WO2019022233A1 - 飲食品 - Google Patents

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雄一朗 山崎
真吾 千葉
嘉治 権田
氏原　秀雄
友治 佐藤
綾乃 土生
赳広 前田
邦秀 星野
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高砂香料工業株式会社
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    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to a flavor composition for food and drink containing 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol, in particular, a flavor composition for food and drink having excellent citrus-like flavor. Related to things.
  • the 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octene-1-ol used in the present invention is a known compound, for example, as described in Flavor Fragr. J., (2004), 19, 121-133. , Fresh citrus peel and Citrus odor with aliphatic aldehyde are described. Also, in GB 1136345 A, there is a description of floral, rose-muguet odor. However, although these documents disclose that they can be used for cosmetic flavors, they do not mention at all that they are used for food and beverage as a food flavor material.
  • the object of the present invention is to add excellent flavor characteristics, in particular citrus-flavored food and drink characterized by blending 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol
  • An object of the present invention is to provide a perfume composition.
  • the present invention includes the contents of the following [1] to [7].
  • the 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol and the food flavor composition of the present invention can be blended as such into foods and beverages to impart or enhance the flavor, but It can also be mixed.
  • perfume ingredients that can be mixed include various kinds of synthetic perfumes, natural perfumes, natural essential oils, plant extracts and the like that are usually used in this field. (Fragrance) Part II: Food flavor, P 88-131, published on January 14, 2000 "natural essential oils, natural flavors, synthetic flavors and the like.
  • 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol is an optically active form of (3R) form and (3S) form, and a racemate is present. It can be used in the invention.
  • the content of 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol in the food flavor composition of the present invention differs depending on other flavor components to be mixed, it is usually not
  • the concentration can be in the range of 0.0001% to 50%, preferably 0.001% to 10%, more preferably 0.01% to 5% based on the weight of the food flavor composition. If the concentration of 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol is less than 0.0001%, the aroma / flavor imparting effect or the enhancing effect of the present invention can not be obtained. Unfavorably, the balance of the entire perfume composition may be impaired.
  • the amount is 1 ppb to 5000 ppm, preferably 10 ppb to 1000 ppm, more preferably 100 ppb to the weight of the food or drink. It can be in the concentration range of 100 ppm. If the concentration of 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol is less than 1 ppb, the aroma or flavor imparting effect or the enhancing effect of the present invention can not be obtained. It is not preferable because the floral feeling inherent to dimethyl-2-methylene-6-octene-1-ol is too strong.
  • a solvent such as water, ethanol, etc., which is usually used according to need;
  • Retainers such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexyl glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, hercholine, medium-chain fatty acid triglyceride, medium-chain fatty acid diglyceride, etc. can be contained.
  • the food flavor composition of the present invention and food and drink which can be given a flavor by the addition of 3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol are, for example, carbonated beverages, Fruit juice drinks, sports drinks, lactic acid bacteria drinks, fermented milk drinks, acidic drinks such as fruit liquors, milk drinks, drinks, soy milk, tea drinks and other drinks; ice cream, ice milk, lacto ice, frozen sweets, yogurt, pudding Desserts such as jellies and daily desserts; caramel, candy, confections, crackers, biscuits, cookies, pies, chocolates, snacks, chewing gum, buns, yams and other sweets; Japanese-style soups, Western-style soups, Chinese soups and other soups Breads; jams; flavored seasonings; various instant foods etc.
  • the amount of the food flavoring composition to be added to the food or drink varies depending on the type and form of the product, but usually the concentration is 0.001 to 10%, preferably 0.01 to 5% based on the weight
  • Example 1 Using (S) -3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol prepared by the method described in Flavour Fragr. J., (2004), 19, 121-133, A food flavor composition (lemon flavor) shown in Table 1 was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Test Example 2 The food flavor composition was flavored with 0.1% of a commercially available lemon-flavored beverage, and the flavor was evaluated by five well trained panelers. All five people added the flavor composition of Example 1 They answered that they had a natural sense of fruit juice with a sense of volume, and that they were much better. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 2 When 5 ppm of (S) -3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol was added to a commercially available lemon-flavored beverage, and the flavor was evaluated by five well trained panelers, five persons All answered that (S) -3,7-dimethyl-2-methylene-6-octene-1-ol was added with a natural sense of fruit juice accompanied by a sense of volume, and was far superior. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 3 A food flavor composition (grapefruit flavor) shown in Table 2 below was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Test Example 4 The food flavor composition was flavored by 0.1% in a commercially available grapefruit-flavored beverage, and the flavor was evaluated by five well trained panelers. As a result, all five people added the flavor composition of Example 3 They answered that they had a natural sense of fruit juice with a sense of volume, and that they were much better. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 4 (S) -3,7-Dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol was added at 2 ppm to a commercially available grapefruit-flavored sports drink, and the flavor was evaluated by five well trained panelers, It is said that the addition of (S) -3,7-dimethyl-2-methylene-6-octen-1-ol gives a natural sense of volume with a sense of volume and that it is extremely superior. . The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 5 A food flavor composition (orange flavor) shown in Table 3 below was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Test Example 6 The food flavor composition was flavored by 0.1% into a commercially available orange flavored beverage, and the flavor was evaluated by five well trained panelers. All five people added the flavor composition of Example 5 It was answered that the person who had done was given a natural sweet juice feeling with voluminous feeling and was remarkably superior. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 7 A food flavor composition (banana flavor) shown in Table 4 below was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Example 7 When the flavor composition for food obtained in Table 4 was compared by five trained panelers, all five persons in Example 7 were given a natural and fresh juice feeling which was not found in Comparative Example 4 It answered that it was excellent. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Test Example 8 The food flavor composition was perfumed by 0.1% in a commercially available banana-flavored milk beverage, and the flavor was evaluated by five well trained panelers. As a result, all five people obtained the flavor composition of Example 7 It was answered that the addition gave a natural and fresh sense of fruit juice and was extremely excellent. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 9 A food flavor composition (Cider flavor) shown in Table 5 below was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Test Example 10 This food-grade flavor composition was flavored with 0.1% of commercially available carbonated water, and the flavor was evaluated by five well-trained panelers. All five people added the flavor composition of Example 9 There is a natural and fresh sweetness and it is said that it is extremely superior. The same was true when the (R) form and the racemate were used.
  • Example 11 A food flavor composition (ginger ale flavor) listed in Table 6 below was prepared. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Example 13 A food flavor composition (lemon flavor) was prepared as shown in Table 7 below. All the values described in the table indicate parts by weight.
  • Test Example 13 The food flavor composition was perfumed by 1% on a chewing gum base material shown in Table 8 below, and the flavor was evaluated by five well trained panelers. As a result, all five people achieved the flavor composition of Example 13 A natural sense of fruit juice accompanied by a sense of volume was imparted when the addition was made, and it was said that it was remarkably superior. The same was true when the (R) form and the racemate were used.

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Abstract

３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含有又は添加することを特徴とする飲食品及び食品用香料組成物が提供される。

Description

飲食品
　本発明は、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含有する飲食品及び食品用香料組成物、とくに優れた柑橘様香味が付与された飲食品及び食品用香料組成物に関する。
　本発明で使用される３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールは、公知の化合物であり、例えば、Flavour Fragr. J., (2004), 19, 121-133には、Fresh citrus peel及びCitrus odour with aliphatic aldehydeの匂いを有することが記載されている。また、GB 1136345 Aには、floral, rose-muguet odorとの記載がある。しかしながら、これらの文献には香粧品香料に利用されうる事は開示されているが、食品用香料素材として飲食品に用いられることについては全く言及されていない。
　本発明の目的は、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを配合することを特徴とする、優れた香味特性、とくに柑橘系香味が付与された飲食品及び食品用香料組成物を提供することにある。
　本発明者らは、前記課題を解決するために検討した結果、下記式（１）で表される３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを食品用香料素材として配合することにより、優れた香味を有する飲食品及び食品用香料組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　すなわち本発明は以下の［１］～［７］の内容を含むものである。
［１］３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含む飲食品。
［２］飲食品が酸性飲料である前記［１］に記載の飲食品。
［３］３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを　１ｐｐｂ～１０００ｐｐｍ  （濃度）含む前記［１］又は［２］に記載の飲食品。
［４］香味付与物質としての３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの飲食品への使用方法。
［５］飲食品が酸性飲料である前記［４］に記載の使用方法。
［６］３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを１ｐｐｂ～１０００ｐｐｍ（濃度）含有させる前記［４］又は［５］に記載の使用方法。
［７］３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含有する食品用香料組成物。
　本発明の３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オール及び食品用香料組成物は、そのまま飲食品に配合して香味を付与又は増強することができるが、他の成分と混合することもできる。混合し得る他の香料成分としては、通常この分野で使用されている各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，Ｐ８８－１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などが挙げられる。
　また、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールは、（３Ｒ）体及び（３Ｓ）体の光学活性体、並びにラセミ体が存在するが、いずれの立体のものも本発明に使用できる。
  本発明の食品用香料組成物における、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、食品用香料組成物の重量を基準として０．０００１％～５０％、好ましくは　０．００１％～１０％、より好ましくは　０．０１％～５％　の濃度範囲とすることができる。３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの濃度が０．０００１％未満だと本発明の香気・香味の付与効果または増強効果が得られず、５０％を超える濃度では香料組成物全体のバランスを損なうおそれがあり、好ましくない。
　また、３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを飲食品に添加する場合は、飲食品の重量に対して１ｐｐｂ～５０００ｐｐｍ、好ましくは　１０ｐｐｂ～１０００ｐｐｍ、より好ましくは　１００ｐｐｂ～１００ｐｐｍの濃度範囲とすることができる。３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの濃度が１ｐｐｂ未満だと本発明の香気・香味の付与効果または増強効果が得られず、５０００ｐｐｍを超える濃度では３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールが本来持っているフローラル感が強く出すぎて、好ましくない。
  ３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含有する本発明の食品用香料組成物には、必要に応じて通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の保留剤を含有することができる。
  本発明の食品用香料組成物及び３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの添加によって、香味を付与することができる飲食品の具体例としては、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、スポーツドリンク、乳酸菌飲料、発酵乳飲料、果実酒類等の酸性飲料、乳飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリンゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；パン類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。
  飲食品への食品用香料組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、通常、製品の重量を基準として０.００1～１０％、好ましくは０．０１～５％の濃度範囲である。
　以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれにより制限されるものではない。
（実施例１）
　Flavour Fragr. J., (2004), 19, 121-133に記載の方法で製造した、（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを用いて、以下の表１に示す食品用香料組成物（レモンフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
（試験例１）
　表１で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例１のほうが比較例１にはない自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例２）
　この食品用香料組成物を市販のレモン風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例２）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを市販のレモン風味の飲料に５ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例３）
　以下の表２に示す食品用香料組成物（グレープフルーツフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
（試験例３）
　表２で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例３のほうが比較例２にはない自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例４）
　この食品用香料組成物を市販のグレープフルーツ風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例３の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例４）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを市販のグレープフルーツ風味のスポーツドリンクに２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例５）
　以下の表３に示す食品用香料組成物（オレンジフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
（試験例５）
　表３で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例５では比較例３にはない自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例６）
　この食品用香料組成物を市販のオレンジ風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例５の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例６）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを市販のオレンジ風味の飲料に２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方がボリューム感を伴った自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例７）
　以下の表４に示す食品用香料組成物（バナナフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
（試験例７）
　表４で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例７では比較例４にはない自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例８）
　この食品用香料組成物を市販のバナナ風味の乳飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例７の香料組成物を添加した方が自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例８）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを市販のバナナ風味の乳飲料に１ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方が自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例９）
　以下の表５に示す食品用香料組成物（サイダーフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
（試験例９）
　表５で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例９では比較例５にはみられないみずみずしい甘さが付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例１０）
　この食品用香料組成物を市販の炭酸水に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例９の香料組成物を添加した方が自然でみずみずしい甘さを有しており、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例１０）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを市販のサイダー風味の炭酸飲料に２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方が自然でみずみずしい甘さが付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例１１）
　以下の表６に記載の食品用香料組成物（ジンジャーエールフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
（試験例１１）
　表６で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ－５名で比較したところ、５名全員が実施例１１では比較例６にはない自然でフレッシュな生姜感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（試験例１２）
　この食品用香料組成物を市販の炭酸水に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１１の香料組成物を添加した方が生姜的なみずみずしさを有しており、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例１２）
　（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オール化合物を市販のジンジャーエール風味の炭酸飲料に３ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）－３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを添加した方がフレッシュな生姜感が強化され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
（実施例１３）
　以下の表７の通り食品用香料組成物（レモンフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
（試験例１３）
　この食品用香料組成物を以下の表８で示すチューイングガム基材に１％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１３の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（試験例１４）
　表７の食品用香料組成物を以下の表９で示すキャンディー基材に０．２％賦香し、よく訓練されたパネラ－５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１３の香料組成物を添加した方が甘さを伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010

Claims (7)

  1. ３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含む飲食品。
  2. 飲食品が酸性飲料である請求項１に記載の飲食品。
  3. ３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを１ｐｐｂ～５０００ｐｐｍ含む請求項１又は２に記載の飲食品。
  4. フレーバー付与物質としての３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールの飲食品への使用方法。
  5. 飲食品が酸性飲料である請求項４に記載の使用方法。
  6. ３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを１ｐｐｂ～５０００ｐｐｍで含有させる請求項４又は５に記載の使用方法。
  7. ３，７－ジメチル－２－メチレン－６－オクテン－１－オールを含有する食品用香料組成物。
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