JP2011094044A - 持続性香気賦与剤 - Google Patents

持続性香気賦与剤 Download PDF

Info

Publication number
JP2011094044A
JP2011094044A JP2009249920A JP2009249920A JP2011094044A JP 2011094044 A JP2011094044 A JP 2011094044A JP 2009249920 A JP2009249920 A JP 2009249920A JP 2009249920 A JP2009249920 A JP 2009249920A JP 2011094044 A JP2011094044 A JP 2011094044A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
imparting agent
fragrance
persistent
methyl
glutathione
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2009249920A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5645389B2 (ja
Inventor
Ryoko Baba
良子 馬場
Kenji Kumazawa
賢二 熊沢
Osamu Nishimura
修 西村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ogawa and Co Ltd
Original Assignee
Ogawa and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ogawa and Co Ltd filed Critical Ogawa and Co Ltd
Priority to JP2009249920A priority Critical patent/JP5645389B2/ja
Publication of JP2011094044A publication Critical patent/JP2011094044A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5645389B2 publication Critical patent/JP5645389B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Tea And Coffee (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Abstract

【課題】
口腔における良質な香気の持続性を向上することが可能な、飲食物等口腔内製品用途に適した持続性香気賦与剤、さらには当該香気賦与剤を配合した香料組成物、飲食物、口腔用製品、中でも特に茶飲料を提供すること、及び当該持続性香気賦与剤を飲食物に付与する方法を提供することを目的とする。
【解決手段】
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンまたはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインからなることを特徴とする持続性香気賦与剤および該持続性香気賦与剤を添加した飲食物、口腔用製品並びに該持続性香気賦与剤を飲食物に添加することを特徴とする持続性香気の賦与方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、飲食物等における香気の持続性を向上するために使用可能な持続性香気賦与剤に関する。詳しくは特定の持続性香気賦与剤を含有することにより、飲食時などに口腔内で発現する良質な香気を適度な時間保持することができる持続性香気賦与剤に関する。
飲食物等は、嗜好性の高いユニークな香気香味を有することとともに、口に含んだ瞬間に感じる香気・香味の初発性が良いこと、あるいは余韻と謂われる適度な香気・香味の長期持続性を有すること(以下「持続性」という)を中心として、各種商品の特性に適合するように香味の発現を制御することが要求されている。そのため、それらの要件に適合した香気賦与剤を開発することが飲食品業界において極めて重要な課題となっている。
菓子類、薬品、飲料或いは食料品などの可食性製品、さらには口腔用製品などに添加される香気賦与剤が発する香気・香味(以下両者をまとめて「香気」と表現する)の発現の制御に関しては、従来から種々の方法が提案されている。例えば、香気成分を含有するコア物質の表面を親水性重合体で被膜してマトリックスを形成させたり(特許文献1参照)、香料をサイクロデキストリンに包接したり(特許文献2参照)することにより、チューイングガムなどの菓子類への香味の持続性の賦与または改善する方法が開示されている。
また、初発の香気の発現については、食品類を口腔へ入れた場合に、速やかな香味の発現を目的として香料と乳化剤および糖アルコール類などを混合して得られる速放性の粉末香料(特許文献3参照)が開示されている。さらに、香気の持続性を維持させると同時に、初発の香気の発現を意図した食品用香料(特許文献4参照)が開示されている。しかしながら、上記のような物理的・化学的手段を講じた香料類は、未だ初発の発現性あるいは適度な持続性のいずれも制御できているとは言い難く、商品の特性に合わせて香気の発現を制御することは著しく困難な現状である。とりわけ、香気を適度な時間保持し、余韻と謂われる良質な持続性の香気を飲食品商品に賦与することは実現されていない。
一方、香気前駆体組成物としては、システインやグルタチオン等のSH基に、分子内にフラン基やチオフェン基を有する置換基を結合させ、還元的に香気を発現させることがコーヒー等の香気発現に有効であることが提案されている(特許文献5)。しかしながら、当該化合物もその香気の発現方法としては未だ改善の余地があった。
特開平4−228035号公報 特開平3−155753号公報 特開平11−140482号公報 特開平8−173080号公報 再公表WO00/63328号公報
本発明の課題は、従来の問題点を解消し、口腔における良質な香気の持続性を向上することが可能な、飲食物等の口腔内における持続性香気賦与剤、さらには当該香気賦与剤を配合した香料組成物、飲食物、口腔用製品、中でも特に茶飲料を提供することにある。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究の結果、下記一般式(1)で表される有機化合物であって、R−SHがグルタチオンまたはシステインであり、かつRが4−メチル−2−ペンタノン−4−イル基、1−ヘキサノール−3−イル基または1−ヘキサナール−3−イル基である化合物が、口腔内で主として酵素反応により香気を徐々に発生し、さらにこれらの組合せることによって、自然で良質な香気の持続性を向上するため、飲食物等の口腔内における持続性香気賦与剤の提供が可能になるという新たな事実を見出し、本発明を完成するに至った。
−S−R (1)
すなわち、本発明は、一般式(1)で表される有機化合物であって、R−SHがグルタチオンまたはシステインであり、かつRが4−メチル−2−ペンタノン−4−イル基、1−ヘキサノール−3−イル基または1−ヘキサナール−3−イル基であることを特徴とする持続性香気賦与剤である。さらに本発明は上記持続性香気賦与剤を含有した香料組成物、飲食物、口腔用製品、茶飲料および茶飲料の製造方法である。
本発明の持続性香気賦与剤を飲食物などに使用した場合、良質な香気の持続性を向上することができ、所謂余韻を感じられる上記製品を消費者に提供することができる。
以下に、本発明を実施の形態に即して詳細に説明する。本発明の持続性香気賦与剤は、一般式(1)で表される有機化合物であって、R−SHがグルタチオンまたはシステインであり、かつRが4−メチル−2−ペンタノン−4−イル基、1−ヘキサノール−3−イル基または1−ヘキサナール−3−イル基であり、具体的化合物としては好ましくはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンまたはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインであり、特に好ましくはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンである。
これらは、口腔においてチオールを有する香気成分を放出する特性を有しており、その放出特性がRSHとRHの種類、すなわちシステインまたはグルタチオンと揮発性香気成分の組み合わせにより異なる。それゆえに、RSHとRHの種類の組合せを調整することにより、口腔における香気の持続性を制御することができる。本発明で用いられるRHの揮発性成分は、口腔内の条件により一部RSHの形態で香気成分として発現するが、これらRSHはごく微量で各種飲食物の香気を増強する効果を有し、特に茶飲料やコーヒーなどの嗜好性飲料の香気増強に極めて有用な効果を示すものである(例えば特許第3026437号公報など参照)。
本発明の持続性香気賦与剤の一部は、ある種の植物や動物が含有する成分として、従来の文献に記載されており、動物における代謝やワイン製造における発酵により、チオール化合物を生じることが記されている(非特許文献1参照)。さらに、人の口腔内において、システインと揮発性化合物が結合した化合物(基質)から、チオール化合物を生じる可能性も記されている。しかしながら、一方では、上記従来の文献には、チオール化合物を生成する基質と酵素の関係には特異性があることも記載されており、システインと揮発性化合物が結合した基質以外の化合物が、人の口腔内において香気を放出することはもちろん、その放出特性が揮発性化合物とシステインまたはグルタチオンの組み合わせにより異なることを示唆するものではなかった。
本発明の持続性香気賦与剤の中で、持続性の向上には、特にRSHがグルタチオンである場合が効果的であるが、香気の持続性を制御するために、本発明では2種以上を同時に使用することも有用である。
本発明の持続性香気賦与剤は、天然物から抽出、カラムクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー等の手段で得るか、或いは文献(非特許文献2参照、非特許文献3参照)等記載の合成手段によって得ることができる。
Flavour and Fragrance J., 23, 369-381, 2008 J. Agric. Food Chem., 57, 991-995, 2009 FEMS Microbiology Letters, 240, 125-129, 2004
本発明の持続性香気賦与剤は、飲食物等の加工段階で適宜添加することができ、添加量は持続性香気賦与剤の組成や飲食物等の種類により異なるが、一般的には飲食物等に対して0.0001ppb〜10000ppm、好ましくは0.001ppb〜1000ppm、より好ましくは0.01ppb〜100ppm、特に好ましくは0.1ppb〜10ppm、最も好ましくは1ppb〜5ppmの添加量で用いられる。
本発明の持続性香気賦与剤は各種飲食物に特に制限なく使用することができる。例えば、果実類またはその加工品、野菜またはその加工品、魚介類またはその加工品、練製品、調理食品、総菜類、スナック類、珍味類、加工食品、栄養食品、茶飲料およびコーヒー飲料などの嗜好飲料、果汁飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料、アイスクリーム、シャーベット等の冷菓類、ゼリー、プリン、羊かん等のデザート類、クッキー、ケーキ、チョコレート、チューイングガム、饅頭等の菓子類、菓子パン、食パン等のパン類、ジャム類、ラムネ、タブレット、錠菓類などがあげられる。さらに、日本料理のだし、例えば、鰹節、魚介類、昆布、シイタケ、鶏肉、野菜類などのだし汁および和風調味料、または、西洋料理のスープストック、例えば、牛肉、鶏肉、豚肉、魚介類、野菜類などのだし汁および洋風調味料、または、中華料理のタン(湯) 、例えば、牛肉、鶏肉、豚肉、魚介類、野菜類などからとったスープおよび中華調味料などがあげられる。また、持続性香気賦与剤は、適宜、香味成分あるいは色素を調合し香味および色調を増強することもできる。調合に使用される香味成分あるいは色素には特に制限はなく、公知の香味成分あるいは色素が目的に応じて適宜配合して用いられる。また、本発明の持続性香気賦与剤は飲食物用途に限定されるものではなく、口腔内で使用される全ての製品に使用可能であり、例えば練歯磨、潤製歯磨、粉歯磨、液状歯磨などの歯磨類、マウスウオッシュなどの洗口剤、トローチなどの口中清涼剤などの口腔用製品を例示することができる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の記載に限定されるものではない。
(実施例1)
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、4−メチル−3−ペンテン−2−オン(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例2)
S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、4−メチル−3−ペンテン−2−オン(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例3)
S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。桐山ロートにてろ別した結晶(100mg;0.33mmol)をエタノールに溶解後、水素化ほう素ナトリウム(30mg;0.7mmol)を加え、室温にて撹拌した。4時間後、反応液に約20mLの希塩酸を加えた後、さらに撹拌した。2時間後、得られた反応液を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例4)
S−(1−ヘキサノール−3−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。桐山ロートにてろ別した結晶(40mg;0.33mmol)をエタノールに溶解後、水素化ほう素ナトリウム(30mg;0.7mmol)を加え、室温にて撹拌した。4時間後、反応液に約20mLの希塩酸を加えた後、さらに撹拌した。2時間後、得られた反応液を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例5)
S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンの合成
グルタチオン(1.0g;3.3mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.33g;3.4mmol)、ピリジン(0.52g;6.6mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例6)
S−(ヘキサナール−3−イル)システインの合成
システイン(0.44g;3.6mmol)、(E)−2−ヘキセナール(0.35g;3.6mmol)、ピリジン(0.54g;6.7mmol)に8mLの蒸留水を加え、室温にて撹拌した。48時間後、脱脂綿にて固形物をろ過した反応液に約20mLの蒸留水を加えた後、塩化メチレン(5mL)にて低極性化合物を除き(2回)水層部を得た。得られた水層を減圧条件下(10mmHg)、50℃にて乾固させた後、残渣に混合溶媒(EtOH:水=80:6)を少量加え、50℃に加温して完溶させた後、室温、次いで冷蔵庫にて再結晶させた。生じた結晶は桐山ロートにてろ別し、少量のエタノールで洗浄後、デシケーター(減圧条件下)中で乾燥させた。
(実施例7)
緑茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
(実施例8)
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来のコクのあるグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
(実施例9)
コーヒー抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明のコーヒー飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔においてコーヒー特有のロースト香が時間の経過にともなって強まった。
(実施例10)
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(1−ヘキサノール−3−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来の発酵感が時間の経過にともなって強まった。
(実施例11)
紅茶抽出液100質量部に対し、S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンの1000ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(ヘキサナール−3−イル)グルタチオンを1ppm含有する本発明の紅茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において紅茶本来の発酵感やグリーン香が時間の経過にともなって強まった。
(実施例12)
緑茶抽出液100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.05質量部加え、さらに、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインの10ppm水溶液を0.047質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンが10ppb(2.5nmol)とS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインを各々4.7ppb(2.5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。このものを飲用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたコクのあるグリーン香が長時間に亘って持続した。
(実施例13)
無水ケイ酸43質量部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1.2質量部、プロピレングリコール2.2質量部、ソルビット液(60%)23質量部、ラウリル硫酸ナトリウム1.4質量部、パラオキシ安息香酸メチル0.1質量部、安息香酸ナトリウム0.3質量部、緑茶抽出物1.0質量部、サッカリンナトリウム0.2質量部、精製水27.6質量部からなる練歯磨を定法に従い得た。この練歯磨100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の練歯磨を得た。このものを使用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強くなった。
(実施例14)
エタノール15質量部、グリセリン10質量部、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油2.0質量部、サッカリンナトリウム0.15質量部、安息香酸ナトリウム0.15質量部、リン酸二水素ナトリウム0.1質量部、緑茶抽出物1.0質量部、精製水71.6質量部からなる洗口剤を定法に従い得た。この洗口剤100質量部に対し、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンの20ppm水溶液を0.1質量部加え、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンを20ppb(5nmol)含有する本発明の洗口剤を得た。このものを使用したところ、口腔において緑茶本来が持つしっかりとしたグリーン香が時間の経過にともなって強くなった。
(比較例1)
緑茶抽出液100質量部に対し、4−メルカプト−4−メチルペンタン−2−オンの10ppm水溶液を0.1質量部加え、4−メルカプト−4−メチルペンタン−2−オンを6.5ppb(5nmol)含有する本発明の緑茶飲料を得た。
〔試験例1〕
実施例1、12および比較例1で得られたそれぞれの緑茶飲料について、5名のパネルによる官能評価を行った結果を表1に示す。それぞれの緑茶飲料を飲用し、30秒あるいは60秒後の口腔に残る香味(緑茶本来が持つしっかりとしたコクのあるグリーン香)の強さについて、「強い:7〜弱い:1」の7段階で評価した。
Figure 2011094044
本発明の持続性香気賦与剤を飲食物等の口腔内製品に添加することにより、口腔における良質な香気の持続性を向上でき、さらには当該持続性香気賦与剤を配合した香料組成物、飲食物、口腔用製品、中でも特に優れた茶飲料を提供することができる。

Claims (9)

  1. 下記一般式(1)で表される有機化合物であって、R−SHがグルタチオンまたはシステインであり、かつRが4−メチル−2−ペンタノン−4−イル基、1−ヘキサノール−3−イル基または1−ヘキサナール−3−イル基であることを特徴とする、持続性香気賦与剤。
    −S−R (1)
  2. 一般式 R−S−Rで表される化合物が、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンまたはS−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)システインであることを特徴とする請求項1記載の持続性香気賦与剤。
  3. 一般式 R−S−Rで表される化合物が、S−(4−メチル−2−ペンタノン−4−イル)グルタチオンであることを特徴とする請求項1記載の持続性香気賦与剤。
  4. 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する香料組成物。
  5. 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する飲食物。
  6. 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する口腔用製品。
  7. 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を含有する茶飲料。
  8. 請求項1〜3のいずれかに記載の持続性香気賦与剤を添加することを特徴とする茶飲料の製造方法。
  9. 添加量が0.0001ppb〜10000ppmであることを特徴とする請求項8記載の茶飲料の製造方法。
JP2009249920A 2009-10-30 2009-10-30 持続性香気賦与剤 Expired - Fee Related JP5645389B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009249920A JP5645389B2 (ja) 2009-10-30 2009-10-30 持続性香気賦与剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2009249920A JP5645389B2 (ja) 2009-10-30 2009-10-30 持続性香気賦与剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2011094044A true JP2011094044A (ja) 2011-05-12
JP5645389B2 JP5645389B2 (ja) 2014-12-24

Family

ID=44111326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009249920A Expired - Fee Related JP5645389B2 (ja) 2009-10-30 2009-10-30 持続性香気賦与剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5645389B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107334139A (zh) * 2017-08-04 2017-11-10 北京工商大学 烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物
JP2019045243A (ja) * 2017-08-31 2019-03-22 小川香料株式会社 余韻性付与香気成分の探索方法
CN110922345A (zh) * 2019-12-03 2020-03-27 济南大学 一种福多司坦的合成方法
WO2020217553A1 (ja) * 2019-04-25 2020-10-29 小川香料株式会社 p-メンタ-8-S-グルタチオニル-3-オンからなる持続性香味増強剤

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000342179A (ja) * 1999-06-09 2000-12-12 Ogawa & Co Ltd 4−メルカプト−2−ペンタノン化合物からなる茶飲料用添加剤
WO2001035768A1 (en) * 1999-11-15 2001-05-25 J.Manheimer, Inc. Flavor freshness enhancers
JP2004518449A (ja) * 2001-03-23 2004-06-24 ソシエテ デ プロデユイ ネツスル ソシエテ アノニム 芳香供給成分の安定化
JP2007512818A (ja) * 2003-12-03 2007-05-24 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 改善されたフレーバーを有する茶飲料
WO2007095682A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 The Australian Wine Research Institute Methods and micro-organisms for modulating the conversion of non-volatile sulfur compounds to volatile thiol compounds
JP2010530373A (ja) * 2007-06-19 2010-09-09 ジボダン エス エー 悪臭を防止するシステイン誘導体

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000342179A (ja) * 1999-06-09 2000-12-12 Ogawa & Co Ltd 4−メルカプト−2−ペンタノン化合物からなる茶飲料用添加剤
WO2001035768A1 (en) * 1999-11-15 2001-05-25 J.Manheimer, Inc. Flavor freshness enhancers
JP2004518449A (ja) * 2001-03-23 2004-06-24 ソシエテ デ プロデユイ ネツスル ソシエテ アノニム 芳香供給成分の安定化
JP2007512818A (ja) * 2003-12-03 2007-05-24 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ 改善されたフレーバーを有する茶飲料
WO2007095682A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 The Australian Wine Research Institute Methods and micro-organisms for modulating the conversion of non-volatile sulfur compounds to volatile thiol compounds
JP2010530373A (ja) * 2007-06-19 2010-09-09 ジボダン エス エー 悪臭を防止するシステイン誘導体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6014011656; Flavour and Fragrance J. 23, 2008, 369-381 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107334139A (zh) * 2017-08-04 2017-11-10 北京工商大学 烃基化修饰谷胱甘肽类衍生物
JP2019045243A (ja) * 2017-08-31 2019-03-22 小川香料株式会社 余韻性付与香気成分の探索方法
WO2020217553A1 (ja) * 2019-04-25 2020-10-29 小川香料株式会社 p-メンタ-8-S-グルタチオニル-3-オンからなる持続性香味増強剤
CN110922345A (zh) * 2019-12-03 2020-03-27 济南大学 一种福多司坦的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5645389B2 (ja) 2014-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4360654B1 (ja) 香酸柑橘様香味増強剤
JP2013240346A (ja) ホットフレーバーおよび皮膚感覚組成物
JP5645389B2 (ja) 持続性香気賦与剤
JP5129471B2 (ja) 香料組成物
JP6224632B2 (ja) 2(e),8(z)−テトラデカジエン−1−アール及びこれを含有する香料組成物
JP4393824B2 (ja) 香料組成物
JP2004187536A (ja) ミルセニルメチルエ−テルを含有する香料組成物、飲食品用添加剤および飲食品
JP6808299B2 (ja) 飲食品の風味改善剤
KR101711246B1 (ko) 향료 조성물
JP6001031B2 (ja) 香味変調剤
JP5911202B2 (ja) 香料組成物
JP5300010B2 (ja) 新規化合物および香料組成物
JP5349086B2 (ja) α,α−ジチオール化合物および香料組成物
JP6546365B1 (ja) p−メンタ−8−S−グルタチオニル−3−オンからなる持続性香味増強剤
JP4783421B2 (ja) ゴマ様香味増強剤
WO2024005188A1 (ja) 炭酸感付与ないし増強剤
JP7469281B2 (ja) 抹茶香味付与組成物
JP4773922B2 (ja) 香料組成物
JP7377341B2 (ja) 10-ヒドロキシ-4,8-ジメチル-4-デセナールからなる香味付与剤
JP7179431B2 (ja) 含硫化合物および香味付与剤
JP2017184665A (ja) 柑橘様飲食品添加用香料組成物
WO2023276505A1 (ja) ジスルフィド化合物を含む香味付与組成物
WO2019022233A1 (ja) 飲食品
JP2024034938A (ja) シトラール劣化香味抑制組成物
JP2024048064A (ja) 香味付与組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20120918

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140325

RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20140411

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140523

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20141007

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20141104

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5645389

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees