JP3615151B2 - 乳含有食品用劣化防止剤 - Google Patents

乳含有食品用劣化防止剤 Download PDF

Info

Publication number
JP3615151B2
JP3615151B2 JP2001073712A JP2001073712A JP3615151B2 JP 3615151 B2 JP3615151 B2 JP 3615151B2 JP 2001073712 A JP2001073712 A JP 2001073712A JP 2001073712 A JP2001073712 A JP 2001073712A JP 3615151 B2 JP3615151 B2 JP 3615151B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
milk
deterioration
containing foods
coumarin
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2001073712A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2002272365A (ja
Inventor
忠浩 平本
健次 濟木
信忠 金子
賢彦 丸田
和雅 坂本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takasago International Corp
Original Assignee
Takasago International Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takasago International Corp filed Critical Takasago International Corp
Priority to JP2001073712A priority Critical patent/JP3615151B2/ja
Priority to US10/096,832 priority patent/US6838103B2/en
Priority to EP02290660A priority patent/EP1240833A3/en
Priority to EP02290657A priority patent/EP1240832A3/en
Priority to EP02290656A priority patent/EP1240831A3/en
Publication of JP2002272365A publication Critical patent/JP2002272365A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3615151B2 publication Critical patent/JP3615151B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A01N65/08—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A01N65/22—Lamiaceae or Labiatae [Mint family], e.g. thyme, rosemary, skullcap, selfheal, lavender, perilla, pennyroyal, peppermint or spearmint
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/346—Finished or semi-finished products in the form of powders, paste or liquids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/364—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
    • A23G3/368—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing vitamins, antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G3/00—Sweetmeats; Confectionery; Marzipan; Coated or filled products
    • A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
    • A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G3/48—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/068—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G4/00—Chewing gum
    • A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G4/12—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
    • A23G4/126—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing vitamins, antibiotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
    • A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A61K36/535—Perilla (beefsteak plant)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/63—Oleaceae (Olive family), e.g. jasmine, lilac or ash tree
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/77—Sapindaceae (Soapberry family), e.g. lychee or soapberry
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/04—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing vitamins, antibiotics, other medicaments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
    • A23G2200/14—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing fruits, nuts, e.g. almonds, seeds, plants, plant extracts, essential oils

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種乳含有食品の劣化防止剤に関する。すなわち、本発明はクマリン類縁体、その配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物抽出物を有効成分とする乳含有食品用劣化防止剤に関する。また、本発明は乳含有食品の品質保持方法に関する。
【０００２】
【従来技術】
一般に乳含有食品は、製造工程中、流通段階及び保存中の各段階において光、熱、空気等による影響を受け、経時的に本来の香味が消失したり、内容成分の劣化による異味異臭が発生するといった、いわゆる生地の劣化に起因した異味異臭が発生するといった問題が生じやすい。乳含有食品は時間経過とともに徐々に良好な香味が失われ品質が劣化してくる。
これらの不都合さをなくすためにいわゆる安定化剤を乳含有食品中に添加・配合することが知られており、例えば、クロロゲン酸、α−トコフェロール、ビタミンＣなどの安定化剤を乳含有食品中に配合することが試みられている。しかし、それら安定化剤は乳含有食品を満足できる程度安定化させるものではない。
【０００３】
また、環境やヒトに優しいものであって、乳含有食品の品質保持に有効な劣化防止剤は未だ報告されてはいない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、優れた乳含有食品の品質保持効果を示し、しかも環境やヒトに優しい乳含有食品用劣化防止剤を提供することである。さらに、簡単な調製法で安価に提供できる乳含有食品用劣化防止剤を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を開発すべく鋭意研究した結果、特定のクマリン類縁体が優れた乳含有食品用劣化防止効果を示すという知見を得、さらに検討を加え、簡単な調製法で安価に提供できる方法を見出し、本発明に到達した。
【０００６】
即ち、本発明は、
１）下記一般式（１）で表されるクマリン類縁体、その配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物抽出物を有効成分として含有することを特徴とする乳含有食品用劣化防止剤、
【化２】
Figure 0003615151
Figure 0003615151
（式中、Ｒ１ は水素原子、水酸基、メトキシ基であり、Ｒ２ は水素原子、水酸基であるが、Ｒ１ とＲ２ とが共に水素原子ではない。）
２） 上記クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセチン、ダフネチンから選ばれる化合物である乳含有食品用劣化防止剤、
３） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物がオリーブからの抽出物である乳含有食品用劣化防止剤、
４） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物である乳含有食品用劣化防止剤、
５） 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物が紫蘇抽出物である乳含有食品用劣化防止剤、
６）上記乳含有食品用劣化防止剤を乳含有食品に添加することを特徴とする乳含有食品の品質保持方法、
７）上記乳含有食品用劣化防止剤を含有する乳含有食品、
である。
【０００７】
以下本発明を詳細に説明する。
【発明の実施の形態】
本発明でいう乳含有食品用劣化防止剤は、上記式（１）で表されるクマリン類縁体、その配糖体および該クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物を有効成分とするものである。
【０００８】
上記クマリン類縁体のなかでは、
式（２）
【化３】
Figure 0003615151
Figure 0003615151
で表されるエスクレチン、
【０００９】
式（３）
【化４】
Figure 0003615151
Figure 0003615151
で表されるフラクセチン、
【００１０】
式（４）
【化５】
Figure 0003615151
Figure 0003615151
で示されるダフネチンがとくに好ましい化合物である。
【００１１】
上記クマリン類縁体の配糖体も乳含有食品用劣化防止剤として有効である。これら配糖体の例としては、エスクリン、フラクシン、ダフニンがある。
【００１２】
これら配糖体の調製方法は公知のものであり、例えば、薬学雑誌，１１３（９）、６７０−６７５、１９９３（小西天二、和田俊一、清沢修）やＪ．Ｅｔｈｎｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，３９，２０５−２０８， １９９３（Ｋｏｓｔｏｖａ，Ｉ．，Ｎｉｋｏｌｏｖ，Ｎ．，＆ Ｃｈｉｐｉｎｓｋａ，Ｌ．Ｎ．）内に記載されている。
【００１３】
本発明では、クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物を乳含有食品用劣化防止剤として用いてもよい。
それらの乳含有食品用劣化防止剤はクマリン類縁体またはそれら配糖体を多量に含む植物から通常の方法により調製・入手することができる。
上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を多量に含む植物体としては、具体的には、例えば、トネリコ（Ｆｒａｘｉｎｕｓ）、オリーブ（Ｏｌｅａ）の樹皮、トチノキやマロニエといったＡｅｓｃｕｌｕｓ属の樹皮や根、シソ（Ｐｅｒｉｌｌａ） の葉や茎、ジンチョウゲやオニシバリといったＤａｐｈｎｅ属の葉、花、茎、樹皮や根、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）の塊茎、葉や茎、エナシダ（Ｃｙｔｉｓｕｓ） の花、あるいは、ロート根（ハシリドコロ（Ｓｃｏｐｏｌｉａ） 又はその他同属植物） 、パセリ（Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｕｍ） 、セロリ（Ａｐｉｕｍ） などのセリ科植物の根部などが簡単に入手できるものとして挙げることが出来る。その他、上記化合物を比較的多量に含むものとして、 Ｐｕｌｉｃａｒｉａ ｄｙｓｅｎｔｅｒｉｃａの葉、Ｈａｐｌｏｐａｐｐｕｓ ｍｕｌｔｉｆｏｌｉｕｓ の葉、Ｇｏｃｈｎａｔｉｃａ ａｒｇｅｎｔｉｎａの地上部、Ｂｕｐｌｅｕｒｕｍ ｆｒｕｔｉｃｏｓｕｍの根、Ｐｔｅｒｏｃａｕｌｏｎ ｐｕｒｐｕｒａｓｃｅｎｓの地上部なども利用可能である。
それら植物のなかでも、とくにオリーブ（Ｏｌｅａ）の樹皮、トチノキの葉や樹皮、シソ（Ｐｅｒｉｌｌａ） の葉や茎が好ましい。
【００１４】上記植物原料を単独で、或いは２種以上を組み合わせて使用する。用いる部位は上記化合物を多量に含んでいれば、特に制限されるものではない。
【００１５】
これら植物原料を乾燥し、適宜の大きさに裁断する。ついで、溶媒に一定条件で植物原料を浸し、溶媒中から植物原料を濾過、除去後、濃縮する。さらに精製処理を行い、目的とする化合物を得る。
【００１６】
以下、より具体的に説明する。
当該植物から上記化合物を抽出する際には、水、低級アルコール、含水低級アルコールおよびポリオール系有機溶媒、石油エーテル、酢酸エチル、酢酸メチル、クロロホルム並びに炭化水素の中から選ばれる１種若しくは２種以上の溶媒を用いることが好ましい。
ここで低級アルコールとは、炭素数が１ないし４のアルコールをいい、とくにメタノール、エタノール等が好ましい。また、含水低級アルコールとしては、水含量が１０〜７５重量％のものを使用可能である。
ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチレングリコール、プロピレングリコール等を挙げることが出来る。 石油エーテル、酢酸エチル、酢酸メチル、クロロホルムなどは、通常、市販されたものを用いる。 炭化水素溶媒としては、常温で液状の脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられるが、とくに常温で液状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、その中でもとくにｎ−ヘキサン（以下、ヘキサンという）、トルエンなどの炭化水素が好ましい。
【００１７】
抽出操作はとくに限定されるものではなく、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記溶媒に植物を室温乃至８０℃の温度で浸漬または穏やかに撹拌して抽出する事により行う。 さらに本出願前周知のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽出物を得ることができる。
抽出に要する時間は、通常３０分〜１２時間程度である。なお、本出願前から知られている多段抽出法を採用してもよい。
【００１８】
本発明の抽出物には、上記方法により得られる抽出物以外に、該抽出物に何らかの処理を施して得られた抽出物、例えば抽出物からさらに溶媒を除去した濃縮物、所謂エキストラクトや抽出物からさらに特定の化合物を除去したものなども含まれる。例えば、該抽出物を各種透過膜にて処理し、得られた抽出物も含まれる。
また本発明の抽出物には、上記植物の葉、枝或いは幹等を破砕した後、水蒸気蒸留し、その蒸留残滓も含まれる。
【００１９】
次に抽出物をクロマトグラフィーにより処理して画分を得る。この画分を得る操作の前に、上記抽出物内の溶媒を予め除去し、高粘調物化しておいてもよいし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいてもよい。この場合、通常溶媒を抽出物１重量部に対して０．１ないし３０容量部、好ましくは０．５ないし２０容量部となるようにすることにより調製される。
画分を得る方法は、常法により行えばよい。例えば、予め作製、調整したクロマトグラフィ用カラムに上記抽出物あるいは前処理抽出物を注ぎ込み、ついで、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。通常のシリカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出する。混合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の量割合はとくに限定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、低温下で行ってもよい。
【００２０】
次に、上記方法により流出する溶媒を公知の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の画分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去して濃縮物を得、高速液体クロマトグラフィーにより、精製操作を重ね、上記クマリン類縁体を得ることができる。
なお、上記濃縮物を乾燥凍結し、再び溶媒にて溶解し、沈殿物を濾別して得られる溶液を再度濃縮し、高速液体クロマトグラフィーにより、精製操作を重ね、上記クマリン類縁体を得ることもできる。
【００２１】
このクマリン類縁体混合物が乳含有食品用劣化防止剤として有効であるから、クマリン類縁体混合物の含有量が多ければそれだけ劣化防止能に優れたものとなる。
【００２２】
かくして調製された乳含有食品用劣化防止剤を乳含有食品内に添加・配合し、乳含有食品の品質を保持することができる。
上記乳含有食品としては、乳成分を含有する食品であればとくに限定されないのであり、具体的には、はっ酵乳（ハードヨーグルト、ソフトヨーグルト、ドリンクヨーグルト、フローズンヨーグルト等）、乳含有酸性飲料（ｐＨ５．０以下の乳酸菌飲料、乳飲料、はっ酵乳を含んだ清涼飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、果汁入り飲料等）、氷菓類（アイスクリーム、シャーベット等）、乳含有デザート食品（ゼリー、ムース、ババロア、プリン、クリーム等）、乳製品（バター、マーガリン、チーズ等）、乳含有菓子類（パイ、キャンディ、ガム等）、その他各種シチュウ類、各種ポタージュ類、グラタン等を挙げることができる。
【００２３】
それら乳含有食品中に配合される乳含有食品用劣化防止剤の配合量は、乳含有食品などにより異なるものであるが、通常、製品中０．１ ｐｐｂ〜１重量％の添加が好ましい。さらに好ましくは１ ｐｐｂ〜０．１重量％である。
【００２４】
上記乳含有食品用劣化防止剤を上記食品内に直接添加・配合してもよいが、通常溶液あるいは分散液内に予め乳含有食品用劣化防止剤を添加し、ついでこの溶液あるいは分散液を食品内に添加・配合する方法を用いる。この溶液あるいは分散液には、増粘剤、界面活性剤、抗酸化剤などの各種添加剤をあらかじめ共存させておいてもよい。
【００２５】
上記溶液あるいは分散液を得るために用いられる媒体としては、水、エタノール、グリセリンなどの中鎖脂肪酸エステル、ヤシ油やコーンサラダ油などの精製植物油、食用油を例示できる。
この溶媒に添加する乳含有食品用劣化防止剤の量は添加・配合する食品などにより、大幅に変わるものであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％である。
【００２６】
【発明の効果】
本発明の乳含有食品用劣化防止剤を乳含有食品中に配合することにより、乳含有食品の品質の長期間保持を可能にする。しかも、乳含有食品用劣化防止剤を安価に得ることができ、また劣化防止剤の配合量は少なくて済むので経済的に有利である。
【００２７】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【実施例１】
エスクレチンからなる乳含有食品用劣化防止剤
市販のエスクレチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
【００２８】
【実施例２】
牛乳に対する効果
実施例１の乳含有食品用劣化防止剤の劣化防止能を下記の資料で評価した。
ａ） 評価資料の調製
ａ）評価資料の調製
牛乳に乳含有食品用劣化防止剤を表２に記載された量だけ添加・配合し、評価資料を調製した。
Figure 0003615151
【００２９】
ｂ） 評価方法
ｂ−１）経時変化に対する評価
上記資料を８５℃まで加温し、缶に詰めて窒素ガスを充填した後、１２４℃、２０分の条件で殺菌し、下記条件で虐待試験を行った。
Figure 0003615151
この試験終了後、虐待試験を行った資料の味と香りを専門パネラー１０名により官能評価した。結果を表１に示した。
Figure 0003615151
【００３０】
ｂ−２）加熱劣化に対する評価
上記資料を８５℃まで加温し、缶に詰めて窒素ガスを充填した後、１２４℃、２０分の条件で殺菌し、下記条件で加熱虐待試験を行った。
【００３１】
Figure 0003615151
この試験終了後、虐待試験を行った資料の味と香りを専門パネラー１０名により官能評価した。結果を表１に示した。
Figure 0003615151
【００３２】
表１
経時変化に対する効果
Figure 0003615151
表中、「添加濃度」は、虐待試験を行った試料中の乳含有食品用劣化防止剤の濃度を意味する（以下同じである。）。
【００３３】
加熱劣化に対する効果
Figure 0003615151
【００３４】
【実施例３】
全脂肪乳に対する効果
実施例１の乳含有食品用劣化防止剤の劣化防止能を下記の資料で評価した。
Figure 0003615151
ｂ） 評価方法
実施例２と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表２に示した。
【００３５】
表２
経時変化に対する効果
Figure 0003615151
【００３６】
加熱劣化に対する効果
Figure 0003615151
【００３７】
【実施例４】
加糖れん乳に対する効果
実施例１の乳含有食品用劣化防止剤の劣化防止能を下記の条件で評価した。
Figure 0003615151
ｂ） 評価方法
実施例２と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表３に示した。
【００３８】
表３
経時変化に対する効果
Figure 0003615151
【００３９】
加熱劣化に対する効果
Figure 0003615151
【００４０】
【実施例５】
クリームに対する効果
実施例１の乳含有食品用劣化防止剤の劣化防止能を下記の条件で評価した。
Figure 0003615151
ｂ） 評価方法
実施例２と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表４に示した。
【００４１】
表４
経時変化に対する効果
Figure 0003615151
【００４２】
加熱劣化に対する効果
Figure 0003615151
【００４３】
【実施例６】
はっ酵乳に対する効果
実施例１の乳含有食品用劣化防止剤の劣化防止能を下記の条件で評価した。
Figure 0003615151
ｂ） 評価方法
ｂ−１）経時変化に対する評価
上記試料を下記条件で虐待試験を行った。
Figure 0003615151
この試験終了後、虐待試験を行った試料の味と香りを実施例２と同様な方法により官能評価した。結果を表５に示した。
【００４４】
Figure 0003615151
【００４５】
【実施例７】
フラクセチンからなる乳含有食品用劣化防止剤
市販のフラクセチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液を得た。
【００４６】
【実施例８〜１２】
実施例７の乳含有食品用劣化防止剤を含む評価資料を実施例２〜６と同様な操作により調製した。ついで、実施例２および実施例６と同様な方法により評価試料を評価した。結果を表１〜５に示した。
【００４７】
【実施例１３】
ダフネチンからなる乳含有食品用劣化防止剤
市販のダフネチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液を得た。
【００４８】
【実施例１４〜１８】
実施例１３の乳含有食品用劣化防止剤を含む評価資料を実施例２〜６と同様な操作により調製した。ついで、実施例２および実施例６と同様な方法により評価資料を評価した。結果を表１〜５に示した。
【００４９】
【実施例１９】
オリーブ抽出物由来の乳含有食品用劣化防止剤の調製
オリーブの葉の乾燥物 １００ｇをミルで砕片し、ソックスレー抽出器にセットし、５０％ 含水エタノール １，０００ ｍｌ を加え、室温で ８時間抽出した。抽出液の濃縮液を、水−ヘキサン混合溶媒（水−ヘキサン＝１：１容積比）２，０００ ｍｌ で室温下分配させた。上記混合溶媒を５℃で一晩放置し、水画分を得た。水画分を凍結乾燥により濃縮乾固し、乳含有食品用劣化防止剤を得た。
収率は１８．０重量％（オリーブ乾燥物に対して）であった。
この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
【００５０】
【実施例２０〜２４】
実施例１９の乳含有食品用劣化防止剤を含む評価資料を実施例２〜６と同様な操作により調製した。ついで、実施例２および実施例６と同様な方法により評価資料を評価した。結果を表１〜５に示した。
【００５１】
【実施例２５】
トチノキ樹皮抽出物由来の乳含有食品用劣化防止剤の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりにトチノキの樹皮と葉との乾燥物を用いる以外は実施例４と同様な操作を行い、乳含有食品用劣化防止剤を得た。 収率は１５．６重量％（トチノキ乾燥物に対して）であった。 この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
【００５２】
【実施例２６〜３０】
実施例２５の乳含有食品用劣化防止剤を含む評価資料を実施例２〜６と同様な操作により調製した。ついで、実施例２および実施例６と同様な方法により評価資料を評価した。結果を表１〜５に示した。
【００５３】
【実施例３１】
シソ抽出物由来の乳含有食品用劣化防止剤の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりに紫蘇の葉と茎との乾燥物を用いる以外は実施例４と同様な操作を行い、乳含有食品用劣化防止剤を得た。 収率は１５．９重量％（紫蘇乾燥物に対して）であった。
この乳含有食品用劣化防止剤の１重量％含有するエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
【００５４】
【実施例３２〜３６】
実施例３１の乳含有食品用劣化防止剤を含む評価資料を実施例２〜６と同様な操作により調製した。ついで、実施例２および実施例６と同様な方法により評価資料を評価した。結果を表１〜５に示した。
【００５５】
【比較例１〜５】
コントロール
乳含有食品用劣化防止剤を含まない以外は実施例２〜６と同様な操作を行い、資料を調製した。これら資料を実施例２および実施例６と同様の条件で官能評価した。得られた結果を表１〜５に示した。
【００５６】
【比較例６〜１０】
クロロゲン酸
クロロゲン酸を実施例２〜６の乳含有食品用劣化防止剤の代わりに用いる以外は実施例２〜６と同様な操作を行い、試料を調製した。これら試料を実施例２および実施例６と同様の条件で官能評価した。得られた結果を表１〜５に示した。

Claims (8)

  1. 下記一般式（１）で表されるクマリン類縁体、その類縁体の配糖体および前記クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物抽出物を有効成分として含有することを特徴とする乳含有食品用劣化防止剤。
    Figure 0003615151
    （１）
    （式中、Ｒ１ は水素原子、水酸基、メトキシ基であり、Ｒ2 は水素原子、水酸基であるが、Ｒ１ とＲ２ とが共に水素原子ではない。）
  2. クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセチン、ダフネチンから選ばれる化合物である請求項１記載の乳含有食品用劣化防止剤。
  3. クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物がオリーブからの抽出物である請求項１記載の乳含有食品用劣化防止剤。
  4. クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物である請求項１記載の乳含有食品用劣化防止剤。
  5. クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物が紫蘇抽出物である請求項１記載の乳含有食品用劣化防止剤。
  6. クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植物抽出物が、トネリコ (Fraxinus) 、オリーブ (Olea) の樹皮、トチノキやマロニエといった Aesculus 属の樹皮や根、シソ (Perilla) の葉や茎、ジンチョウゲやオニシバリといった Daphne 属の葉、花、茎、樹皮や根、ジャガイモ (Solanum) の塊茎、葉や茎、エナシダ (Cytisus) の花、ロート根（ハシリドコロ (Scopolia) 又はその他同属植物 ) 、パセリ (Petroselium) 、セロリ (Apium) などのセリ科植物の根部、 Pulicaria dysenterica の葉、 Haplopappus multifolius の葉、 Gochnatica argentina の地上部、 Bupleurum fruticosum の根、 Pterocaulon purpurascens の地上部からの抽出物である請求項１記載の乳含有食品用劣化防止剤。
  7. 請求項１ないし５から選ばれた少なくともひとつの請求項記載の乳含有食品用劣化防止剤を添加することを特徴とする乳含有食品の品質保持方法。
  8. 請求項１ないし５から選ばれた少なくともひとつの請求項記載の乳含有食品用劣化防止剤を含有することを特徴とする乳含有食品。
JP2001073712A 2001-03-15 2001-03-15 乳含有食品用劣化防止剤 Expired - Fee Related JP3615151B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001073712A JP3615151B2 (ja) 2001-03-15 2001-03-15 乳含有食品用劣化防止剤
US10/096,832 US6838103B2 (en) 2001-03-15 2002-03-14 Deterioration preventive agent for milk-containing foods
EP02290660A EP1240833A3 (en) 2001-03-15 2002-03-15 Agent for prevention of deterioration of milk-containing foods
EP02290657A EP1240832A3 (en) 2001-03-15 2002-03-15 Antibacterial agent
EP02290656A EP1240831A3 (en) 2001-03-15 2002-03-15 Color fading/discoloration preventive agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001073712A JP3615151B2 (ja) 2001-03-15 2001-03-15 乳含有食品用劣化防止剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2002272365A JP2002272365A (ja) 2002-09-24
JP3615151B2 true JP3615151B2 (ja) 2005-01-26

Family

ID=18931092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001073712A Expired - Fee Related JP3615151B2 (ja) 2001-03-15 2001-03-15 乳含有食品用劣化防止剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6838103B2 (ja)
EP (1) EP1240833A3 (ja)
JP (1) JP3615151B2 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090214712A1 (en) * 2008-02-21 2009-08-27 The Coca Cola Company Milk-Based Beverage and Method for Preventing Off-Flavors in a Milk-Based Beverage
US9149045B2 (en) * 2010-12-07 2015-10-06 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wipe coated with a botanical emulsion having antimicrobial properties

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3810990A (en) 1970-02-27 1974-05-14 Us Agriculture Inhibiting growth of bacteria
US4201639A (en) 1977-03-03 1980-05-06 International Flavors & Fragrances Inc. Processes for preparing cyclohexadiene derivatives
JPS6115834A (ja) 1984-07-02 1986-01-23 Osaka Chem Lab 抗アレルギ−食品
JPH09262069A (ja) 1996-03-27 1997-10-07 Yanagiya Honten:Kk ヘテロサイクリックアミン類の生成抑制方法およびこれを利用する節類の製造方法
JP4082823B2 (ja) 1999-05-06 2008-04-30 日本メナード化粧品株式会社 光毒性抑制剤
JP3523166B2 (ja) * 1999-09-02 2004-04-26 高砂香料工業株式会社 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品

Also Published As

Publication number Publication date
EP1240833A2 (en) 2002-09-18
EP1240833A3 (en) 2003-06-04
US20020197370A1 (en) 2002-12-26
US6838103B2 (en) 2005-01-04
JP2002272365A (ja) 2002-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Salehi Physicochemical characteristics and rheological behaviour of some fruit juices and their concentrates
JP3523166B2 (ja) 食品香料劣化防止剤、食品香料劣化防止方法およびその食品香料劣化防止剤を含有する食品
JP5624764B2 (ja) 香味又は香気の劣化抑制剤
JP2001342489A (ja) 香味劣化抑制剤および香味劣化抑制方法
JP2008031230A (ja) シトラール劣化臭抑制剤
JP2003026585A (ja) リパーゼ阻害剤
JP5091431B2 (ja) 香味又は香気劣化抑制剤、及び香味又は香気劣化抑制方法
JP4257022B2 (ja) 食品の香味劣化抑制剤並びに抑制方法
JP2007197386A (ja) サイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ阻害剤
JP2003079335A (ja) 食品の香味劣化抑制剤並びに抑制方法
JP3615151B2 (ja) 乳含有食品用劣化防止剤
JP4372203B2 (ja) シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制剤
JP4676727B2 (ja) グァバの抗菌性物質
WO2003105599A1 (ja) 香味劣化抑制剤およびシトラールの劣化臭生成抑制剤
JP4185317B2 (ja) シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制剤
JP4503235B2 (ja) 香味劣化抑制剤
JP6484167B2 (ja) 香味劣化抑制剤
JP4109818B2 (ja) 香味劣化抑制剤
JP3575794B2 (ja) 乳含有食品用劣化防止剤および乳含有食品の品質保持方法
JP2002330741A (ja) 食品又は香粧品の香味又は香気の劣化抑制剤
JP7282560B2 (ja) 飲食品の香味又は風味の劣化抑制用組成物及び劣化抑制方法
KR100431274B1 (ko) 백리향의 추출물, 정유성분을 함유한 백리향 음료조성물
JP2004059525A (ja) 抗菌剤組成物
JP2004018612A (ja) 香味劣化抑制剤
JP2005323571A (ja) レトルト臭除去剤及び飲食物

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040402

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040615

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040812

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20041005

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20041028

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 3615151

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071112

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 4

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081112

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112

Year of fee payment: 5

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091112

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101112

Year of fee payment: 6

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 7

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111112

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121112

Year of fee payment: 8

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131112

Year of fee payment: 9

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees