KR20140007419A - 향료 조성물 - Google Patents

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요시유키 와다
슈이치 무라니시
히로토시 야마구치
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오가와코료 가부시키가이샤
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Abstract

자연스러운 천연감과 시트랄형의 레몬감, 프레시감의 부여에 매우 유효한 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 특정의 비율로 혼합한 향료 조성물, 및 당해 향료 조성물을 배합한 음식품, 향장품을 제공하는 것이다. 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 특정의 비율로 혼합한 향료 조성물이다.

Description

향료 조성물{PERFUME COMPOSITION}
본 발명은 식품 향료, 향장품 향료 등으로서 사용 가능한 향료 조성물에 관한 것으로, 상세하게는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 특정의 비율로 혼합하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물에 관한 것이다.
시트랄은 레몬이나 라임, 그레이프 후르츠 등에 함유되는 레몬형의 강한 프레시감을 갖는 향기 성분으로서, 음식품이나 향장품 등의 중요한 향료 원료 중 하나로서 폭넓게 사용되고 있다.
한편, 시트랄은 가열 또는 시간 경과적으로 감소하고, 오프 플레이버 (바람직하지 않은 이미 (異味)·이취 (異臭)) 가 생성되는 것이 알려져 있다 (비특허문헌 1). 특히 산성 조건 하에서는 시트랄 함유 제품 중의 시트랄은 제조, 유통, 보존 기간 중의 각 단계에서 감소되어, 산화, 고리화, 수화, 이성화 등의 반응에 의해 그 구조가 변화됨으로써, 프레시감의 저하나 매우 강한 열화취의 발생이 일어나, 제품의 현저한 품질 저하를 초래한다.
종래, 시트랄로부터 생성되는 여러 가지의 열화취 원인 물질에 관하여, 그 발생 방지의 목적으로 이소아스코르브산 등의 산화 방지제의 첨가 (비특허문헌 2) 등 여러 가지 시도가 이루어졌지만, 그 열화취 원인 물질의 생성 억제에 관하여 유효한 방법이 있기는 하지만, 시트랄 그 자체의 분해는 억제할 수 없어, 결과적으로 시트랄의 프레시감이 상실되기 때문에, 시트랄 본래의 향기 특성을 유지함에 있어서의 근본적인 해결에는 이르지 못하였다.
이에 반하여, 시트랄과 유사한 향기 특성을 갖고, 또한 안정성이 높은 시트랄 유연 물질을 시트랄 대신에 사용함으로써, 화합물의 구조 변화를 억제하고, 열화취 원인 물질의 생성을 방지하는 방법이 알려져 있다.
예를 들어 안정성이 높은 시트랄 유연체로서 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 또는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 또는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온등이 알려져 있다. 그러나, 각각의 물질의 향조 (香調) 는 시트랄에 가깝기는 하지만 이질적인 향조가 혼재된 독특한 향조를 갖고 있어 단독으로는 잘 사용하지 않는 향료 물질이었다.
지금까지 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 혼합물을 첨가함으로써, 우수한 후각적 특성을 갖고, 또한 높은 색 안정성을 갖는 향료 조성물을 부여하는 것 (특허문헌 1) 이나, 자연스럽고 프레시한 강한 레몬형 향기를 갖는 향료 조성물을 부여하는 것 (특허문헌 2), 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 2 종과 테르펜 화합물로부터 유도된 알코올 등을 조합함으로써 프레시하고 강한 레몬형의 정미 (呈味) 및 풍미를 부여할 수 있고, 또한 산성 음료 중에 있어서 높은 시간 경과적 안정성을 갖는 향료 조성물을 부여하는 것 (특허문헌 3) 이 개시되어 있다.
상기의 문헌에는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 혼합물의 첨가 또는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 2 종과 테르펜 화합물로부터 유도된 알코올 등을 조합함으로써 시트랄과 유사한 향기 특성을 갖고, 또한 높은 시간 경과적 안정성을 갖는 향료 조성물을 제조할 수 있는 것이 개시되어 있다.
그러나, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 2 종의 조합에서는, 단독으로 사용한 경우보다 시트랄의 향조에 가까워지기는 하지만, 동시에 느끼는 플로랄, 코스메틱한 향조가 이질적으로 느껴져, 정리된 천연감이라는 점에서는 충분하지 않았다.
또, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 2 종과 테르펜 화합물로부터 유도된 알코올 등을 조합함으로써도 시트랄에 가까운 향조가 되기는 하지만, 열화됨에 따라 라임형 향조가 느껴지기 시작하여, 원래의 향조로부터 변화가 생기는 점, 또는, 시트랄의 중요 향조의 하나이며 또한 대표적인 표현인 레몬감을 상기시키는 점에서 충분하지 않아, 더욱 개선의 요망이 강하였다.
일본 공표특허공보 2003-517052호 일본 공개특허공보 2001-181670호 유럽 특허 출원 공개 제1417896호 명세서
Peter Schieberle and Werner Grosch; J. Agric. Food Chem., 36, 797-800 (1988) Val E. Peacock and David W. Kuneman; J. Agric. Food Chem., 33, 330-335 (1985)
최근, 소비자의 기호성이 다양화되어 옴에 따라, 각종 각양의 상품의 개발이 요망되고 있다. 특히, 음식품·향장품 업계는 이 경향이 강하여, 소비자의 기호에 맞는 버라이어티가 풍부한 음식품, 향장품의 개발이 강하게 요구되고 있다. 이들의 요구에 대해, 음식품, 향장품의 하나의 원료 소재인 향료에 있어서도, 종래에 없는 새로운 요망이 높아지고 있다.
향료 물질에 대해서는 특히, 보다 자연스러운 천연감이 있는 향기 향미의 표현이 우수한 효과를 갖는 것, 기호성이 높은 향기 향미를 갖는 것, 또, 양호한 향기 향미를 부여할 뿐만 아니라, 시간 경과적으로 이취가 발생하지 않는, 보다 높은 안정성을 갖는 것도 또한 요구되고 있다.
본 발명의 과제는 소비자의 천연 지향에 매치한 자연스러운 천연감 및 기호성이 높은 향기 향미, 특히 레몬감을 상기시키는 향조를 부여할 수 있고, 또한 안정성이 높아 시간 경과적인 이취의 발생이 경감된 향료 조성물, 및 당해 향료 조성물을 배합한 음식품, 향장품을 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 해결하기 위해서, 본 발명자들은 예의 검토를 실시한 결과, 놀랍게도 관능기가 상이한 3 종의 유연 물질, 즉 알코올 (4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올), 에스테르 (4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트) 및 케톤 (4,8-디메틸-3,7-노나디엔 3-온) 의 3 종을 혼합시킴으로써 레몬감을 현저하게 향상시키는 것을 알아냈다. 더욱 놀랍게도, 그 3 종의 비율에는 특정의 비율이 중요하고, 그 비율에 관해서도 예의 검토를 실시하였다.
그 결과, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 혼합 비율은, 메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.04 ∼ 0.8 이고, 바람직하게는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.04 ∼ 0.2, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.08 ∼ 0.4 인 것을 알아냈다.
이 3 종의 화합물을 상기 특정의 비율로 조합 향료 중에 함유시킴으로써, 시트랄을 함유한 향료 조성물이나 특허문헌 1 ∼ 3 의 향료 조성물과 비교하여, 산성 조건하에서 보관한 후에도 강한 레몬감, 프레시감을 유지하고, 이취를 거의 발생시키지 않고, 자연스러운 천연감이 있는 시트랄형의 향미를 부여할 수 있는 향료 조성물 및 당해 향료 화합물을 배합한 음식품, 향장품의 제공을 가능하게 한다는 놀랄만한 사실을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종을 혼합함으로써 높은 시간 경과적 안정성을 갖고, 또한 종래 기술보다 강한 시트랄형의 레몬감, 프레시감을 갖는 향료 조성물을 제조할 수 있는 것은 지금까지 전혀 개시되어 있지 않고, 하물며 그것들 3 종의 화합물을 특정의 비율로 혼합함으로써, 산성 조건하에서 보관 후에도 강한 레몬감, 프레시감을 유지하며, 이취를 거의 발생시키지 않고, 자연스러운 천연감을 갖는 시트랄형의 향미를 부여할 수 있는 향료 조성물을 제조할 수 있는 것은 기재도 시사도 되어 있지 않다.
(1) 본 발명은 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트를 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온을 0.04 ∼ 0.8 이 되는 비율로 혼합한 것을 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물이다.
(2) 또한, 본 발명은 상기 (1) 의 향료 조성물을 배합한 것을 특징으로 하는 음식품 또는 향장품이다.
본 발명의 향료 조성물은 음식품, 향장품에 배합함으로써, 종래 기술보다 자연스럽고 천연감이 있는 시트랄형의 레몬감, 프레시감을 부여할 수 있고, 또한 유사한 향기 특성을 갖는 시트랄을 함유한 향료 조성물에 비하여, 시간 경과적인 이취의 발생이 경감된 음식품, 향장품을 제조할 수 있다
이하, 본 발명에 대해 상세하게 설명한다.
(1) 향료 조성물
본 발명은 식 (1)
Figure pct00001
(식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타낸다)
로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및
식 (2)
Figure pct00002
(식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타내고, Ac 는 아세틸기를 나타낸다)
로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및
식 (3)
Figure pct00003
(식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타낸다) 으로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물이다.
본 발명에서 사용되는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온은 모두 공지된 문헌에 의한 방법으로 합성할 수 있다.
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올은 예를 들어 하기 반응식에 나타내는 바와 같이, 시트랄을 염화메틸마그네슘 (MeMgCl) 에 의해 그리냐르 반응에 제공함으로써 얻어진다 (Agarwal et al.; Indian Perfum., 27, 112-118 (1983)).
Figure pct00004
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트는, 예를 들어 하기 반응식에 나타내는 바와 같이, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올을 무수 아세트산 (Ac2O) 과 피리딘 (Pyr.) 에 의해 아세틸화함으로써 얻어진다 (Agarwal et al.; Indian Perfum., 27, 112-118 (1983)).
Figure pct00005
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온은, 예를 들어 하기 반응식에 나타내는 바와 같이, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올을 피리딘-삼산화크롬 착물 (Pyr.-CrO3) 에 의해 사렛 산화에 제공함으로써 얻어진다 (Agarwal et al.; Indian Perfum., 27, 112-118 (1983)).
Figure pct00006
단, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 합성법은 이들의 방법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유효 성분인 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온을 향료 조성물로 사용하는 경우, 이들 3 종 화합물의 혼합 비율은 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.04 ∼ 0.8 이고, 바람직하게는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.04 ∼ 0.2, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.08 ∼ 0.4 이다.
3 종의 화합물의 합계 첨가량은 그 목적 또는 향료 조성물의 종류에 따라 상이하기는 하지만, 일반적으로는, 향료 조성물 전체량의 0.000000001 질량％ (10 ppt) ∼ 10 질량％, 바람직하게는 0.000001 질량％ (10 ppb) ∼ 5 질량％ 의 범위 내를 예시할 수 있다.
본 발명의 향료 조성물에 배합되는 다른 성분으로는, 특별히 제한되지 않고, 용도나 목적에 따라 종래부터 사용되고 있던 여러 가지 향료 소재를 사용할 수 있고, 구체적으로는 알데히드류, 알코올류, 에스테르류 등의 종래 공지된 향료 소재를 들 수 있다.
또, 향료 조성물의 배합 방법으로서도 특별히 제한은 없고, 예를 들어 향료 소재를 1 종씩 배합하는 방법, 또 예를 들어 몇 개의 향료 소재를 사전에 혼합한 것을 배합하는 방법 등 종래 공지된 배합 방법을 들 수 있다.
(2) 향료 조성물의 적용
본 발명의 향료 조성물은 (a) 녹차, 홍차, 우롱차 등의 차 음료, 과실 음료, 주류, 유음료류, 탄산음료류와 같은 음료류 ; (b) 아이스크림류, 셔벗류, 아이스 캔디류와 같은 빙과류 ; (c) 요구르트류, 치즈류와 같은 발효유 제품 ; (d) 일본식과 서양식 과자류, 구운 과자류, 잼류, 추잉검류, 빵류, 코코아, 커피, 차, 담배와 같은 기호품류 ; (e) 푸딩류, 젤리류, 바바로와류, 무스류와 같은 디저트류 ; (f) 일본풍 스프류, 서양풍 스프류와 같은 스프류 ; (g) 풍미 조미료 ; (h) 각종 인스턴트 음료 내지 식품류, 각종 스넥 식품류 등에 첨가함으로써, 자연스럽고 천연감이 있는 시트랄형의 향기 향미가 부여된 음식품을 제공할 수 있다.
또, 본 발명의 향료 조성물은 샴푸류, 헤어 크림류, 포마드류, 그 밖의 모발용 화장품, 백분 (白粉), 립스틱, 그 밖의 화장품, 세탁용 세제, 소독용 세제류, 실내 방향제 그 밖의 각종 보건·위생 재료류, 의약품 등의 향장품 전반에 널리 사용할 수 있다.
본 발명의 향료 조성물의 음식품 또는 향장품에 대한 첨가량은 음식품, 향장품의 종류에 따라서도 상이하지만, 일반적으로는 음식품 또는 향장품 중의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물의 합계 농도가 0.000000000001 질량％ (0.01 ppt) ∼ 0.05 질량％ 가 되도록 첨가하면, 음식품, 향장품에 자연스럽고 천연감이 있는 시트랄형의 향기 향미를 부여할 수 있다.
실시예
다음으로 실시예를 나타내어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
〔향료의 합성예〕
(1) 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 합성
질소 기류하, 테트라하이드로푸란 200 ㎖ 에 메틸마그네슘클로라이드 (3M 테트라하이드로푸란 용액) 100 ㎖ 를 첨가하고, -5 ℃ 까지 냉각시킨 후, -10 ℃ ∼ 0 ℃ 에서 시트랄 43.5 g 을 30 분에 걸쳐 적하하였다.
-10 ℃ ∼ 0 ℃ 에서 1 시간 반응시킨 후, 반응 용액을 0 ∼ 10 ℃ 에서 10 ％ 염화암모늄 수용액 500 ㎖ 에 첨가하고, 헵탄 90 g 으로 추출하였다. 헵탄층을 포화 중조수 수용액, 식염수로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 헵탄을 증류 제거하여 미정제 오일 53 g 을 얻었다.
미정제 오일을 단증류함으로써 GC 순도 99.0 ％ 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 45 g 을 얻었다 (비점 : 59 ∼ 63 ℃/70 ㎩).
(2) 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 합성
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 25 g 에 아세트산나트륨 5 g 을 첨가하고, 65 ℃ 로 승온한 후, 60 ∼ 70 ℃ 에서 무수 아세트산 59 g 을 10 분에 걸쳐 적하하였다.
60 ∼ 70 ℃ 에서 3 시간 반응시킨 후, 반응 용액을 40 ℃ 까지 냉각시키고, 0 ∼ 10 ℃ 에서 물 150 g 에 첨가하고, 헵탄 50 g 으로 추출하였다. 헵탄층을 물, 5 ％ 소다회 수용액으로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 헵탄을 증류 제거하여 미정제 오일 31 g 을 얻었다.
미정제 오일을 단증류함으로써 GC 순도 99.1 ％ 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 30 g 을 얻었다 (비점 : 71 ℃/80 ㎩).
(3) 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 합성
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 2 g 에 아세토니트릴 130 g, N-메틸모르폴린-N-옥사이드 2.9 g, 몰레큘러 시브스 4A 4.6 g 을 첨가하여, -10 ℃ 까지 냉각시킨 후, 과루테늄산테트라프로필암모늄 125 ㎎ 을 첨가하여, 실온으로 되돌리면서 2 시간 교반하였다.
반응 용액을 5 ％ 티오황산나트륨 수용액에 첨가하고, 헵탄 50 g 으로 추출하였다. 헵탄층을 3 ％ 염산 수용액, 식염수로 세정한 후, 무수 황산나트륨으로 건조시키고, 로터리 이배퍼레이터로 헵탄을 증류 제거하여 미정제 오일 2.1 g 을 얻었다.
미정제 오일을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (헥산 : 아세트산에틸 = 19 : 1) 에 의해 정제하고, 단증류함으로써 GC 순도 99.7 ％ 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 1.3 g 을 얻었다 (비점 : 67 ℃/70 ㎩).
〔실시예 1 및 비교예 1 ∼ 4〕(레몬 플레이버)
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 향료 조성물 No.1 을 얻었다. 또, 비교예 1 ∼ 4 로서 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 배합 비율을 바꾼 향료 조성물 No.2 ∼ 5 를 얻었다.
Figure pct00007
얻어진 향료 조성물 (No.1 ∼ 5) 중의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 배합 비율을 표 2 에 나타냈다.
향료 조성물 (No.1 ∼ 5) 중의 유효 성분 배합 비율
향료 조성물 실시예 1 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
No.1 No.2 No.3 No.4 No.5
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일
아세테이트		 0.09 0.009 0.45 0.09 0.09
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 0.18 0.18 0.18 0.02 0.91
즉, 향료 조성물 No.1 은 본 발명의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 혼합 비율이, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.04 ∼ 0.8 의 범위 내인 향료 조성물이다.
한편, 향료 조성물 No.2 는 본 발명의 배합 비율보다 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 배합 비율이 낮은 향료 조성물이고, 향료 조성물 No.3 은 본 발명의 배합 비율보다 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트의 배합 비율이 높은 향료 조성물이고, 향료 조성물 No.4 는 본 발명의 배합 비율보다 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 배합 비율이 낮은 향료 조성물이고, 향료 조성물 No.5 는 본 발명의 배합 비율보다 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 배합 비율이 높은 향료 조성물이다.
〔비교예 5 ∼ 8〕
특허문헌 1 및 2 의 발명에 따라 하기에 나타낸 처방에 의해, 향료 조성물 No.6 (비교예 5) 을, 특허문헌 3 의 발명에 따라, 실시예 1 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 2,4,8-트리메틸-7-노넨 2-올을 배합하여 향료 조성물 No.7 (비교예 6) 을, 실시예 1 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 시트랄을 배합하여 향료 조성물 No.8 (비교예 7) 을, 실시예 1 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 에틸알코올을 배합하여 향료 조성물 No.9 (비교예 8) 를 각각 얻었다.
Figure pct00008
얻어진 실시예 1 및 비교예 1 ∼ 8 의 향료 조성물 (No.1 ∼ 9) 의 향기 향미를 10 명의 전문 패널리스트에 의해 하기 평가 기준에 기초하여 실시한 결과의 평균치를 표 4 에, 평가시에 얻어진 코멘트를 표 5 에 나타냈다.
향기 향미 평가 기준 ; 매우 강하게 느낀다 : 5
강하게 느낀다 : 4
느낀다 : 3
약간 약하게 느낀다 : 2
매우 약하게 느낀다 : 1
실시예 1 및 비교예 1 ∼ 8 의 향료 조성물 (No.1 ∼ 9) 의 향기 향미 평가 결과의 평균치
향료
조성물		 레몬감 천연감 프레시감 비고
실시예 1 No.1 3.8 3.6 3.8
비교예 1 No.2 2.4 2.0 3.0
비교예 2 No.3 1.8 1.3 1.9
비교예 3 No.4 3.3 1.8 3.2
비교예 4 No.5 1.9 1.3 2.0
비교예 5 No.6 2.1 1.4 2.4 특허문헌 1, 2 의 향료 조성물
비교예 6 No.7 2.4 2.6 3.6 특허문헌 3 의 향료 조성물
비교예 7 No.8 4.1 4.1 4.0
비교예 8 No.9 1.9 1.8 1.8
실시예 1 및 비교예 1 ∼ 8 의 향료 조성물 (No.1 ∼ 9) 의 향기 향미 평가 코멘트
향료 조성물 코멘트
실시예 1 No.1 프레시하고 레몬감이 강하며, 자연스러운 천연감이 있는 향기
비교예 1 No.2 약간 프레시하지만 레몬감이 약하고, 향료 조성물 No.1 과 비교하면 무겁고 이질적이며 천연감이 부족하다
비교예 2 No.3 염소형, 패티하고 이질적인 향기
비교예 3 No.4 프레시하고 레몬감은 있지만, 향료 조성물 No.1 과 비교하면 스파이시함이 이질적으로 느껴지고 천연감이 부족하다
비교예 4 No.5 메탈릭감이 강하고, 이질적인 향기
비교예 5 No.6 약간 프레시하지만, 향료 조성물 No.1 과 비교하면 무겁고 이질적이며 천연감이 부족하다
비교예 6 No.7 프레시하지만, 향료 조성물 No.1 과 비교하면 레몬감, 천연감이 부족하다
비교예 7 No.8 프레시하고 레몬감이 강하며, 자연스러운 천연감이 있는 향기
비교예 8 No.9 프레시함이 약하고, 레몬감도 약하다
＜결과＞
본 발명의 실시예 1 의 향료 조성물 No.1 및 비교예 7 의 향료 조성물 No.8 은 강한 레몬감, 프레시감, 자연스러운 천연감이 있는 향기를 갖고 있었다.
한편, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 혼합 비율이, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트가 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온이 0.04 ∼ 0.8 의 범위 외인 비교예 1 ∼ 6 및 8 의 향료 조성물 (No.2 ∼ No.7 및 No.9) 에서는, 모두 염소형의 향기나 메탈릭감, 스파이시향 등, 실시예 1 과 비교하여 이질적인 향기가 느껴지거나, 레몬감, 천연감이 부족하다는 평가 결과가 되었다.
〔실시예 2〕(레몬 음료 (pH = 3))
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 레몬 음료 1 (pH = 3) 을 얻었다.
레몬 음료 1 (pH = 3)
성분명
 질량부
실시예 2
레몬 음료 (pH = 3) 1
과당 포도당 액당 107
시트르산 1
시트르산나트륨 (pH = 3 으로 조정) 적량
향료 조성물 No.1 1
이온 교환수 잔량
합계 1000
〔비교예 9 ∼ 11〕
실시예 2 의 향료 조성물 No.1 대신에 향료 조성물 No.6 ∼ 8 을 각각 배합하여 레몬 음료 (pH = 3) 2 ∼ 4 를 얻었다.
〔시험예 1〕
얻어진 레몬 음료 (pH = 3) 1 ∼ 4 를 각각 350 밀리리터의 투명 페트병 용기에 충전하고, 70 ℃ 에서 10 분간 살균한 후, 50 ℃ 에서 10 일간 보관하였다. 보관 후의 레몬 음료 (pH = 3) 의 향기 향미의 평가를 10 명의 전문 패널리스트에 의해 하기 평가 기준에 기초하여 실시한 결과의 평균치를 표 7 에, 평가시에 얻어진 코멘트를 표 8 에 나타냈다.
향기 향미 평가 기준 ; 매우 강하게 느낀다 : 5
강하게 느낀다 : 4
느낀다 : 3
약간 약하게 느낀다 : 2
매우 약하게 느낀다 : 1
보관 후의 레몬 음료 (pH = 3) 의 향기 향미 평가 결과의 평균치
실시 내용 레몬감 천연감 프레시감 열화취
레몬 음료 1 3.3 3.3 2.4 1.2
레몬 음료 2 2.4 2.1 1.9 1.7
레몬 음료 3 2.6 2.9 1.9 1.7
레몬 음료 4 1.2 1.2 1.7 2.9
보관 후의 레몬 음료 (pH = 3) 의 향기 향미 평가 코멘트
실시 내용 코멘트
레몬 음료 1 레몬감, 천연감이 있으며 이취가 적다
레몬 음료 2 약간 레몬감이 있지만 천연감이 부족하고, 약간 이취를 느낀다
레몬 음료 3 약간 레몬감, 천연감은 있지만 약간 이취를 느낀다
레몬 음료 4 이취가 있으며, 레몬감이나 천연감 및 프레시감이 부족하다
＜결과＞
본 발명의 레몬 음료 1 은 50 ℃ 에서 10 일간 보관한 후에도 레몬감, 천연감이 있는 프레시한 향기를 갖고, 레몬 음료 2 ∼ 4 에 비하여, 이취가 느껴지는 것이 경감되었다.
〔실시예 3〕(그레이프 후르츠 플레이버)
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 향료 조성물 No.10 을 얻었다.
향료 조성물 No.10
성분명 질량부
실시예 3
향료 조성물 No.10
그레이프 후르츠 오일 900
옥타날 0.5
데카날 0.5
도데카날 0.5
시트로넬랄 0.5
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 0.55
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 0.05
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 0.1
에틸알코올 잔량
합계 1000
〔비교예 12〕
실시예 3 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 에틸알코올을 배합하여 향료 조성물 No.11 을 얻었다.
〔실시예 4, 비교예 13〕
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 그레이프 후르츠 음료 1 및 비교 대상인 그레이프 후르츠 음료 2 를 얻었다.
그레이프 후르츠 음료 (1, 2)
성분명
 질량부
실시예 4 비교예 13
그레이프 후르츠 음료 1 2
1/6 그레이프 후르츠 혼탁 과즙 200 200
향료 조성물 No.10 1 -
향료 조성물 No.11 - 1
이온 교환수 잔량 잔량
합계 1000 1000
〔시험예 2〕
본 발명의 그레이프 후르츠 음료 1 및 비교 대상인 그레이프 후르츠 음료 2 에 대해 10 명의 전문 패널리스트에 의해 향기 향미를 비교 평가하였다. 그 평균적인 향기 향미 평가 결과를 표 11 에 나타낸다.
그레이프 후르츠 음료 1, 2 향기 향미 평가 결과
실시 내용 향기 향미 평가
그레이프 후르츠 음료 1 컨트롤과 비교하여, 천연감, 프레시감이 증가하였다
그레이프 후르츠 음료 2 컨트롤
〔실시예 5〕(오렌지 플레이버)
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 향료 조성물 No.12 를 얻었다.
향료 조성물 No.12
성분명 질량부
실시예 5
향료 조성물 No.12
오렌지 오일 700
페티그레인 오일 50
등화유 50
시트랄디메틸아세탈 20
발렌센 5
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 0.55
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 0.05
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 0.1
에틸알코올 잔량
합계 1000
〔비교예 14〕
실시예 5 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 에틸알코올을 배합하여 향료 조성물 No.13 을 얻었다.
〔실시예 6, 비교예 15〕
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 오렌지 음료 1 및 비교 대상인 오렌지 음료 2 를 얻었다.
오렌지 음료 (1, 2)
성분명
 질량부
실시예 6 비교예 15
오렌지 음료 1 2
1/6 오렌지 혼탁 과즙 200 200
향료 조성물 No.12 1 -
향료 조성물 No.13 - 1
이온 교환수 잔량 잔량
합계 1000 1000
〔시험예 3〕
본 발명의 오렌지 음료 1 및 비교 대상인 오렌지 음료 2 에 대해 10 명의 전문 패널리스트에 의해 향기 향미를 비교 평가하였다. 그 평균적인 향기 향미 평가 결과를 표 14 에 나타낸다.
오렌지 음료 1, 2 향기 향미 평가 결과
실시 내용 향기 향미 평가
오렌지 음료 1 컨트롤과 비교하여, 천연감, 톱의 볼륨감이 증가하였다
오렌지 음료 2 컨트롤
〔실시예 7〕
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 향료 조성물 No.14 를 조제하였다.
향료 조성물 No.14
성분명 질량부
실시예 7
향료 조성물 No.14
α-피넨 20
β-피넨 80
γ-테르피넨 70
리나롤 35
옥타날 5
데카날 10
게라닐아세테이트 10
메틸디하이드로자스모네이트 100
갈락솔라이드 50
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 2.75
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 0.25
4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 0.4
리모넨 잔량
합계 1000
〔비교예 16〕
실시예 7 의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온 대신에 리모넨을 배합한 것 이외에는 동일한 처방 및 방법으로 향료 조성물 No.15 를 조제하였다.
〔실시예 8, 비교예 17〕
하기 처방에 따라, 통상적인 방법에 의해 본 발명의 샴푸 1 및 비교 대상인 샴푸 2 를 얻었다.
샴푸 1, 2 향기 평가 결과
성분명
 질량부
실시예 8 비교예 17
샴푸 1 2
폴리옥시에틸렌(2)라우릴에테르 90 90
황산나트륨 40 40
라우릴황산나트륨 30 30
야자유 지방산아미드프로필베타인 30 30
고중합 메틸폴리실록산 20 20
메틸폴리실록산 10 10
야자유 지방산모노에탄올아미드 10 10
프로필렌글리콜 20 20
디스테아르산에틸렌글리콜 20 20
방부제 1 1
향료 조성물 No.14 1 -
향료 조성물 No.15 - 1
정제수 잔량 잔량
합계 1000 1000
[시험예 4]
본 발명의 샴푸 1 및 비교 대상인 샴푸 2 에 대해 10 명의 전문 패널리스트에 의해 향기를 비교 평가하였다. 그 평균적인 향기 평가 결과를 표 17 에 나타낸다.
샴푸 1, 2 향기 평가 결과
실시 내용 향기 평가
샴푸 1 컨트롤과 비교하여, 천연감이 있고, 향기의 노트와 강도가 증가하였다
샴푸 2 컨트롤
산업상 이용가능성
본 발명에 있어서의 특정의 비율로 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을 향료 조성물에 첨가함으로써, 유사한 향기 특성을 갖는 시트랄을 함유한 향료 조성물에 비하여, 시간 경과적인 이취의 발생이 경감된 향료 조성물, 과즙 음료나 음식품 및 샴푸 등의 향장품을 제조할 수 있다.
또, 그들의 제품에 자연스러운 천연감과 시트랄형의 레몬감, 프레시감을 부여할 수 있다.

Claims (4)

  1. 식 (1)
    [화학식 1]
    Figure pct00009

    (식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타낸다)
    로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및
    식 (2)
    [화학식 2]
    Figure pct00010

    (식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타내고, Ac 는 아세틸기를 나타낸다)
    로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및
    식 (3)
    [화학식 3]
    Figure pct00011

    (식 중, 파선의 결합은 시스형 또는 트랜스형 또는 시스형과 트랜스형의 임의의 비율의 혼합물을 나타낸다)
    으로 나타내는 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물을, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올의 1 에 대해, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트를 0.02 ∼ 0.4, 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온을 0.04 ∼ 0.8 이 되는 비율로 혼합한 것을 함유하는 것을 특징으로 하는 향료 조성물.
  2. 제 1 항에 기재된 향료 조성물을 배합한 것을 특징으로 하는 음식품.
  3. 제 1 항에 기재된 향료 조성물을 배합한 것을 특징으로 하는 향장품.
  4. 음식품 또는 향장품 중의 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-올 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-일 아세테이트 및 4,8-디메틸-3,7-노나디엔-2-온의 3 종의 화합물의 합계 농도가 0.000000000001 질량％ (0.01 ppt) ∼ 0.05 질량％ 가 되도록 제 1 항에 기재된 향료 조성물을 첨가하는 것을 특징으로 하는 음식품 또는 향장품에 시트랄형의 향기 향미를 부여하는 방법.
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