JP2001181670A - ４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンを含む香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 すぐれた嗅覚的特性を有しながら、同時に高
い色安定性、定着性、持続性、などの有用な二次的追加
特性を備えた香料を提供する。 【解決手段】 Ｅ−及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オンを含む香料組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の分野】本発明は、４，８−ジメチル−３，７−
ノナジエン−２−オンを含む香料組成物に関する。

【０００２】

【発明の技術背景】現在多数の香料が存在するにもかか
わらず、嗅覚的特性以外に、例えばよりよい安定性、よ
りよい香気強度、繊維上へのよりよい定着性（substant
ivity）、及びよりよい持続性、などの有用な二次的追
加特性を備える、新規な香料に対する需要は、香料業界
においては絶えない。

【０００３】４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−
２−オンは、それ自体は公知である（ＤＥ Ａ ２２
５６ ３４７）。その嗅覚的特性は、フルーティ、フレ
ッシュ、アセテート（ａｃｅｔａｔｅ）、ローズオキサ
イド、グレープフルーツ水、メロン、フレッシュ、ベル
ガモット及びローズマリーと形容されている（Ｆｌａｖ
ｏｕｒ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｊ.，１９９６、１１，
１５−２３；Ｉｎｄｉａｎ Ｐｅｒｆｕｍ.，１９８
３，２７，１１２−１８）。

【０００４】

【発明の概要】本発明は、式

【０００５】

【化２】

【０００６】の、Ｅ−及び／又はＺ−４，８−ジメチル
−３，７−ノナジエン−２−オンを、単独の異性体又は
混合物として含む香料組成物に関する。

【０００７】これらの化合物は香料として特に適してお
り、香料製品用に使用できる。

【０００８】本発明による化合物は一般的には二成分の
混合物である。香料組成物中のＥ−及び／又はＺ−４，
８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンが、既知
の嗅覚的特性を持つだけでなく、その組成物中で強化さ
れて、そのためきわめて少量でも知覚できるのは驚くべ
きことである。

【０００９】更に驚くべきことに、これらの組成物は、
同等の臭気特性を持つ組成物と比較して、より高い色安
定性を有する。もしシトロネラール又はシトラールのよ
うな類似した他の香料の代わりに、Ｅ−及び／又はＺ−
４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンを用
いるならば、香料組成物中ではいかなる種類の変色も起
らない。香料組成物中における変色は許容されがたい。
そのため香料組成物の色安定性を高めることは香料工業
の一つの目標である。

【００１０】更に、４，８−ジメチル−３，７−ノナジ
エン−２−オンは、長時間持続し、フレッシュさを増大
し、かつ知覚印象を調和させるという驚くべき特性を有
している。

【００１１】これらの特性のため、Ｅ−及び／又はＺ−
４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンの混
合物は香料組成物への用途に極めて適している。

【００１２】

【発明の詳細な記述】たとえ低濃度であっても、得られ
た香料組成物中にＥ−及び／又はＺ−４，８−ジメチル
−３，７−ノナジエン−２−オンを含有させると、驚く
べきことに、輝かしくフレッシュで、まろやかな香気ノ
ートが得られ、総合的な嗅覚的印象は著しく調和し、花
香性が目立って増大し、香油の固定すなわち定着性が著
しく改良される。

【００１３】本発明によりＥ−及び／又はＺ−４，８−
ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンと混合して香
料組成物を与える香料の例は、例えば、Ｓ．Ａｒｃｔａ
ｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍ
ａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．Ｉ ａｎｄ ＩＩ，Ｍｏｎ
ｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ.，１９６９，私的刊行物、又は
Ｋ．Ｂａｕｅｒ，Ｄ．Ｇａｒｂｅ ａｎｄ Ｈ．Ｓｕｒ
ｂｕｒｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎｄ
Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，３ｒｄ．Ｅ
ｄ.，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９
７に見出される。

【００１４】これらの香料は以下のものを含む：例え
ば、アンバーグリスチンキ；アミリス油；アンゲリカシ
ード油；アンゲリカルート油；アニシード油；ワレリア
ナ油；バジル油；ウッドモス・アブソリュート；ベイ
油；ヨモギ油；ベンゾイン樹脂；ベルガモット油；蜜ろ
うアブソリュート；バーチタール油；苦扁桃油；キダチ
ハッカ油；ブッコリーフ油；カブリューバ油；カデ油；
カルムス油（calmus oil）；しょう脳油；カナンガ油；
カルダモン油；カスカリラ油；カシア油；カシア・アブ
ソリュート；カストリウム・アブソリュート；シダーリ
ーフ油；シダーウッド油；シスタス油；シトロネラ油；
レモン油；コパイババルサム；コパイババルサム油；コ
リアンダー油；コスタスルート油；クミン油；サイプレ
ス油；ダバナ油；ディルハーブ油：ディルシード油；オ
ードブルート・アブソリュート；オークモス・アブソリ
ュート；エレミ油；タラゴン油；ユーカリシトリオドー
ラ油（eucalyptus citriodora oil）；ユーカリ油；う
いきょう油；スプルース葉油；ガルバヌム油；ガルバヌ
ム樹脂；ゼラニウム油；グレープフルーツ油；グアヤク
ウッド油；ガージャンバルサム；ガージャンバルサム
油；ヘリクリスム・アブソリュート；ヘリクリスム油；
ショウガ油；オリス根アブソリュート；オリス根油；ジ
ャスミン・アブソリュート；カラムス油；青カミルレ
油；ローマカミルレ油；キャロットシード油；カスカリ
ラ油；松葉油；スペアミント油；カラウェー油；ラブダ
ナム油；ラブダナム・アブソリュート；ラブダナム樹
脂；ラバンジン・アブソリュート；ラバンジン油；ラベ
ンダー・アブソリュート；ラベンダー油；レモングラス
油；ラヴァージュ油；蒸留ライム油：圧搾ライム油；リ
ナロエ油；リセアキュベバ油；ベイリーフ油；メース
油；マヨラナ油；マンダリン油；マッソイバーク油；ミ
モザ・アブソリュート；ムスクシード油；ムスクチン
キ；クラリーセイジ油；ニクズク油；ミルラ・アブソリ
ュート；ミルラ油；ミルテ油；クローブ葉油；クローブ
フラワー油；ネロリ油；オリバナム・アブソリュート；
オリバナム油；オポパナックス油；オレンジフラワー・
アブソリュート；オレンジ油；オレガノ油；パルマロー
ザ油；パチョリ油；荏の油；ペルーバルサム油；パセリ
葉油；パセリシード油；プチグレン油；ペパーミント
油；コショウ油；ピメンタ油；パイン油；ペニローヤル
油；ローズ・アブソリュート；ロジウム油；ローズ油；
ローズマリー油；セージ油；スパニッシュセージ油；サ
ンダルウッド油；セロリーシード油；スパイク油；ジャ
パニーズアニス油；スチラックス油；タジェティーズ
油；モミ葉油；チャノキ油；テレビン油；タイム油；ト
ルーバルサム；トンカ・アブソリュート；ツベローズ・
アブソリュート；バニラエッセンス；スミレ葉アブソリ
ュート；バーベナ油；ベチベル油；杜松子油；ワイン滓
油；アブサン油；ウインターグリン油；イラン油；ヒソ
ップ油；シベット・アブソリュート；シナモンリーフ
油；シナモンバーク油；及びこれらの分級物、又はこれ
らから単離した諸成分のような、精油、コンクリート、
アブソリュート、樹脂、レジノイド、バルサム、チン
キ、のような天然原料からの抽出物；例えば、３−カレ
ン；α−ピネン；β−ピネン；α−テルピネン；γ−テ
ルピネン；ｐ−シメン；ビサボレン；カンフェン；カリ
オフィレン；セドレン；ファルネセン；リモネン；ロン
ギホレン；ミルセン；オシメン；ヴァレンセン；（Ｅ，
Ｚ）−１，３，５−ウンデカトリエンのような炭化水素
のグループからの各香料；例えば、ヘキサノール； オ
クタノール；３−オクタノール；２，６−ジメチルヘプ
タノール；２−メチルヘプタノール；２−メチルオクタ
ノール；（Ｅ）−２−ヘキセノール；（Ｅ）−及び
（Ｚ）−３−ヘキセノール；１−オクテン−３−オー
ル；３，４，５，６，６−ペンタメチル−３／４−ヘプ
テン−２−オールと３，５，６，６−テトラメチル−４
−メチレンヘプタン−２−オールの混合物；（Ｅ，Ｚ）
−２，６−ノナジエノール；３，７−ジメチル−７−メ
トキシオクタン−２−オール；９−デセノール；１０−
ウンデセノール；４−メチル−３−デセン−５−オール
のような脂肪族アルコール；例えば、ヘキサナール；ヘ
プタナール；オクタナール；ノナナール；デカナール；
ウンデカナール；ドデカナール；トリデカナール；２−
メチルオクタナール；２−メチルノナナール；（Ｅ）−
２−ヘキセナール；（Ｚ）−４−ヘプテナール；Ｅ−及
びＺ−４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オ
ール；２，６−ジメチル−５−ヘプテナール；１０−ウ
ンデセナール；（Ｅ）−４−デセナール；２−ドデセナ
ール；２，６，１０−トリメチル−５，９−ウンデカジ
エナール；ヘプタナールジエチルアセタール；１，１−
ジメトキシ−２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン；
シトロネリルオキシアセタールアルデヒドのような脂肪
族アルデヒドとそのアセタール；例えば、２−ヘプタノ
ン； ２−オクタノン；３−オクタノン；２−ノナノ
ン；５−メチル−３−ヘプタノン；５−メチル−３−ヘ
プタノンオキシム；２，４，４，７−テトラメチル−６
−オクテン−３−オンのような脂肪族ケトンとそのオキ
シム；例えば、３−メチルチオヘキサノール；酢酸−３
−メチルチオヘキシル；３−メルカプトヘキサノール；
酢酸−３−メルカプトヘキシル；酪酸−３−メルカプト
ヘキシル；酢酸−３−アセチルチオヘキシル；１−メン
テン−８−チオールのような脂肪族含イオウ化合物；例
えば２−ノネンニトリル；２−トリデセンニトリル；
２，１２−トリデカジエンニトリル；３，７−ジメチル
−２，６−オクタジエンニトリル；３，７−ジメチル−
６−オクテンニトリルのような脂肪族ニトリル；例えば
ギ酸−（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニル；アセト酢
酸エチル；酢酸イソアミル；酢酸ヘキシル；酢酸−３，
５，５−トリメチルヘキシル；酢酸−３−メチル−２−
ブテニル；酢酸−（Ｅ）−２−ヘキセニル；酢酸−
（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニル；酢酸オクチル；
酢酸−３−オクチル；酢酸−１−オクテン−３−イル；
酪酸エチル；酪酸ブチル；酪酸イソアミル；酪酸ヘキシ
ル；イソ酪酸−（Ｅ）−及び（Ｚ）−３−ヘキセニル；
クロトン酸ヘキシル；イソ吉草酸エチル；２−メチルペ
ンタン酸エチル；ヘキサン酸エチル；ヘキサン酸アリ
ル；ヘプタン酸エチル；ヘプタン酸アリル；オクタン酸
エチル；（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカジエン酸エチル；２
−オクチン酸メチル；２−ノニン酸メチル；２−イソア
ミロキシ酢酸アリル；３，７−ジメチル−２，６−オク
タジエン酸メチルのような脂肪族カルボン酸及びそのエ
ステル；例えばシトロネロール；ゲラニオール；ネロー
ル：リナロオール；ラバンジュロール；ネロリドール；
ファルネソール；テトラヒドロリナロオール；テトラヒ
ドロゲラニオール；２，６−ジメチル−７−オクテン−
２−オール；２，６−ジメチルオクタン−２−オール；
２−メチル−６−メチレン−７オクテン−２−オール；
２，６−ジメチル−５、７−オクタジエン−２−オー
ル；２，６−ジメチル−３，５−オクタジエン−２−オ
ール；３，７−ジメチル−４，６−オクタジエン−３−
オール；３，７−ジメチル−１，５，７−オクタトリエ
ン−３−オール；２，６−ジメチル−２，５，７−オク
タトリエン−１−オールのような非環式テルペンアルコ
ール；及びそのギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオ
ン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エステル、イソ
吉草酸エステル、ペンタン酸エステル、ヘキサン酸エス
テル、クロトン酸エステル、チグリン酸エステル、３−
メチル−２−ブテン酸エステル；例えば、ゲラニアー
ル；ネラール；シトロネラール；７−ヒドロキシー３，
７−ジメチルオクタナール；７−メトキシー３，７−ジ
メチルオクタナール；２，６，１０−トリメチル−９−
ウンデセナール；ゲラニルアセトンのような非環式テル
ペンアルデヒド及びケトン；並びにゲラニアール、ネラ
ール、７−ヒドロキシー３，７−ジメチルオクタナール
のジメチル及びジエチルアセタール；例えば、メントー
ル；イソプレゴール；α−テルピネオール；テルピネオ
ール−４；メンタン−８−オール；メンタン−１−オー
ル；メンタン−７−オール；ボルネオール；イソボルネ
オール；リナロオールオキサイド；ノポール；セドロー
ル；アンブリノール；ベチベロール；グアイオールのよ
うな環状テルペンアルコール；及びそれらのギ酸エステ
ル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エ
ステル、酪酸エステル、イソ吉草酸エステル、ペンタン
酸エステル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステ
ル、チグリン酸エステル、３−メチル−２−ブテン酸エ
ステル；例えば、メントン；イソメントン；８−メルカ
プトメンタン−３−オン；カルボン；ショウノウ；フェ
ンチョン；α−イオノン；β−イオノン；α−ｎ−メチ
ルイオノン；β−ｎ−メチルイオノン；α−イソメチル
イオノン；β−イソメチルイオノン；α−鉄；α−ダマ
スコン；β−ダマスコン；β−ダマセノン；δ−ダマス
コン；γ−ダマスコン；１−（２，４，４−トリメチル
−２−シクロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−
オン；１，３，４，６，７，８ａ−ヘキサヒドロ−１，
１，５，５−テトラメチル−２Ｈ−２，４ａ−メタノナ
フタレン−８（５Ｈ）−オン；ヌートカトン；ジヒドロ
ヌートカトン；α−シネンサル；β−シネンサル；アセ
チル化シダーウッド油（メチルセドリルケトン）のよう
な環状テルペンアルデヒド及びケトン；例えば、４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノール；３，３，５−トリ
メチルシクロヘキサノール；３−イソカンフィルシクロ
ヘキサノール；２，６，９−トリメチル−Ｚ２，Ｚ５，
Ｅ９−シクロドデカトリエン−１−オール；２−イソブ
チル−４−メチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピランー４−オ
ールのような環状アルコール；例えば、α−３，３−ト
リメチル−シクロヘキシルメタノール；２−メチル−４
−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−
イル）ブタノール；２−メチル−４−（２，２，３−ト
リメチル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン
−１−オール；２−エチル−４−（２，２，３−トリメ
チル−３−シクロペント−１−イル）−２−ブテン−１
−オール；３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル
−３−シクロペント−１−イル）ペンタン−２−オー
ル；３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル−３−
シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−オー
ル；３，３−ジメチル−５−（２，２，３−トリメチル
−３−シクロペント−１−イル）−４−ペンテン−２−
オール；１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシ
ル）ペンタン−３−オール；１−（２，２，６−トリメ
チルシクロヘキシル）ヘキサン−３−オールのような脂
環式アルコール；例えば、シネオール；セドリルメチル
エーテル；シクロドデシルメチルエーテル；（エトキシ
メトキシ）シクロ−ドデカン；α−セドレンエポキシ
ド；３ａ，６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロ−
ナフト［２，１−ｂ］フラン；３ａ−エチル−６，６，
９ａ−トリメチルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フ
ラン；１，５，９−トリメチル−１３−オキサビシクロ
［１０，１，０］トリデカ−４，８−ジエン；ローズオ
キサイド；２−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセ
ン−１−イル）−５−メチル−５−（１−メチルプロピ
ル）−１，３−ジオキサンのような環状及び脂環式エー
テル；例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノ
ン；２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペン
タノン；２−ヘプチルシクロペンタノン；２−ペンチル
シクロペンタノン；２−ヒドロキシ−３−メチル−２−
シクロペンテン−１−オン；３−メチル−ｃｉｓ−２−
ペンテン−１−イル−２−シクロペンテン−１−オン；
３−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−
オン；３−メチル−４−シクロペンタデセノン；３−メ
チル−５−シクロペンタデセノン；３−メチルシクロペ
ンタデカノン；４−（１−エトキシビニル）−３，３，
５，５−テトラメチルシクロヘキサノン；４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキサノン；５−シクロヘキサデセン
−１−オン；６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン；５−シクロヘ
キサデセン−１−オン；８−シクロヘキサデセン−１−
オン；９−シクロヘプタデセン−１−オン；シクロペン
タデカノンのような環状ケトン；例えば、２，４−ジメ
チル−３−シクロヘキセンカルバルデヒド；２−メチル
−４−（２，２，６−トリメチル−シクロヘキセン−１
−イル）−２−ブテナール；４−（４−ヒドロキシ−４
−メチル−ペンチル）−３−シクロヘキセンカルバルデ
ヒド；４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イル）−
３−シクロヘキセンカルバルデヒドのような脂環式アル
デヒド；例えば、１−（３，３−ジメチルシクロヘキシ
ル）−４−ペンテン−１−オン；１−（５，５−ジメチ
ル−１−シクロヘキセン−１−イル）−４−ペンテン−
１−オン；２，３，８，８−テトラメチル−１，２，
３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ−２−ナフタレ
ニルメチルケトン；メチル−２，６，１０−トリメチル
−２，５，９−シクロドデカトリエニルケトン；ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−
１−イルケトンのような脂環式ケトン；例えば、酢酸−
２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル；酢酸−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルシクロヘキシル；酢酸−２−ｔｅｒｔ−ペ
ンチルシクロヘキシル；酢酸−４−ｔｅｒｔ−ペンチル
シクロヘキシル；酢酸−デカヒドロ−２−ナフチル；酢
酸−３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イ
ル；酢酸−デカヒドロ−２，５，５，８ａ−テトラメチ
ル−２−ナフチル；酢酸−４，７−メタノ−３ａ、４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５又は６−インデニ
ル；プロピオン酸−４，７−メタノ−３ａ、４，５，
６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５又は６−インデニル；
イソ酪酸−４，７−メタノ−３ａ、４，５，６，７，７
ａ−ヘキサヒドロ−５又は６−インデニル；酢酸−４，
７−メタノオクタヒドロ−５又は６−インデニルのよう
な環状アルコールのエステル；例えば、３−シクロヘキ
シルプロピオン酸アリル；シクロヘキシロキシ酢酸アリ
ル；ジヒドロジャスモン酸メチル；ジャスモン酸メチ
ル；２−ヘキシル−３−オキソシクロペンタンカルボン
酸メチル；２−エチル−６，６−ジメチル−２−シクロ
ヘキセンカルボン酸エチル；２，３，６，６−テトラメ
チル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル；２−メチ
ル−１，３−ジオキソラン−２−酢酸エチル；のような
脂環式カルボン酸のエステル；例えば、スチレン及びジ
フェニルメタンのような芳香族炭化水素；例えば、ベン
ジルアルコール；１−フェニルエチルアルコール；２−
フェニルエチルアルコール；３−フェニルプロパノー
ル；２−フェニルプロパノール；２−フェノキシエタノ
ール；２，２−ジメチル−３−フェニルプロパノール；
２，２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）プロパ
ノール；１，１−ジメチル−２−フェニルエチルアルコ
ール；１，１−ジメチル−３−フェニルプロパノール；
１−エチル−１−メチル−３−フェニルプロパノール；
２−メチル−５−フェニルペンタノール；３−メチル−
５−フェニルペンタノール；３−フェニル−２−プロペ
ン−１−オール；４−メトキシベンジルアルコール；１
−（４−イソプロピルフェニル）エタノール のような
アラリファティックアルコール；例えば、酢酸ベンジ
ル；プロピオン酸ベンジル；イソ酪酸ベンジル；イソ吉
草酸ベンジル；酢酸−２−フェニルエチル；プロピオン
酸−２−フェニルエチル；イソ酪酸−２−フェニルエチ
ル；イソ吉草酸−２−フェニルエチル；酢酸−１−フェ
ニルエチル；酢酸−α−トリクロロメチルベンジル；酢
酸−α，α−ジメチルフェニルエチル；酪酸−α，α−
ジメチルフェニルエチル；酢酸シンナミル；イソ酪酸−
２−フェノキシエチル；酢酸−４−メトキシベンジルの
ようなアラリファティック及び脂肪族カルボン酸のエス
テル；例えば、２−フェニルエチルメチルエーテル；２
−フェニルエチルイソアミルエーテル；２−フェニルエ
チル−１−エトキシエチルエーテル；フェニルアセトア
ルデヒドジメチルアセタール；フェニルアセトアルデヒ
ドジエチルアセタール；ヒドロアトロパアルデヒドジメ
チルアセタール；フェニルアセトアルデヒドグリセロ−
ルアセタール；２，４，６−トリメチル−４−フェニル
−１，３−ジオキサン；４，４ａ，５，９ｂ−テトラヒ
ドロインデノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシン；４，４
ａ，５，９ｂ−テトラヒドロ−２，４−ジメチルインデ
ノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシンのようなアラリファ
ティックエーテル；例えば、ベンズアルデヒド；フェニ
ルアセトアルデヒド；３−フェニルプロパナール；ヒド
ロアトロパアルデヒド；４−メチルベンズアルデヒド；
４−メチルフェニルアセトアルデヒド；３−（４−エチ
ルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナール；２−メ
チル−３−（４−イソプロピルフェニル）プロパナー
ル；２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）プロパナール；３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）プロパナール；シンナムアルデヒド；α−ブチルシ
ンナムアルデヒド；α−アミルシンナムアルデヒド；α
−ヘキシルシンナムアルデヒド；３−メチル−５−フェ
ニルペンタナール；４−メトキシベンズアルデヒド；４
−ヒドロキシ−３−メトキシベンズアルデヒド；４−ヒ
ドロキシ−３−エトキシベンズアルデヒド；３，４−メ
チレンジオキシベンズアルデヒド；３，４−ジメトキシ
ベンズアルデヒド；２−メチル−３−（４−メトキシフ
ェニル）プロパナール；２−メチル−３−（４−メチレ
ンジオキシフェニル）プロパナールのような芳香族及び
アラリファティックアルデヒド；例えば、アセトフェノ
ン；４−メチルアセトフェノン；４−メトキシアセトフ
ェノン；４−ｔｅｒｔ−ブチル−２，６−ジメチルアセ
トフェノン；４−フェニル−２−ブタノン；４−（４−
ヒドロキシフェニル）−２−ブタノン；１−（２−ナフ
タレニル）エタノン；ベンゾフェノン；１，１，２，
３，３，６−ヘキサメチル−５−インダニルメチルケト
ン；６−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１−ジメチル−４−イ
ンダニルメチルケトン；１−［２，３−ジヒドロ−１，
１，２，６−テトラメチル−３−（１−メチルエチル）
−１Ｈ−５−インデニル］エタノン；５’，６’，
７’，８’−テトラヒドロ−３’，５’，５’，６’，
８’，８’−ヘキサメチル−２−アセトナフトンのよう
な芳香族及びアラリファティックケトン；例えば、安息
香酸；フェニル酢酸；安息香酸メチル；安息香酸エチ
ル；安息香酸ヘキシル；安息香酸ベンジル；フェニル酢
酸メチル；フェニル酢酸エチル；フェニル酢酸ゲラニ
ル；フェニル酢酸フェニルエチル；ケイ皮酸メチル；ケ
イ皮酸エチル；ケイ皮酸ベンジル；ケイ皮酸フェニルエ
チル；ケイ皮酸シンナミル；フェノキシ酢酸アリル；サ
リチル酸メチル；サリチル酸イソアミル；サリチル酸ヘ
キシル；サリチル酸シクロヘキシル；サリチル酸−ｃｉ
ｓ−３−ヘキセニル；サリチル酸ベンジル；サリチル酸
フェニルエチル；２，４−ジヒドロキシ−３，６−ジメ
チル安息香酸メチル；３−フェニルグリシド酸エチル；
３−メチル−３−フェニルグリシド酸エチルのような芳
香族及びアラリファティックカルボン酸並びにそのエス
テル；例えば、２，４，６−トリニトロ−１，３−ジメ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン；３，５−ジニト
ロ−２，６−ジメチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルアセトフ
ェノン；シンナモニトリル；５−フェニル−３−メチル
−２−ペンテンニトリル；５−フェニル−３−メチルペ
ンタンニトリル；アントラニル酸メチル；Ｎ−メチルア
ントラニル酸メチル；アントラニル酸メチルと７−ヒド
ロキシ−３，７−ジメチルオクタナール、２−メチル−
３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナール、
又は２，４−ジメチル−３−シクロヘキセンカルバルデ
ヒドの各シッフ塩基；６−イソプロピルキノリン；６−
イソブチルキノリン；６−ｓｅｃ−ブチルキノリン；イ
ンドール；スカトール；２−メトキシ−３−イソプロピ
ルピラジン；２−イソブチル−３−メトキシピラジンの
ような窒素含有芳香族化合物；例えば、エストラゴー
ル；アネトール；オイゲノール；オイゲニルメチルエー
テル；イソオイゲノール；イソオイゲニルメチルエーテ
ル；チモール；カルバクロール；ジフェニルエーテル；
β−ナフチルメチルエーテル；β−ナフチルエチルエー
テル；β−ナフチルイソブチルエーテル；１，４−ジメ
トキシベンゼン；酢酸オイゲニル；２−メトキシ−４−
メチルフェノール；２−エトキシ−５−（１−プロペニ
ル）フェノール；フェニル酢酸−ｐ−クレジルのような
フェノール、フェノールエーテル、及びフェニルエステ
ル；例えば２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−
フラン−３−オン；２−エチル−４−ヒドロキシ−５−
メチル−２Ｈ−フラン−３−オン；３−ヒドロキシ−２
−メチル−４Ｈ−ピラン−４−オン；２−エチル−３−
ヒドロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンのような複素環式
化合物；例えば、１，４−オクタノリド；３−メチル−
１，４−オクタノリド；１，４−ノナノリド；１，４−
デカノリド；８−デセン−１，４−オリド；１，４−ウ
ンデカノリド；１，４−ドデカノリド；１，５−デカノ
リド；１，５−ドデカノリド；１，１５−ペンタデカノ
リド；ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−１１−ペンタデセン−
１，１５−オリド；ｃｉｓ−及びｔｒａｎｓ−１２−ペ
ンタデセン−１，１５−オリド；１，１６−ヘキサデカ
ノリド；９−ヘキサデセン−１，１６−オリド；１０−
オキサ−１，１６−ヘキサデカノリド；１１−オキサ−
１，１６−ヘキサデカノリド；１２−オキサ−１，１６
−ヘキサデカノリド；エチレン−１，１２−ドデカンジ
オエート；エチレン−１，１３−トリデカンジオエー
ト；クマリン；２，３−ジヒドロクマリン；オクタヒド
ロクマリンのようなラクトン。

【００１５】本発明による化合物類を含む香油は、無希
釈又は溶媒に希釈して液状で賦香用に使用することがで
きる。この目的に好適な溶媒は、例えば、エタノール、
イソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、グリセロール、プロピレングリコール、１，２
−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、フタ
ル酸ジエチル、クエン酸トリエチル、ミリスチン酸イソ
プロピル、及び当業者に公知の類似の溶媒である。

【００１６】更に、本発明による化合物類を含む香油
は、担体に吸着させることが可能であり、それは香料を
製品内に細かく分散させ、かつ使用中に香料の放出を制
御しながら行うという、両方の機能を果たす。このよう
な担体となり得るのは、軽質硫酸塩、シリカゲル、ゼオ
ライト、石膏、クレー、顆粒状クレー、気泡コンクリー
トのような多孔性無機材料、又は木材及びセルロース系
物質のような有機材料である。

【００１７】本発明による化合物類を含む香油は又、マ
イクロカプセル化するか、噴霧乾燥するか、包接複合体
の形にするか、又は押出し品の形にすることができ、そ
の形で賦香すべき製品に加えられる。

【００１８】このようにして変性させた香料の特性は場
合により、適当な物質で「コーティング」することによ
って、香料放出性をより目的に合わせる面で、更に最適
化することができ、この目的では、例えば、ポリビニル
アルコールのようなワックス様のポリマーを用いること
が好ましい。

【００１９】香油のマイクロカプセル化は、例えばコア
セルベーション法によって、例えばポリウレタン様の物
質又は柔らかいゼラチンから造ったカプセル材料を用い
て実施することができる。噴霧乾燥香油は、例えば香油
を含むエマルジョン又はディスパージョンを噴霧乾燥す
ることによって調製することができるが、この場合使用
される担体は、化工デンプン、蛋白質、デキストリン、
及び植物ゴム類であり得る。包接複合体は、例えば、香
油とサイクロデキストリン又は尿素誘導体のディスパー
ジョンを適当な溶媒、例えば水中に導入することによっ
て調製することができる。押出し品は、香油を適当なワ
ックス様物質と共に融解し、押出し、続いて、場合によ
り適当な溶媒例えばイソプロパノール中で、固化させる
ことによって得られる。

【００２０】香料組成物中における、本発明による化合
物の使用量は、全組成物に対し、０．０５〜５０重量
％、好ましくは０．５〜２０％である。

【００２１】本発明による香料組成物は、濃縮した形
で、又は溶液として、又は上記の変性した形で、精密香
料製品及び工業製品の製造に使用することができる。

【００２２】精密香料製品及び工業製品は、例えば、香
料エッセンス、オードパルファム、オードトワレ、アフ
ターシェーブ、オーデコロン、プリシェーブ製品類、ス
プラッシュコロン、及び着香ウエットティシュー、並び
に、床クリーナー、窓クリーナー、食器用洗剤、浴槽及
び衛生設備用クリーナー、研磨用乳剤、トイレット用固
形及び液状クリーナー、粉体及び泡沫カーペットクリー
ナー、液状洗剤、粉末洗剤のような酸性、アルカリ性、
及び中性クリーナー、漂白剤、浸漬剤、しみ落しのよう
な洗濯前処理剤、繊維軟化剤、洗濯石鹸、洗濯タブレッ
ト、殺菌剤、表面殺菌剤、液状又はゲル状又は固形担体
に吸着させたエアフレッシュナー、エアゾルスプレー、
家具磨き、床磨き、靴クリームなどのワックス及び研磨
剤、例えば固形及び液体石鹸、シャワージェル、シャン
プー、シェービングソープ、シェービングフォーム、及
びバスオイルのようなボディケア組成物、例えばスキン
クリーム及びローション、フェイスクリーム及びローシ
ョン。サンスクリーンクリーム及びローション、アフタ
ーサンクリーム及びローション、ハンドクリーム及びロ
ーション、フットクリーム及びローション、脱毛クリー
ム及びローション、アフターシェーブクリーム及びロー
ション、日焼け用クリーム及びローションのようなｏ／
ｗ（ｏｉｌ ｉｎ ｗａｔｅｒ）型、ｗ／ｏ型、及びｗ
／ｏ／ｗ型の乳液化粧料、例えばヘアスプレー、ヘアジ
ェル、ヘアセット用ローション、ヘアリンス、パーマネ
ント又はセミパーマネント染毛剤、コールドウエーブや
毛髪平滑組成のような整髪組成物、ヘアトニック、ヘア
クリーム及びローションのようなヘアケア製品、例えば
腋下スプレー、ロールオン、デオドラントスティック、
デオドラントクリームのようなデオドラント及び発刊抑
制剤、例えばアイシャドー、マニキュア液、メークアッ
プ、口紅、マスカラのような美容化粧品、及び又ロウソ
ク、ランプ油、線香、殺虫剤、害虫忌避剤、推進剤の賦
香用である。

【００２３】上記の諸製品に賦香するための香料組成物
の量は、最終製品に対し０．１〜４０重量％、好ましく
は０．５〜２０重量％の範囲をとることができる。

【００２４】本発明によるＥ−及び／又はＺ−４，８−
ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンは、自明の方
法によって製造される。

【００２５】４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−
２−オンは、例えばシトラール及び塩化メチルマグネシ
ウムからグリニャール反応によって（Ｉｎｄｉａｎ Ｐ
ｅｒｆｕｍ．， １９８３， ２７， １１２−１８）
合成された、４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−
２−オールから有利に製造することができる。４，８−
ジメチル−３，７−ノナジエン−２−オンを与える酸化
反応は公知である（例えば、Ｃ．Ａｇｕｉｌａｒ ｅｔ
ａｌ．Ｂｏｌ．Ｉｎｓｔ．Ｑｕｉｍ．Ｕｎｉｖ．Ｎａ
ｃｌ．Ａｕｔｏｎ．Ｍｅｘ．１９６９，２１，２２６−
２４０）。この方法は、二酸化マンガンや三酸化クロム
のような、取扱いが困難な試薬を用いるものである。

【００２６】４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−
２−オンの一つの好ましい製法は、４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オールを触媒及び水素受容体
の存在下で反応させることを特徴とする。

【００２７】この反応は次の反応式によって図示するこ
とができる。

【００２８】

【化３】

【００２９】この反応は危険な試薬を必要とせず、比較
的大規模で問題なく実施できる。

【００３０】使用し得る触媒は、アルミニウムトリ−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド及びアルミニウムトリイソプロポキ
シド、好ましくはアルミニウムトリイソプロポキシド、
のようなアルミニウムアルコキシドである。

【００３１】反応温度は４０℃と還流温度の間、好まし
くは６０〜１２０℃である。

【００３２】水素受容体としては、公知の化合物（Ｏｒ
ｇ． Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，Ｖｏｌ．６，ｐｐ．２０７
−２７２）を使うことができる。しかしながら、α―ア
ルキル置換シンナムアルデヒド誘導体、特にα−アミル
及びα−ヘキシルシンナムアルデヒドの使用が、これら
の場合転化率が良好であり蒸留も簡単であるため、好ま
しいことが見出されている。４，８−ジメチル−３，７
−ノナジエン−２−オン及びアルキル置換シンナムアル
デヒド及びシンナミルアルコール誘導体は後に容易に分
離できる。

【００３３】本発明は下記の実施例中で更に説明を行
う。

【００３４】

【実施例】実施例１ 香料組成物の調製 下記のものを混合する（すべてのデータはグラム表
示）：表１ アルデヒド Ｃ１２ ２ アルデヒド Ｃ１１ １ アルデヒド Ｃ１０ ２ ヴェルトシトラール（Ｈ ＆ Ｒ） ５ イソアナナート（Ｈ ＆ Ｒ） ５ ジヒドロミルセノール ７５ 酢酸テルピニル ５０ ゲラニトリル（Ｈ ＆ Ｒ） ５ オレンジ油、白 １２０ ラバンジン油、粗（Ｇｒｏｓｓｏ） ２０ スペアミント油、アメリカ ２ 酢酸イソボルニル ４０ ボルネオール L ５ ヒドロキシベンジルアセトン、パラ １ Ｌｉｌｉａｌ（商標） ５ Ｌｙｒａｌ（商標） １０ リナロオール ５０ 酪酸ジメチルベンジルカルビニル ２ ローズオキサイド、ｒａｃ． １ ダマスコン α １０％ ｉｎ ＤＥＰ ３ 酢酸ベンジル １０ ジャスミンアブソリュート、合成 ５ サリチル酸ヘキシル ３０ サリチル酸ベンジル １２４ アネトール ２ クマリン ５ 酢酸セドレニル（ＩＦＦ） １５ パチョリ油 １５ Ｐｉｃｏｎｉａ（ＩＦＦ） １０ Ｓａｎｄｅｌ(Ｈ ＆ Ｒ) ５ Ｅｖｅｒｎｙｌ（Ｇｉｖａｕｄａｎ） ５ バーチバーク油、 １０％ ｉｎ ＤＥＰ ２ クミンアルデヒド ２ アンブロキサイド ３０％ ｉｎ Ｈｅｒｃｏｌｙｎ １０％ ｉｎ ＤＥＰ ３ シトラール １８ ａ） 男性用オードトワレ用 ２０ｇの４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−
オンの添加によって香気のフレッシュさが強化され、イ
ンパクトを増す。 ｂ） 回転塗布式デオドラント用 ３０ｇの４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−
オンの添加によってフレッシュさの効果が強化され、花
香性（cosmetic-floral character）が得られ、花香性
サリチル酸エステル成分を強調する。

【００３５】実施例２ 香料組成物の調製 下記のものを混合する（すべてのデータはグラム表
示）：表２ アルデヒド Ｃ１２ ２ アルデヒド Ｃ１１ ２ アルデヒド Ｃ１０ ３ アルデヒド Ｃ８ ５ ガルバヌム樹脂 １０ ベルガモット油、無色 １５０ 酢酸テルピニル ５０ ゲラニトリル（Ｈ ＆ Ｒ） ３ ライム油テルペン １５０ オレンジ油、白 ３６０ Ｌｉｌｉａｌ（商標） ５ ゼラニウム油、合成品 ５ ゲラニオール ２０ ヘキシルシンナムアルデヒド １５ サリチル酸ベンジル ２０ フタル酸ジエチル ９０ ２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール １０ ａ） ２０ｇの４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン
−２−オンの添加によってベースがフレッシュ化し、ま
ろやかとなる。香気印象は永続する。濃度は食器用液状
洗剤中で０．３％、シャンプー中で０．５％、エアフレ
ッシュナーカード上では５０％である。 ｂ） ４０ｇの４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン
−２−オンの添加によって白色セッケン賦香用の組成物
が得られる（濃度 １．２％）。４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オンの代わりにシトラールを
含むベースと比較して、如何なる種類の変色も生じなか
った。

【００３６】本発明は上記において例示を目的として詳
細に説明を行ったが、このような詳細はその目的のため
のみのものに過ぎず、この場合当業者にとっては、特許
請求の範囲によって制限を受ける以外は、発明の精神及
び範囲から逸脱することなく変形が可能であるのはいう
までもない。

【００３７】本発明の主な特徴及び態様を示せば以下の
とおりである。

【００３８】１．式

【００３９】

【化４】

【００４０】の、Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナ
ジエン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、それらの混合物、及び
場合によりそれらと更に他の香料との混合物を含む香料
組成物。

【００４１】２．Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナ
ジエン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オン及びそれらの混合物を、
全組成物に対し０．０５〜５０重量％の量で含む、上記
１記載の香料組成物。

【００４２】３．Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナ
ジエン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オン及びそれらの混合物を、
全組成物に対し０．５〜２０重量％の量で含む、上記１
記載の香料組成物。

【００４３】４．Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナ
ジエン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、それらの混合物、及び
場合によりそれらと更に他の香料との混合物を含む香料
組成物を含んでなる香料製品。

【００４４】５．該香料組成物が、該香料製品に対し
０．０５〜５０重量％の量で存在する、上記４記載の香
料製品。

【００４５】６．該香料組成物が、該香料製品に対し
０．５〜２０重量％の量で存在する、上記５記載の香料
製品。

【００４６】７．Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナ
ジエン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、それらの混合物、及び
場合によりそれらと更に他の香料との混合物を含む香料
組成物を含んでなる工業製品。

【００４７】８．該香料組成物が、該工業製品に対し
０．０５〜５０重量％の量で存在する、上記７記載の工
業製品。

【００４８】９．該香料組成物が、該工業製品に対し
０．５〜２０重量％の量で存在する、上記８記載の工業
製品。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エーリヒ・デイルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク10 (72)発明者 ペーター・ベルナー ドイツ37603ホルツミンデン・シユラート ベーク３

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 の、Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナジエン−２−
   オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−３，７−ノナジ
   エン−２−オン、それらの混合物、及び場合によりそれ
   らと更に他の香料との混合物を含む香料組成物。
2. 【請求項２】 Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナジ
   エン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−３，
   ７−ノナジエン−２−オン、それらの混合物、及び場合
   によりそれらと更に他の香料との混合物を含む香料組成
   物を含んでなる香料製品。
3. 【請求項３】 Ｅ−４，８−ジメチル−３，７−ノナジ
   エン−２−オン及び／又はＺ−４，８−ジメチル−３，
   ７−ノナジエン−２−オン、それらの混合物、及び場合
   によりそれらと更に他の香料との混合物を含む香料組成
   物を含んでなる工業製品。