CN104837798B - 鼠尾草添味剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含至少85％w/w的(Z)‑4,8‑二甲基‑2,7‑壬二烯‑4‑醇和至多15％w/w的(E)‑4,8‑二甲基‑2,7‑壬二烯‑4‑醇的物质组合物以及所述物质组合物作为加香成分的用途。

Description

鼠尾草添味剂
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及一种物质组合物(composition ofmatter)，其包含至少85％w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇和至多15％w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇。所述物质组合物为一种有用的香料成分，因此本发明包含本发明的化合物作为加香组合物或者加香消费品的一部分。
背景技术
据我们所知，本发明的物质组合物均是新颖的。
不过，文献US 2838576中报道了一种涵盖了本发明的物质组合物的通式，其描述了有用于作为用于赋予“香柠檬-薰衣草”气味香调的香料成分的化合物。在该文献中，并没有提及关于双键构型的具体要求，并且其仅记载了一种不明确的4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇异构体的物质组合物，但是所述物质组合物与本发明的物质组合物相比具有明显不同的气味特性(似香柠檬)。
发明内容
现在，我们惊奇地发现了一种物质组合物可以用作加香成分，例如用于赋予鼠尾草型的气味香调，所述物质组合物包含：
-至少85％w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；和
-至多15％w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；
百分比是相对于所述物质组合物的总重量而言的。
本发明的物质组合物的每种化合物均可以是任一其对映体的形式或对映体的混合物的形式。根据一个特定的实施方式，所述物质组合物为外消旋形式。
根据本发明的一个特定的实施方式，本发明的物质组合物包含：
-至少90％w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；和
-至多10％w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；
百分比是相对于所述物质组合物的总重量而言的。
根据本发明的一个特定的实施方式，本发明的物质组合物实质上由(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇组成(即，顺式异构体占至少95％w/w)。该化合物具有非常自然的带有清晰鼠尾草内涵、带有花香和辛辣/小豆蔻-胡荽特性的气味。这种化合物的气味不存在任何或不存在显著的柑橘-香柠檬香调。这种化合物因其明确的快乐鼠尾草特性及其赋予/维持加香组合物的显著提升度(lift)和容量度(volume)的能力而特别受到本领域技术人员的赞赏。
从现有技术角度来看，本发明的物质组合物的气味特性非常惊人。的确，当将本发明的物质组合物的气味与现有技术的物质组合物(即，通过相同于US 2838576中所述的方法而获得的)的气味相比或者与纯(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的气味相比时，其差异醒目，且如下表1所描述。
表1:4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇异构体和其气味特性
因此，(Z)异构体的鼠尾草特性仅在(E)处于少量时才可感知出，否则(E)的香柠檬特性将主宰嗅觉轮廓。所述差异使得本发明的物质组合物以及现有技术的物质组合物各自适合于不同的用途，即用于赋予不同的感官印象。
如上所述，本发明涉及本发明的物质组合物用作加香成分的用途。换句话说，本发明涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法，此方法包含将有效量的本发明的物质组合物添加至所述组合物或制品中。
根据本发明的一个特定的实施方式，该用途或方法用于赋予鼠尾草、花香和辛辣型的气味香调。
“本发明的物质组合物的用途”在此也可理解为任何含有本发明的物质组合物并能有利地被应用于香料工业中的加香组合物的用途。
实际上能有利地被用作加香成分的所述加香组合物也是本发明的一个目的。
因此，本发明的另一个目的是一种加香组合物，包含：
i)作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物；
ii)至少一种选自于香料载体和香料基料的成分；和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
“香料载体”在此我们是指从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体，可以引用作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料的溶剂。通常用于香料的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，能列举作为非限制性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源:ExxonChemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源:DowChemical Company)。
作为固体载体，可以列举作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可包含成壁和增塑材料，如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band2der Schriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's VerlagGmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员公知的方法，例如，可以用如喷雾干燥、凝聚或挤出的技术实施；或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。
“香料基料”在此我们指的是一种组合物，其包含至少一种加香助成分。
所述加香助成分不是式(I)的成分。另外，“加香助成分”在此是指一种化合物，其被用于加香制剂或组合物中以给予快感。换句话说，被认为是加香成分的此助成分必须被本领域技术人员公认为能够以积极的或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味，而不仅仅是具有气味。
存在于基料中的加香助成分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，本领域技术人员基于其常识和根据预期的用途或应用以及所需的感官效果能够对其进行选择。概括来说，这些加香助成分属于不同的化学分类，如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、醋酸酯类、腈类、萜类、含氮或含硫杂环化合物和精油，并且所述加香助成分可以是天然的或人工合成的。总之，许多这些助成分都列于参考文献如S.Arctander,Perfume and Flavor Chemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA，或其更新的版本或类似性质的其他著作中，以及香料业领域内大量的专利文献中。也可理解为所述助成分还可以是已知的以受控的方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
“香料佐剂”在此我们指的是一种成分，其能赋予附加的添加益处如颜色、特定的抗光性、化学稳定性等。通常用于加香基料中的佐剂的特性和类型的详细描述不能穷尽，但必须提及的是所述成分为本领域的技术人员所公知。
除了包含本发明的物质组合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和任选地至少一种香料佐剂的加香组合物之外，由本发明的物质组合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物，也代表了本发明的一个特定的实施方式。
为清楚起见，还需要理解的是任何直接由化学合成(其中本发明物质组合物可能涉及作为起始原料、中间体或终产物)得到的混合物，例如未经充分纯化的反应介质，只要所述混合物不为香料业提供适合形式的本发明的物质组合物，其就不能被认为是本发明的加香组合物。因此，除非另作说明，未经纯化的反应混合物通常被排除在本发明之外。
此外，本发明的物质组合物也能够有利地用于现代香料业的所有领域(即，精细香料或功能香料)以积极的赋予或改变添加有所述本发明的物质组合物的消费品的气味。从而，包含下述成分的加香消费品也是本发明的一个目的：
i)作为加香成分的如上定义的本发明的物质组合物；和
ii)香料消费基料。
本发明的物质组合物可以原样加入或者作为本发明的加香组合物的一部分而加入。
为了清楚起见，必须提及的是“加香消费品”是指预期传递至少一种加香效果的消费品，换句话说，其是已加香的消费品。为清楚起见，必须提及的是“香料消费基料”在此我们是指对应于消费品的功能配方以及任选的附加益处剂，它们可与加香成分相容并且预期向施覆它的表面(例如，皮肤、毛发、织物、或家庭表面)递送令人愉快的气味。换句话说，本发明所述的加香消费品包含对应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的功能配方以及任选的附加益处剂、和嗅觉有效量的本发明的物质组合物。
香料消费基料的组分的特性和类型在此不保证更详细的描述，其在任何情况下不能穷尽，本领域技术人员能基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
适合的香料消费基料的非限制性例子可以是香水，例如精细香水、古龙水或须后水；织物护理产品，例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张、或漂白剂；身体护理产品，例如头发护理产品(如香波、着色剂或发胶)、化妆品制剂(如雪花膏或除臭剂或止汗剂)、或护肤品(如香皂、浴液、浴油或沐浴露、或卫生产品)；空气护理产品，例如空气清新剂或“即用型”粉状空气清新剂；或家庭护理产品，例如擦拭物、洗碗剂或硬表面洗涤剂。
有些上述消费品基料对本发明的物质组合物来说可能是侵蚀性介质，所以可能需要对后者进行保护以防止其过早分解，例如通过封装加以保护或通过化学方法将其与另一种化学物质相结合加以保护，该保护方法在适当的外在刺激(如酶、光照、加热或pH的变化)下适于释放本发明的成分。
能够将本发明的物质组合物掺入至各种上述制品或组合物的比例在一个宽的数值范围内变化。这些数值取决于待加香的制品的特性和期望的感官效果、以及当本发明的物质组合物与通常用于本领域的加香助成分、溶剂或添加剂混合时，还依赖于给定基料中助成分的特性。
例如，对于加香组合物而言，本发明的物质组合物的典型浓度基于其掺入的组合物的重量，按重量计约为0.5％～40％或更高。当将所述本发明的物质组合物掺入到已加香制品中时，其浓度可以比上述数值更低，例如相对于制品重量的百分比，按重量计约为0.01％～4.0％。
本发明的物质组合物和基本上纯净的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇可根据多种方法而制备。如实验部分报道的那样，一种可行方式为将丙-1-炔-1-基格氏试剂(例如丙-1-炔-1-基溴化镁)加成于6-甲基-5-庚烯-2-酮。之后在适当的条件下将所得到的4,8-二甲基壬-7-烯-2-炔-4-醇的三键还原以选择性地提供(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇(例如，Lindlar催化剂)。该同一中间体也可以按照DE2228333中所描述的在碱性条件下通过丙炔(或丙二烯)向6-甲基-5-庚烯-2-酮的加成来合成。以与上述相同的起始原料为起始，通过提供3,7-二甲基辛-6-烯-1-炔-3-醇的乙炔加成，之后进行三键的甲基化，最后如上述所述那样，通过立体选择性氢化三键(例如，Lindlar催化剂)而产生(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇。将乙炔或乙炔基格氏试剂加成于6-甲基-5-庚烯-2-酮是有据可查的(作为非限制性的文献：WO 20075025或J.Am.Chem.Soc.2002,124(18),5025)。已经在文献(US2838576、DE 1005952、Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de I'Academie desSciences 1955,240,631)中报道的一种更加直接的替代方式是将丙-1-烯-1-基格氏试剂加成于6-甲基-5-庚烯-2-酮。
具体实施方式
现在将通过下述实施例的方式进一步详细说明本发明，其中的缩写具有本领域内的通常含义，温度单位为摄氏度(℃)；NMR波谱数据是在CDCl3中(如无其它规定)用360或400MHz仪器对1H和13C进行记录的，化学位移δ以TMS为基准，单位为ppm，耦合常数J单位为Hz。
(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的制备(用于对比目的)
在氮气下，将4,8-二甲基-7-壬烯-2-炔-4醇(7.78g,44.5mmol)的干燥THF(300ml)溶液在冰-水浴中搅拌冷却。一次加入所有固体LiAlH4(2.15g；53.8mmol)。在五分钟之后，移除冷却浴并且搅拌反应物1小时，之后回流4小时。在冰-水浴中冷却后，用水(2.2mml)、5％NaOH水溶液(6.6ml)和水(2.2ml)小心地处理反应物。使反应物升温到室温并进行搅拌直至观察到白色浆料。向混合物中加入固体无水硫酸钠(约20g)以干燥介质。过滤掉固体，并用二乙醚充分洗涤。在真空下浓缩滤液。通过柱色谱法在硅胶(使用正庚烷/乙酸乙酯3:1洗脱)上纯化产物，接着通过球对球蒸馏(75℃/1.2mbar)纯化产物。得到液体产物(3.8g；GC纯度为94％；21.3mmol；产率：48％)。
13C-NMR:138.08(d)；131.67(s)；124.57(d)；122.61(d)；72.90(s)；42.57(t)；28.01(q)；25.70(q)；22.96(t)；17.70(q)；17.67(q).
1H-NMR:5.67-5.50(m,2H)；5.11(m,1H)；2.08-1.94(m,2H)；1.70(m,3H)；1.67(s,3H)；1.59(s,3H)；1.58-1.50(m,2H)；1.25(s,3H).
实施例1
本发明的物质组合物的合成
·制备包含至少98％的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的物质组合物
a)4,8-二甲基-7-壬烯-2-炔-4-醇
在室温下在氮气中，迅速将LaCi3·2LiCl的溶液(0.6M在THF中,80ml；133mmol)加入到纯的6-甲基-5-庚烯-2-酮(60.6g；480mmol)中。在1个小时后，反应物在冰-水浴中冷却并且历经3小时加入异丙烯基溴化镁溶液(0.5M在THF中；800ml；400mmol)。随后将反应物升温到室温并搅拌3个小时。在冷却回0℃后，伴随剧烈搅拌，缓慢加入饱和氯化铵水溶液(500ml)。在升温到室温后，通过硅藻土过滤反应物，用二乙醚充分洗涤。将滤液转移至分液漏斗并且进行相分离。用二乙醚再萃取水相。用盐水洗涤各有机相。用硫酸钠干燥合并的萃取液。通过20cm Widmer柱的分馏真空蒸馏纯化产物。纯产物的沸点为53℃/0.004mbar。得到了294mmol的产物(产率：74％)。
13C-NMR:132.16(s)；124.09(d)；83.15(s)；79.33(s)；68.43(s)；43.66(t)；30.09(q)；25.71(q)；23.78(t)；17.68(q)；3.45(q).
1H-NMR:5.15(m,1H)；2.30-2.10(m,2H)；2.22(宽s,1H)；1.82(s,3H)；1.72-1.60(m,2H)；1.70(s,3H)；1.65(s,3H)；1.45(s,3H).
b)(Z)-4,8-二甲基-7-壬烯-2-炔-4-醇
将从先前实验得到的醇(20g；120mmol)溶解于无水乙醇(100ml)中，并且在室温和常压(约1atm)下在Lindlar催化剂(200mg)的存在下氢化直至吸收了理论数值的氢(2700ml)。过滤掉催化剂，并使用乙醇洗涤。在真空中浓缩滤液。通过球对球蒸馏(71℃/1.1mbar)纯化产物。得到液体产物(GC纯度为98％；产率：97％)。
13C-NMR:136.66(d)；131.78(s)；125.34(d)；124.55(d)；74.28(s)；43.42(t)；29.08(q)；25.71(q)；23.01(t)；17.64(q)；14.08(q).
1H-NMR:5.52-5.39(m,2H)；5.15(m,1H)；2.18-1.98(m,2H)；1.82(m,3H)；1.72(m,1H)；1.70(s,3H)；1.64-1.58(m,2H)；1.62(s,3H)；1.36(s,3H).
·制备包含多种比率的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇和(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的物质组合物
通过将包含至少98％w/w/的上述(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的适量的上述组合物与适量的上述(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇混合而得到了所需比率的混合物。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了草本-黄春菊型香波用加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
1)乙酸3-甲基-2-己烯酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)十五烯酸内酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
3)1,4-环己烷二甲酸二乙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
4)二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)3,7-二甲基-2/3,6-壬二烯腈；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
7)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛；来源：Givaudan SA,Vernier,Switzerland
8)乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-l-环己酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)3-甲基-5-环十五烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述加香组合物中加入1100重量份本发明的包含至少98％的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的物质组合物，增强了草本内涵(通过其鼠尾草香调)并且赋予该加香组合物以良好平衡的小豆蔻特性，并且给整体香味带来了容量度和光彩度(radiance)。
当加入了相同量的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇来替代(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇时，则新的香味很平淡，柑橘味过浓，几乎是受污染的。当加入相同量的芳樟醇来替代本发明的组合物时，则新的香味更具花香且失去了快乐鼠尾草的草本复杂性。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合下列成分制备了花香-麝香-木香型的女性专用的加香组合物：
*在一缩二丙二醇中
1)(-)-(8R)-8,12-环氧-13,14,15,16-去四甲基赖百当烷；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
2)1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4-茚酮；来源：InternationalFlavors&Fragrances,USA
3)(Z)-4-环十五碳烯-l-酮
4)十五烯酸内酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
5)顺式二氢茉莉酮酸甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
6)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
7)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮；来源：I Givaudan SA,Vernier,Switzerland
8)3-甲基-5-环十五烯-1-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
9)4-(2,2,C-3,t-6-四甲基-R-l-环己基)-3-丁烯-2-酮；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
10)丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
11)(S)-2-(l,l-二甲基丙氧基)丙酸丙酯；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
12)反式5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-2-萘甲醛；来源：Firmenich SA,Geneva,Switzerland
向上述加香组合物中加入500重量份本发明的包含至少98％的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇的物质组合物，增强了花香香调并且还赋予了快乐鼠尾草的特性(twist)。
当加入相同量的芳樟醇来替代本发明的组合物时，则新的香味更具花香并且失去了快乐鼠尾草的特性。

Claims (12)

1.一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的鼠尾草型的气味香调的方法，此方法包含向所述组合物或制品中添加有效量的包含以下成分的物质组合物：
-至少85％w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；和
-至多15％w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；
百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
2.根据权利要求1所述的方法，特征在于所述物质组合物包含：
-至少90％w/w的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；和
-至多10％w/w的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇；
百分比是相对于该物质组合物的总重量而言的。
3.根据权利要求1所述的方法，特征在于所述组合物实质上由(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇构成。
4.一种加香组合物，其包含：
i)权利要求1～3任一项中定义的物质组合物；
ii)从由香料载体和香料基料构成的组中选择的至少一种成分；和
iii)任选的至少一种香料佐剂。
5.一种加香消费品，其包含：
i)权利要求1～3任一项中定义的物质组合物；和
ii)香料消费基料。
6.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是香水、空气护理产品或家庭护理产品。
7.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是精细香水、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、漂白剂、着色剂、发胶、雪花膏、卫生产品或空气清新剂。
8.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是纸张、香波、除臭剂、止汗剂、香皂、浴液、“即用型”粉末空气清新剂或洗碗剂。
9.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是硬表面洗涤剂。
10.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是织物护理产品或身体护理产品。
11.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是液体或固体洗涤剂、古龙水、须后水或擦拭物。
12.根据权利要求5所述的加香消费品，特征在于所述香料消费基料是浴油或沐浴露。
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