JP2012050347A - 持続性のある香味を付与する組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】 飲食物に天然感のある総合的香味及び果汁感を付与し、かつ、その香味に持続性を与えることができる持続性のある香味を付与する組成物、香味料組成物、及びこれらを含有する飲食物並びに飲食物の持続性香味付与方法を提供することである。
【解決手段】 グレープフルーツ果実の果皮のコールドプレスオイルから蒸留により易揮発性成分を除き、次いで薄膜蒸留により得られた難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする持続性のある香味を付与する組成物である。
【選択図】なし

Description

本発明は、持続性のある香味を付与する組成物、該組成物と香料からなる香味料組成物、及び当該組成物や香味料組成物を含有する飲食物、並びに持続性のある香味を付与する方法に関する。
さらに詳しくは、グレープフルーツ果実の果皮のコールドプレスオイルから蒸留により易揮発性成分を除き、次いで薄膜蒸留により得られた難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする、天然感がありかつ持続性のある香味を付与する組成物に関する。

グレープフルーツ果汁は、そのすっきりとしたシトラス感と適度な苦みが好まれ、一般の果汁飲料のみならずスポーツドリンクや、最近では酎ハイなどのサワーやカクテルに多用されてきている。
しかしながら、無果汁のスポーツドリンクにフレーバーでグレープフルーツの香味を付与した場合、どうしても天然感に欠けるという問題点を有していた。
また、グレープフルーツ果汁が添加された酎ハイにおいても、天然感が欠けていたり、香味の持続性が欠けるため飲みごたえに改善の余地があった。

上記問題を解決する方法として、例えばヌートカトンに加えて、バレンセンエポキシドとヌートカトールを特定量添加する方法（特許文献１）が提案されている。この方法は、グレープフルーツの香味の持続性をもたらすという点では効果を発揮するが、香味の天然感という点では必ずしも充分でなかった。

柑橘類に含まれる呈味成分に着目した例では、例えば柑橘類の抽出物の塩基性画分からなることを特徴とする飲食物の呈味改善剤（特許文献２）が提案されている。この方法は、柑橘類の風味に複雑な天然感を付与するという点で有用であるが、香味の持続性という点においてはいまだ改善の余地があった。

このほか、無果汁または低果汁飲料の風味改善という観点で、ビセニン−２を添加することにより果汁感を増強させる方法（特許文献３）などが提案されている。
しかしながら、消費者の嗜好は多岐に渡り、絶えず新しいものを求める傾向もあることから、既知の成分や技術だけでは表現できない効果を持つ素材を開発していくことは、より豊かな食生活を実現する上で解決すべき命題の一つであった。

特開２００４−６７７２３号公報 特開２０１０−４１９３５号公報 特開２００６−２３８８２９号公報

本発明が解決しようとする課題は、飲食物に天然感のある果汁感を付与し、かつ、その香味が持続性を有する持続性香味付与組成物、香味料組成物、及びこれらを含有する飲食物並びに飲食物の持続性香味付与方法を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、果肉、果皮や種子を含めたグレープフルーツ果実全体に含まれる成分を各種分画し検索した結果、意外にもグレープフルーツ果皮から特定の蒸留操作で分離される難揮発性成分をグレープフルーツ果汁に添加することにより、グレープフルーツの天然感ある果汁感が付与され、かつ、その香味が持続性を有することを見出し、本発明を完成させた。

すなわち、本発明は以下のとおりである。
（１）グレープフルーツ果皮のコールドプレスオイルから蒸留により易揮発性成分を除き、次いで薄膜蒸留により得られた難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする持続性のある香味を付与する組成物。
（２）易揮発性成分の蒸発条件が、２６０〜６０Ｐａの圧力、６０℃〜１４０℃の温度であることを特徴とする上記組成物。
（３）難揮発性成分の蒸発条件が、６０〜２０Ｐａの圧力、１４０℃〜１９０℃の温度の薄膜蒸留により得られる留分であることを特徴とする上記組成物。
（４）グレープフルーツ果実の果皮のコールドプレスオイルから、圧力が２６０〜６０Ｐａで温度が６０℃〜１４０℃の蒸留により留出する易揮発性成分を除いた濃縮オイルを得、次いで、当該濃縮オイルから、圧力が６０〜２０Ｐａで温度が１４０℃〜１９０℃の薄膜蒸留により留出する難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする持続性のある香味を付与する組成物。
（５）香料と、上記組成物とからなることを特徴とする香味料組成物。
（６）上記組成物を含有することを特徴とする飲食物。
（７）上記組成物を０.０１〜０.０００００１質量％の量で飲食物に添加することを特徴とする飲食物に持続性のある香味を付与する方法。

本発明の持続性のあるグレープフルーツ香味を付与する組成物を添加により、飲料に持続性のある果汁感を付与でき、さらに付与された果汁感は天然らしさが感じられる。また、本発明の持続性香味付与組成物の添加による異味や異臭は感じられず、天然感に優れた香味付与効果を示し果汁感の持続性に関して従来技術の対照品以上の効果を示す。

（１）持続性香味付与組成物の原材料と調製
本発明で用いられるグレープフルーツコールドプレスオイルは、グレープフルーツ果実の果皮から圧搾法により得られる一般的な精油であり、果実の収穫時期、産地などについては特に限定されることはない。

本発明においては、グレープフルーツコールドプレスオイルから、まず易揮発性成分が除去される。該易揮発性成分はいわゆる香気成分からなり、香味付与効果の持続性が低いことから本発明の目的には不要の成分である。
これら易揮発性成分の除去方法としては、最終的に７０Ｐａ〜６０Ｐａの圧力、１３０〜１４０℃の蒸発温度か、それと同等とみなせる蒸留条件で留去させる成分が除かれるものであれば特に限定されるものではなく、単蒸留、精密蒸留、薄膜蒸留、超臨界二酸化炭素抽出などが単独あるいは組み合わせて用いることができるが、一般には精密蒸留と薄膜蒸留を組み合わせる方法が用いられることが多い。
この場合、最初に精密蒸留にてモノテルペン炭化水素などの成分を留去し、次いで薄膜蒸留により留去することが経済的である。精密蒸留においては、例えば６，５００Ｐａ〜２，６００Ｐａの圧力、８０℃〜１１５℃の蒸発温度が用いられ、つづく薄膜蒸留においては、２６０Ｐａ〜６０Ｐａの圧力、６０℃〜１４０℃の蒸発温度が用いられる。

本発明の持続性のある香味を付与する組成物は、さらに薄膜蒸留に付して得ることができる。薄膜蒸留の条件は、６０Ｐａ〜２０Ｐａの圧力、１４０℃〜１９０℃の蒸発温度の範囲、さらに望ましくは６０Ｐａ〜３０Ｐａの圧力、１４０℃〜１８０℃の蒸発温度の範囲で、回分に分けて蒸留に付され、得ることができる。これより弱い条件では、易揮発性成分は得られるものの持続性香味付与組成物を効率よく得ることはできず、これより強い条件では、高沸点成分が留分に多く含まれ、香味の天然感が低下するばかりかざらつきなどの雑味を生じる。

（２）香味料組成物
本発明の持続性のある香味を付与する組成物は、香料と組み合わせて香味料組成物として用いることが好ましい。
この場合、本発明で用いることのできる香料としては、例えば、アセト酢酸エチル、アセトフェノン、アニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒド、アントラニル酸メチル、イオノン、イソオイゲノール、イソ吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソチオシアン酸アリル、イソチオシアン酸３−ブテニル、イソチオシアン酸４−ペンテニル、イソチオシアン酸ベンジル、イソチオシアン酸３−メチルチオプロピル、イソチオシアネート類、インドール及びその誘導体、γ−ウンデカラクトン、エステル類、エチルバニリン、エーテル類、オイゲノール、オクタノール、オクタナール、オクタン酸エチル、ギ酸イソアミル、ギ酸ゲラニル、ギ酸シトロネリル、ケイ皮酸、

ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸メチル、ケトン類、ゲラニオール、酢酸イソアミル、酢酸エチル、酢酸ゲラニル、酢酸シクロヘキシル、酢酸シトロネリル、酢酸シンナミル、酢酸テルピニル、酢酸フェネチル、酢酸ブチル、酢酸ベンジル、酢酸ｌ−メンチル、酢酸リナリル、サリチル酸メチル、シクロヘキシルプロピオン酸アリル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、ジヒドロヌートカトン、１，８−シネオール、脂肪酸類、脂肪族高級アルコール類、脂肪族高級アルデヒド類、脂肪族高級炭化水素類、シンナミルアルコール、シンナムアルデヒド、チオエーテル類、チオール類、デカナール、デカノール、デカン酸エチル、デヒドロヌートカトン、テルピネオール、リモネン、ピネン、ミルセン、タピノーレン、テルペン系炭化水素類、γ−ノナラクトン、ヌートカトン、

バニリン、パラメチルアセトフェノン、バレンセン、ヒドロキシシトロネラール、ヒドロキシシトロネラールジメチルアセタール、ピペロナール、フェニル酢酸イソアミル、フェニル酢酸イソブチル、フェニル酢酸エチル、フェノールエーテル類、フェノール類、フルフラール及びその誘導体、プロピオン酸、プロピオン酸イソアミル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ベンジル、ヘキサン酸、ヘキサン酸アリル、ヘキサン酸エチル、ヘプタン酸エチル、ｌ−ペリラアルデヒド、ベンジルアルコール、ベンズアルデヒド、芳香族アルコール類、芳香族アルデヒド類、ｄ−ボルネオール、マルトール、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、メチルβ−ナフチルケトン、ｄｌ−メントール、ｌ−メントール、酪酸、酪酸イソアミル、酪酸エチル、酪酸シクロヘキシル、酪酸ブチル、ラクトン類、リナロオール等の合成或いは天然由来の香料が挙げられる。

上記合成或いは天然由来の香料以外にも、本発明においては各種天然香料が組み合わせて用いられる。そのような天然香料とは、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツなどシトラス系精油類、アップル、バナナ、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、ストロベリーなどフルーツ系の精油或いは回収フレーバー、ミルク、クリーム、バター、チーズ、ヨーグルトなど乳系の抽出香料、緑茶、紅茶、コーヒー、ココアなど嗜好品系の回収フレーバー、ペパーミント、スペアミントなどミント系の精油、アイスランドモス、アカヤジオウ、アケビ、アサ、アサフェチダ、アジアンタム、アジョワン、アズキ、アスパラサスリネアリス、アセロラ、アップルミント、アーティチョーク、アニス、アボカド、アマチャ、アマチャズル、アミガサユリ、アミリス、アーモンド、アリタソウ、アルカンナ、アルテミシア、アルニカ、アルファルファ、アロエ、

アンゴスツラ、アンゴラウィード、アンズ、アンズタケ、アンゼリカ、アンバー、アンバーグリス、アンブレット、イカ、イカリソウ、イグサ、イースト、イタドリ、イチゴ、イチジク、イチョウ、イノコヅチ、イランイラン、イワオウギ、インペラトリア、インモルテル、ウィンターグリーン、ウォータークレス、ウコギ、ウコン、ウスバサイシン、ウッドラフ、ウニ、ウメ、ウーロンチャ、エゴマ、エノキダケ、エビ、エビスグサ、エリゲロン、エルダー、エレウテロコック、エレカンペン、エレミ、エンゴサク、エンジュ、エンダイブ、欧州アザミ、オウレン、オオバコ、オカゼリ、オキアミ、オーク、オークモス、オケラ、オスマンサス、オポポナックス、オミナエシ、オモダカ、オランダセンニチ、オリガナム、オリス、オリバナム、オリーブ、オールスパイス、オレンジ、

オレンジフラワー、カイ、カイニンソウ、カカオ、カキ、カサイ、カシューナッツ、カスカラ、カスカリラ、カストリウム、カタクリ、カツオブシ、カッシー、カッシャフィスチュラ、カテキュ、カニ、カーネーション、カノコソウ、カモミル、カヤプテ、カラシ、カラスウリ、カラスビシャク、ガラナ、カラムス、ガランガ、カーラント、カリッサ、カリン、カルダモン、ガルバナム、カレー、カワミドリ、カンゾウ、ガンビア、カンラン、キウィーフルーツ、キカイガラタケ、キキョウ、キク、キクラゲ、キササゲ、ギシギシ、キダチアロエ、キナ、キハダ、キバナオウギ、ギボウシ、ギムネマシルベスタ、キャットニップ、キャラウェイ、キャロップ、キュウリ、キラヤ、キンミズヒキ、グァバ、グァヤク、クコ、クサスギカズラ、クサボケ、クズ、クスノキ、クスノハガシワ、グーズベリー、クチナシ、クベバ、クマコケモモ、グミ、クミン、グラウンドアイビー、クララ、クラリセージ、クランベリー、クリ、クルミ、クリーム、グレインオブパラダイス、クレタディタニー、グレープフルーツ、クローバー、クローブ、クロモジ、

クロレラ、クワ、クワッシャ、ケイパー、ゲットウ、ケード、ケブラコ、ゲルマンダー、ケンチュール、ケンポナシ、ゲンノショウコ、コウジ、コウダケ、コウチャ、コウホネ、コカ、コガネバナ、コクトウ、コクルイ、ココナッツ、ゴシュユ、コショウ、コスタス、コストマリー、コパイパ、コーヒー、コブシ、ゴボウ、ゴマ、コーラ、コリアンダー、コルツフート、ゴールデンロッド、コロンボ、コンサイ、コンズランゴ、コンフリー、サイプレス、魚、サクラ、サクランボ、ザクロ、サケカス、ササ、ササクサ、サーチ、サッサフラス、サフラン、サポジラ、サボテン、サラシナショウマ、サルサパリラ、サルシファイ、サルノコシカケ、サンザシ、サンシュユ、サンショウ、サンタハーブ、サンダラック、サンダルウッド、サンダルレッド、シイタケ、ジェネ、シダー、シトラス、

シトロネラ、シヌス、シベット、シマルーバ、シメジ、シャクヤク、ジャスミン、ジャノヒゲ、ジャボランジ、シャロット、シュクシャ、ジュニパーベリー、ショウガ、ショウユ、ショウユカス、ジョウリュウシュ、ショウロ、シロタモギタケ、ジンセン、シンナモン、酢、スイカ、スイセン、スウィーティー、スギ、スターアニス、スターフルーツ、スチラックス、スッポン、スッポンタケ、ズドラベッツ、スネークルート、スパイクナード、スプルース、スペアミント、スベリヒユ、スローベリー、セイボリー、セキショウ、セージ、ゼドアリー、セネガ、ゼラニウム、セロリー、センキュウ、センタウリア、センゲン、セントジョーンズウォルト、センナ、ソース、ダイオウ、ダイズ、タイム、タケノコ、タコ、タデ、ダバナ、タマゴ、タマゴタケ、タマネギ、タマリンド、

ダミアナ、タモギタケ、タラゴン、タラノキ、タンジー、タンジェリン、タンポポ、チェリモラ、チェリーローレル、チェリーワイルド、チガヤ、チコリ、チーズ、チチタケ、チャイブ、チャービル、チャンパカ、チュベローズ、チョウセンゴミシ、チラータ、ツクシ、ツケモノ、ツタ、ツバキ、ツユクサ、ツリガネニンジン、ツルドクダミ、ディアタング、ティスル、ディタニー、ディル、デーツ、テンダイウヤク、テンマ、トウガラシ、トウキ、ドウショクブツタンパクシツ、ドウショクブツユ、トウミツ、トウモロコシ、ドクダミ、トチュウ、ドッググラス、トマト、ドラゴンブラッド、ドリアン、トリュフ、トルー
バルサム、トンカ、ナギナタコウジュ、ナシ、ナスターシャム、ナッツ、

ナットウ、ナツメ、ナツメグ、ナデシコ、ナメコ、ナラタケ、ニアウリ、ニュウサンキンバイヨウエキ、ニンジン、ネズミモチ、ネットル、ネムノキ、ノットグラス、バイオレット、パイナップル、ハイビスカス、麦芽、ハコベ、バジル、ハス、ハスカップ、パースカップ、パセリ、バター、バターオイル、バターミルク、バーチ、ハチミツ、パチュリー、ハッカ、バックビーン、ハッコウシュ、ハッコウニュウ、ハッコウミエキ、パッションフルーツ、ハツタケ、バッファローベリー、ハトムギ、ハナスゲ、バナナ、バニラ、ハネーサックル、パパイヤ、バーベリー、ハマゴウ、ハマスゲ、ハマナス、ハマボウフウ、ハマメリス、バラ、パルマローザ、パンダナ、バンレイシ、ヒキオコシ、ヒシ、ピスタチオ、ヒソップ、ヒッコリー、ピーナッツ、ヒノキ、ヒバ、ピプシシワ、ヒメハギ、ヒヤシンス、ヒラタケ、ビワ、ビンロウ、フェイジョア、フェネグリーク、

フェンネル、フジバカマ、フジモドキ、フスマ、フーゼルユ、プチグレイン、ブチュ、ブドウ、ブドウサケカス、フトモモ、ブナ、ブナハリタケ、ブラックキャラウェイ、ブラックベリー、プラム、ブリオニア、プリックリーアッシュ、プリムローズ、プルネラ、ブルーベリー、ブレッドフルーツ、ヘイ、ベイ、ヘーゼルナッツ、ベチバー、ベーテル、ベニバナ、ペニーロイヤル、ペパーミント、ヘビ、ペピーノ、ペプトン、ベルガモット、ベルガモットミント、ペルーバルサム、ベルベナ、ベロニカ、ベンゾイン、ボアドローズ、ホアハウンド、ホウ、ホウキタケ、ホウショウ、ボウフウ、ホエイ、ホオノキ、ホースミント、ホースラディッシュ、ボタン、ホップ、ポピー、ポプラ、ポポー、ホホバ、ホヤ、ボルドー、ボロニア、マイタケ、マグウォルト、マシュマロー、マジョラム、

マスティック、マソイ、マタタビ、マチコ、マツ、マツオウジ、マッシュルーム、マツタケ、マツブサ、マツホド、マテチャ、マメ、マリーゴールド、マルバダイオウ、マルメロ、マレイン、マロー、マンゴー、マンゴスチン、ミカン、ミシマサイコ、ミソ、ミツマタ、ミツロウ、ミート、ミモザ、ミョウガ、ミルク、ミルテ、ミルフォイル、ミルラ、ミロバラン、ムギチャ、ムスク、ムラサキ、メスキート、メドウスィート、メハジキ、メープル、メリッサ、メリロット、メロン、モウセンゴケ、モニリアバイヨウエキ、モミノキ、モモ、モロヘイヤ、ヤクチ、ヤマモモ、ユーカリ、ユキノシタ、ユズ、ユッカ、ユリ、ヨウサイ、ヨロイグサ、ライオンズフート、ライチ、ライフエバーラスティングフラワー、ライム、ライラック、ラカンカ、ラカンショウ、ラズベリー、ラタニア、ラディッシュ、ラブダナム、ラベンダー、ラングウォルト、ラングモス、ランブータン、リキュール、リーク、リツェア、リナロエ、リュウガン、リョウフンソウ、リョクチャ、リンゴ、リンデン、リンドウ、ルー、ルリジサ、レセダ、レモン、レモングラス、レンギョウ、レンゲ、レンブ、ローズマリー、ロベージ、ローレル、ロンゴザ、ワサビ、ワタフジウツギ、ワームウッド、ワームシード、ワラビ、ワレモコウなどから得られる天然香料が挙げられる。

また、さらに、アサノミ、アサフェチダ、アジョワン、アニス、アンゼリカ、ウイキョウ、ウコン、オレガノ、オールスパイス、オレンジノピール、カショウ、カッシア、カモミール、カラシナ、カルダモン、カレーリーフ、カンゾウ、キャラウェー、クチナシ、クミン、クレソン、クローブ、ケシノミ、ケーパー、コショウ、ゴマ、コリアンダー、サッサフラス、サフラン、サボリー、サルビア、サンショウ、シナモン、シャロット、ジュニパーベリー、ショウガ、スターアニス、スペアミント、セイヨウワサビ、セロリー、ソーレル、タイム、タマネギ、タマリンド、タラゴン、チャイブ、ディル、トウガラシ、ナツメグ、ニガヨモギ、ニジェラ、ニンジン、ニンニク、バジル、パセリ、ハッカ、バニラ、パプリカ、ヒソップ、フェネグリーク、ペパーミント、ホースミント、ホースラディッシュ、マジョラム、ミョウガ、ラベンダー、リンデン、レモングラス、レモンバーム、ローズ、ローズマリー、ローレル、ワサビなどから得られる香辛料抽出物なども併用することができる。

（３）持続性のある香味を付与する組成物の適用
本発明の持続性のある香味を付与する組成物は、飲食物一般に用いることができ、本発明でいう飲食物とは食品、飲料、香辛料、調味料、医薬品など飲食に供することのできるものをいう。本発明の効果は果汁感を付与するときに最も効果的であることから、本発明は果汁風味の飲食物、特に果汁風味でありながら無果汁若しくは低果汁の飲食物に有効であり、典型的には、果汁風味の無果汁若しくは低果汁の飲料、炭酸飲料、清涼飲料、機能性飲料、アルコール飲料が挙げられる。

本発明の持続性のある香味を付与する組成物は、直接飲食物へ添加して用いることもできる。この場合、飲食物中の本発明の持続性香味付与組成物の添加量は、飲食物中の含有量として、好ましくは０.０１〜０.０００００１質量％、より好ましくは０.００１〜０.００００１質量％、最も好ましくは０.０００１〜０.００００１質量％で用いられる。含有量が０.０００００１質量％未満の場合は本発明の効果が十分発揮されないことがあり、０.０１質量％を超えた場合は本発明の持続性香味付与組成物の味自体が違和感として感じられる場合がある。

本発明の持続性のある香味を付与する組成物には、更に食品添加物、例えば甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、苦味料、酸味料、乳化剤、強化剤および製造用剤などを添加して各種製剤として用いることが特に好ましい。

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の記載に限定されるものではない

［製造例１］（持続性香味付与組成物の調製１）
グレープフルーツ果皮由来のコールドプレスオイル１ｋｇから、減圧度６，５００Ｐａ〜２，６００Ｐａの圧力、８０℃〜１１５℃の塔底温度、還流比５／１０（留出／還流）の条件で精密蒸留に供した後、２６０Ｐａ〜８０Ｐａの圧力、６０℃〜１３０℃の蒸発温度で薄膜蒸留に供し、易揮発性成分と濃縮オイル１を得た。
得られた濃縮オイル１を７０Ｐａ、１４０℃の条件で薄膜蒸留し、留分１を２.５ｇ得た。さらに６０Ｐａ、１５０℃の条件で薄膜蒸留し、留分２を２.９ｇ得た。さらに４０Ｐａ、１８０℃の条件で薄膜蒸留し、留分３を８.０ｇ得た。さらに３０Ｐａ、１９０℃の条件で薄膜蒸留し、留分４を２.１ｇ得た。

［製造例２］（持続性香味付与組成物の調製２）
製造例１と同様の条件で得られた濃縮オイル１を６０Ｐａ、１３０℃の条件で薄膜蒸留し、留分５を３.５ｇ得た。さらに５０Ｐａ、１４０℃の条件で薄膜蒸留し、留分６を２.２ｇ得た。さらに３０Ｐａ、１７０℃の条件で薄膜蒸留し、留分７を８.３ｇ得た。さらに２０Ｐａ、１８０℃の条件で薄膜蒸留し、留分８を４.６ｇ得た。

［試験例１］（製造例１、２の留分の評価）
下記表１の処方の低果汁グレープフルーツ飲料（果汁１０％含有）を評価生地とし、製造例１、２で得られた留分１〜８を２ｐｐｍ添加したものを評価試料とした。コントロールとして留分が無添加のものを準備した。

訓練されたパネル６名により、天然感、香味の持続性、嗜好性に関して評価を行った。評価基準を以下に示し、評価結果を表２に示した。
１点：効果なし
２点：若干、向上している
３点：はっきりと向上している
４点：強く向上している

留分１と５は、トップにフレッシュさを付与し、天然感の向上には寄与したが、持続性のある香味を付与する効果の点では十分ではなかった。
留分２、３、６、７は、高果汁飲料のようなボディ感、飲みごたえがあると評価され、持続性のある香味を付与する効果があると示された。
留分４、８は、舌に残る味はあるが、えぐみが感じられグレープフルーツらしい天然感のある香味を付与する効果は弱いと評価された。

上記結果より、６０Ｐａ〜７０Ｐａの圧力、１３０℃〜１４０℃の蒸発温度より強く、２０Ｐａ〜３０Ｐａの圧力、１８０℃〜１９０℃の蒸発温度より弱い条件で薄膜蒸留した蒸留留分に、持続性のある香味を付与する効果があり、かつ付与された香味の天然感も優れていることが示された。対して、２０Ｐａ〜３０Ｐａの圧力、１８０℃〜１９０℃の蒸発温度で得られた薄膜蒸留留分は、付与された香味の天然感が弱く、舌にざらっとしたえぐみが感じられるなど、その香味付与効果は十分ではなかった。

［比較例１］
特開２００４−６７７２３号公報の実施例に従い、ヌートカトンを１％、ヌートカトールとバレンセンエポキシドを各０.０５％含むエタノール溶液を調製し、対照品とした。
ヌートカトン（(4S,4aS,6R)-4,4a-ジメチル-6-(1-メチルビニル)-4,4a,5,6,7,8-ヘキサヒドロ-3H-ナフタレン-2-オン）は市販品（AROMOR社製）を使用し、ヌートカトール（8-isopropenyl-5,6-dimethylbicyclo[4,4,0]deca-1-ene-3-ol）とバレンセンエポキサイド（1,10-epoxy-valencene;6,7-dimethyl-9-isopropenyl-2-oxa-tricyclo[5.4.0.0¹,³]undecane）については、下記文献の条件を参考に、別途合成により調製した。
ヌートカトール：日本化学会編「実験化学講座 第４版」（丸善株式会社）、第26巻第215頁
バレンセンエポキサイド：Journal of Organic Chemistry,35,4290-4292(1970)

［試験例２］（無添加、対照品との１０％果汁飲料での比較評価）
製造例１の留分２、３を収率の比で混合し、香味付与組成物を調製した。
試験例１のグレープフルーツ１０％果汁飲料に香味付与組成物を２ｐｐｍ添加したものを評価試料（添加品）とした。
対照として、比較例１で作成した対照品を０.１５ｗｔ％添加した試料（対照品）も評価した。
訓練されたパネル６名により、天然感、香味の持続性、嗜好性の各項目に関して、無添加品を４点とする７段階評価を行った。点数が高いほど添加効果が高いことを示す。結果を表３に示す。

本発明の香味付与組成物を添加すると、無添加に比べボリューム、飲みごたえが付与されると評価された。対照品には持続性を付与する効果は認められたが、天然感を付与する効果の点で十分ではなかった。

上記の評価結果から、本発明の香味付与組成物により持続性が付与され、かつ天然感も向上することが示された。

［試験例２］（無添加、対照品との市販缶チューハイでの比較評価）
製造例１の留分２、３を収率の比で混合し、香味付与組成物を調製した。
グレープフルーツ果汁が４％、アルコール分が６％の市販の缶チューハイ「キリンチューハイ氷結ゼロ グレープフルーツ」に香味付与組成物を２ｐｐｍ添加したものを評価試料（添加品）とした。対照として、比較例１で作成した対照品を０.１５ｗｔ％添加した試料（対照品）も評価した。訓練されたパネル６名により、天然感、香味の持続性、嗜好性の各項目に関して、無添加を４点とする７段階評価を行った。点数が高いほど添加効果が高いことを示す。結果を表４に示す。

本発明の香味付与組成物を添加すると、無添加に比べ果汁が入ったような飲みごたえが付与されると評価された。対照品には持続性を付与する効果は認められたが、天然感を付与する効果の点では十分ではなかった。

上記の評価結果から、本発明の香味付与組成物により持続性が付与され、かつ天然感も向上することが示された。

［試験例４］（無添加、対照品との市販スポーツドリンクでの比較評価）
製造例１の留分２、３を収率の比で混合し、香味付与組成物を調製した。
市販のグレープフルーツ味のスポーツドリンクに香味付与組成物を２ｐｐｍ添加したものを評価試料（添加品）とした。
対照として、比較例１で作成した対照品を０.１５ｗｔ％添加した試料（対照品）も評価した。
訓練されたパネル６名により、天然感、香味の持続性、嗜好性の各項目に関して、無添加を４点とする７段階評価を行った。点数が高いほど添加効果が高いことを示す。結果を表５に示す。

本発明の香味付与組成物を添加すると、無添加に比べボリューム、ジューシーさが付与されると評価された。対照品には持続性を付与する効果は認められたが、苦みが感じられ天然感を付与する効果の点では十分ではなかった。

上記の評価結果から、本発明の香味付与組成物により持続性が付与され、かつ天然感も向上することが示された。

本発明の持続性のある香味を付与する組成物は、飲食品に添加することにより、飲食物の柑橘風味に天然感を与え、呈味を強くするとともに、飲食物の香味に持続性を与えて好ましいものに変える効果があり、各種飲食物に幅広く利用できる。

Claims (7)

1. グレープフルーツ果実の果皮のコールドプレスオイルから蒸留により易揮発性成分を除き、次いで薄膜蒸留により得られた難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする持続性のある香味を付与する組成物。
2. 易揮発性成分の蒸発条件が、２６０〜６０Ｐａの圧力、６０℃〜１４０℃の温度であることを特徴とする請求項１記載の組成物。
3. 難揮発性成分の蒸発条件が、６０〜２０Ｐａの圧力、１４０℃〜１９０℃の温度の薄膜蒸留により得られる留分であることを特徴とする請求項１または２記載の組成物。
4. グレープフルーツ果実の果皮のコールドプレスオイルから、圧力が２６０〜６０Ｐａで温度が６０℃〜１４０℃の蒸留により留出する易揮発性成分を除いた濃縮オイルを得、次いで、当該濃縮オイルから、圧力が６０〜２０Ｐａで温度が１４０℃〜１９０℃の薄膜蒸留により留出する難揮発性成分を有効成分として含有することを特徴とする持続性のある香味を付与する組成物。
5. 香料と、請求項１〜４のいずれかの項に記載の組成物とからなることを特徴とする香味料組成物。
6. 請求項１〜４のいずれかの項に記載の組成物を含有することを特徴とする飲食物。
7. 請求項１〜４のいずれかの項に記載の組成物を０.０１〜０.０００００１質量％の量で飲食物に添加することを特徴とする飲食物に持続性のある香味を付与する方法。