EP1111029A2 - Parfümkompositionen enthaltend 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on - Google Patents

Parfümkompositionen enthaltend 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on Download PDF

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Publication number
EP1111029A2
EP1111029A2 EP00126525A EP00126525A EP1111029A2 EP 1111029 A2 EP1111029 A2 EP 1111029A2 EP 00126525 A EP00126525 A EP 00126525A EP 00126525 A EP00126525 A EP 00126525A EP 1111029 A2 EP1111029 A2 EP 1111029A2
Authority
EP
European Patent Office
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oil
dimethyl
methyl
nonadien
alpha
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00126525A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP1111029A3 (de
Inventor
Stefan Dr. Lambrecht
Erich Dr. Dilk
Peter Wörner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Symrise AG
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Symrise AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH, Symrise AG filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Publication of EP1111029A2 publication Critical patent/EP1111029A2/de
Publication of EP1111029A3 publication Critical patent/EP1111029A3/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom

Definitions

  • the invention relates to perfume compositions containing 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one included and their use.
  • fragrances Despite a large number of existing fragrances, the perfume industry does further need for new fragrances, beyond their olfactory properties have additional positive secondary properties, e.g. higher stability, higher yield, better adhesion to textiles and higher stability.
  • Perfume compositions were found that have E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one of the formulas contained as a single isomer or as a mixture.
  • the compound of the invention is generally a mixture of two isomers in front.
  • E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one is new in perfume compositions. It is surprising that E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one not only the known ones in fragrance compositions has olfactory properties, but is strengthened in the composition and so can be perceived even in the smallest quantities.
  • compositions are more stable in color than compositions with comparable odor properties.
  • E and / or Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-one instead of other similar fragrances, such as Citronellal or Citral, there are no discolourations in the perfume composition. Color changes in the perfume composition lead to a smaller one Acceptance. It is therefore a goal of the perfume industry to maintain the color stability of perfume compositions to increase.
  • 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-one also has the surprising property, the fragrance impression to be permanently fixed, visibly refreshed and rounded off.
  • E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one is suitable excellent for use in perfume compositions.
  • E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one according to the invention can usually be found in small doses in the resulting perfume compositions radiantly fresh, rounded scents achieve, the overall smell strikingly harmonizing, the cosmetic-floral effective radiation is perceptibly increased and the fixation, i.e. the Adhesion of the perfume oil is significantly strengthened.
  • fragrances which can be combined according to the invention with E- and / or Z-4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one to give perfume compositions can be found, for example, in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I and II, Montclair , NJ, 1969, self-published or K. Bauer, D. Garbe and H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3 rd . Ed ., Wiley-VCH , Weinheim 1997.
  • Extracts from natural raw materials such as essential oils, concretes, absolute, resins, resinoids, balms, tinctures such as B. Ambratincture; Amyris oil; Angelica seed oil; Angelica root oil; Anise oil; Valerian oil; Basil oil; Baummoos -Absolue; Bay oil; Mugwort oil; Benzoeresin; Bergamot oil; Beeswax absolute; Birch tar oil; Bitter almond oil; Savory oil; Bucco leaf oil; Cabreuva oil; Cade oil; Calmus oil; Camphor oil; Cananga oil; Cardamom oil; Cascarilla oil; Cassia oil; Cassie absolute; Castoreum-absolue; Cedar leaf oil; Cedarwood oil; Cistus oil; Citronell oil; Lemon oil; Copaiva balm; Copaiva balsam oil; Coriander oil; Costus root oil; Cumin oil; Cypress oil; Davana oil; Dill herb oil; Dill seed oil; Eau de brouts absolute;
  • the perfume oils containing the compounds according to the invention can be found in liquid form, undiluted or diluted with a solvent for Perfumes are used.
  • Suitable solvents for this are e.g. Ethanol, isopropanol, diethylene glycol monoethyl ether, glycerin, propylene glycol, 1,2-butylene glycol, dipropylene glycol, diethyl phthalate, triethyl citrate, Isopropyl myristate etc.
  • the perfume oils containing the compounds according to the invention can be adsorbed on a carrier, which is both for a fine distribution of the Fragrances in the product as well as for a controlled release during use worries.
  • a carrier which is both for a fine distribution of the Fragrances in the product as well as for a controlled release during use worries.
  • Such supports can be porous inorganic materials such as light sulfate, Silica gels, zeolites, gypsum, clays, clay granules, gas concrete etc. or organic Materials like woods and cellulose-based fabrics.
  • perfume oils containing the compounds according to the invention can also microencapsulated, spray dried, as inclusion complexes or as extrusion products are available and added in this form to the product to be perfumed become.
  • the properties of the perfume oils modified in this way can be changed So-called "coating" with suitable materials with a view to a more targeted fragrance release be further optimized, which is why wax-like plastics such as e.g. Polyvinyl alcohol can be used.
  • the microencapsulation of the perfume oils can, for example, by the so-called coacervation process with the help of capsule materials e.g. made of polyurethane-like Fabrics or soft gelatin.
  • the spray-dried perfume oils can for example by spray drying an emulsion containing the perfume oil, or dispersion are prepared, modified starches as carriers, Proteins, dextrin and vegetable gums can be used.
  • Inclusion complexes can e.g. by adding dispersions of the perfume oil and Cyclodextrins or urea derivatives in a suitable solvent, e.g. Water.
  • Extrusion products can be made by fusing the Perfume oils with a suitable waxy substance and by extrusion with subsequent solidification, if necessary in a suitable solvent, e.g. Isopropanol, be preserved.
  • the amount used is that of the invention Compounds 0.05 to 50 wt .-%, preferably 0.5 to 20%, based on the entire composition.
  • the perfume compositions according to the invention can be in concentrated form, in Solutions or in modified form described above can be used for the Manufacture of fine perfumery products and industrial products.
  • Fine perfumery products and industrial products are e.g. Perfume Extraits, Eau de Perfumes, eau de toilettes, aftershaves, eau de colognes, pre-shave products, Splash colognes and scented refreshing towels as well as scented acidic, alkaline or neutral cleaning agents, e.g.
  • Skin creams and lotions face creams and lotions, sunscreen creams and lotions, after-sun creams and lotions, hand creams and lotions, foot creams and lotions, depilatory creams and lotions, After-shave creams and lotions, tanning creams and lotions, hair care products such as.
  • hair styling agents such as Cold waves and hair straighteners, hair lotions, hair creams and lotions, deodorants and antiperspirants such as Armpit sprays, roll-ons, deosticks, deocremes
  • Decorative cosmetics products such as Eye shadows, nail polishes, Make-ups, lipsticks, mascara and candles, lamp oils, incense sticks, Insecticides, repellents, fuels.
  • the amount of perfume composition 0.1 to 40 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, based on the Final product.
  • 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-one can advantageously be obtained from 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol be manufactured, e.g. by a Grignard reaction of citral and methyl magnesium chloride was synthesized (Indian Perfum., 1983, 27, 112-18).
  • the Oxidation to 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one is known (e.g. C. Aguilar et al. Bol.
  • An advantageous process for the preparation of 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-one is characterized in that 4,8-dimethyl-3,7-nonadien-2-ol in the presence of a
  • Catalyst and a hydrogen acceptor is implemented.
  • This reaction dispenses with critical reagents and is also problem-free larger scale feasible.
  • Aluminum alkoxides such as aluminum tri-tertiary butylate and Aluminum triisopropylate, preferably aluminum triisopropylate can be used.
  • the reaction temperature is between 40 ° C and reflux temperature, preferably between 60-120 ° C.
  • the known compounds can be used as the hydrogen acceptor (Org. Reactions, Vol. 6, pp.207-272).

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Abstract

Parfümkompositionen, die 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on enthalten, können in der Feinparfümerie und zur Parfümierung industrieller Produkte verwendet werden.

Description

Die Erfindung betrifft Parfümkompositionen, die 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on enthalten und ihre Verwendung.
Trotz einer Vielzahl bereits vorhandener Riechstoffe besteht in der Parfümindustrie weiterhin Bedarf an neuen Riechstoffen, die über ihre geruchlichen Eigenschaften hinaus zusätzliche positive Sekundäreigenschaften haben, wie z.B. höhere Stabilität, höhere Ausgiebigkeit, besseres Haftungsvermögen auf Textilien und höhere Stabilität.
Es wurden Parfümkompositionen gefunden, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on der Formeln
Figure 00010001
als einzelnes Isomere oder als Gemisch enthalten.
Diese Verbindungen eignen sich in besonderem Maße als Riechstoffe, die in Parfümierungen eingesetzt werden können.
Die erfindungsgemäße Verbindung liegt in der Regel als Gemisch zweier Isomere vor.
4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist an sich bekannt (DE A 2256347). Die geruchlichen Eigenschaften sind mit fruchtig, frisch, Acetat, Rosenoxid, wässrig Grapefruit, Melone, frisch, Bergamotte und Rosmarin beschrieben worden (Flavour Fragrance J., 1996, 11, 15-23; Indian Perfum., 1983, 27, 112-18).
Die erfindungsgemäße Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in Parfümkompositionen ist neu. Es ist überraschend, dass E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in Riechstoffkompositionen nicht nur die bekannten geruchliche Eigenschaften hat, sondern in der Komposition verstärkt wird und so bereits in kleinsten Mengen wahrgenommen werden kann.
Weiterhin ist überraschend, dass diese Kompositionen farbstabiler sind als Kompositionen mit vergleichbaren Geruchseigenschaften. Bei Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on anstelle von anderen ähnlichen Riechstoffen, wie Citronellal oder Citral, treten keinerlei Verfärbungen in der Parfümkomposition auf. Farbliche Veränderungen in der Parfümkomposition führen zu einer geringeren Akzeptanz. Daher ist es ein Ziel der Parfümindustrie die Farbstabilität von Parfümkompositionen zu erhöhen.
4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on hat zudem die überraschende Eigenschaft, den Dufteindruck anhaltend zu fixieren, erkennbar aufzufrischen und abzurunden.
Wegen dieser besonderen Eigenschaften eignet sich E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in hervorragendem Maße für die Verwendung in Parfümkompositionen.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung von E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on lassen sich in der Regel bereits in geringen Dosierungen in den resultierenden Parfümkompositionen strahlend frische, abgerundete Geruchsnoten erzielen, wobei der geruchliche Gesamteindruck auffallend harmonisiert, die kosmetisch-blumig wirkende Austrahlung wahrnehmbar erhöht und die Fixierung, d.h. das Haftvermögen des Parfümöles, deutlich verstärkt wird.
Beispiele für Riechstoffe, die erfindungsgemäß mit E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on zu Parfümkompositionen kombiniert werden können, finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 3rd . Ed., Wiley-VCH, Weinheim 1997.
Im einzelnen seien genannt:
Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B. Ambratinktur; Amyrisöl; Angelicasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts-Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-Öl; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Cascarillaöl; Kiefernadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl ; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limetteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-Öl; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa-Absolue; Moschuskörneröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl; Pineöl; Poleyöl; Rosen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-Öl; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl; sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;
Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α-Pinen; β-Pinen; α-Terpinen; γ-Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E,Z)-1,3,5-Undecatrien;
  • der aliphatischen Alkohole wie z. B. Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethyl-heptanol; 2-Methylheptanol, 2-Methyloctanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von 3,4,5,6,6-Pentamethyl-3/4-hepten-2-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl-4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan-2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; E- und Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol, 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10-Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5-trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;
  • der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z.B. 2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon ; 5-Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4,7-Tetramethyl-6-octen-3-on; der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z.B. 3-Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3-Mercapto-hexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1-Menthen-8-thiol;
  • der aliphatischen Nitrile wie z.B. 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-6-octensäurenitril;
  • der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. (E)- und (Z)-3-Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5-Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3-Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; Allylheptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinoat; Methyl-2-noninoat; Allyl-2-isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;
  • der acyclischen Terpenalkohole wie z.B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavandulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7-Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-Dimethyl-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-Dimethyl-2,5,7-octatrien-1-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
  • der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3,7-dimethyloctanal; 2,6,10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;
  • der cyclischen Terpenalkohole wie z.B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpineol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isoborneol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl-2-butenoate;
  • der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z.B. Menthon; Isomenthon; 8-Mercaptomenthan-3-on; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-Ionon; beta-Ionon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-Isomethylionon; beta-Isomethylionon; alpha-Iron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta-Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; 1,3,4,6,7,8a-Hexahydro-1,1,5,5-tetramethyl-2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton; Dihydronootkaton; alpha-Sinensal; beta-Sinensal; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);
  • der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5-Trimethylcyclohexanol; 3-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9-cyclododecatrien-1-ol; 2-Isobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;
  • der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha-3,3-Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 3,3-Dimethyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3-ol;
  • der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1,5,9-Trimethyl-13-oxabicyclo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-5-methyl-5-(1-methylpropyl)-1,3-dioxan;
  • der cyclischen Ketone wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2-Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2-pentyl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-4-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5-cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1-Ethoxyvinyl)-3,3,5,5-tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 6,7-Dihydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4(5H)-indanon; 5-Cyclohexadecen-1-on; 8-Cyclohexadecen-1-on; 9-Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon;
  • der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B. 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2-butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl-3-penten-1-yl)-3-cyclohexencarbaldehyd;
  • der cycloaliphatischen Ketone wie z. B. 1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1-on; 1-(5,5-Dimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-1-on; 2,3,8,8-Tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl-2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2,4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)keton;
  • der Ester cyclischer Alkohole wie z.B. 2-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert-Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert-Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H-pyran-4-ylacetat; Decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;
  • der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B. Allyl-3-cyclohexylpropionat; Allylcyclohexyloxyacetat; Methyldihydrojasmonat; Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3-oxocyclopentancarboxylat; Ethyl-2-ethyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2,3,6,6-tetramethyl-2-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-acetat;
  • der aromatischen Kohlenwasserstoffe wie z. B. Styrol und Diphenylmethan;
  • der araliphatischen Alkohole wie z.B. Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2-Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1-Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1,1-Dimethyl-3-phenylpropanol; 1-Ethyl-1-methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4-Isopropylphenyl)ethanol;
  • der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2-Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2-Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha-Trichlormethylbenzylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha,alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2-Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2-Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1-ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6-Trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan; 4,4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;
  • der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaldehyd; 4-Methylbenzaldehyd; 4-Methylphenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2-dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha-Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl-5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4-Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-methylendioxyphenyl)propanal;
  • der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4-Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6-dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1-(2-Naphthalenyl)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-5-indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3-dihydro-1,1,2,6-tetramethyl-3-(1-methylethyl)-1H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',8'-Tetrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexamethyl-2-acetonaphthon;
  • der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methylbenzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnamat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;
  • der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3-dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3-methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methyl-N-methylanthranilat; Schiff'sche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2-Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3-cyclohexencarbaldehyd; 6-Isopropylchinolin; 6-Isobutylchinolin; 6-sec.-Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-Isobutyl-3-methoxypyrazin;
  • der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta-Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4-methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1-propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;
  • der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan-3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;
  • der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4-Decanolid; 8-Decen-1,4-olid; 1,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5-Decanolid; 1,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; cis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; cis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1,12-dodecandioat; Ethylen-1,13-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.
    • Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethylcitrat, Isopropylmyristat usw.
    Desweiteren können die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.
    Die die erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenden Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluß-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.
    Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog "Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.
    Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sog. Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus Polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion, bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrin und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluß-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erhalten werden.
    In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge der erfindungsgemäßen Verbindungen 0,05 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 %, bezogen auf die gesamte Komposition.
    Die erfindungsgemäßen Parfümkompositionen können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in oben beschriebener modifizierter Form verwendet werden für die Herstellung von Feinparfümerieprodukten und industriellen Produkten.
    Feinparfümerieprodukte und industrielle Produkte sind z.B. Parfüm-Extraits, Eau de Parfums, Eau de Toilettes, Rasierwässer, Eau de Colognes, Pre-shave-Produkte, Splash-Colognes und parfümierten Erfrischungstüchern sowie parfümierte saure, alkalische oder neutrale Reinigungsmittel, wie z.B. Fußbodenreiniger, Fensterglasreiniger, Geschirrspülmittel, Bad- und Sanitärreiniger, Scheuermilch, festen und flüssigen WC-Reinigern, pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentfernern, Wäscheweichspülern, Waschseifen, Waschtabletten, Desinfektionsmitteln, Oberflächendesinfektionsmitteln sowie von Luftverbesserern in flüssiger, gelartiger oder auf einem festen Träger aufgebrachter Form, Aerosolsprays, Wachsen und Polituren wie Möbelpolituren, Fußbodenwachsen, Schuhcremes sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, Rasierseifen, Rasierschäumen, Badeölen, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser-, vom Wasser-in-Öl- und vom Wasser-in-Öl-in-Wasser-Typ wie z.B. Hautcremes- und -lotionen, Gesichtscremes und - lotionen, Sonnenschutzcremes-und -lotionen, After-sun-cremes und -lotionen, Hand-cremes und ―lotionen, Fußcremes und -lotionen, Enthaarungscremes und -lotionen, After-shave-Cremes und -lotionen, Bräunungscremes und -lotionen, Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigende Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen, Deodorantien und Antiperspirantien wie z.B. Achselsprays, Roll-ons, Deosticks, Deocremes, Produkten der dekorativen Kosmetik wie z.B. Lidschatten, Nagellacke, Make-ups, Lippenstifte, Mascara sowie von Kerzen, Lampenölen, Räucherstäbchen, Insektiziden, Repellentien, Treibstoffen.
    Bei der Parfümierung der beschriebenen Produkte kann die Menge der ParfümKomposition 0,1 bis 40 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Endprodukt betragen.
    Die Herstellung der erfindungsgemäßen E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on erfolgt in an sich bekannter Weise.
    4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on kann vorteilhaft aus 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol hergestellt werden, das z.B. durch eine Grignard-Reaktion aus Citral und Methylmagnesiumchlorid synthetisiert wurde (Indian Perfum., 1983, 27, 112-18). Die Oxidation zu 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist bekannt ( z.B. C. Aguilar et al. Bol.
    Inst. Quim. Univ. Nacl. Auton. Mex. 1969, 21, 226-240). Dabei werden Reagenzien wie Mangandioxid und Chromtrioxid verwendet, die schwierig zu handhaben sind.
    Ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstellung von 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on ist dadurch gekennzeichnet, dass 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-ol in Gegenwart eines
    Katalysators und eines Wasserstoffakzeptors umgesetzt wird.
    Die Umsetzung kann durch die folgende Reaktionsgleichung erläutert werden:
    Figure 00130001
    Diese Reaktion verzichtet auf kritische Reagenzien und ist problemlos auch im größeren Maßstab durchführbar.
    Als Katalysatoren können Aluminiumalkoxide wie Aluminiumtritertiärbutylat und Aluminiumtriisopropylat, bevorzugt Aluminiumtriisopropylat eingesetzt werden.
    Die Reaktionstemperatur liegt zwischen 40°C und Rückflußtemperatur, bevorzugt zwischen 60-120°C.
    Als Wasserstoffakzeptor können die bekannten Verbindungen eingesetzt werden (Org. Reactions, Bd. 6, S.207-272). Es hat sich aber gezeigt, daß besonders vorteilhaft die Verwendung von alpha-alkylsubstituierten Zimtaldehyd-Derivaten, insbesondere alpha-Amyl- und alpha-Hexylzimtaldehd ist, da in diesen Fällen sowohl der Umsatz gut als auch die Destillation vereinfacht ist. 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on und die alkylsubstituierten Zimtaldehyd und -alkohol-Derivate sind dann einfach zu trennen.
    Beispiele Beispiel 1:
    Herstellung einer Parfümkomposition:
    Es werden vermischt (alle Angaben in Gramm):
    Aldehyd C12 2
    Aldehyd C11 1
    Aldehyd C10 2
    Vertocitral (H&R) 5
    Isoananat (H&R) 5
    Dihydromyrcenol 75
    Terpinylacetat 50
    Geranitril (H&R) 5
    Orangenöl weiss 120
    Lavandinöl, Grosso 20
    Krauseminzöl, Amerik. 2
    Isobornylacetat 40
    Borneol L 5
    Hydroxybenzylaceton para 1
    Lilial® 5
    Lyral® 10
    Linalool 50
    Dimethylbenzylcarbinylbutyrat 2
    Rosenoxid rac. 1
    Damascon alpha 10% in DEP 3
    Benzylacetat 10
    Jasmin absolve, synth. 5
    Hexylsalicylat 30
    Benzylsalicylat 124
    Anethol 2
    Cumarin 5
    Cedrenylacetat (IFF) 15
    Patchoulyöl 15
    Piconia (IFF) 10
    Sandel (H&R) 5
    Evernyl (Givaudan) 5
    Juchtenöl 10% in DEP 2
    Cuminaldehyd 2
    Ambroxid 30% in Hercolyn 10% in DEP 3
    Citral 18
  • a) zur Verwendung in einem Eau-de-Toilette für Herren:
    Durch Zugabe von 20 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird die Frische des Parfüms verstärkt und der Impact erhöht.
  • b) zur Verwendung in einem Deo Roll-on:
    Durch Zugabe von 30 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on werden die Frischewirkung verstärkt, eine kosmetisch-blumige Ausstrahlung erzielt und die blumig-salicylatartigen Aspekte belebt.
    • Beispiel 2:
    Herstellung einer Parfümkomposition:
    Es werden vermischt (alle Angaben als Gewichtsteile):
    Aldehyd C12 2
    Aldehyd C11 2
    Aldehyd C10 3
    Aldehyd C8 5
    Galbanum Resin 10
    Bergamotteöl farblos 150
    Terpinylacetat 50
    Geranitril (H&R) 3
    Limetteöl Terpene 150
    Orangenöl weiss 360
    Lilial® 5
    Geranium-Öl, synth. 5
    Geraniol 20
    Hexylzimtaldehyd 15
    Benzylsalicylat 20
    Diethylphthalat 90
    2,6-Di--tert.-butyl-4-methoxyphenol 10
  • a) Durch Zugabe von 20 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird die Base aufgefrischt und abgerundet. Der Dufteindruck ist anhaltend haftend. Die Dosierung beträgt in einem Spülmittel 0,3%, in einem Shampoo 0,5% und auf einem Card Board zur Raumluftverbesserung 50%.
  • b) Durch Zugabe von 40 g 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on wird eine Komposition zur Parfümierung von weisser Seife erhalten (Dosierung 1,2%). Im Vergleich zu einer Base, die anstelle von 4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on Citral enthält, traten keinerlei Verfärbungen auf.

    • Claims (6)

    1. Parfümkompositionen, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on der Formeln
      Figure 00170001
      als einzelnes Isomer oder als Gemisch und weitere Riechstoffe enthalten.
    2. Parfümkompositionen nach Anspruch 1, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in einer Menge von 0,05 bis 50 Gew.-% bezogen auf die gesamte Komposition enthalten.
    3. Parfümkompositionen nach den Ansprüchen 1 und 2, die E- und/oder Z-4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-2-on in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Komposition enthalten.
    4. Verwendung von Parfümkompositionen nach den Ansprüchen 1 bis 3 in Feinparfümerieprodukten und industriellen Produkten.
    5. Verwendung von Parfümkompositionen nach Anspruch 4 in einer Menge von 0,05 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Feinparfümerieprodukte oder die industriellen Produkte.
    6. Verwendung von Parfümkompositionen nach Anspruch 5 in einer Menge von 0,5 bis 20 Gew.-% bezogen auf die Feinparfümerieprodukte und industriellen Produkte.
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