JP2001186859A - 劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー、その製造方法およびそのフレーバーを含む飲食品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】シトラス系の果実に由来するコールドプレスオ
イルから、劣化されにくく、しかも食品の風味や外観を
害することがない水溶性シトラス系フレーバーを提供す
る。 【解決手段】コールドプレスオイルから含水アルコール
溶媒で抽出処理して得られたエッセンス成分に、コール
ドプレスオイルの高沸点部から得られたクマリン類縁体
高濃度画分からなる劣化防止成分を添加配合し、劣化さ
れにくい水溶性シトラス系フレーバーを調製する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はコールドプレスオイ
ルから抽出処理して得られたエッセンスと上記コールド
プレスオイルから得られたクマリン類縁体を含む劣化防
止成分とを必須成分とする劣化しにくい水溶性シトラス
系フレーバーに関する。さらに、本発明はコールドプレ
スオイルから抽出処理して得られたエッセンスと上記コ
ールドプレスオイルから得られたクマリン類縁体を高濃
度に含有するものからなる劣化しにくい水溶性シトラス
系フレーバーに関する。すなわち、本発明はシトラス系
果実から調製されたコールドプレスオイル中に存在する
酸化促進物質を除去して得られる劣化防止成分を上記エ
ッセンスに添加配合することにより得られた極めて優れ
た劣化防止能を有する水溶性シトラス系フレーバーに関
する。さらには、この水溶性シトラス系フレーバーが配
合された飲食品に関する。

【０００２】

【従来の技術】古くから油脂などの有機物が酸素や熱に
より変質され、本来有する性質が低下したり、あるいは
失われてしまうことが知られていた。その点を解決する
ため、数多くの抗酸化剤が開発され、報告されている。
例えば、ＢＨＴ、アスコルビン酸、トコフェロール系化
合物などが優れた抗酸化能を有するものとして広く使用
されている。一方、最近の消費者の嗜好性を満足させる
べく食品中に香料を添加・配合する場合が多いが、食品
の製造時あるいは保存時に、食品中の食品香料が劣化
し、食品の風味が低下してしまうという問題点が指摘さ
れている。それら食品香料の劣化防止のために、例え
ば、上記周知の抗酸化剤であるＢＨＴやアルファートコ
フェロールやアスコルビン酸を使用する試みがなされ
た。しかしながら、ＢＨＴやアルファートコフェロール
では食品香料の劣化を十分に防止することができず、ま
たアスコルビン酸では、食品によっては褐変を引き起こ
す場合もある。さらに、ＢＨＴはときとして人体に悪影
響を与える心配がある。そこで、該食品香料の劣化を防
止することができ、食品の外観を損なわないような食品
香料の劣化防止剤が求められていた。

【０００３】食品香料の劣化防止法として、クロロゲン
酸を利用する技術（ビバレッジジャパン、Ｎｏ．１７
９，Ｐ．５７−，１９９６）や特定のエステルを利用す
る技術（特開平９−２２７４５６号公報）がすでに報告
されている。しかし、前者はクロロゲン酸を比較的多量
に使用しなければならないだけでなく、後の比較例にも
示されるように、香りのオフ成分の増え方が多いという
問題点、さらに、熱により分解されて食品にある種の異
味を与える場合があり、後者は劣化防止能を達成するた
めには比較的多量の劣化防止剤を使用しなければならな
い、という問題点が残されていた。

【０００４】食品香料の一つとしてシトラス系の果実に
由来するコールドプレスオイルから得られたフレーバー
もその調製法の容易性、香気特性の優秀性などから多用
されているが、そのフレーバーの劣化防止に関していろ
いろと研究する最中、コールドプレスオイルから香気成
分を除去した後のものであって、従来あまり利用価値が
なく、その多くは廃棄されていたものに着目し、それを
処理することにより、フレーバーの劣化防止性能に極め
て優れたものを見出した。さらにその劣化防止性能に極
めて優れたものを上記コールドプレスオイルから得られ
たフレーバーに添加することにより優れた劣化防止能を
有するフレーバーが得られることを見出した。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明はシト
ラス系の果実に由来するコールドプレスオイルから得ら
れた劣化されにくいフレーバーを提供することが本発明
の課題である。しかも食品の風味や外観を害することが
ない水溶性シトラス系フレーバーを提供することも本発
明の課題である。さらに、食品中に応用される水溶性シ
トラス系フレーバーの劣化防止剤を提供することも本発
明の課題である。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来から
広く知られているシトラス系果実から調製されたコール
ドプレスオイルに着目し、より劣化防止能に優れた水溶
性シトラス系フレーバーを調製すべく鋭意努力を重ねた
結果、コールドプレスオイルの高沸点部をまずシリカゲ
ルカラムを用いて非極性溶媒で溶出させた後極性溶媒で
溶出させた画分は極めて劣化防止能があり、またそれ以
外の画分は劣化防止能がないばかりか劣化防止に悪影響
を与えることを見出した。この知見に基づきさらに検討
し、食品中に混ざりやすく、分離されることがないうえ
に、食品の風味や外観を害することがない水溶性シトラ
ス系フレーバーに到達した。

【０００７】即ち、本発明は、１） コールドプレスオ
イルから含水アルコール溶媒で抽出処理して得られたエ
ッセンスと、コールドプレスオイルから得られたクマリ
ン類縁体からなる劣化防止成分とからなることを特徴と
する劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー、 ２）劣化防止成分がコールドプレスオイルの高沸点部か
ら得られたクマリン類縁体混合物である劣化しにくい水
溶性シトラス系フレーバー、 ３）劣化防止成分がコールドプレスオイルの高沸点部を
担体に担持させた後溶媒で溶出させた画分から得られた
ものである劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー、 ４）溶媒で溶出させた画分から得られたものがクマリン
類縁体混合物を６０重量％以上含むものである劣化しに
くい水溶性シトラス系フレーバー、 ５）コールドプレスオイルから含水アルコール溶媒で抽
出処理してエッセンスを得、コールドプレスオイルの高
沸点部を担体に担持させた後溶媒で溶出させてクマリン
類縁体混合物を６０重量％含む画分を得、上記エッセン
スと上記画分から得られたものとを混合することを特徴
とする劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバーの製造
方法 ６）上記劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバーを含
む飲食品、である。

【０００８】

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳しく説明する。
本発明でいう水溶性シトラス系フレーバーは、コールド
プレスオイルから含水アルコール溶媒で抽出処理して得
られたエッセンスとコールドプレスオイルから得られた
クマリン類縁体からなる劣化防止成分とを必須の成分と
する。

【０００９】まず、コールドプレスオイルから含水アル
コール溶媒で抽出処理して得られたエッセンスについて
説明する。本願発明でいうコールドプレスオイルは従来
から広く知られているものである。コールドプレスオイ
ルは通常シトラス系果実とくにその果皮から調製される
ものである。コールドプレスオイルは通常市販品を用い
るが、シトラス系果実から調製してもよい。

【０００１０】このコールドプレスオイルを含水アルコ
ール溶媒で抽出処理してエッセンスを得る。この方法も
従来から広く知られているものである。含水アルコール
溶媒とはアルコールと水との混合物をいい、アルコール
としてはエタノールが好ましく、初期の目的を損なわな
い限り他の溶媒を併用してもよい。また、そのアルコー
ルに水を全体として数％から５０％（容積比で）となる
ように配合するが、より好ましくは２０から５０％であ
り、さらに好ましくは４０から５０％である。

【００１１】代表的な例で説明すると、コールドプレス
オイル１００ｇに６０％：含水エタノール１０００ｍＬ
添加混合し、−１０℃にて３時間程度攪拌した後、静置
し、分かれた含水エタノール部をろ過、清澄することに
より、エッセンスを得ることができる。

【００１２】次にコールドプレスオイルから得られたク
マリン類縁体からなる劣化防止成分について説明する。
上記コールドプレスオイルから常法により、高沸点画分
と低沸点画分とに分ける。例えば、コールドプレスオイ
ルを蒸留法により分ける場合、コールドプレスオイルを
蒸留装置内に入れ、減圧下徐々に加熱した後、留出され
たものを低沸点画分といい、装置内に残った残滓を高沸
点画分という。本発明では高沸点画分とは、コールドプ
レスオイルを減圧下９０度ないし１２０度で加熱処理し
た後の残滓をいう。該高沸点画分は不揮発性成分からな
る混合物である

【００１３】ついで、この高沸点画分をさらに分画す
る。分画方法にはいろいろな方法が知られているが、代
表的な方法として、シリカゲルクロマトグラフ法により
分画する方法を説明する。まず、上記該高沸点画分をあ
らかじめ前処理を施してもよい。例えば加熱し、高粘調
物化しておいてもよいし、あるいはさらに溶媒を加え、
低粘度化しておいてもよい。この場合、通常溶媒を抽出
物１重量部に対して０．１ないし３０容量部、好ましく
は０．５ないし２０容量部となるように添加することが
好ましい。ついで、該高沸点画分を例えば、予め作製、
調整したクロマトグラフィ用カラムに注ぎ込み、つい
で、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に
一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり、流出
する溶媒を公知の手段で幾つかに分ける方法を採用すれ
ばよい。この発明では非極性溶媒として、ｎ−ペンタ
ン、ｎ−ヘキサン、分岐ヘキサン、ベンゼン、トルエン
などの炭化水素類が使用可能である。また、極性溶媒と
しては、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、エ
チルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノールなどのアルコール類が使用可能であ
る。しかしながら、これらの溶媒に限定されるものでは
ない。通常のシリカゲルクロマトグラフィーを用いた場
合、ｎ−ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶
媒にて流出することが好ましい。混合溶媒を用いた場
合、それら各溶媒の割合はとくに限定されるものではな
い。溶出温度は通常室温で行うが、とくに限定されるも
のではなく、低温下でも高温下で行ってもよい。

【００１４】本発明においてはとくに最初にヘキサン単
独で流出させ、ついでヘキサンと酢酸エチル混合溶媒を
用い、ヘキサンの含有量を減らしていき、ついには酢酸
エチル単独で流出させることが好ましい。次に、上記方
法により流出する溶媒を公知の手段で分取して画分を得
る。クマリン類縁体を多く含む画分あるいは複数の画分
を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去して濃
縮物を得、劣化防止成分を調整することができる。ある
いは、溶媒が多少残っていてもよい。またさらに、濃縮
物を高速液体クロマトグラフィーなどにより、精製操作
を重ねる処理工程を付け加えてもよい。大事な点はクマ
リン類縁体混合物を多量に含ませることである。すなわ
ち、クマリン類縁体が６０重量％以上、より好ましくは
８０重量％以上含まれるものが劣化防止成分として有効
である。

【００１５】かくして得られた劣化防止成分を上記エッ
センスに添加配合することにより本発明でいう水溶性シ
トラス系フレーバーを調製することができる。この劣化
防止成分をエッセンスに添加配合する量は０．０１ない
し１０００μｇ／ｍｌとすることが好適である。０．０
１μｇ／ｍｌ以下では劣化防止能が十分ではなく、１０
００μｇ／ｍｌ以上添加しても劣化防止能はあるが経済
的な点で不都合である。このフレーバーは香質としては
従来のもの、すなわち上記エッセンスを有効成分とする
フレーバーと何ら遜色がなく、しかも劣化しにくいもの
である。

【００１６】上記フレーバーが配合される食品として
は、数多く挙げられるが、例えば果実飲料、紅茶などの
嗜好飲料、乳性飲料、キャンディ、ゼリーなどの製菓、
ヨーグルトなどの乳製品などを例示することができる。

【００１７】その中でもとくに、果実飲料や紅茶などの
嗜好飲料、乳性飲料、ヨーグルトなどの乳製品が好まし
い。

【００１８】それら食品中に配合される食品香料劣化防
止剤の量は、食品により異なるものであるが通常、食品
に対して、０．１μｇ／Ｌないし１重量％であるが、さ
らに多量に配合してもよい。

【００１９】本発明の食品香料劣化防止剤を配合した食
品は存在する香料の劣化の程度が極めて少ないという特
徴を有するので、食品の風味が長い間維持され、極めて
好ましい結果をもたらす。さらに本発明では、香りのキ
ー成分の減少量が少なく、香りのオフ成分の生成量が少
ないので、食品の風味を維持する点で有利である。この
ことは、とくに飲料全般に顕著であり、シトラス系飲料
ではより顕著である。

【００２０】なお、ここでいう香りのキー成分とは、食
品（あるいは物）それぞれが揮散する香気成分であって
食品の特徴的な香気成分であり、香りのオフ成分とは、
劣化してできる二次生成物のうち不快な臭いをもたらす
成分である。シトラス系飲料を代表例としてより具体的
に説明すると、オレンジ果汁では香りのキー成分は、バ
レンセンやα−シネンサールが、オフ成分は４−ビニル
グアイヤコールや２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−
３（２Ｈ）−フラノンなどが知られており、レモン果汁
では香りのキー成分は、ネラールやゲラニアールが、オ
フ成分はｐ−サイメン、ｐ−α−ジメチルスチレン、ｐ
−メチルアセトフェノンなどが知られている。

【００２１】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。

【００２２】

【参考例１】 レモン果皮由来の劣化防止成分の調製 レモン果皮由来のコールドプレスオイル１ｋｇを蒸留装
置内の加熱容器内に収め、減圧下徐々に加熱していく。
揮発性の化合物は蒸発し、冷却装置内にて液化され受容
部内に蓄えられる。減圧下加熱容器内のコールドプレス
オイルの温度が１２０度に達したら加熱を止める。加熱
容器内に残ったもの、つまり高沸点画分は６７ｇであっ
た。

【００２３】この高沸点画分２００ｇにごく少量の酢酸
エチルを加えた後、シリカゲル４ｋｇ充填したシリカゲ
ルクロマトカラムに室温下注ぎ込み、高沸点画分をシリ
カゲルに担持させる。ついで、ｎ−ヘキサン３０Ｌで溶
出させて画分１を得る。引き続き、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒（容積比１０：９０）、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒（容積比２０：８０）、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒（容積比３０：７０）、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒（容積比５０：５０）、酢酸エチルそれぞれ
３０Ｌにて溶出し、画分２、画分３、画分４、画分５、
画分６を得る。各画分をエバポレーターに入れ、溶媒を
揮散させ、乾固物を得る。各画分のの量およびクマリン
類縁体含有量を表１に示す。なお、クマリン類縁体含有
量の測定法は、乾固物４ｍｇを５０ｍｌのエタノールに
溶かした後、紫外光（波長：３１１ｎｍ）を照射させた
ときの吸収値より求める。

【００２４】

【表１】

【００２５】画分３，４，５，６それぞれから得られた
乾固物を合わせたものをクマリン類縁体高濃度画分とい
い、劣化防止成分でもある。 なお、画分１，２それぞ
れから得られた乾固物を合わせたものをクマリン類縁体
低濃度画分という。このクマリン類縁体低濃度画分は劣
化防止能が殆どない。

【００２６】

【参考例２】 グレープフルーツ由来の劣化防止成分の
調製 レモン果皮由来のコールドプレスオイルの代わりに、グ
レープフルーツ果皮由来のコールドプレスオイルを用い
る以外は参考例１と同様な操作を行いクマリン類縁体高
濃度画分およびクマリン類縁体低濃度画分を得た。

【００２７】

【参考例３】 オレンジ果皮由来の劣化防止成分の調製 レモン果皮由来のコールドプレスオイルの代わりに、オ
レンジ果皮由来のコールドプレスオイルを用いる以外は
参考例１と同様な操作を行いクマリン類縁体高濃度画分
およびクマリン類縁体低濃度画分を得た。

【００２８】

【参考例４】 レモンエッセンスの調製 レモン果皮由来のコールドプレスオイル１００ｇをフラ
スコに入れ、６０％含水エタノール１０００ｍｌ加え、
−１０℃にて３時間攪拌した。攪拌を止め静置し、二層
に分かれたら、含水エタノール層を集め、ろ過、清澄
し、レモンエッセンスを得た。

【００２９】

【実施例１−２】水溶性レモンフレーバーの調製 参考例４のレモンエッセンスに参考例１のレモン果皮由
来のクマリン類縁体高濃度画分を１００μｇ／ｍｌ、１
０μｇ／ｍｌとなるように添加・配合し、水溶性レモン
フレーバーを調製した。

【００３０】

【実施例３−４】 レモン炭酸飲料の調製 下記のような処方で実施例１−２記載の水溶性レモンフ
レーバーを含有する炭酸飲料（Ｂｒｉｘ：１０．０，ガ
ス圧：２．５ｋｇ／ｍ^２酸度（クエン酸換算）：０．３
８）を調製した。 レモン炭酸飲料 果糖ぶどう糖液糖 １２７．０ｇ クエン酸 １．２４ｇ 水 ２００ｇ 水溶性レモンフレーバー １ｇ 炭酸水 適量 合計 １，０００ｍｌ 調製法； 果糖ぶどう糖液糖とクエン酸とを水に溶解
し、シロップを得た。このシロップに、水溶性レモンフ
レーバーを加え、攪拌後、炭酸水を加え、１，０００ｍ
ｌにする。

【００３１】この炭酸飲料を下記条件で光虐待試験を行
い、官能評価した。 光虐待試験条件 ２０ ℃ １５０００Ｌｕｘ・Ｈｒ ７日間照射 この試験を行った炭酸飲料のフレーバーの味と香りを専
門パネラー１０名により官能評価した。官能評価 ◎
香りがほとんど変化なし ○ 香りが多少変化している △ 香りがはっきり変化している Ｘ 香りが著しく変化している 得られた結果を表２に示す。

【００３２】また、上記光虐待試験を行った炭酸飲料を
下記の条件にてガスクロマトグラフィー法により香りの
キー成分と香りのオフ成分とを分析した。 試料：上記試験を行った炭酸飲料１Ｌに対して内部標準
物質としてメチルアミルケトン・エタノール溶液３０μ
ｌ（メチルアミルケトン濃度は３，０００μｇ／ｍｌ）
加えた後、固相カラム（メガボンドエルートＣ１８；バ
リアン社製）に流入・吸着させた後、水洗する。１時間
吸引乾燥した後、ジエチルエーテルで溶出する。溶出さ
れた液に窒素ガスをバブリングして溶媒を留去する。エ
タノール３０μｌ加えて試料を調製した。 分析条件： カラム（ＢＣ−ＷＡＸ（３０ｍｘ０．２５
ｍｍＩ．Ｄ．，０．２５μｍ）） キャリヤーガス：ヘリウム 温度条件：５５−２１０℃（昇温：４℃／分） 検出器： ＦＩＤ（２５０℃） 得られた結果を図１および図２に示す。

【００３３】

【比較例１】実施例３のレモン炭酸飲料において、水溶
性レモンフレーバーとして参考例４のレモンエッセンス
を用い、それ以外は実施例３と同様な操作を行い炭酸飲
料を調製した。この炭酸飲料を実施例３の条件で光虐待
試験を行い、官能評価した。また、上記試験を行った炭
酸飲料を上記実施例３と同様な方法にて香りのキー成分
と香りのオフ成分とを分析した。得られた結果を表２お
よび図１、２に示す。

【００３４】

【比較例２−３】比較例１のレモン炭酸飲料にクロロゲ
ン酸が５０μｇ／ｍｌ、３０μｇ／ｍｌとなるように添
加・配合し、炭酸飲料を調整した。この炭酸飲料を実施
例３の条件で光虐待試験を行い、官能評価した。また、
上記試験を行った炭酸飲料を上記実施例３と同様な方法
にて香りのキー成分と香りのオフ成分とを分析した。得
られた結果を表２および図１、２に示す。

【００３５】

【比較例４】比較例１のレモン炭酸飲料にアスコルビン
酸が１００μｇ／ｍｌとなるように添加・配合し、炭酸
飲料を調整した。この炭酸飲料を実施例３の条件で光虐
待試験を行い、官能評価した。また、上記試験を行った
炭酸飲料を上記実施例３と同様な方法にて香りのキー成
分と香りのオフ成分とを分析した。得られた結果を表２
および図１、２に示す。

【００３６】

【表２】

【００３７】

【実施例５−６】実施例３で調製したレモン炭酸飲料を
下記条件で熱虐待試験を行った。 熱虐待試験条件 ３７℃ 暗黒下 ７日間保存 この試験を行ったレモン炭酸飲料の味と香りを実施例３
と同様な方法により官能評価した。得られた結果を表３
に示す。

【００３８】

【比較例５】比較例１のレモン炭酸飲料に実施例５の熱
虐待試験を行った。その炭酸飲料を実施例３と同様な方
法により官能評価した。得られた結果を表３に示す。

【００３９】

【比較例６】比較例１のレモン炭酸飲料にクロロゲン酸
が１００μｇ／ｍｌとなるように添加・配合し、炭酸飲
料を調整した。実施例５の熱虐待試験を行った。その炭
酸飲料を実施例３と同様な方法により官能評価した。得
られた結果を表３に示す。

【００４０】

【比較例７】比較例４のレモン炭酸飲料に実施例５の熱
虐待試験を行った。その炭酸飲料を実施例３と同様な方
法により官能評価した。得られた結果を表３に示す。

【００４１】

【表３】

【００４２】

【参考例５】 グレープフルーツエッセンスの調製 グレープフルーツ果皮由来のコールドプレスオイル１０
０ｇをフラスコに入れ、６０％含水エタノール１０００
ｍｌ加え、−１０℃にて３時間攪拌する。攪拌を止め静
置し、二層に分かれたら、含水エタノール層を集め、ろ
過、清澄し、グレープフルーツエッセンスを得た。

【００４３】

【実施例７】 水溶性グレープフルーツフレーバーの調
製 参考例５のグレープフルーツエッセンスに参考例２のグ
レープフルーツ由来のクマリン類縁体高濃度画分を５０
μｇ／ｍｌとなるように添加・配合し、水溶性グレープ
フルーツフレーバーを調製した。

【００４４】

【実施例８】 グレープフルーツエードの調製 下記のような処方で実施例７記載の水溶性グレープフル
ーツフレーバーを含有するグレープフルーツエード（Ｂ
ｒｉｘ：１１．０，酸度（クエン酸換算）：０．５）を
調製した。 グレープフルーツエード 果糖ぶどう糖液糖 １０７．０ｇ クエン酸 ２．０ｇ クエン酸ナトリウム ０．９ｇ グレープフルーツ濃縮果汁 ４１．９ｇ 水溶性グレープフルーツフレーバー １ｇ 水 適量 合計 １，０００ｍｌ 調製法； 果糖ぶどう糖液糖とクエン酸とクエン酸ナト
リウムとを水に溶解し、シロップを得る。このシロップ
に、グレープフルーツ濃縮果汁と水溶性グレープフルー
ツフレーバーとを加え、攪拌後、水を加え、１，０００
ｍｌにする。

【００４５】このグレープフルーツエードに実施例３記
載の光虐待試験を行い、このエードを実施例３と同様な
方法で官能評価した。また、グレープフルーツエードに
実施例５記載の熱虐待試験を行い、このエードを実施例
３と同様な方法で官能評価した。得られた結果を表４に
示す。

【００４６】

【比較例８】実施例８のグレープフルーツエードにおい
て水溶性グレープフルーツフレーバーの代わりに参考例
５の水溶性グレープフルーツエッセンスを用い、それ以
外は実施例８と同様な操作を行いグレープフルーツエー
ドを調製した。このエードを実施例５の条件で光虐待試
験を行い、官能評価した。また、このエードを実施例５
の条件で熱虐待試験を行い、官能評価した。得られた結
果を表４に示す。

【００４７】

【比較例９】実施例８のグレープフルーツエードにおい
て、水溶性グレープフルーツフレーバー中のクマリン類
縁体高濃度画分の代わりに参考例２のグレープフルーツ
由来のクマリン類縁体低濃度画分５０μｇ／ｍｌを用
い、それ以外は実施例８と同様な操作を行いグレープフ
ルーツエードを調製した。このエードを実施例３の条件
で光虐待試験を行い、官能評価した。また、このエード
を実施例５の条件で熱虐待試験を行い、官能評価した。
得られた結果を表４に示す。

【００４８】

【表４】

【００４９】

【参考例６】 オレンジエッセンスの調製オレンジ果皮
由来のコールドプレスオイル１００ｇをフラスコに入
れ、６０％含水エタノール１０００ｍｌ加え、−１０℃
にて３時間攪拌する。攪拌を止め静置し、二層に分かれ
たら、含水エタノール層を集め、ろ過、清澄し、オレン
ジエッセンスを得た。

【００５０】

【実施例９】 水溶性オレンジフレーバーの調製 参考例６のオレンジエッセンスに参考例３のオレンジ果
皮由来のクマリン類縁体高濃度画分を５０μｇ／ｍｌと
なるように添加・配合し、水溶性オレンジフレーバーを
調製した。

【００５１】

【実施例１０】 オレンジエードの調製 下記のような処方で実施例９記載の水溶性オレンジフレ
ーバーを含有するオレンジエード（Ｂｒｉｘ：１０．
８，酸度（クエン酸換算）：０．３８）を調製した。 オレンジエード 果糖ぶどう糖液糖 １０７．０ｇ クエン酸 １．０ｇ クエン酸ナトリウム ０．３ｇ オレンジ濃縮果汁 ５１．８ｇ 水溶性オレンジフレーバー １．０ｇ 水 適量 合計 １，０００ｍｌ 調製法； 果糖ぶどう糖液糖とクエン酸とクエン酸ナト
リウムとを水に溶解し、シロップを得る。このシロップ
に、オレンジ濃縮果汁と水溶性オレンジフレーバーとを
加え、攪拌後、水を加え、１，０００ｍｌにする。この
オレンジエードに実施例３記載の光虐待試験を行い、こ
のエードを実施例３と同様な方法で官能評価した。ま
た、オレンジエードに実施例５記載の熱虐待試験を行
い、このエードを実施例３と同様な方法で官能評価し
た。得られた結果を表５に示す。

【００５２】

【比較例１０】実施例１０のオレンジエードにおいて水
溶性オレンジフレーバーの代わりに参考例６の水溶性オ
レンジフレーバーエッセンスを用い、それ以外は実施例
１０と同様な操作を行いオレンジエードを調製した。こ
のエードを実施例３の条件で光虐待試験を行い、官能評
価した。また、このエードを実施例５の条件で熱虐待試
験を行い、官能評価した。得られた結果を表５に示す。

【００５３】

【比較例１１】実施例１０のオレンジエードにおいてオ
レンジフレーバーのクマリン類縁体高濃度画分の代わり
に参考例３のオレンジ由来のクマリン類縁体低濃度画分
を５０μｇ／ｍｌを用い、それ以外は実施例１０と同様
な操作を行いオレンジエードを調製した。このエードを
実施例３の条件で光虐待試験を行い、官能評価した。ま
た、このエードを実施例５の条件で熱虐待試験を行い、
官能評価した。得られた結果を表５に示す。

【００５４】

【表５】

【００５５】

【発明の効果】本発明で得られたクマリン類縁体混合物
からなる劣化防止成分を含むシトラス系水溶性フレーバ
ーは極めて劣化しにくいフレーバーである。このフレー
バーを配合した飲食品はフレーバーの劣化の程度が少な
く、食品の風味が長い間維持された。また、フルーツジ
ュース、嗜好飲料、乳性飲料、ヨーグルト、各種デザー
ト、その中でもとくにシトラス系飲料では香りのキー成
分の減少量が少なく、香りのオフ成分の生成量も少ない
ので、食品の風味が長い間維持され、極めて好ましい結
果をもたらす。また本発明によりその多くは廃棄されて
いたコールドプレスオイルの高沸点部を有効利用できる
ことになった。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、クロロゲン酸３０μｇ／ｍｌ、アスコ
ルビン酸１００μｇ／ｍｌ、レモンコールドプレスオイ
ル由来のクマリン類縁体高濃度画分０．１μｇ／ｍｌを
それぞれ含むレモン炭酸飲料およびそれら抗酸化剤、ク
マリン類縁体高濃度画分を含まないレモン炭酸飲料を実
施例３の条件下で光虐待させたのちに、見いだされた香
りのキー成分の含有量を示す。

【図２】図２は、クロロゲン酸３０μｇ／ｍｌ、アスコ
ルビン酸１００μｇ／ｍｌ、レモンコールドプレスオイ
ル由来のクマリン類縁体高濃度画分０．１μｇ／ｍｌを
それぞれ含むレモン炭酸飲料およびそれら抗酸化剤、ク
マリン類縁体高濃度画分を含まないレモン炭酸飲料を実
施例３の条件下で光虐待させたのちに、見いだされた香
りのオフ成分の含有量を示す。なお、各値は抗酸化剤、
クマリン類縁体高濃度画分を含まないものの測定値を１
００としたときの相対値である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 桝村 聡 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 清水 達 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 (72)発明者 山下 智也 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B017 LC02 LG01 LK06 LL01 LP01 4B047 LB02 LG05 LG38 LP01

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】コールドプレスオイルから含水アルコール
   溶媒で抽出処理して得られたエッセンスと、コールドプ
   レスオイルから得られたクマリン類縁体からなる劣化防
   止成分とからなることを特徴とする劣化しにくい水溶性
   シトラス系フレーバー。
2. 【請求項２】劣化防止成分がコールドプレスオイルの高
   沸点部から得られたクマリン類縁体混合物である請求項
   １記載の劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバー。
3. 【請求項３】劣化防止成分がコールドプレスオイルの高
   沸点部を担体に担持させた後溶媒で溶出させた画分から
   得られたものである請求項１記載の劣化しにくい水溶性
   シトラス系フレーバー。
4. 【請求項４】溶媒で溶出させた画分から得られたものが
   クマリン類縁体混合物を６０重量％以上含むものである
   請求項３または４記載の劣化しにくい水溶性シトラス系
   フレーバー。
5. 【請求項５】コールドプレスオイルから含水アルコール
   溶媒で抽出処理してエッセンスを得、コールドプレスオ
   イルの高沸点部を担体に担持させた後溶媒で溶出させて
   クマリン類縁体混合物を６０重量％以上含む画分を得、
   上記エッセンスと上記画分から得られたものとを混合す
   ることを特徴とする劣化しにくい水溶性シトラス系フレ
   ーバーの製造方法。
6. 【請求項６】請求項１ないし６記載の各請求項から選ば
   れた劣化しにくい水溶性シトラス系フレーバーを含む飲
   食品。