ES2914874T3 - Compuestos de ciclopentanona - Google Patents

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Abstract

Utilización como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula **(Ver fórmula)** en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuestos de ciclopentanona
Campo técnico
La presente invención se refiere al campo de la perfumería. Más concretamente, se refiere a la utilización como ingredientes perfumantes de los compuestos de ciclopentanona. La presente invención se refiere al uso de dichos compuestos en la industria de la perfumería, así como a las composiciones o artículos que contienen dichos compuestos.
Antecedentes de la invención
Hasta donde sabemos, ninguno de los compuestos de la invención es conocido como compuesto perfumante o con olor en general.
Algunos de los compuestos de la invención pueden ser conocidos per se pero se habrían citado sólo como intermedios químicos tal como en J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4183 a 4188, J. Org. Chem, 1994, 59, 3186 a 3192, Biocatalysis, 1994, 10, 289 a 294 o Chemistry Letters, 1984, 869 a 870.
Sin embargo, los documentos de la técnica anterior mencionados anteriormente no informan ni sugieren ninguna propiedad organoléptica de los compuestos de fórmula (I), ni ningún uso de dichos compuestos en el campo de la perfumería.
Los compuestos perfumantes que confiere notas exóticas afrutadas son conocidos y se han desvelado en documentos de la técnica anterior tales como Perfumer & Flavorist, 2016, 41, 20 a 22 o US2008/125345.
Sumario de la invención
La invención se refiere a un compuesto de fórmula (I) que confiere notas afrutadas y exóticas y carece de aspecto floral.
Así pues, un primer objeto de la presente invención es el uso como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula
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en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2.
Un segundo objeto de la presente invención es un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de olor de una composición perfumante o de un artículo perfumado, cuyo procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula
Figure imgf000002_0002
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en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2.
Un tercer objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende
i) al menos un compuesto de fórmula (I), como se ha definido anteriormente;
ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y
iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.
Otro objeto de la presente invención es un producto de consumo perfumado que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) o una composición como la definida anteriormente.
Descripción de la invención
Sorprendentemente, ahora se ha descubierto que un compuesto de fórmula
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en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2, se puede utilizar como ingrediente perfumante, por ejemplo para impartir notas de olor de tipo afrutado, afrutadoexótico.
Por propósitos de la claridad, por la expresión "cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos", o similares, se entiende el significado normal que entiende un experto en la técnica, es decir, que el compuesto de la invención puede ser un enantiómero puro (si el compuesto posee un estereocentro) o un diastereosiómero puro (si el compuesto posee al menos dos estereocentros) o una mezcla de enantiómeros o diastereoisómeros.
De acuerdo con una realización particular de la invención, n representa 1.
De acuerdo con una realización particular de la invención, el compuesto de fórmula (I) es 2-(hex-5-en-1-il)ciclopentan-1-ona.
Como ejemplos específicos de los compuestos de la invención, se puede citar, como ejemplo no limitativo, la 2-(hex-5-en-1-yl)ciclopentan-1-ona, que posee una connotación olfativa afrutada-lactónica-exótica, parecida a la del mango y la fruta de la pasión.
Cuando se compara el olor de los compuestos de la invención con el del compuesto de la técnica anterior 2-pentilciclopentan-1-ona, los compuestos de la invención se distinguen por una nota afrutada-exótica claramente más fuerte y por carecer de la nota floral-jasmónica tan característica del compuesto de la técnica anterior.
Dichas diferencias hacen que los compuestos de la invención y los de la técnica anterior sean cada uno de ellos adecuados para diferentes usos, es decir, para impartir diferentes impresiones organolépticas.
Como se ha mencionado anteriormente, la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) como ingrediente perfumante. En otras palabras, se trata de un procedimiento o proceso para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades olfativas de una composición perfumante o de un artículo perfumado o de una superficie, cuyo procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad efectiva de al menos un compuesto de fórmula (I), por ejemplo para impartir su nota típica. Se entiende que el efecto hedónico final puede depender de la dosificación precisa y de las propiedades organolépticas del compuesto de la invención, pero de todas formas la adición del compuesto de la invención impartirá al producto final su toque típico en forma de nota, toque o aspecto dependiendo de la dosificación.
Por "uso de un compuesto de fórmula (I)" debe entenderse en el presente documento también el uso de cualquier composición que contenga un compuesto (I) y que pueda emplearse ventajosamente en la industria de la perfumería.
Dichas composiciones, que de hecho pueden emplearse ventajosamente como ingredientes perfumantes, son también un objeto de la presente invención.
Por lo tanto, otro objeto de la presente invención es una composición perfumante que comprende:
i) como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de la invención como el definido anteriormente;
ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y
iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.
Por "portador de perfumería" se entiende en el presente documento un material prácticamente neutro desde el punto de vista de la perfumería, es decir, que no altera significativamente las propiedades organolépticas de los ingredientes perfumantes. Dicho portador puede ser un líquido o un sólido.
Como portador líquido se puede citar, como ejemplos no limitativos, un sistema emulsionante, es decir, un sistema de disolvente y de tensioactivo, o un disolvente comúnmente utilizado en perfumería. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de disolventes utilizados habitualmente en perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar como ejemplos no limitantes, disolventes como el butilenglicol o el propilenglicol, el glicerol, el dipropilenglicol y su monoéter, el triacetato de 1,2,3-propanetriilo, el glutarato de dimetilo, el adipato de dimetilo 13-diacetilopropan-2-il acetato, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo, alcohol bencílico, 2-(2etoxietoxi)-1-etano, citrato de trietilo o sus mezclas, que son los más utilizados. Para las composiciones que comprenden tanto un portador de perfumería como una base de perfumería, otros portadores de perfumería adecuados, además de los especificados anteriormente, pueden ser también el etanol, las mezclas de agua/etanol, el limoneno u otros terpenos, las isoparafinas como las conocidas bajo la marca comercial Isopar® (origen: Exxon Chemical) o éteres de glicol y ésteres de glicol como los conocidos bajo la marca comercial Dowanol® (origen: Dow Chemical Company), o aceites de ricino hidrogenados como los conocidos bajo la marca comercial Cremophor® RH 40 (origen: BASF).
Por portador sólido se entiende un material al que se puede unir química o físicamente la composición perfumante o algún elemento de la misma. En general, estos portadores sólidos se emplean para estabilizar la composición, o para controlar la tasa de evaporación de las composiciones o de algunos ingredientes. El uso del portador sólido es de uso común en la técnica y un experto en la técnica sabe cómo alcanzar el efecto deseado. Sin embargo, a modo de ejemplo no limitativo de portadores sólidos, se pueden citar gomas o polímeros absorbentes o material inorgánico, tal como polímeros porosos, ciclodextrinas, materiales a base de madera, geles orgánicos o inorgánicos, arcillas, talco de yeso o zeolitas.
Como otros ejemplos no limitantes de portadores sólidos, se pueden citar los materiales de encapsulación. Ejemplos de estos materiales pueden ser materiales formadores de pared y plastificantes, tales como mono, di o trisacáridos, almidones naturales o modificados, hidrocoloides, derivados de la celulosa, acetatos de polivinilo, polivinilalcoholes, proteínas o pectinas, o también los materiales citados en textos de referencia tales como H. Scherz, Hydrokolloide: Stabilisatoren, Dickungs- und Geliermittel in Lebensmitteln, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelchemie, Lebensmittelqualitat, Behr's Verlag GmbH & Co., Hamburg, 1996. La encapsulación es un proceso bien conocido por un experto en la técnica, y se puede llevar a cabo, por ejemplo, mediante el uso de técnicas como el secado por pulverización, la aglomeración o, aún, la extrusión; o consiste en una encapsulación de recubrimiento, que incluye la coacervación y la técnica de coacervación compleja.
Como ejemplos no limitantes de portadores sólidos, se pueden citar en particular las cápsulas de núcleo-cubierta con resinas de tipo aminoplástico, poliamida, poliéster, poliurea o poliuretano o una mezcla de las mismas (todas dichas resinas son bien conocidas por un experto en la técnica) utilizando técnicas como el proceso de separación de fases inducido por polimerización, polimerización interfacial, coacervación o en conjunto (todas dichas técnicas han sido descritas en la técnica anterior), opcionalmente en presencia de un estabilizador polimérico o de un copolímero catiónico.
Las resinas pueden producirse mediante la policondensación de un aldehído (por ejemplo, formaldehído, 2,2-dimetoxietanal, glioxal, ácido glioxílico o glicolaldehído y sus mezclas) con una amina como la urea, la benzoguanamina, el glicolurilo, la melamina, la melamina metilol, la melamina metilada metilol, el guanazol y similares, así como sus mezclas. Alternativamente, se pueden utilizar resinas preformadas de poliaminas alquiladas como las disponibles comercialmente bajo la marca comercial Urac® (origen: Cytec Technology Corp.), Cy mel® (origen: Cytec Technology Corp.), Urecoll® o Luracoll® (origen: BASF).
Otras resinas son las producidas por la policondensación de un poliol, como el glicerol, y un poliisocianato, como un trímero de diisocianato de hexametileno, un trímero de diisocianato de isoforona o diisocianato de xilileno o un Biuret de diisocianato de hexametileno o un trímero de diisocianato de xileno con trimetilolpropano (conocido con el nombre comercial de Takenate®, origen: Mitsui Chemicals), entre ellos un trímero de diisocianato de xilileno con trimetilolpropano y un Biuret de diisocianato de hexametileno son preferentes.
Parte de la bibliografía seminal relacionada con la encapsulación de perfumes por policondensación de amino resinas, concretamente resinas con base en melamina con aldehídos incluye representada por artículos como los publicados por K. Dietrich et al. Acta Polymerica, 1989, vol. 40, páginas 243, 325 y 683así como en 1990, vol. 41, página 91. Dichos artículos ya describen los diversos parámetros que afectan a la preparación de dichas microcápsulas de núcleo-cubierta siguiendo procedimientos del arte previo que también se detallan y ejemplifican en la literatura de patentes. El documento US 4'396'670, al Wiggins Teape Group Limited es un ejemplo temprano pertinente de esto último. Desde entonces, muchos otros autores han enriquecido la literatura en este campo y sería imposible abarcar en el presente documento todos los desarrollos publicados, pero el conocimiento general en tecnología de encapsulación es muy significativo. Publicaciones más recientes de pertinencia, que desvelan usos adecuados de tales microcápsulas, están representadas, por ejemplo, por el artículo de K. Bruyninckx y M. Dusselier, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, vol. 7, páginas 8041 a 8054.
Por "base de perfumería" se entiende en el presente documento una composición que comprende al menos un co­ ingrediente perfumante.
Dicho co-ingrediente perfumante no es de fórmula (I). Además, por "coingrediente perfumante" se entiende en el presente documento un compuesto que se utiliza en una preparación o composición perfumante para impartir un efecto hedónico. En otras palabras, dicho co-ingrediente, para ser considerado como perfumante, debe ser reconocido por un experto en la técnica como capaz de impartir o modificar de forma positiva o agradable el olor de una composición, y no sólo como poseedor de un olor.
La naturaleza y el tipo de los coingredientes perfumantes presentes en la base no justifican una descripción más detallada en el presente documento, que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo el experto seleccionarlos en función de sus conocimientos generales y según el uso o la aplicación previstos y el efecto organoléptico deseado. En términos generales, estos co-ingredientes perfumantes pertenecen a clases químicas tan variadas como los alcoholes, las lactonas, los aldehídos, las cetonas, los ésteres, los éteres, los acetatos, los nitrilos, los terpenoides, los compuestos heterocíclicos nitrogenados o sulfurosos y los aceites esenciales, y dichos co­ ingredientes perfumantes pueden ser de origen natural o sintético.
En particular, se pueden citar los co-ingredientes perfumantes que se conocen por tener una nota olfativa similar, tales como:
En particular, se pueden citar los co-ingredientes perfumantes que se utilizan comúnmente en las formulaciones de perfumes, tales como:
- Ingredientes aldehídicos: decanal, dodecanal, 2-metil-undecanal, 10-undecenal, octanal nonanal y/o nonenal; - Ingredientes aromáticos-herbales: aceite de eucalipto, alcanfor, eucaliptol, 5-metiltriciclo[6.2.1,0~2,7~]undecan-4-ona, 1-metoxi-3-hexanotiol, 2-etil-4,4-dimetil-1,3-oxatiana, 2,2,7/8,9/10-Tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ona, mentol y/o alfa-pineno;
- Ingredientes balsámicos: cumarina, etilvanillina y/o vainillina;
- Ingredientes cítricos: dihidromircenol, citral, aceite de naranja, acetato de linalilo, nitrilo de citronelilo, terpenos de naranja, limoneno, acetato de 1-P-menten-8-ilo y/o 1,4(8)-P-mentadieno;
- Ingredientes florales:Dihidrojasmonato de metilo, linalol, citronelol, feniletanol, 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal, aldehído hexilcinámico, acetato de bencilo, salicilato de bencilo, tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol, beta ionona, 2-(metilamino)benzoato de metilo, (E)-3-metil-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-3-buten-2-ona, (1E)-1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-1 penten-3-ona, 1-(2,6,6-trimetil-1,3-ciclohexadien-1-il)-2-buten-1-ona, (2E)-1-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona, (2E)-1-[2,6,6-trimetilo-3-ciclohexen-1-il]-2-buten-1-ona, (2E)-1- (2,6,6-trimetilo-1-ciclohexe-1-il)-2-buten-1-ona, 2,5-dimetil-2-indanmetanol, 2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-carboxilato, 3-(4,4-dimetil-1-ciclohexen-1-il)propanal, salicilato de hexilo, 3,7-dimetil-1,6-nonadien-3-ol, 3-(4-isopropilfenil)-2-metilpropanal, acetato de verdilo, geraniol, P-ment-1-en-8-ol, acetato de 4-(1,1-dimetiletil)-1-ciclohexilo, acetato de 1,1-dimetil-2-feniletilo, 4-ciclohexil-2-metil-2-butanol, salicilato de amilo, dihidrojasmonato de metilo alto cis, 3-metil-5-fenil-1-pentanol, proprionato de verdilo, acetato de geranilo, tetrahidro linalol, cis-7-P-mentanol, propil (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato, 2-metoxinaftaleno, 2,2,2-tricloro-acetato de -1 -feniletilo, 4/3-(4-hidroxi-4-metilpentilo)-3-ciclohexeno-1-carbaldehído, aldehído amilcinámico, 4-fenil-2-butanona, acetato de isononilo, acetato de 4-(1,1-dimetilétilo)-1-ciclohexilo, isobutirato de verdilo y/o mezcla de isómeros de metiliononas;
- Ingredientes afrutados: gamma-undecalactona, 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona, 2-metil-4-propil-1,3-oxatiana, 4-decanolida, 2-metil-pentanoato de etilo, acetato de hexilo, 2-metilbutanoato de etilo, gammanonalactona, heptanoato de alilo, isobutirato de 2-fenoxietilo, 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo, 3-(3,3/1,1-dimetil-5-indanilo)propanal, 1,4-ciclohexanedicarboxilato de dietilo, acetato de 3-metil-2-hexen-1-ilo, acetato de 1 -[3,3-dimetilciclohexilo] etilo [3-etil-2-oxiranilo] y/o dicarboxilato de dietilo 1,4-ciclohexano;
- Ingredientes verdes: 2-metil-3-hexanona (E)-oxima, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno-1-carbaldehído, acetato de 2-terc-butil-1-ciclohexilo, acetato de estiralilo, acetato de alilo (2-metilbutoxi), 4-metil-3-decen-5-ol, éter de difenilo, (Z)-3-hexeno-1-ol y/o 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexeno-1-il)-4-penten-1-ona;
- Ingredientes del almizcle: 1,4-dioxa-5,17-cicloheptadecanediona, (Z)-4-ciclopentadecen-1-ona, 3-metilciclopentadecanona, 1-oxa-12-ciclohexadecen-2-ona, 1-oxa-13-ciclohexadecen-2-ona, (9Z)-9-cicloheptadecen-1-ona, 2-{1S)-1-[(1R)-3,3-dimetilciclohexil]etoxi}-2-oxoetil propionato 3-metil-5-ciclopentadecen-1-ona, 1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta-g-2-benzopirano, (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropil propanoato, pentadecanolide y/o (1S,1'R)-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxicarbonil]propanoato de metilo;
- Ingredientes amaderados: 1-[(1RS,6SR)-2,2,6-trimetilciclohexil]-3-hexanol, 3,3-dimetil-5-[(1R)-2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-yl]-4-penten-2-ol, 3,4'-dimetilspiro[oxirane-2,9'-triciclo[6.2.1.027]undec[4]ene, (1-etoxietoxi)ciclododecano, 2,2,9,11-tetrametilspiro[5.5]undec-8-en-1-ilo acetato, 1-(octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona, aceite de pachuli, fracciones terpénicas del aceite de pachuli, clearwood®, (1'R,E)-2-etil-4-(2',2',3'-trimetil-3'-ciclopenten-1'-il)-2-buten-1-ol, 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-2-buten-1-ol, metil cedril cetona, 5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopentenil)-3-metilpentan-2-ol, 1-(2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,6,7,8,8aoctahidronaftaleno-2-il)etan-1-ona y/o acetato de isobornilo;
- Otros ingredientes (por ejemplo, ámbar, polvo picante o acuoso): dodecahidro-3a,6,6,9a-tetrametil-nafto[2,1-b]furano y cualquiera de sus estereoisómeros, heliotropina, aldehído anísico, eugenol, aldehído cinámico, aceite de clavo, 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal 7-metil-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-ona, 2,5,5-trimetil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahidro-2-naptalenol, 1-phenilvinil acetato, 6-metil-7-oxa-1-tia-4-azaspiro[4.4]nonan y/o 3-(3-isopropil-1-fenil)butanal.
Una base de perfumería de acuerdo con la invención puede no limitarse a los co-ingredientes perfumantes mencionados anteriormente, y muchos otros de estos co-ingredientes se enumeran en cualquier caso en textos de referencia como el libro de S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USA, o sus versiones más recientes, o en otras obras de naturaleza similar, así como en la abundante bibliografía de patentes en el campo de la perfumería. También se entiende que dichos co-ingredientes pueden ser también compuestos conocidos por liberar de forma controlada diversos tipos de compuestos perfumantes también conocidos como properfumes o profragancias. Entre los ejemplos no limitantes de properfumes adecuados se encuentran 4-(dodeciltio)-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-butanona, 4-(dodeciltio)-4-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexen-1-il)-2-butanona, trans-3-(dodeciltio)-1-(2,6,6-trimetil-3-ciclohexen-1-il)-1-butanona, oxo(fenil)acetato de 2-feniletilo o una mezcla de los mismos.
Por "adyuvante de perfumería" se entiende en el presente documento un ingrediente capaz de conferir un beneficio adicional tal como un color, una resistencia particular a la luz, una estabilidad química, etc. Una descripción detallada de la naturaleza y el tipo de adyuvante comúnmente utilizado en la composición de perfumería no puede ser exhaustiva, pero hay que mencionar que dichos ingredientes son bien conocidos por un experto en la técnica. Se pueden citar como ejemplos específicos no limitantes los siguientes: agentes de viscosidad (por ejemplo, tensioactivos, espesantes, gelificantes y/o modificadores reológicos), agentes estabilizadores (por ejemplo, conservantes, antioxidantes, agentes térmicos/luminosos o quelantes, como el BHT), agentes colorantes (por ejemplo, tintes y/o pigmentos), conservantes (por ejemplo, agentes antibacterianos o antimicrobianos o antifúngicos o antiirritantes), abrasivos, agentes de enfriamiento de la piel, fijadores, insecticidas, por ejemplo, tintes y/o pigmentos), conservantes (por ejemplo, agentes antibacterianos o antimicrobianos o antifúngicos o antiirritantes), abrasivos, agentes refrescantes de la piel, fijadores, repelentes de insectos, ungüentos, vitaminas y mezclas de los mismos.
Se entiende que un experto en la técnica es perfectamente capaz de diseñar formulaciones óptimas para el efecto deseado mediante la mezcla de los componentes mencionados de una composición perfumante, simplemente aplicando los conocimientos estándar de la técnica, así como mediante metodologías de ensayo y error.
Una composición de la invención que consiste en al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un portador de perfumería consiste en una realización particular de la invención, así como una composición de perfumería que comprende al menos un compuesto de fórmula (I), al menos un portador de perfumería, al menos una base de perfumería y, opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.
De acuerdo con una realización particular, las composiciones mencionadas anteriormente, comprenden más de un compuesto de fórmula (I) y permiten al perfumista preparar acuerdos o perfumes que posean la tonalidad de olor de diversos compuestos de la invención, creando así un nuevo bloque de construcción para fines de creación.
En aras de la claridad, se entiende también que cualquier mezcla resultante directamente de una síntesis química, por ejemplo, un medio de reacción sin una purificación adecuada, en la que el compuesto de la invención participaría como producto inicial, intermedio o final, no podría considerarse como una composición perfumante de acuerdo con la invención en la medida en que dicha mezcla no proporciona el compuesto inventivo en una forma adecuada para la perfumería. Por lo tanto, las mezclas de reacción no purificadas están generalmente excluidas de la presente invención a menos que se especifique lo contrario.
El compuesto de la invención también puede utilizarse ventajosamente en todos los campos de la perfumería moderna, es decir, la perfumería fina o funcional, para impartir o modificar positivamente el olor de un producto de consumo al que se añade dicho compuesto (I). En consecuencia, otro objeto de la presente invención consiste en un producto de consumo perfumado que comprende, como ingrediente perfumante, al menos un compuesto de fórmula (I), como se ha definido anteriormente.
El compuesto de la invención puede añadirse como tal o como parte de una composición perfumante de la invención.
En aras de la claridad, el término "producto de consumo perfumado" designa un producto de consumo que proporciona al menos un efecto perfumado agradable a la superficie o el espacio en el que se aplica (por ejemplo, la piel, el cabello, los textiles o la superficie del hogar). En otras palabras, un producto de consumo perfumado de acuerdo con la invención es un producto de consumo perfumado que comprende una formulación funcional, así como opcionalmente agentes beneficiosos adicionales, correspondientes al producto de consumo deseado, y una cantidad olfativa eficaz de al menos un compuesto de la invención. En aras de la claridad, dicho producto de consumo perfumado es un producto no comestible.
La naturaleza y el tipo de los constituyentes del producto de consumo perfumado no justifican una descripción más detallada en el presente documento, que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo el experto seleccionarlos en base a sus conocimientos generales y según la naturaleza y el efecto deseado de dicho producto.
Ejemplos no limitantes de productos de consumo perfumados adecuados incluyen un perfume, tal como un perfume fino, un agua de salpicar o eau de parfum, una colonia o una loción para afeitar o para después del afeitado; un producto para el cuidado de los tejidos, tal como un detergente líquido o sólido, un suavizante, un potenciador de olor líquido o sólido, un refrescante de tejidos, un agua para planchar, un papel, una lejía, un limpiador de alfombras, un producto para el cuidado de las cortinas; un producto para el cuidado del cuerpo, tal como un producto para el cuidado del cabello (por ejemplo, un champú, un preparado para colorear o una laca, un producto para el cuidado del color, un producto para dar forma al cabello, un producto para el cuidado dental), un desinfectante, un producto para el cuidado íntimo; un preparado cosmético (por ejemplo, una crema o loción para la piel, una crema evanescente o un desodorante o antitranspirante (por ejemplo un pulverizador o bolas de rodamiento o), un depilador, un producto para el bronceado o para el sol o para después del sol, un producto para las uñas, un limpiador de la piel, un maquillaje); o un producto para el cuidado de la piel (por ejemplo un jabón, una espuma, un aceite o un gel de ducha o de baño, o un producto de higiene o de cuidado de los pies o de las manos); un producto para el cuidado del aire, tal como un ambientador o un ambientador en polvo "listo para usar" que se pueda utilizar en el espacio doméstico (habitaciones, frigoríficos, armarios, zapatos o coche) y/o en un espacio público (salones, hoteles, centros comerciales, etc..); o un producto para el cuidado del hogar, tal como un eliminador de moho, un producto para el cuidado de los muebles, una toallita, un detergente para vajilla o un detergente para superficies duras (por ejemplo, un suelo, un baño, un sanitario o un limpiacristales); un producto para el cuidado del cuero; un producto para el cuidado del coche, tal como un abrillantador, una cera o un limpiador de plásticos.
Algunos de los productos de consumo perfumados mencionados anteriormente pueden representar un medio agresivo para los compuestos de la invención, por lo que puede ser necesario proteger estos últimos de la descomposición prematura, por ejemplo, mediante la encapsulación o la unión química con otra sustancia química que sea adecuada para liberar el ingrediente de la invención ante un estímulo externo adecuado, como una enzima, la luz, el calor o un cambio de pH.
Las proporciones en las que los compuestos de acuerdo con la invención pueden incorporarse a los diversos productos o composiciones mencionados varían dentro de una amplia gama de valores. Estos valores dependen de la naturaleza del artículo a perfumar y del efecto organoléptico deseado, así como de la naturaleza de los co­ ingredientes en una base dada cuando los compuestos de acuerdo con la invención se mezclan con co-ingredientes perfumantes, disolventes o aditivos comúnmente utilizados en el arte.
Por ejemplo, en el caso de las composiciones perfumantes, las concentraciones típicas son del orden del 0,001 % al 10 % en peso, o incluso más, de los compuestos de la invención en base al peso de la composición a la que se incorporan. En el caso del producto de consumo perfumado, las concentraciones típicas son del orden del 0,001 % al 5 % en peso, o incluso más, de los compuestos de la invención en relación con el peso total del producto de consumo al que se incorporan.
Los compuestos de la invención se pueden preparar de acuerdo con un procedimiento estándar como el que se describe a continuación.
Ejemplos
La invención se describirá ahora con más detalle por medio de los siguientes ejemplos, en los que las abreviaturas tienen el significado habitual en la técnica, las temperaturas se indican en grados centígrados (°C); los datos espectrales de RMN se registraron en CDCh (si no se indica lo contrario) con un equipo de 360 o 400 MHz para1H y13C, los desplazamientos químicos 8 se indican en ppm con respecto al TMS como estándar, las constantes de acoplamiento J se expresan en Hz.
Ejemplo 1
Síntesis de los compuestos de fórmula (I)
• 2-(hex-5-en-1-il)ciclopentan-1-ona
Etapa 1: 1-(hex-5-en-1-il)-2-oxoddopentano-1-carboxilato de etilo:
A una solución de 2-oxociclopentano-1-carboxilato de etilo (56 mL, 375 mmol, 1 equiv.) en acetona (871 mL) a r.t. se añadió rápidamente carbonato de potasio (118 g, 845 mmol, 2,25 equiv.) y yoduro de potasio (20 g, 120 mmol, 0,32 equiv.). Después de agitar durante 10 minutos, se añadió una solución de 6-bromohex-1-eno (51 mL, 381 mmol, 1,01 equiv.) en acetona (232 ml) y la reacción se sometió a reflujo durante 19 h. Se añadió éter dietílico (900 mL), se filtró la mezcla sobre una almohadilla de Celite y se evaporó el disolvente. El residuo se diluyó con éter, se lavó con agua y salmuera, se secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró al vacío para obtener 1-(hex-5-en-1-il)-2-oxociclopentano-1-carboxilato de etilo como un aceite (93,3 g, 91 % de pureza, 95 % de rendimiento).
1HNMR: 1,25 (t, J = 7,1 Hz, 3H), 1,27-1,42 (m, 4H), 1,53-1,59 (m, 1H), 1,86-2,07 (m, 6H), 2,21-2,28 (m, 1H), 2,37­ 2,44 (m, 1H), 2,50-2,56 (m, 1H), 4,11-4,21 (m, 2H), 4,92-5,01 (m, 2H), 5,73-5,82 (m, 1H).
13CNMR: 215,0 (q), 171,1 (t), 138,6 (q), 114,5 (t), 61,3 (t), 60,5 (s), 38,0 (t), 33,7 (t), 33,4 (t), 32,7 (d), 29,1 (t), 24,3 (d), 19,6 (d), 14,1 (s)
Etapa 2: 2-(hex-5-en-1-il)ciclopentan-1-ona:
A una solución del ceto-éster del paso 1 (93,3 g, 91 % de pureza, 356 mmol, 1 equiv.) en metanol (860 mL) a r.t. se añadió una solución acuosa de HCl 6 M (428 mL, 2,57 mol, 7,2 equiv.) gota a gota. La reacción se sometió a reflujo durante 6 días. Se añadió éter dietílico y la capa acuosa se extrajo con éter dos veces. Los extractos orgánicos combinados se lavaron secuencialmente con agua, una solución saturada de bicarbonato sódico, agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron al vacío. El residuo se purificó por destilación en una columna Vigreux (92-93 °C, 1,5 mbar) para obtener la cetona deseada como aceite (42,0 g, 71 % de rendimiento).
1HNMR: 1.21-1,44 (m, 5H), 1,46-1,56 (m, 1H), 1,71-1,83 (m, 2H), 1,96-2,15 (m, 5H), 2,18-2,33 (m, 2H), 4,91-5,02 (m, 2H), 5,74-5,85 (m, 1H).
13CNMR: 221.5 (s), 138,9 (d), 114,4 (t), 49,1 (d), 38,2 (t), 33,6 (t), 29,6 (t), 29,5 (t), 28,9 (t), 27,0 (t), 20,8 (t).
• 2-(hept-6-en-1-il)ciclopentan-1-ona
Etapa 1: 1-(hept-6-en-1-il)-2-oxocidopentano-1-carboxilatodeetilo:
A una solución de 2-oxociclopentano-1-carboxilato de etilo (3,56 mL, 26,7 mmol, 1 equiv.) en acetona (62 mL) a r.t. se añadió rápidamente carbonato de potasio (8,43 g, 60,4 mmol, 2,25 equiv.) y yoduro de potasio (1,43 g, 8,55 mmol, 0,32 equiv.). Después de agitar durante 10 min, se añadió una solución de 7-bromohept-1-eno (4,23 mL, 26,9 mmol, 1,01 equiv.) en acetona (17 ml) y la reacción se sometió a reflujo durante 23 h. Se añadió éter dietílico (100 mL), se filtró la mezcla sobre una almohadilla de Celite y se evaporó el disolvente. El residuo se diluyó con éter, se lavó con agua y salmuera, se secó sobre sulfato sódico, se filtró y se concentró al vacío para obtener 1-(hept-6-en-1-il)-2-oxociclopentano-1-carboxilato de etilo como un aceite (6,37 g, 88 % de pureza, 92 % de rendimiento).
Etapa 2: 2-(hept-6-en-1-il)cidopentan-1-ona:
A una solución del ceto-éster del paso 1 (6,64 g, 88 % de pureza, 24,5 mmol, 1 equiv.) en metanol (59 mL) a r.t. se añadió una solución acuosa de HCl 6 M (29,4 mL, 177 mol, 7,2 equiv.) gota a gota. La reacción se sometió a reflujo durante 5 días. Se añadió éter dietílico y la capa acuosa se extrajo con éter dos veces. Los extractos orgánicos combinados se lavaron secuencialmente con agua, una solución saturada de bicarbonato sódico, agua y salmuera, se secaron sobre sulfato sódico, se filtraron y se concentraron al vacío. El residuo se purificó por medio de cromatografía en columna flash sobre gel de sílice (Heptano / AcOEt 95:5) y destilación bulbo a bulbo (115°C, 0,8­ 0,9 mbar) para obtener la cetona deseada en forma de aceite (3,06 g, 68 % de rendimiento).
1HNMR (CDCla, 400 MHz): 1.22-1,41 (m, 7H), 1,48-1,55 (m, 1H), 1,73-1,81 (m, 2H), 1,97-2,13 (m, 5H), 2,19-2,23 (s, 1H), 2,27-2,31 (m, 1H), 4,95-5,00 (m, 2H), 5,76-5,83 (m, 1H).
13CNMR (CDCla, 100 MHz): 221,6 (s), 139,0 (d), 114,3 (t), 49,1 (d), 38,2 (t), 33,7 (t), 29,7 (t), 29,6 (t), 29,1 (t), 28,7 (t), 27,4 (t), 20,8 (t).
Ejemplo 2
Preparación de una composición perfumante
Se preparó una composición perfumante, de tipo floral, por medio de la mezcla de los siguientes ingredientes:
Ingrediente_______________________________________________________________Piezas por peso Acetato de amilo 40 Acetato de etilo 20 Acetato de hexilo 200 Acetato de isobutilo 60 Acetato de bencilo 80 Acetato de geranilo 160 Acetato de linalilo 400 (Z)-3-hexen-1 -olacetato 60 Acetato de estirol 80 10%* Ácido metilbutírico 40 Aldehido benzoico 40 10%* antranilato de metilo 40 Butirato de carbinol 80 (Z)-3-hexen-1 -olbutirato 20 Caproato de etilo 40 Caproato de hexilo 80 (Z)-3-hexen-1 -olcaproato 20 Limón 160 Maltol 80 10%* Damascenon 40 Y-n-decalactona 800 1%* Dimetilsulfuro 40 Dodecalactona 800 Etilvanilina 100 3-(4-Isopropilfenil)-2-metilpropanal 80 Gamma hexalactona 40 Gamma jasmolactona 10 Gamma nonalactona 40 Gamma Undecalactona 600 Geraniol 400 Habanolide®1 800 Hedione®2 300 Helvetolide®3 80 Isobutirato de etilo 40 Limoneno 160 Linalol 1600 Mentol 10 10%* Metilisopropiltiazol 20 Ocimene 40 10%* Aldehido naranja 80 1%*, (3Z)-1-(2-buteniloxi)-3-Hexeno 80 Éter de linalilo 80 10%* (2E,6Z)-2,6-nonadienal 40 (Z)-3-hexen-1-oldist 160 Salicilato de hexilo 800 (Z)-3-hexen-1 -olsalicilato 100 Terpineol 600 Verdox4 80 Beta ionona 2009920 * en dipropilenglicol
1) pentadecenolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
2) dihidrojasmonato de metilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
3) (1S,1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropil propanoatio origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza
4) 2-terc butil-1-ciclohexil acetato; origen: International Flavors & Fragrances, Estados Unidos________
La adición de 80 partes en peso de 2-(hex-5-en-1-il)ciclopentan-1-ona a la composición descrita anteriormente, imparte a esta última una connotación afrutada-exótica (parecida a la del mango y la fruta de la pasión) con una faceta ligeramente ácida que hace que la fragancia sea más jugosa y natural.
Cuando, en lugar del compuesto de la invención, se añadió 2-heptilciclopentan-1-ona (Fleuramone), se observó poco efecto en la composición descrita anteriormente. La composición descrita anteriormente se vuelve ligeramente más floral (tipo jazmín).
Cuando, en lugar del compuesto de la invención, se añadió 2-pentilciclopentan-1-ona (Delphone), la composición de perfumería se vuelve mucho más verde (similar al apio) y más floral (similar al jazmín).
Ejemplo 3
Preparación de un detergente líquido que comprende el compuesto de la invención
Tabla 1: Com osición de la formulación del deter ente lí uido
Figure imgf000010_0001
El detergente líquido se preparó por medio de la adición de un 1,5% en peso, en relación con el peso total del detergente líquido, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de detergente líquido no perfumado de la Tabla 1 bajo agitación suave.
Ejemplo 4
Preparación de un suavizante que comprende el compuesto de la invención
Tabla 2: Com osición de la formulación del suavizante
Figure imgf000011_0002
El suavizante se preparó ponderando bis[etil (sebo)]-2- hidroxietil amonio metil sulfato que se calentó a 65 °C. A continuación, se colocó agua y 1,2-benzotiazolina-3-ona en el reactor y se calentó a 65 °C bajo agitación. A la mezcla anterior se añadió bis[etil (sebo)]-2-hidroxietil amonio metil sulfato. La mezcla se agitó 15 minutos y se añadió CaCh. A continuación, se añadió del 0,5 al 2% en peso, en relación con el peso total del suavizante, de la composición de la invención del ejemplo 2. La mezcla se agitó durante 15 minutos y se enfrió a temperatura ambiente bajo agitación (medida de la viscosidad: resultado 35 /- 5 mPas. (velocidad de cizallamiento 106 seg-1)).
Ejemplo 5
Preparación de un champú isotrópico transparente que comprende la composición de la invención
Tabla 3: Composición de la formulación del champú isotrópico transparente
Figure imgf000011_0001
El champú se preparó por medio de la dispersión en agua Polyquatemium-10. Los demás ingredientes de la fase A se mezclaron por separado por medio de la adición de uno tras otro mientras se mezclaba bien después de cada adición. Esta premezcla se añadió a la dispersión de Polyquaternium-10 y se mezcló durante otros 5 minutos. A continuación, se añadieron la fase B premezclada y la fase C premezclada (Monomuls 90L-12 se calentó hasta fundirse en Texapon NSO IS) mientras se agitaba. La fase D y la fase E se añadieron mientras se agitaba. El PH se ajustó con una solución de ácido cítrico hasta que el pH fue el adecuado: 5.5 - 6,0, lo que da lugar a una fórmula de champú no perfumada.
El champú perfumado se preparó al añadir del 0,4 al 0,8% en peso, en relación con el peso total del champú, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de champú no perfumado de la Tabla 3 bajo agitación suave.
Ejemplo 6
Preparación de un gel de ducha estructurado que comprende la composición de la invención
T l 4: m ii n l f rml in l l h
Figure imgf000012_0001
El gel de ducha se preparó al añadir del 0,5 al 1,5% en peso, en relación con el peso total del gel de ducha, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de gel de ducha no perfumada de la Tabla 4 bajo agitación suave.
Ejemplo 7
Preparación de un gel de ducha transparente que comprende la composición de la invención
T l : m ii n l f rml in l^ l h r n r n
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000013_0001
El gel de ducha transparente se preparó al añadir del 0,5 al 1,5% en peso, en relación con el peso total del gel de ducha, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de gel de ducha no perfumada de la Tabla 5 bajo agitación suave.
Ejemplo 8
Preparación de un gel de ducha lechoso que comprende la composición de la invención
T l : m ii n l f rml in l l h ^ l h
Figure imgf000013_0002
El gel de ducha transparente se preparó al añadir del 0,5 al 1,5% en peso, en relación con el peso total del gel de ducha, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de gel de ducha no perfumada de la Tabla 6 bajo agitación suave.
Ejemplo 9
Preparación de un champú nacarado que comprende la composición de la invención
Tabla 7: Comosición de la formulación del chamú sotróico nacarado
Figure imgf000013_0003
Figure imgf000014_0001
El champú se preparó por medio de la dispersión en agua de EDTA tetrasódico, cloruro de hidroxipropiltrimonio guar y policuaternio-10. Se añadió una solución de NaOH al 10% (Fase B) una vez que la Fase A era homogénea. A continuación, se añadió la fase C premezclada y se calentó la mezcla a 75 °C. Se añadieron los ingredientes de la fase D y se mezclaron hasta que fueron homogéneos. La mezcla se enfrió. A 45 °C, se añadieron los ingredientes de la fase E mientras se mezclaba. La viscosidad final se ajustó con una solución de NaCl al 25% y el pH de 5,5-6 se ajustó con una solución de NaOH al 10%.
El champú nacarado perfumado se preparó por medio de la adición del 0,4 al 0,8% en peso, en relación con el peso total del champú, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de champú no perfumado de la Tabla 7 bajo agitación suave.
Ejemplo 10
Preparación de un gel de ducha estructurado que comprende la composición de la invención
T l : m i i n l f rm l i n l l h l h
Figure imgf000014_0002
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El gel de ducha transparente se preparó al añadir del 0,5 al 1,5% en peso, en relación con el peso total del gel de ducha, de la composición de la invención del ejemplo 2 en la formulación de gel de ducha no perfumada de la Tabla 8 bajo agitación suave.
Ejemplo 11
Preparación de un agua de colonia que comprende el compuesto de la invención
El agua de colonia se preparó por medio de la adición del 5 al 20% en peso, en relación con el peso total del agua de colonia, de la composición de la invención del ejemplo 2 en etanol bajo agitación suave.

Claims (8)

REIVINDICACIONES
1. Utilización como ingrediente perfumante de un compuesto de fórmula
Figure imgf000016_0001
en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2.
2. Utilización de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque n es 1.
3. Un procedimiento para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades olfativas de una composición perfumante o de un artículo perfumado, cuyo procedimiento comprende añadir a dicha composición o artículo una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula
Figure imgf000016_0002
en forma de cualquiera de sus estereoisómeros o una mezcla de los mismos, y en el que n representa 1 o 2.
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizado porque n es 1.
5. Una composición perfumante que comprende
i) al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en las reivindicaciones 1 a 4;
ii) al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un portador de perfumería y una base de perfumería; y
iii) opcionalmente, al menos un adyuvante de perfumería.
6. Un producto de consumo perfumado que comprende al menos un compuesto de fórmula (I), como se define en las reivindicaciones 1 a 4 o una composición como se define en la reivindicación 5.
7. El producto de consumo perfumado de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado porque el producto es un perfume, un producto para el cuidado de los tejidos, un producto para el cuidado del cuerpo, un producto para el cuidado del aire o un producto para el cuidado del hogar.
8. El producto de consumo de perfumería de acuerdo con la reivindicación 7, caracterizado porque el producto de consumo de perfumería es un perfume fino, un agua de salpicar o eau de parfum, una colonia, una loción de afeitado o para después del afeitado, un detergente líquido o sólido, un suavizante de tejidos, un refrescante de tejidos, un agua de planchado, un papel, un blanqueador, un limpiador de alfombras, un producto para el cuidado de las cortinas, un champú, un preparado colorante, un producto para el cuidado del color, un producto para el cuidado del cabello, un producto para el cuidado dental, un desinfectante, un producto para el cuidado íntimo, una laca para el cabello, una crema evanescente, un desodorante o antitranspirante, un depilador, un producto para el bronceado o para el sol, un producto para las uñas, un limpiador de la piel, un maquillaje, un jabón perfumado, una espuma, un aceite o un gel para la ducha o el baño, o un producto para el cuidado de los pies o de las manos, un producto de higiene, un ambientador, un ambientador en polvo "listo para usar", un eliminador de moho, un producto para el cuidado de los muebles, una toallita, un detergente para vajilla o para superficies duras, un producto para el cuidado del cuero o un producto para el cuidado del automóvil.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4217251A (en) * 1976-05-13 1980-08-12 Firmenich Sa Novel cyclopentanone derivatives used as perfume ingredients
US4396670A (en) 1980-04-08 1983-08-02 The Wiggins Teape Group Limited Process for the production of microcapsules
US5283237A (en) * 1993-07-01 1994-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Use in perfumery of 2(1-vinyl-5-hexenyl) cyclopentanone, a process for preparing same, and process intermediates
JP3574861B2 (ja) 2001-12-18 2004-10-06 高砂香料工業株式会社 ３−（３−へキセニル）−２−シクロペンテノンを含有する香料組成物
FR2877339B1 (fr) * 2004-11-03 2008-10-31 Mane Fils Sa V Gamma-undecenolactone, procede de preparation et utilisations
US7345204B2 (en) 2005-07-01 2008-03-18 International Flavors & Fragrances Inc Substituted cyclopentenone derivatives and their use in perfume compositions
US8754028B2 (en) 2008-12-16 2014-06-17 The Procter & Gamble Company Perfume systems
ES2734408T3 (es) * 2015-07-14 2019-12-05 Firmenich & Cie Compuesto que tiene olor de lirio del valle
EP3356502B1 (en) * 2015-10-01 2019-07-31 Firmenich SA Vetiver odorant

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