ES2255918T3 - Aceites tetraciclicos. - Google Patents
Aceites tetraciclicos.Info
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- ES2255918T3 ES2255918T3 ES00113135T ES00113135T ES2255918T3 ES 2255918 T3 ES2255918 T3 ES 2255918T3 ES 00113135 T ES00113135 T ES 00113135T ES 00113135 T ES00113135 T ES 00113135T ES 2255918 T3 ES2255918 T3 ES 2255918T3
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
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Abstract
2-Alcoxidecahidro-2, 3a, 4, 4, 7-pentametil-3, 7a- metano-7aH-indeno[5, 6-b]furanos, donde R significa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono y un doble enlace.
Description
Acetales tetracíclicos.
A pesar de una pluralidad de substancias
aromáticas ya presentes, en la industria de perfume se existe
además una demanda de nuevas substancias aromáticas que tengan,
además de sus propiedades olorosas, propiedades secundarias
positivas adicionales, como por ejemplo estabilidad más elevada,
rendimiento más elevado, mayor poder de adherencia, etc.
Un primer aspecto de la presente invención se
refiere a acetales tetracíclicos según la solicitud de patente 1,
en especial se encontraron nuevos acetales tetracíclicos de ambas
estructuras isómeras
donde
- R
- significa alquilo inferior.
Estos acetales son apropiados en medida especial
como substancias aromáticas, que se pueden emplear en perfumes.
En este caso, alquilo inferior representa metilo,
etilo, n-propilo, iso-propilo,
n-butilo o iso-butilo.
En especial son preferentes metilo y etilo.
La obtención de los nuevos acetales tetracíclicos
se efectúa de modo conocido en sí, partiendo de
alfa-cedreno, que se hace reaccionar con anhídrido
de ácido acético en presencia de tetracloruro de titanio como un
ácido de Lewis más fuerte. En este caso, como en la obtención con
catalizadores ácidos, como por ejemplo ácido fosfórico, no se forma
el denominado "acetilcedreno" ("metilcedrilcetona"), una
substancia aromática que encuentra un amplio empleo en la obtención
de perfumes desde hace tiempo, sino, bajo transposición de esqueleto
y adición de agua, la hidroxicetona tricíclica
1-(octahidro-8-hidroxi-3,6,7,7-tetrametil-3a,6-etano-3aH-inden-5-il)-etanona,
que se transforma fácilmente en el éter enólico tetracíclico
decahidro-2-metilen-3a,4,4,7-tetrametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furano
en el caso de calentamiento bajo eliminación de agua. Bajo adición
de agua a los éteres enólicos se forma de nuevo fácilmente la
hidroxicetona bajo apertura de anillo (s.a. J. Chem. Soc. Perkin
Trans. I 1983, páginas 1373-78).
La hidroxicetona es inodora en forma pura; el
éter enólico tiene únicamente un débil olor que recuerda a la
fracción de hidrocarburo de sesquiterpeno de esencia de madera de
cedro ("terpenos de esencia de madera de cedro").
Sorprendentemente, ahora se descubrió que las
disoluciones alcohólicas, tanto de hidroxicetona, como también de
éter enólico muestran un fuerte olor a madera característico, que no
es propio de ambos compuestos puros. Descubrimos que la causa de
ello radica en la formación de nuevos acetales tetracíclicos, aún no
descritos hasta la fecha. La formación de estos acetales se
describen mediante los dos siguientes esquemas de fórmulas:
Los acetales según la invención se presentan
generalmente como mezcla de dos isómeros.
Ambos isómeros presentan un olor a madera fresco
marcado, intensivo, y de adherencia inusualmente prolongada.
Debido a estas propiedades organolépticas
especiales, estos acetales son extraordinariamente apropiados para
el empleo como substancias aromáticas.
La obtención de los acetales según la invención
se puede llevar a cabo en particular como sigue:
La hidroxicetona
1-(octahidro-8-hidroxi-3,6,7,7-tetrametil-3a,6-etano-3aH-inden-5-il)-etanona,
o el éter enólico
decahidro-2-metilen-3a,4,4,7-tetrametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furano,
o una mezcla de ambos, se mezcla con un alcohol inferior,
empleándose en el más conveniente de los casos el respectivo alcohol
en exceso, y sirviendo simultáneamente este como disolvente. No
obstante, también se puede añadir otro disolvente inerte. La
reacción se puede efectuar en un amplio intervalo de temperaturas,
por ejemplo entre -25º y +150ºC, en caso dado bajo presión. Es
preferente un intervalo de temperaturas entre 20ºC y 80ºC.
Tras separación por destilación del alcohol
excedente, o bien otro disolvente, se obtienen los acetales según
la invención como residuo; en caso dado, también se puede emplear
directamente la disolución alcohólica de modo subsiguiente.
En este caso, los acetales según la invención se
pueden emplear como substancias aisladas en una pluralidad de
productos; de modo especialmente ventajoso, éstos se pueden combinar
con otras substancias aromáticas para dar nuevas composiciones de
perfume.
Mediante el empleo de los acetales según la
invención, por regla general se pueden alcanzar notas de olor de
madera frescas radiantes ya en dosificación reducida en las
composiciones de perfume resultantes, armonizándose de modo
llamativo la impresión total de olor, aumentándose de manera
perceptible la radiación y la fijación, es decir, intensificándose
claramente el poder de adherencia de la esencia.
Se encuentran ejemplos de substancias aromáticas
con las que se pueden combinar ventajosamente los acetales según la
invención, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor
Materials, Vol I y II, Montclair, N.J., 1969, Selbstverlag o K.
Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials,
3^{rd}, Ed., Willey-VCH, Weinheim 1997.
En particular cíntense:
Extractos de materias primas naturales, como
aceites etéricos, concretos, absolutos, resinas, resinoides,
bálsamos, tinturas, como por ejemplo tintura de ambratina, esencia
de amidis; esencia de semillas de angélica; esencia de raíz de
angélica; esencia de anís; esencia de valeriana, esencia de
albahaca; esencia absoluta de musgo de árbol; esencia de pimienta,
esencia de artemisa; benzoeresina; esencia de bergamota, esencia
absoluta de cera de abeja; esencia de brea de abedul, esencia de
almendra amarga, esencia de raíz de haba, esencia de hojas de haya;
esencia de cabreuva; esencia de enhebro, esencia de calmus; esencia
de alcanfor; esencia de cananga; esencia de cardamomo, esencia de
cascarilla, esencia de casia; esencia de absoluta de casia; esencia
de absoluta de castoreo; esencia de hojas de cedro; esencia de
madera de cedro; esencia de cistus; esencia de citronella; esencia
de limón; bálsamo de copaiva; esencia de bálsamo de copaiva; esencia
de cilantro; esencia de raíz de costus; esencia de comino; esencia
de ciprés; esencia de davana; esencia de raíz de eneldo; esencia de
semillas de eneldo; esencia absoluta de Eau de brouts; esencia
absoluta de musgo de encina; esencia de elemí, esencia de estragón;
esencia de eucalipto-citriodora; esencia de
eucalipto; esencia de hinojo; esencia de hojas de picea; esencia de
gálbano; resina de gálbano; esencia de geranio; esencia de uva;
esencia de madera de guayaco; bálsamo de gurjun; esencia de bálsamo
de gurjun; esencia absoluta de Helichrysum; esencia de Helichrysum,
esencia de jengibre; esencia absoluta de raíz de iris; esencia de
raíz de iris; esencia absoluta de jazmín; esencia de calmus;
esencia de manzanilla azul; esencia de manzanilla romana; esencia de
semillas de zanahoria; esencia de cascarilla; esencia de pinocha;
esencia de menta rizada; esencia de comino; esencia de labdano;
esencia absoluta de labdano; resina de labdano; esencia absoluta de
lavandina; esencia de lavandina; esencia absoluta de lavanda;
esencia de lavanda; esencia de lemongrás; esencia de levística;
esencia de lima destilada; esencia de lima prensada; esencia de
lináloe; esencia de Litsea-cubeba; esencia de hojas
de laurel; esencia de macis; esencia de mejorana; esencia de
mandarina; esencia de Massoirinden; esencia absoluta de mimosa;
esencia absoluta de granos de almizcle; tintura de almizcle; esencia
de salvia moscatel; esencia de nuez moscada; esencia absoluta de
mirra; esencia de mirra; esencia de mirto; esencia de hojas de
clavel; esencia de clavel; esencia de nerolí; esencia absoluta de
olíbano; esencia de olíbano; esencia de opopónax; esencia de flor
de azahar; esencia de naranja; esencia de orégano; esencia de
palmarrosa; esencia de patchoulí; esencia de perilla; esencia de
bálsamo del Perú; esencia de hojas de perejil; esencia de semillas
de perejil; esencia de petitgrain; esencia de menta; esencia de
pimienta; esencia de madera de pino; esencia de menta Pouliot;
esencia absoluta de rosas; esencia de madera de rosas; esencia de
rosas; esencia de romero; esencia de salvia demantila; esencia de
salvia española; esencia de madera de sándalo; esencia de semillas
de apio; esencia de espliego; esencia de anís estrellado; esencia de
Styrax; esencia de Tagete; esencia de yemas de abeto; esencia de
árbol de té; esencia de terpentina; esencia de tomillo; bálsamo de
Tolú; esencia absoluta de Tonka; esencia absoluta de tuberosa;
extracto de vainilla; esencia absoluta de hojas de violetas;
esencia de verbena; esencia de vetiver; esencia de enhebro; esencia
de heces de vino; esencia de ajenjo; esencia de hierba luisa;
esencia de Ylang; esencia de Ysop; esencia absoluta de civeto;
esencia de hojas de canela; esencia de cortezas de canela; así como
fracciones de las mismas, o bien substancia de contenido aisladas a
partir de las mismas;
substancias aromáticas aisladas del grupo de
hidrocarburos, como por ejemplo 3-careno;
\alpha-pineno;
\beta-pineno;
\alpha-terpineno; \gamma-terpineno; p-cimol; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno;
\alpha-terpineno; \gamma-terpineno; p-cimol; bisaboleno; canfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno;
de alcoholes alifáticos, como por ejemplo
hexanol; octanol; 3-octanol;
2,6-dimetilheptanol;
2-metil-2-heptanol;
2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E) y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mezclas de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; o de aldehídos alifáticos y sus acetales, como por ejemplo hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metil-octanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecanal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanaldietilacetal;1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldehído;
2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E) y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; mezclas de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; o de aldehídos alifáticos y sus acetales, como por ejemplo hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metil-octanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecanal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanaldietilacetal;1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; citroneliloxiacetaldehído;
de cetonas alifáticas y sus oximas, como por
ejemplo 2-heptanona; 2-octanona;
3-octanona; 2-nonanona;
5-metil-3-heptanona;
5-metil-3-heptanonoxima;
2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona;
de compuestos alifáticos que contienen azufre, como por ejemplo
3-metiltiohexanol; acetato de
3-metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol;
acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de
3-mercaptohexilo; acetato de
3-acetiltiohexilo;
1-menten-8-tiol;
de nitrilos alifáticos, como por ejemplo nitrilo
de ácido 2-nonenoico; nitrilo de ácido
2-tridecenoico; nitrilo de ácido
2,12-tridecenoico; nitrilo de ácido
3,7-dimetil-2,6-octadienoico;
nitrilo de ácido
3,7-dimetil-6-octenoico;
de ácidos carboxilícos alifáticos y sus ésteres,
como por ejemplo formiato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; acetoacetato de
etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de
3,5,5-trimetilhexilo; acetato de
3-metil-2-butenilo;
acetato de (E)-2-hexenilo; acetato
de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de
octilo; acetato de 3-octilo; acetato de
1-octen-3-ilo;
butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo;
butirato de hexilo; isobutirato de (E)- y
(Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo;
isovalerianato de etilo; 2-metilpentanoato de
etilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo, heptanoato de etilo;
heptanoato de alilo; Octanoato de etilo;
etil-(E,Z)-2,4-decadienoato;
2-octinoato de metilo; 2-noninoato
de metilo; 2-isoamiloxiacetato de alilo;
3,7-dimetil-2,6-octadienoato
de metilo;
de alcoholes terpénicos acíclicos, como por
ejemplo citoneloll; geraniol; nerol; linalool; lavandulol;
nerolídol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol;
2,6-dimetil-7-octen-2-ol;
2,6-dimetiloctan-2-ol;
2-metil-6-metilen-7-octen-2-ol;
2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol;
2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol;
3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol;
3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol;
2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol;
así como sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos,
butiratos, isovalerianatos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos,
triglinatos,
3-metil-2-butenoatos;
de aldehídos y cetonas terpénicos acíclicos, como
por ejemplo geranial; neral; citronelal;
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
7-metoxi-3,7-dimetiloctanal;
2,6,10-trimetil-9-undecenal;
geranilacetona; así como los dimetil- y dietilacetales de geranial,
neral,
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;
de alcoholes terpénicos cíclicos, como por
ejemplo mentol; isopulegol; alfa-terpienol;
terpinen-ol-4;
mentan-8-ol;
mentan-1-ol;
mentan-7-ol; borneol; isoborneol;
óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guayol; así
como sus formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos,
isovalerianatos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, triglinatos,
3-metil-2-butenoatos;
de aldehídos y cetonas terpénicos cíclicos, como
por ejemplo mentona; isomentona;
8-mercaptomentan-3-ona;
carvona; alcanfor; fencona; alfa-ionona;
beta-ionona;
alfa-n-metilionona;
beta-n-metilionona;
alfa-isometilionona;
beta-isometilionona; alfa-irona;
alfa-damascona; beta-damascona;
beta-damascenona; delta-damascona;
gamma-damascona;
1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona
;
1,3,4,6,7,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-(2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona;
nootkatona; dihidronootkatona; alfa-sinensal;
beta-sinensal; esencia de madera de cedro acetilada
(metilcedrilcetona);
de alcoholes cíclicos, como por ejemplo
4-terc-butilciclohexanol;
3,3,5-trimetilciclohexanol;
3-isocanfelciclohexanol;
2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol;
2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;
de alcoholes cicloalifáticos, como por ejemplo
alfa-3,3-trimetilciclohexilmetanol;
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol;
2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol;
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol;
3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol;
1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol;
1-(2,2,
6-trimetilciclohexil)-3-ol;
6-trimetilciclohexil)-3-ol;
de éteres cíclicos y cicloalifáticos, como por
ejemplo cineol, cedrilmetiléter; ciclododecilmetiléter;
(etoximetoxi)ciclododecano; epóxido de
alfa-cedreno;
3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furano;
3a-etil-6,6,9a-trimetildodecahidronafto[2,1-b]furano;
1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]trideca-4,8-dieno;
óxido de rosas;
2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metilpropil)-1,3-dioxano;
de cetonas cíclicas, como por ejemplo
4-terc-butilciclohexanona;
2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona;
2-heptilciclopentanona;
2-pentilciclopentanona;
2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona;
3-metil-4-ciclopentadecenona;
3-metil-5-ciclopentadecenona;
3-metilciclopentadecanona;
4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclohexanona;
4-terc-pentilciclohexanona;
5-ciclohexadecen-1-ona;
6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona;
5-ciclohexadecen-1-ona;
8-ciclohexadecen-1-ona;
9-cicloheptadecen-1-ona;
ciclopentadecanona;
de aldehídos cicloalifáticos, como por ejemplo
2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído;
2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal;
4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexencarbaldehído;
4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexencarbaldehído;
de cetonas cicloalifáticas, como por ejemplo
1-(3,3-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona;
1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona;
2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenilmetilcetona;
metil-2,6,10-trimetil-2,
5,9-ciclododecatrienilcetona; terc-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-cetona;
5,9-ciclododecatrienilcetona; terc-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-cetona;
de ésteres de alcoholes cíclicos, como por
ejemplo acetato de
2-terc-butilciclohexilo; acetato
4-terc-butilciclohexilo; acetato de
2-terc-pentilciclohexilo; acetato de
4-terc-pentilciclohexilo; acetato
de decahidro-2-naftilo; acetato de
3-pentil-tetrahidro-2H-piran-4-ilo;
acetato de
decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo;
acetato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5,
o bien 6-indenilo; propionato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5,
o bien 6-indenilo; isobutirato de
4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5
o bien 6-indenilo; acetato de
4,7-metanooctahidro-5, o bien
6-indenilo;
de ésteres de ácidos carboxilícos
cicloalifáticos, como por ejemplo propionato de
alil-3-ciclohexilo; oxiacetato de
alilciclohexilo; dihidrojasmonato de metilo; jasmonato de metilo;
3-oxociclopentanocarboxilato de
metil-2-hexilo;
2-ciclohexencarboxilato de
etil-2-etil-6,6-dimetilo;
2-ciclohexencarboxilato de
etil-2,3,6,6-tetrametilo;
2-acetato de
etil-2-metil-1,3-dioxolano;
de hidrocarburos aromáticos, como por ejemplo
estireno y difenilmetano;
de alcoholes aralifáticos, como por ejemplo
alcohol bencílico, alcohol 1-feniletílico; alcohol
2-feniletílico; 3-fenilpropanol;
2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol;
2,2-dimetil-3-fenilpropanol;
2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol;
alcohol
1,1-dimetil-2-feniletílico;
1,1-dimetil-3-fenilpropanol;
1-etil-1-metil-3-fenilpropanol;
2-metil-5-fenilpentanol;
3-metil-5-fenilpentanol;
3-fenil-2-propen-1-ol;
alcohol 4-metoxibencílico;
1-(4-isopropilfenil)etanol;
de ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos
carboxilícos alifáticos, como por ejemplo acetato de bencilo;
propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerianato de
bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de
2-feniletilo; isobutirato de
2-feniletilo; isovalerianato de
2-feniletilo; acetato de
1-feniletilo; acetato de
alfa-triclorometilbencilo; acetato de
alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de
alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo;
isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de
4-metoxibencilo; de éteres aralifáticos, como por
ejemplo 2-feniletilmetiléter;
2-feniletilisoamiléter;
2-feniletil-1-etoxietiléter;
dimetilacetal de fenilacetaldehído; dietilacetal de
fenilacetaldehído; dimetilacetal de hidratropaldehído;
glicerinacetal de fenilacetaldehído;
2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano;
4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxina;
4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxina;
de aldehídos aromáticos y aralifáticos, como por
ejemplo benzaldehído, fenilacetaldehído;
3-fenilpropanal; hidratropaldehído;
4-metilbenzaldehído;
4-metilfenilacetaldehído;
3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal;
2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal;
2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal;
3-(4-terc-butilfenil)propanal;
aldehído cinámico; aldehído alfa-butilcinámico;
aldehído alfa-amilcinámico; aldehído
alfa-hexilcinámico;
3-metil-5-fenilpentanal;
4-metoxibenzaldehído;
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído;
4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído;
3,4-metilendioxibenzaldehído;
3,4-dimetoxibenzaldehído;
2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal;
2-metil-3-(4-metilendioxifenil)propanal;
de cetonas aromáticas y aralifáticas, como por
ejemplo acetofenona, 4-metilacetofenona;
4-metoxiacetofenona;
4-terc-butil-2,6-dimetilacetofenona;
4-fenil-2-butanona;
4-(4-hidroxifenil)-2-butanona;
1-(2-naftalenin)etanona; benzofenona;
1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanilmetilcetona;
6-terc-butil-1,1-dimetil-4-indanilmetilcetona;
1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metiletil)-1H-5-indenil]etanona;
5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8'.8'-hexametil-2-acetonaftona;
de ácidos carboxilícos aromáticos y aralifáticos
y sus ésteres, como por ejemplo ácido benzóico; ácido fenilacético;
benzoato de metilo; benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato
de bencilo; acetato de metilfenilo; acetato de etilfenilo; acetato
de geranilfenilo; fenilacetato de feniletilo; cinamato de metilo;
cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo;
cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo;
salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de
ciclohexilo; salicilato de
cis-3-hexenilo; salicilato de
bencilo; salicilato de feniletilo; benzoato de
metil-2,4-dihidroxi-3,6-dimetilo;
glicidato de etil-3-fenilo;
glicidato de
etil-3-metil-3-fenilo;
de compuestos aromáticos nitrogenados, como por
ejemplo
2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc-butilbenceno;
3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc-butilacetofenona;
nitrilo de ácido cinámico; nitrilo de ácido
5-fenil-3-metil-2-pentenóico;
nitrilo de ácido
5-fenil-3-metilpentanóico;
antranilato de metilo; N-metilantranilato de metilo;
bases de Schiff de antranilato de metilo con
7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal,
2-metil-3-(4-terc-butilfenil)propanal
o
2,4-dimetil-3-ciclohexencarbaldehído;
6-isopropilquinolina;
6-isobutilquinolina;
6-sec-butilquinolina; indol;
escatol;
2-metoxi-3-isopropilpirazina;
2-isobutil-3-metoxipirazina;
de fenoles, feniléter y feniléster, como por
ejemplo estragol; anetol; eugenol; eugenilmetiléter; isoeugenol;
isoeugenilmetiléter; timol; carvacrol; difeniléter;
beta-naftilmetiléter;
beta-naftiletiléter;
beta-naftilisobutiléter;
1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo;
2-metoxi-4-metilfenol;
2-etoxi-5-(1-propenil)fenol;
acetato de p-cresilfenilo;
de compuestos heterocíclicos, como por ejemplo
2,5-dimetil-4-hidroxi-2H-furan-3-ona;
2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona;
3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona;
2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona;
de lactonas, como por ejemplo
1,4-octanolida;
3-metil-1,4-octanolida;
1,4-nonanolida; 1,4-decanolida;
8-decen-1,4-olida;
1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida;
1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida;
1,15-pentadecanolida; cis- y
trans-11-pentadecen-1,15-olida;
cis- y
trans-12-pentadecen-1,15-olida;
1,16-hexadecanolida;
9-hexadecen-1,16-olida;
10-oxa-1,16-hexadecanolida;
11-oxa-1,16-hexadecanolida;
12-oxa-1,16-hexadecanolida;
etilen-1,12-dodecanodioato;
etilen-1,13-tridecanodioato;
cumarina; 2,3-dihidrocumarina;
ocatahidrocumarina.
Las esencias que contienen los acetales según la
invención se pueden emplear en forma líquida, no diluida, o diluida
con un disolvente para perfumados. Los disolventes apropiados a tal
efecto son, por ejemplo etanol, isopropanol,
dietilenglicolmonoetiléter, glicerina, propilenglicol,
1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, ftalato de
dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, etc.
Por lo demás, las esencias que contienen acetales
según la invención pueden estar adsorbidas en una substancia
soporte, que procura tanto una distribución fina de substancias
aromáticas en el producto, como también una liberación controlada
en la aplicación. Tales soportes pueden ser materiales inorgánicos,
como sulfato ligero, geles de sílice, zeolitas, yesos, arcillas,
granulados de arcilla, hormigón celular, etc., o materiales
orgánicos, como maderas y substancias basadas en celulosa.
Las esencias que contienen los acetales según la
invención se pueden presentar también microencapsuladas, desecadas
por pulverizado, como complejos de inclusión o como productos de
extrusión, y añadir en esta forma al producto a perfumar.
En caso dado, las propiedades de las esencias
modificadas de tal manera se pueden optimizar adicionalmente
mediante el denominado "revestimiento" con materiales
apropiados respecto a una liberación de perfume más selectiva, para
lo cual se emplean preferentemente materiales sintéticos ceráceos,
como por ejemplo alcohol polivinílico.
El microencapsulado de las esencias se puede
efectuar, a modo de ejemplo, mediante el denominado procedimiento
de coacervación con ayuda de materiales de encapsulado, por ejemplo
a partir de substancias tipo poliuretano o gelatinas blandas. Las
esencias desecadas por pulverizado se pueden obtener, a modo de
ejemplo, mediante secado por pulverizado de una emulsión, o bien
dispersión que contiene la esencia, pudiéndose emplear como
substancias soporte almidones modificados, proteínas, dextrina y
gomas vegetales. Los complejos de inclusión se pueden obtener, por
ejemplo, mediante introducción de dispersiones de esencia y
ciclodextrinas, o derivados de urea, en un disolvente apropiado,
por ejemplo agua. Los productos de extrusión se pueden obtener
mediante fusión de las esencias con una substancia cerácea
apropiada, y mediante extrusión con subsiguiente endurecimiento, en
caso dado en un disolvente apropiado, por ejemplo isopropanol.
En composiciones de perfume, la cantidad empleada
de acetales según la invención asciende a un 0,05 hasta un 50% en
peso, preferentemente un 0,5 a un 20% en peso, referido a la esencia
total.
Las esencias que contienen los acetales según la
invención se pueden emplear en forma concentrada, en disoluciones o
en forma modificada descrita anteriormente, para la obtención, por
ejemplo, de extractos de perfume, Eau de Parfums, Eau de Toilettes,
lociones de afeitado, Eau de Colognes, productos para antes del
afeitado, Splash-Colognes y toallitas refrescantes
perfumadas, así como el perfumado de agentes de limpieza ácidos,
alcalinos y neutros, como por ejemplo limpiadores para suelos,
limpiacristales, lavavajillas, limpiadores de baños y sanitarios,
leche abrasiva, limpiadores de WC sólidos y líquidos, limpiadores de
alfombras en forma de polvo y espuma, detergentes líquidos,
detergentes pulverulentos, agentes para el tratamiento previo de la
ropa, como agentes de blanqueo, agentes de remojo y quitamanchas,
suavizantes de ropa, jabones de lavado, comprimidos de lavado,
agentes desinfectantes, agentes para la desinfección de superficies,
así como de ambientadores en forma líquida, tipo gel, o aplicada
sobre un soporte sólido, sprays en aerosol, ceras y barnices, como
barnices para pulimento de muebles, ceras para suelos, cremas de
zapatos, así como agentes de higiene corporal, como por ejemplo
jabones líquidos y sólidos, geles de ducha, champúes, jabones de
afeitar, espumas de afeitar, aceites de baño, emulsiones cosméticas
de tipo aceite en agua, agua en aceite y agua en aceite en agua,
como por ejemplo cremas y lociones para la piel, cremas y lociones
faciales, cremas y lociones antisolares, cremas y lociones
After-sun, cremas y lociones para las manos, cremas
y lociones para los pies, cremas y lociones de depilación, cremas y
lociones After-shave, cremas y lociones
bronceadoras, productos para el cuidado del cabello, como por
ejemplo sprays para el cabello, geles para el cabello, lociones para
el cabello fijadoras, lavados para el cabello, colorantes para el
cabello permanentes y semipermanentes, agentes para el moldeado del
cabello, como agentes rizadores en frío y alisadores del cabello,
aguas para el cabello, cremas y lociones para el cabello,
desodorantes y antiperspirantes, como por ejemplo sprays
desodorantes, Roll-ons, barras desodorantes, cremas
desodorantes, productos de cosmética decorativa, como por ejemplo
sombras de ojos, esmaltes de uñas, maquillajes, barras de labios,
máscaras, así como de velas, aceites para lámparas, varitas de
incienso, insecticidas, repelentes, substancias propulsoras.
Un centro de gravedad del empleo de acetales
según la invención, debido a su estabilidad en el intervalo
alcalino, se sitúa en el perfumado de jabones y agentes de lavado.
En el empleo en perfumados de agentes de lavado, los acetales según
la invención se distinguen por una substantividad elevada en
comparación con substancias aromáticas empleadas hasta la fecha, es
decir, por un poder de fijación intensificado, y una adherencia
elevada de la substancia aromática a la fibra lavada.
En el perfumado de los productos descritos, la
cantidad de composición de perfume puede ascender a un 0,1 hasta un
40% en peso, preferentemente un 0,5 a un 20% en peso, referido al
producto total.
Ejemplo
1
Se mezclaron (todos los datos como partes en
peso):
| Agrumex HC H\amp{1}R | 20 |
| Ambroxid H\amp{1}R | 5 |
| Salicilato de bencilo | 150 |
| Citral | 15 |
| Citrylal H\amp{1}R | 5 |
| CPD supra H\amp{1}R 50% en TEC* | 20 |
| Cumarina | 10 |
| Dihidromircenol | 100 |
| Evernyl Givaudan-Roure | 5 |
| Firbalsam Absolue | 15 |
| Freesiol H\amp{1}R | 15 |
| Geranitril H\amp{1}R | 5 |
| Hedion Firmenich | 40 |
| Salicilato de hexilo | 25 |
| Isoananat H\amp{1}R | 5 |
| Acetato de isobornilo | 55 |
| Esencia de lavandina Grosso | 20 |
| Lilial Givaudan-Roure | 10 |
| Linalool | 75 |
(Continuación)
| Acetato de linalilo | 100 |
| Esencia de naranja blanca | 100 |
| Esencia de patchouli de color | 10 |
| Sandolen H\amp{1}R | 10 |
| Vertocitral H\amp{1}R | 5. |
| * Citrato de trietilo. |
- a)
- Mediante adición de 30 g de decahidro-2-etoxi-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furano se atribuye la frescura masculina de perfume polvoriento-leñoso, y se fija el perfume de madera.
- b)
- Mediante adición de 80 g de decahidro-2-etoxi-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furano se matiza la composición de perfume de madera, y se intensifica claramente la fijación.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se disolvieron 10 g de
decahidro-2-metilen-3a,4,4,7-tetrametil-3,7a-metano-7a-indeno[5,6-b]furano
(obtenido a partir de alfa-cedreno y anhídrido de
ácido acético en presencia de tricloruro de aluminio análogamente a
J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, páginas
1373-78) en 100 g de metanol, y se dejaron reposar
48 horas a temperatura ambiente. Tras adición de algo de bicarbonato
se extrajo el metanol a una temperatura de un máximo de 30º.Como
residuo quedó una mezcla de ambos acetales isómeros con R = metilo.
Para la determinación estructural se separaron los isómeros mediante
cromatografía líquida en óxido de aluminio básico.
\vskip1.000000\baselineskip
Espectro de ^{1}H-NMR (400 MHz;
C_{6}D_{6}; TMS = 0 ppm):
Isómero A:
3,85 (dd, J = 6,6, 1,3, 1H); 3,83 (s, 3H,
O-CH_{3}); 1,51 (s, 3H); 0,94 (s, 3H); 0,84 (d, J
= 7,3; 3H); 0,75 (s, 3H).
Isómero B:
3,81 (dd, J = 7,4, 1,5; 1H); 3,30 (s, 3H,
O-CH_{3}); 1,41 (s, 3H); 1,40 (s, 3H); 0,96 (s,
3H); 0,77 (s, 3H); 0,73 (d, J = 7,3; 3H).
Isómero A: 263 (4, M^{+}-15);
246 (30); 204 (18); 161 (26); 119 (100); 43 (54).
Isómero B: 263 (4, M^{+} -15); 246 (20); 204
(26); 161 (34); 119 (100); 43 (48).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
3
Se mezclaron 5 g de
1-(octahidro-8-hidroxi-3,6,7,7-tetrametil-3a,6-etano-3aH-inden-5-il)-etanona
(obtenida a
partir de alfa-cedreno y anhídrido de ácido acético en presencia de tricloruro de aluminio análogamente a J.
Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, páginas 1373-78) con 50 g de etanol, y se llevaron a ebullición 10 minutos a reflujo. Tras enfriamiento se añadió algo de bicarbonato, y se extrajo el etanol a una temperatura de un máximo de
30ºC.
partir de alfa-cedreno y anhídrido de ácido acético en presencia de tricloruro de aluminio análogamente a J.
Chem. Soc. Perkin Trans. I 1983, páginas 1373-78) con 50 g de etanol, y se llevaron a ebullición 10 minutos a reflujo. Tras enfriamiento se añadió algo de bicarbonato, y se extrajo el etanol a una temperatura de un máximo de
30ºC.
Como residuo quedó una mezcla de ambos acetales
isómeros con R = etilo. Para la determinación estructural se
separaron los isómeros mediante cromatografía de líquidos en óxido
de aluminio básico.
\newpage
Espectro ^{1}H-NMR (400 MHz;
C_{6}D_{6}; TMS = 0 ppm):
Isómero A:
3,83 (qd, J = 9,2, 7,1; 1H); 3,53 (qd, J = 9,2,
7,0; 1H); 1,45 (s, 3H); 1,42 (s 3H); 1,19 (t, J = 7,1; 3H); 0,74 (d,
J = 7,3; 3H); 0,98 (s, 3H); 0,78 (s, 3H).
Isómero B:
3,91 (qd, J = 9,2, 7,1; 1H); 3,55 (qd, J = 9,2,
7,0; 1H); 1,54 (s, 3H); 1,11 (s, 3H); 1,19 (t, J = 7,1; 3H); 0,87
(d, J = 7,3; 3H); 0,95 (s, 3H); 0,76 (s,3H).
Isómero A: 277 (3, M^{+} -15); 2,46 (22); 204
(18); 161 (27); 119 (100); 43 (62).
Isómero B: 277 (3, M^{+} -15); 246 (14); 204
(22); 161 (38); 119 (100); 43 (60).
Claims (4)
1.
2-Alcoxidecahidro-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furanos,
donde
- R
- significa un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificado con 1 a 5 átomos de carbono y un doble enlace.
2. Procedimiento para la obtención de
2-alcoxidecahidro-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furanos
según la reivindicación 1, mediante reacción de
decahidro-2-metilen-3a,4,4,7-tetrametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furano
o
1-(octahidro-8-hidroxi-3,6,7,7-tetrametil-3a,6-etano-3aH-inden-5-il)-etanona
con alcoholes.
3. Empleo de
2-alcoxidecahidro-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furanos
según la reivindicación 1 como substancias aromáticas.
4. Esencias que contienen
2-alcoxidecahidro-2,3a,4,4,7-pentametil-3,7a-metano-7aH-indeno[5,6-b]furanos
según la reivindicación 1.
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