ES2607632T3

ES2607632T3 - Odorante de salvia

Info

Publication number: ES2607632T3
Application number: ES13798673.3T
Authority: ES
Inventors: Robert Moretti
Original assignee: Firmenich SA
Current assignee: Firmenich SA
Priority date: 2012-12-20
Filing date: 2013-12-02
Publication date: 2017-04-03
Anticipated expiration: 2033-12-02
Also published as: WO2014095321A1; CN104837798B; MX367893B; EP2935180A1; MX2015007717A; CN104837798A; JP2016506435A; BR112015013545A2; IL239340A; JP6192736B2; US20150337235A1; US9284513B2; IL239340A0; EP2935180B1

Abstract

Un procedimiento para conferir, incrementar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición de perfumería o de un artículo perfumado, procedimiento que comprende añadir a la composición o artículo una cantidad efectiva de una composición de materia que comprende: - al menos 85 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol, y - como máximo 15 % p/p de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol; siendo el porcentaje relativo al peso total de la composición de materia.

Description

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DESCRIPCION

Odorante de salvia Campo tecnico

La presente invencion se refiere al campo de la perfumena. Mas particularmente, se refiere a una composicion de materia que comprende al menos 85 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol y como maximo 15 % p/p de (E)-4,8- dimetil-2,7-nonadien-4-ol. La composicion de materia es un ingrediente de perfumena util y, por lo tanto, la presente invencion comprende el compuesto de la invencion como parte de una composicion de perfumena o de un producto de consumo de perfumena.

Tecnica anterior

Cuvigny y col. (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, n.° °, pag. 8) desvelan una mezcla de 4,8-dimetil-2,7- nonadien-4-ol que consiste en 98 % isomero (Z) y 2 % isomero (E). Sin embargo, no se informa sobre las propiedades de olor de la misma.

Sin embargo, en el documento de patente US 2838576 se presenta una formula general, que comprende la presente composicion de materia, que describe compuestos utiles como ingrediente de perfumena para conferir notas de olor de "bergamota-lavanda". En dicho documento, no se hace mencion de requerimientos espedficos con respecto a la configuracion de doble enlace, y se describe solamente una composicion no definida de materia de isomeros 4,8- dimetil-2,7-nonadien-4-ol pero que tiene propiedades de olor significativamente diferentes (como bergamota) comparado con la presente composicion de materia.

Descripcion de la invencion

Se ha descubierto ahora, sorprendentemente que una composicion de materia que comprende:

- al menos 85 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol; y

- como maximo 15 % p/p de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol;

siendo el porcentaje relativo al peso total de la composicion de materia; puede usarse como ingrediente de perfumena, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo de salvia.

Cada compuesto de la presente composicion de materia puede estar en la forma de uno cualquiera de sus enantiomeros o una mezcla de los mismos. De acuerdo con una realizacion particular, la composicion de materia esta en una forma racemica.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, la presente composicion de materia comprende:

- al menos 90 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol;

- como maximo 10 % p/p de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol;

siendo el porcentaje relativo al peso total de la composicion de materia.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, la presente composicion de materia consiste esencialmente en (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol (es decir, el isomero cis supone al menos el 95 % p/p). Este compuesto posee un olor muy natural con una connotacion de salvia clara, con aspecto floral y especiado/cardamomo-cilantro. El olor de este compuesto no presenta ninguna nota cftrica-bergamota significativa. Este compuesto es particularmente apreciado por la persona experta en la materia por su caracter de salvia esclarea pronunciado y su capacidad para impartir/mantener un impulso y volumen significativos para una composicion de perfumena.

El caracter de olor de la composicion de materia de la invencion es muy sorprendente en vista de la tecnica anterior. En efecto, cuando el olor de la composicion de materia de la invencion se compara con el de la composicion de materia de la tecnica anterior (es decir, obtenida por la misma forma como se describe en el documento de patente US 2838576), o con el de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol, entonces las diferencias son notables y pueden describirse como en la Tabla 1 en el presente documento a continuacion.

Tabla 1: isomeros de 4,8-dimetil2-,7-nonadien-4-ol y sus propiedades de olor

Estructura y nombre del compuesto/composicion: Notas de olor

(Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol: Connotacion de salvia clara, con un aspecto floral y especiado/cardamomo-cilantro. Sin notas de bergamota.

(E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol: Bergamota, acetato de linalilo/linalool, ligeramente jasmonico. Sin notas de salvia.

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(continuacion)

Estructura y nombre del compuesto/composicion: Notas de olor

Composicion que contiene 65 % p/p de (Z)-4,8-dimetil- 2,7-nonadien-4-ol y 35 % p/p de (E-4,8-dimetil-2,7- nanadien-4-ol (de acuerdo con el documento de patente US 2838576): Linalool, bergamota, ligeramente jasmonico. Sin notas de salvia.

Composicion que contiene 85 % p/p de (Z)-4,8-dimetil- 2,7-nonadien-4-ol y 15% p/p de (E-4,8-dimetil-2,7- nanadien-4-ol: Nota caracter de salvia dominante.

De esta forma el caracter de salvia del isomero (Z) es solamente perceptible cuando el (E) esta en cantidad pequena, de lo contrario el caracter de bergamota de (E) domina el perfil olfativo. Las diferencias llevan a la composicion de materia de la invencion y la composicion de materia de la tecnica anterior para ser adecuada para usos diferentes, es decir, impartir diferentes impresiones organolepticas.

Como se ha mencionado anteriormente, la invencion se refiere al uso de la composicion de la invencion de materia como ingrediente de perfumena. En otras palabras, se refiere a un procedimiento para conferir, incrementar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composicion de perfumena o de un artfculo perfumado, comprendiendo el procedimiento anadir a la composicion o artfculo una cantidad efectiva de la composicion de materia de la invencion.

De acuerdo con una realizacion particular de la invencion, dicho uso o procedimiento es para impartir notas de olor de la salvia, de tipo floral y especiado.

Por "uso de la composicion de materia de la invencion" debe entenderse en la presente tambien el uso de cualquier composicion de perfumena que contiene la composicion de materia de la invencion y que puede emplearse ventajosamente en la industria de la perfumena.

Dichas composiciones de perfumena, que de hecho pueden emplearse ventajosamente como ingredientes de perfumena, son tambien un objeto de la presente invencion.

Por lo tanto, otro objeto de la presente invencion es una composicion de perfumena que comprende:

i) como ingrediente de perfumena, la composicion de materia de la invencion como se ha definido anteriormente;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador de perfumena y una base de perfumena, y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumena.

Por "portador de perfumena" se entiende aqu un material que es practicamente neutro desde un punto de vista de perfumena, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolepticas de ingredientes de perfumena. El portador puede ser un lfquido o un solido.

Como portador lfquido se puede citar, como ejemplos no limitantes, un sistema de emulsificacion, es decir, un disolvente y un sistema de tensioactivo, o un disolvente usado comunmente en perfumena. Una descripcion detallada de la naturaleza y tipo de disolventes usados comunmente en perfumena no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes disolventes como dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, 2-(2-etoxietoxi)-1-etanol o citrato de etilo, que son los que se usan mas comunmente. Para las composiciones que comprenden tanto un portador de perfumena como una base de perfumena, otros portadores de perfumena adecuados distintos de los especificados previamente, pueden tambien ser etanol, mezclas de agua/etanol, limoneno u otros terpenos, isoparafinas como aquellas conocidas bajo la marca Isopar® (origen: Exxon Chemical) u otros eteres de glicol y esteres de eter de glicol como aquellos conocidos bajo la marca Dowanol® (origen: Dow Chemical Company).

Como portadores solidos se pueden citar, como ejemplos no limitantes, gomas absorbentes o polfmeros o incluso materiales de encapsulacion. Ejemplos de los materiales pueden comprender materiales de formacion de pared y plastificantes, como mono, di- o trisicaridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de celulosa, acetatos de polivinilo, polinilalcoholes, protemas o pectinas, o aun los materiales citados en textos de referencia como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's Verlag GMBH & Co., Hamburgo, 1996. La encapsulacion es un procedimiento bien conocido para una persona experta en la materia, y puede realizarse, por ejemplo, usando tecnicas como secado por aspersion, aglomeracion o incluso extrusion, o consiste en una encapsulacion de recubrimiento, incluyendo coacervacion y tecnica de coacervacion compleja.

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Por "base de perfumerfa" se entiende en la presente una composicion que comprende al menos un co-ingrediente de perfumena.

El co-ingrediente de perfumerfa no es de la formula (I). Por otra parte, por "co-ingrediente de perfumerfa" se entiende en la presente un compuesto, que se usa en una preparacion de perfumena o una composicion para impartir un efecto hedonico. En otras palabras el co-ingrediente, para poder considerarlo como que es uno de perfumerfa, debe ser reconocido por una persona experta en la materia como que es capaz de impartir o modificar en una forma positiva o agradable el olor de una composicion, y no solo que tiene olor.

La naturaleza y tipo de los co-ingredientes de perfumena presentes en la base no garantizan una descripcion mas detallada en la presente, que en cualquier caso no puede ser exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionarlos en la base de su conocimiento general y de acuerdo al uso propuesto o aplicacion y el efecto organoleptico deseado. En terminos generales, estos co-ingredientes de perfumena pertenecen a clases qmmicas tan variadas como alcoholes, lactonas, aldefndos, cetonas, esteres, eteres, acetatos, nitrilos, terpenoides, compuestos heterodclicos nitrogenosos o sulfurosos y aceites esenciales, y los co-ingredientes de perfumerfa pueden ser de origen natural o sintetico. En cualquier caso, muchos de estos co-ingredientes estan listados en los textos de referencia como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA o sus versiones mas recientes, o en otras palabras de una naturaleza similar, asf como tambien en la literatura de patente abundante en el campo de perfumerfa. Se entiende tambien que los co-ingredientes tambien pueden ser compuestos conocidos para liberar en una forma controlada diversos tipos de compuestos de perfumerfa.

Por "adyuvante de perfumena" se entiende en la presente un ingrediente capaz de impartir beneficio anadido adicional como un color, una resistencia particular ligera, estabilidad qmmica, etc. Una descripcion detallada de la naturaleza y tipo de adyuvante usado comunmente en bases de perfumena no pueden ser exhaustiva, pero tiene que mencionarse tambien que los ingredientes son bien conocidos para una persona experta en la materia.

Una composicion de la invencion que consiste en la composicion de la invencion de materia y al menos un portador de perfumena representa una realizacion particular de la invencion asf como tambien una composicion de perfumerfa que comprende la composicion de materia de la invencion, al menos un portador de perfumena, al menos una base de perfumena, y opcionalmente al menos un adyuvante de perfumerfa.

Por cuestiones de claridad, se entiende tambien que cualquier mezcla que resulta directamente de una smtesis qmmica, por ejemplo un medio de reaccion sin una purificacion adecuada, en que la composicion de materia de la invencion puede estar implicada como un producto de partida, intermediario o final no puede ser considerada como una composicion de perfumerfa de acuerdo con la invencion, mientras la mezcla no proporcione la composicion de materia o inventiva en una forma adecuada para perfumerfa. De esta forma, las mezclas de reaccion no purificadas generalmente se excluyen de la presente invencion a menos que se especifique otra cosa.

Adicionalmente, la composicion de materia de la invencion puede usarse tambien ventajosamente en todos los campos de perfumerfa moderna, es decir, perfumena fina o funcional, para impartir o modificar positivamente el olor de un producto de consumo en el que se anade dicha composicion de materia de la invencion. Consecuentemente, un producto de consumo de perfumerfa que comprende:

i) como ingrediente de perfumerfa, la composicion de materia de la invencion, como se ha definido anteriormente, y

ii) una base de consumo de perfumerfa, es tambien un objeto de la presente invencion.

La composicion de materia de la invencion puede anadirse como parte de una composicion de perfumerfa de la invencion.

Por cuestiones de claridad, cabe mencionar que, por "producto de consumo de perfumerfa" se entiende un producto de consumo que se espera que suministre al menos un efecto de perfumerfa, en otras palabras, es un producto de consumo perfumado. Por cuestiones de claridad, cabe mencionar que, "base de consumo de perfumerfa" se entiende en la presente la formulacion funcional, asf como tambien agentes de beneficio adicionales opcionalmente, que corresponden a un producto de consumo que es compatible con ingredientes de perfumerfa y se espera que suministre un olor agradable a la superficie a que se aplica (por ejemplo, piel, cabello, textil o superficie de casa). En otras palabras, un producto de consumo de perfumerfa de acuerdo con la invencion comprende la formulacion funcional, asf como tambien agentes de beneficio opcionalmente adicionales, que corresponden al producto de consumo deseado, por ejemplo un detergente o un ambientador, y una cantidad efectiva olfativa de la composicion de materia de la invencion.

La naturaleza y tipo de los constituyentes de la base de consumo de perfumerfa no garantizan una descripcion mas detallada aqm, que en cualquier caso no puede ser exhaustiva, la persona experta es capaz de seleccionarlos en la base de su conocimiento general y de acuerdo con la naturaleza y el efecto deseado del producto.

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Ejemplos no limitantes de base de consumo de perfumena adecuada puede ser un perfume, como un perfume fino, una colonia o una locion para despues del afeitado, un producto de cuidado de textil, como un detergente Ifquido o solido, un suavizante de textiles, un ambientador de textil, agua de planchado, un papel, o un blanqueador, un producto de cuidado corporal, como un producto de cuidado para el cabello (por ejemplo, un champu, una preparacion de coloracion, o una laca para cabello), una preparacion cosmetica (por ejemplo una crema evanescente o un desodorante o un antitranspirante), o un producto de cuidado de la piel (por ejemplo un jabon perfumado, una espuma, aceite o gel para bano o ducha, o un producto de higiene), un producto de cuidado del aire, como un ambientador o un ambientador en polvo "listo para usar" o un producto de cuidado del hogar, como una toallita, un detergente para la vajilla o un detergente para superficies duras.

Algunas de las bases de producto de consumo mencionados anteriormente pueden representar un medio agresivo para la composicion de materia de la invencion, de tal forma que puede ser necesario proteger esta ultima de descomposicion prematura, por ejemplo por encapsulacion o por enlazarla qmmicamente a otro producto qmmico que es adecuado para liberar el ingrediente de la invencion ante un estimulo externo adecuado, como una enzima, luz, calor o un cambio de pH.

Las proporciones en las que puede incorporarse la composicion de materia de acuerdo con la invencion en los diversos artfculos o composiciones mencionados anteriormente vanan dentro de un intervalo amplio de valores. Estos valores son dependientes de la naturaleza del artfculo que se va a perfumar y del efecto organoleptico deseado, asf como tambien la naturaleza de los co-ingredientes en una base dada cuando la composicion de materia de acuerdo con la invencion se mezcla con co-ingredientes de perfumena, disolventes o aditivos usados comunmente en la tecnica.

Por ejemplo, en el caso de composiciones de perfumena, las concentraciones tfpicas son del orden de 0,5 % a 40 % en peso, o incluso mas, de la composicion de materia de la invencion en base al peso de la composicion en que se incorporan. Concentraciones menores que estas, como en el orden de 0,01 % a 4.0 % en peso, pueden usarse cuando la composicion de materia de la invencion se incorpora en artfculos perfumados, porcentaje que es relativo al peso del artfculo.

La composicion de materia de la invencion y el (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol esencialmente puro, pueden prepararse de acuerdo con varios procedimientos. Como se informa en la parte experimental, una posibilidad es la adicion de prop-1-in-il-il Grignard como bromuro de prop-1-in-1-ilo y magnesio a 5-metil-5-hepten-2-ona. El triple enlace de 4-8-dimetilnon-7-en-2-in-4-ol obtenido se reduce entonces en condiciones apropiadas con el fin de proporcionar selectivamente (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol (por ejemplo catalizador de Lindlar). El mismo intermediario puede sintetizarse tambien por adicion de propino (o aleno) para 6-metil-5-hepten-2-ona en condiciones basicas como se describe en el documento DE2228333. Otro procedimiento que inicia del mismo material de partida como anteriormente pasa a traves de la adicion de acetileno proporcionando el 3,7-dimetiloct-6- en-1-in-3-ol entonces la metilacion del triple enlace y finalmente, como se ha descrito previamente, la hidrogenacion estereoselectiva del triple enlace (por ejemplo catalizador de Lindlar) que lleva a (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol. La adicion de acetileno o etinilo de Grignard a 6-metil-5-hepten-2-ona esta bien documentada (como literaturas no limitadas: solicitud internacional WO 20075025 o J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (18), 5025). Una alternativa directa ya reportada en la literatura (US 2838576, DE 1005952, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences 1955, 240, 631) es la adicion de pron-1-en-1-il de Grignard a 6-metil-5-hepten-2-ona.

Ejemplos

La invencion se describira ahora con mayor detalle mediante los siguientes ejemplos, en donde las abreviaturas tienen el significado usual en la tecnica, las temperaturas se indican en grados centfgrados (°C); los datos espectrales de RMN se registran en CDCh (si no se establece de otra forma) con una maquina de 360 o 400 MHz para 1H y 13C, los desplazamientos qrnmicos 8 se indican en ppm con respecto a TMS como patron, las constantes de copulacion J se expresan en Hz.

Preparacion de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol (para proposito comparativo)

Se enfna una solucion de 4,8-dimetil-7-nonen-2-in-4-ol (7,7,8 g, 44,5 mmoles) en THF seco (300 ml) en un bano de hielo-agua, con agitacion en atmosfera de nitrogeno. Se anade LiAlH4 solido (2,15 g; 53,8 mmoles) todo de una vez. Despues de 5 minutos, se retira el bano de enfriamiento y se agita la reaccion durante una hora, despues se lleva a reflujo durante 4 horas. Despues de enfriamiento en bano de hielo-agua, se trata con precaucion la reaccion con agua (2,2mml), NaOH al 5 % acuoso (6,6 ml) y agua (2,2 ml). Se calienta la reaccion hasta temperatura ambiente y se agita hasta que se observa una suspension blanca. Se anade sulfato de sodio anhidro solido (aproximadamente 20 g) a la mezcla con el fin de secar el medio. Se separa por filtracion el solido, se enjuaga totalmente con dietil eter. Se concentra al vacfo el filtrado. Se purifica el producto por cromatograffa de columna en gel de sflice (eluyendo con heptanos/acetato de etilo 3:1) seguido por destilacion bulbo a bulbo (75 °C/1,2 mbar). Se obtiene el producto como un lfquido (3,8 g; 94 % puro por GC; 21,3 mmoles: rendimiento: 48 %).

13C-RMN: 138,08(d); 131,67(s); 124,57(d); 122,61(d); 72,90(s); 42,57(t); 28,01(q); 25,70(q); 22,96(t);17,70(q); 17,67

ft

H-RMN: 5,67-5,50(m, 2H); 5,11(m, 1H); 2,08-1,94(m, 2H); 1,70(m, 3H); 1,67(s, 3H); 1,59(s, 3H); 1,58-1,50(m, 2H);

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1,25(s, 3H).

Ejemplo 1

Sintesis de la Composicion de Materia de la Invencion

• Preparacion de una composicion de materia que comprende al menos 98 % de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol

a) 4,8 dimetil-7-nonen-2-in-4-ol

Se anade rapidamente una solucion de LaCl3,2LiCl (0,6 M en THF, 80 ml; 133 mmoles) a 6-metil-5-hepten-2-ona pura (60,6g; 480 mmoles), a temperatura ambiente en atmosfera de nitrogeno. Despues de 1 hora, se enfna la reaccion en un bano de hielo-agua y se anade una solucion de bromuro de isopropenilmagnesio (0,5 M en THF, 800 ml; 400 mmoles) durante un periodo de 3 horas. Se calienta entonces la reaccion hasta temperatura ambiente y se agita durante 3 horas. Despues de enfriar de nuevo a 0 °C, se anade lentamente una solucion de cloruro de amonio acuoso saturado (500 ml) con agitacion vigorosa. Despues de calentar a temperatura ambiente, se filtra la reaccion a traves de celite, se enjuaga totalmente con dietil eter. Se transfiere el filtrado a un embudo separado y se separan las fases. La fase acuosa es vuelta a extraer con dietil eter. Se lava cada fase organica con salmuera. Se secan los extractos combinados en sulfato de sodio. Se purifica el producto por destilacion de vacfo fraccional a traves de una columna de Widmer de 20cm. El punto de ebullicion del producto puro es 53 °C/0,004 mbar. Se obtienen 294 mmoles de producto se (rendimiento: 74 %).

13C-RMN: 132,16(s); 124,09(d); 83,15(s); 79,33(s); 68,43(s); 43,66(t); 30,09(q); 25,71(q); 23,78(t); 17,68(q); 3,45(q). 1H-RMN: 5,15(m, 1H); 2,30-2,10(m, 2H); 2,22(s amplia, 1H); 1,82(s, 3H); 1,72-1,60(m, 2H); 1,70(s. 3H); 1,65(s, 3H); 1,45(s, 3H).

b) (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol

Se disuelve el alcohol obtenido del experimento previo (20 g; 120 mmoles) en etanol absoluto (100 ml) y se hidrogena a temperatura ambiente y presion normal (cerca de 1 atm) en presencia de catalizador de Lindlar (200 mg) hasta que se absorbe la cantidad teorica de hidrogeno (2700 ml). Se separa por filtracion el catalizador, se enjuaga con etanol. Se concentra al vacfo el filtrado. Se purifica el producto por destilacion bulbo a bulbo (71 °C/1,1 mbar). Se obtiene el producto como un lfquido (98 % puro por GC; rendimiento. 97 %).

13C-RMN: 136,66(d); 131,78(s); 125,34(d); 124,55(d); 74,28(s); 43,42(t); 29,08(q); 25,71(q); 23,01(t); 17,64(q); 14,08(q).

1N-RMN: 5,52-5,39(m, 2H); 5,15(m, 1H); 2,18-1,98(m, 2H); 1,82(m, 3H); 1,72(m, 1H); 1,70(s, 3H); 1,64-1,58(m, 2H); 1,62(s, 3H); 1,36(s, 3H).

• Preparacion de composiciones de materia que comprende (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol y (E)-4,8-dimetil-2,7- nondien-4-ol en diversas proporciones

Se obtienen mezclas de proporciones deseadas mezclando la cantidad adecuada de la composicion anterior que comprende al menos 98 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol descrito anteriormente con la cantidad adecuada de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol descrito anteriormente.

Ejemplo 2

Preparacion de una composicion de perfumeria

Se prepara una composicion de perfumena para champus, del tipo herbaceo-manzanilla, mezclando los siguientes ingredientes:

Partes por peso

Ingrediente

250: Acetato de bencilo

10: Acetato de geranilo

35: Acetato de linalilo

35: Acetato de estiralilo

25: Aladinato®1

160: Aldehfdo hexilcinamico

20: Aceite esencial de ajenjo

10: Benzoato de metilo

40: (Z)-2,4-dimetil-2-pentenoato de etilo

35: Alcanfor

25: Carvone Laevo

20: Cis-3-hexenol 10 %*

10: Ciclohexilpropionato de alilo

Partes por peso

(continuacion)

Ingrediente

400: Dihidromircenol

25: Estragol

50: Aceite esencial de eucalipto

40: Eugenol

100: Exaltolida®2)

60: 2,6,10-trimetil-9-undecenal

35: Fructalato®3)

50: Geraniol

100: Hedione®4)

10: Heptanoato de alilo

10: Hivernal® 5)

230: Isobutirato de 2-fenoxietilo

15: Lemonile®6) *

80: Liliar

50: Lorysia®8) * 10

10: 2-noninoato de metilo 10 %*

10: Metilparacresol

30: MuscenoneIM9)Delta

240: Fenetilol

10: Pirazobutilo 10 %

80: Terpineol

50: 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldetndo

30: Gamma undecalactona 10 %*

10: (2,2-dimetoxietil)benceno

2400

* en dipropilenglicol

1) acetato de 3-metil-2-hexenilo; origen; Firmenich SA, Genova, Suiza

2) pentadecanolida, origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

3) dicarboxilato de 1,4-ciclohexano, origen: Firmenich SA, Genova, Suiza

4) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

5) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

6) 3,7-dimetil-2/3,6-nonadiennitrilo; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza

7) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza

8) acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

9) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

La adicion de 1100 partes en peso de una composicion de materia de la invencion que comprende al menos 98 %

de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol a la composicion de perfumena descrita anteriormente refuerza la connotacion

5 herbal (por su nota de salvia) e imparte a la ultima un aspecto cardamomo equilibrado agradable y tambien lleva

volumen y resplandor a la fragancia total.

Cuando en lugar de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol se anade la misma cantidad de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-

ol, la nueva fragancia es plana, muy cttrica, casi sucia. Cuando en lugar de la composicion de la invencion se anade

la misma cantidad de linalool, la nueva fragancia es mucho mas floral y esta perdiendo la complejidad herbal de la

10 salvia esclarea.

Ejemplo 3

Preparacion de una Composicion de Perfumena

Se prepara una composicion de perfumena para mujeres, del tipo floral-almizclado-maderoso, mezclando los siguientes ingredientes:

Partes por peso: Ingrediente

30: Acetato de bencilo

20: Ambrox® 1)

440: Aceite esencial de bergamota

10: Cashmeran®2)

30: 8-metoxi-2,6,6-8-tetrametil-triciclo(5,3.1,0(1,5))undecano

30: Cis-3-hexenol 10 %*

20: Damascona alfa 10 %*

20: Delta damascona 10 %*

20: Etilpralina 10 %*

15: Etilvainillina

20: Exaltenone®3)

500: Exaltolide®4)

10: 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclpenten-1-il)-4-penten-1-ol

20: 3-(4-metoxifenil)-2-metilpropanal

1130: Hedione®5)

30: Hivernal®6)

170: Ionona beta

580: Iso E®7) Super

15: Carbonato de 3-hexenil-metilo

500: Linalol

55: Aceite esencial de mandarina

25: MuscenoneIM8) Dextro

10: Myrrhone®9) 10 %*

85: 7-metoxi-3,7-dimetil-2-octanol

10: Patchoulol

30: Aceite de pimienta rosa

50: Aceite esencial de naranja

170: Romandolide®10)

25: Aceite de rosa

200: Salicilato de bencilo

130: Sclareolate®11)

50: 1-(2,6,10-trimetil-1(2),5,9-ciclododecatrien-1-il)-1-etanona

10: 2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-carboxaldetndo

10: Gamma undecalactona

25: Vainillina 10 %*

5: Vulcanolide®12)

4500

* en dipropilenglicol

1) (-)-(8R)-8,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza. 2) 1,2,3,5,6,7-hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4-indenona; origen: International Flavors & Fragances, USA

3) (Z)-4-ciclopentadecen-1-ona 4) pentadecanolida; origen: Firmenich SA,: Ginebra, Suiza

5) cis-dihidrojasmonato de metilo; origen:: Firmenich SA, Ginebra, Suiza

6) 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanil)propanal; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza 7) 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: Givaudan SA, Vernier, Suiza 8) 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona; origen. Firmenich SA, Ginebra, Suiza 9) 4-(2,2,C-3,t-6-tetrametil-R-1-ciclohexil)-3-buten-2-ona ; origen : Firmenich SA, Ginebra, Suiza 10) propanoato de (1S,1'R)-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]metilo; origen. Firmenich SA, Ginebra,

Suiza.

11) (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo, origen : Firmenich SA, Ginebra, Suiza 12) trans-5,6,7,8-tetrahidro-3,5,5,6,7,8,8-heptametil-2-naftalencarbaldel'ndo; origen: Firmenich SA, Ginebra,

Suiza

La adicion de 500 partes en peso de una composicion de materia de la invencion que comprende al menos 98 % de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol a la composicion de perfumena descrita anteriormente refuerza las notas florales e imparte tambien un giro de salvia esclarea.

Cuando en lugar de la composicion de la invencion se anade la misma cantidad de linalool, la nueva fragancia es 5 mucho mas floral y esta perdiendo el giro de salvia esclarea.

Claims

5

10

15

20

25

30

REIVINDICACIONES

1. Un procedimiento para conferir, incrementar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composicion de perfumena o de un arrfculo perfumado, procedimiento que comprende anadir a la composicion o arrfculo una cantidad efectiva de una composicion de materia que comprende:

- al menos 85 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol, y

- como maximo 15 % p/p de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol;

siendo el porcentaje relativo al peso total de la composicion de materia.
2. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque dicha composicion de materia comprende:

- al menos 90 % p/p de (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol; y

- como maximo 10 % p/p de (E)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol;

siendo el porcentaje relativo al peso total de la composicion de materia.
3. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque dicha composicion de materia consiste esencialmente en (Z)-4,8-dimetil-2,7-nonadien-4-ol.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, caracterizado porque se confiere notas de olor de salvia, tipo floral y especiado.
5. Una composicion de perfumerfa que comprende:

i) una composicion de materia, como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3;

ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador de perfumena y una base de perfumena; y

iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumena.
6. Un producto de consumo de perfumerfa que comprende:

i) una composicion de materia, como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, y

ii) una base de consumo de perfumena.
7. Un producto de consumo de perfumerfa de acuerdo con la reivindicacion 6, caracterizado porque la base de consumo de perfumena es un perfume, un producto de cuidado de textiles, un producto de cuidado corporal, un producto de cuidado del aire o un producto de cuidado del hogar.
8. Un producto de consumo de perfumerfa de acuerdo con la reivindicacion 6, caracterizado porque la base de consumo de perfumerfa es un perfume fino, una colonia, una locion para despues del afeitado, un detergente lfquido o solido, un suavizante de textiles, un ambientador de textiles, agua de planchado, un papel, un blanqueador, un champu, una preparacion de coloracion, una laca para cabello, una crema evanescente, un desodorante o un antitranspirante, un jabon perfumado, una espuma, aceite o gel para bano o ducha, o un producto de higiene, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", una toallita, un detergente para la vajilla o un detergente para superficies duras.