% DPG) | 30 | |
| Ciclohexilpropionato de alilo | 5 | |
| Ambroxan (10% DPG) | 10 | |
| Acetato de bencilo | 120 | |
| Acetato de dimetilbencilcarbinilo | 10 | |
| Dihidrojazmonato de metilo | 140 | |
| Heliobouquet | 15 | |
| Cis-3-hexenol | 5 | |
| Aldehído hexilcinámico | 60 | |
| Indol (10% DPG) | 10 | |
| Cis-jazmona | 5 | |
| Kovanol | 25 | |
| Lilial | 120 | |
| Linalool | 150 | |
| Acetato de linarilo | 40 | |
| Metilcabicol (10% DPG) | 10 | |
| Brasilato de etileno | 80 | |
| Acetato de nopilo | 30 | |
| Musgo de roble Nº 1 | 5 | |
| Cetona de frambuesa (10% DPG) | 35 | |
| Base frutal | 40 | |
| Tonalid | 40 | |
| Subtotal | 985 | |
| 3-(3Z-Hexenil)-2-ciclopentenona (1% DPG) | 15 | |
| Total | 1.000 |
Ejemplo Comparativo
1
Se preparó una composición de fragancia para uso
en champú mediante la misma formulación del Ejemplo 3, excepto por
utilizar dipropilenglicol (DPG) en lugar de
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
(1% DPG) en la formulación del Ejemplo 4.
Como resultado de la evaluación de las
composiciones de fragancia del Ejemplo 4 y del Ejemplo Comparativo
1, se pudo añadir una nota de cuerpo floral verde voluminosa a la
composición de fragancia que contenía
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
basada en la formulación del Ejemplo 4.
| Ejemplo de formulación | (Peso) | |
| Aldehído C11 | 3 | |
| Acetato de bencilo | 45 | |
| Aceite de bergamota | 120 | |
| Aceite de semilla de apio | 5 | |
| Aceite de algalia (10% DPG) | 5 | |
| Cumarina | 2,5 | |
| Galaxólido 50BB | 75 | |
| Aldehído hexilcinámico | 185 | |
| Isobutilquinolina (1% DPG) | 3 | |
| Iso E súper | 50 | |
| Jazmín absoluto (10% DPG) | 5 | |
| Cis-jazmona | 5 | |
| Kovanol | 75 | |
| Aceite de limón guinea | 120 | |
| Aceite rojo de mandarín | 40 | |
| Gamma-metilionona | 180 | |
| Aceite de harina | 1,5 | |
| Esencia de nuez moscada | 5 | |
| Musgo de roble Nº 1 | 5 | |
| Aceite de pachuli | 40 | |
| Aceite de romero | 10 | |
| Hoja de violeta absoluto (10% DPG) | 5 | |
| Aceite de ilang | 5 | |
| Subtotal | 990 | |
| 3-(3E-Hexenil)-2-ciclopentenona (1% DPG) | 10 | |
| Total | 1.000 |
Ejemplo Comparativo
2
Se preparó una composición de fragancia para uso
en jabón mediante la misma formulación del Ejemplo 5, excepto por la
utilización de dipropilenglicol (DPG) en lugar de la
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
(1% DPG) en la formulación del Ejemplo 5.
Como resultado de la evaluación de las
composiciones de fragancia del Ejemplo 5 y del Ejemplo Comparativo
2, se pudo añadir el impacto de una nota de cuero natural de tipo
floral verde a la composición de fragancia que contenía
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
basada en la formulación del Ejemplo 5.
| Ejemplo de formulación | (Peso) | |
| Alfa-terpineol | 5 | |
| Ambroxan | 2 | |
| Base de grosella negra | 2 | |
| L-Citronelol | 30 | |
| Ciclogalbanato | 3 | |
| Aceite de ciprés | 2 | |
| Alfa-damascona (10% DPG) | 5 | |
| DPG | 2 | |
| Acetoacetato de etilo | 35 | |
| Etillinalool | 35 | |
| Ciclopentadecanólido | 45 | |
| Florosa 80 DPG | 10 | |
| Galaxólido 50 BB | 200 | |
| Aceite de gálbano | 1 | |
| Dihidrojazmonato de metilo | 250 | |
| Heliobouquet | 30 | |
| Aldehído hexilcinámico | 20 | |
| Iso E súper | 25 | |
| Jazmín absoluto (10% DPG) | 5 | |
| Kovanol | 30 | |
| Lilial | 70 | |
| Gamma-metilionona | 20 | |
| Acetato de metilfenilo (10% DPG) | 3 | |
| Brasilato de etileno | 80 | |
| Aceite de pachuli | 1 | |
| Alcohol feniletílico | 15 | |
| Rosa absoluta | 2 | |
| Aceite de rosa | 5 | |
| Rosafenona | 1 | |
| Acetato de estiralilo | 1 | |
| Tripral | 3 | |
| Aceite de ilang | 2 | |
| 3-(3-Hexenil)-2-ciclopentenona (1% DPG) | 60 | |
| Total | 1.000 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo Comparativo
3
Se preparó una composición de fragancia para
perfume mediante la misma formulación del Ejemplo 6, excepto por la
utilización de dipropilenglicol (DPG) en lugar de la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
(1% DPG) en la formulación del Ejemplo 6.
Como resultado de la evaluación de las
composiciones de fragancia del Ejemplo 6 y del Ejemplo Comparativo
3, se pudo añadir un impacto floral verde, refrescante y natural a
la composición de fragancia que contenía
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
basada en la formulación del Ejemplo 6.
La
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
y la cis-jazmona proporcionadas por la invención
tienen la característica de producir un aroma deseable mediante su
adición en pequeñas cantidades y de producir también un aroma que
tiene unos así llamados "cuerpo" y "profundidad". En otras
palabras, puede decirse que la
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
y la cis-jazmona antes mencionadas son fragancias de
clase alta que producen un aroma que tiene una así llamada
"textura". Lo que es más, son fragancias marcadamente
importantes, ya que tienen una excelente compatibilidad con otras
fragancias y muchos compuestos, de tal forma que se posibilitó la
adición de fragancias a diversos cosméticos aromáticos, materiales
sanitarios y materiales básicos del estilo que requieren
aromatización de fragancias.
Aunque la invención ha sido descrita con detalle
y en relación a realizaciones específicas de la misma, será
evidente para un experto en la técnica que se pueden hacer en ella
diversos cambios y modificaciones sin desviarse de su alcance.
Esta solicitud se basa en las solicitudes de
patente Japonesas Nº 2001-385182, depositada el 18
de Diciembre de 2001, y Nº 2001-355183, depositada
el 18 de Diciembre de 2001.
Claims (5)
1. Utilización de
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula general (1)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
como fragancia (donde la línea
ondulada representa un doble enlace para la forma cis y/o la forma
trans).
2. Utilización de una composición de tipo
cis-jazmona que contiene una
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula general (1)
\vskip1.000000\baselineskip
como fragancia (donde la línea
ondulada representa un doble enlace para la forma cis y/o la forma
trans).
3. La utilización según la reivindicación 2,
donde la composición de tipo cis-jazmona contiene de
un 0,01 a un 0,50% en peso de la
3-(3Z-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula (2(z))
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
4. La utilización según la reivindicación 2,
donde la composición de tipo cis-jazmona es
3-(3E-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula (2(E)):
\vskip1.000000\baselineskip
5. Un método para añadir fragancia, consistente
en mezclar una
3-(3-hexenil)-2-ciclopentenona
representada por la fórmula general (1)
(donde la línea ondulada representa
un doble enlace para la forma cis y/o la forma trans) con un
material que ha de ser
aromatizado.
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