JP2002272365A - 乳含有食品用劣化防止剤 - Google Patents
乳含有食品用劣化防止剤Info
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Abstract
環境やヒトに優しい退変色防止剤を提供する。 【解決手段】下記一般式(1)で表されるクマリン類縁
体、その類縁体の配糖体および前記クマリン類縁体、そ
の類縁体の配糖体を含む植物抽出物を乳含有食品劣化防
止剤の有効成分とする。 【化1】 (1) (式中、R1 は水素原子、水酸基、メトキシ基であり、
R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 とが共に
水素原子ではない。
Description
の劣化防止剤に関する。すなわち、本発明はクマリン類
縁体、その配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体
を含む植物抽出物を有効成分とする乳含有食品用劣化防
止剤に関する。また、本発明は乳含有食品の品質保持方
法に関する。
階及び保存中の各段階において光、熱、空気等による影
響を受け、経時的に本来の香味が消失したり、内容成分
の劣化による異味異臭が発生するといった、いわゆる生
地の劣化に起因した異味異臭が発生するといった問題が
生じやすい。乳含有食品は時間経過とともに徐々に良好
な香味が失われ品質が劣化してくる。これらの不都合さ
をなくすためにいわゆる安定化剤を乳含有食品中に添加
・配合することが知られており、例えば、クロロゲン
酸、α−トコフェロール、ビタミンCなどの安定化剤を
乳含有食品中に配合することが試みられている。しか
し、それら安定化剤は乳含有食品を満足できる程度安定
化させるものではない。
乳含有食品の品質保持に有効な劣化防止剤は未だ報告さ
れてはいない。
た乳含有食品の品質保持効果を示し、しかも環境やヒト
に優しい乳含有食品用劣化防止剤を提供することであ
る。さらに、簡単な調製法で安価に提供できる乳含有食
品用劣化防止剤を提供することである。
を開発すべく鋭意研究した結果、特定のクマリン類縁体
が優れた乳含有食品用劣化防止効果を示すという知見を
得、さらに検討を加え、簡単な調製法で安価に提供でき
る方法を見出し、本発明に到達した。
配糖体、該クマリン類縁体またはその配糖体を含む植物
抽出物を有効成分として含有することを特徴とする乳含
有食品用劣化防止剤、
R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 とが共に
水素原子ではない。) 2) 上記クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセチ
ン、ダフネチンから選ばれる化合物である乳含有食品用
劣化防止剤、 3) 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がオリーブからの抽出物である乳含有食品用劣
化防止剤、 4) 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物であ
る乳含有食品用劣化防止剤、 5) 上記クマリン類縁体またはそれら配糖体を含む植
物抽出物が紫蘇抽出物である乳含有食品用劣化防止剤、 6)上記乳含有食品用劣化防止剤を乳含有食品に添加す
ることを特徴とする乳含有食品の品質保持方法、 7)上記乳含有食品用劣化防止剤を含有する乳含有食
品、である。
止剤は、上記式(1)で表されるクマリン類縁体、その
配糖体および該クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物を有効成分とするものである。
用劣化防止剤として有効である。これら配糖体の例とし
ては、エスクリン、フラクシン、ダフニンがある。
り、例えば、薬学雑誌,113(9)、670−675、1993(小西
天二、和田俊一、清沢修)やJ.Ethnopharmacology,39,2
05−208, 1993(Kostova,I.,Nikolov,N.,& Chipinska,L.
N.)内に記載されている。
配糖体を含む植物抽出物を乳含有食品用劣化防止剤とし
て用いてもよい。それらの乳含有食品用劣化防止剤はク
マリン類縁体またはそれら配糖体を多量に含む植物から
通常の方法により調製・入手することができる。上記ク
マリン類縁体またはそれら配糖体を多量に含む植物体と
しては、具体的には、例えば、トネリコ(Fraxinus)、オ
リーブ(Olea)の樹皮、トチノキやマロニエといったAesc
ulus属の樹皮や根、シソ(Perilla) の葉や茎、ジンチョ
ウゲやオニシバリといったDaphne属の葉、花、茎、樹皮
や根、ジャガイモ(Solanum)の塊茎、葉や茎、エナシダ
(Cytisus) の花、あるいは、ロート根(ハシリドコロ(S
copolia) 又はその他同属植物) 、パセリ(Petroseliu
m) 、セロリ(Apium) などのセリ科植物の根部などが簡
単に入手できるものとして挙げることが出来る。その
他、上記化合物を比較的多量に含むものとして、 Pulic
aria dysentericaの葉、Haplopappus multifolius の
葉、Gochnatica argentinaの地上部、Bupleurum frutic
osumの根、Pterocaulon purpurascensの地上部なども利
用可能である。それら植物のなかでも、とくにオリーブ
(Olea)の樹皮、トチノキの葉や樹皮、シソ(Perilla) の
葉や茎が好ましい。
を組み合わせて使用する。用いる部位は上記化合物を多
量に含んでいれば、特に制限されるものではない。
裁断する。ついで、溶媒に一定条件で植物原料を浸し、
溶媒中から植物原料を濾過、除去後、濃縮する。さらに
精製処理を行い、目的とする化合物を得る。
ら上記化合物を抽出する際には、水、低級アルコール、
含水低級アルコールおよびポリオール系有機溶媒、石油
エーテル、酢酸エチル、酢酸メチル、クロロホルム並び
に炭化水素の中から選ばれる1種若しくは2種以上の溶
媒を用いることが好ましい。ここで低級アルコールと
は、炭素数が1ないし4のアルコールをいい、とくにメ
タノール、エタノール等が好ましい。また、含水低級ア
ルコールとしては、水含量が10〜75重量%のものを
使用可能である。ポリオール系有機溶媒の具体例として
エチレングリコール、プロピレングリコール等を挙げる
ことが出来る。 石油エーテル、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、クロロホルムなどは、通常、市販されたものを用い
る。 炭化水素溶媒としては、常温で液状の脂肪族炭化
水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられる
が、とくに常温で液状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化水
素、その中でもとくにn−ヘキサン(以下、ヘキサンと
いう)、トルエンなどの炭化水素が好ましい。
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至80℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。 さらに本出願前周
知のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく
抽出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常
30分〜12時間程度である。なお、本出願前から知ら
れている多段抽出法を採用してもよい。
れる抽出物以外に、該抽出物に何らかの処理を施して得
られた抽出物、例えば抽出物からさらに溶媒を除去した
濃縮物、所謂エキストラクトや抽出物からさらに特定の
化合物を除去したものなども含まれる。例えば、該抽出
物を各種透過膜にて処理し、得られた抽出物も含まれ
る。また本発明の抽出物には、上記植物の葉、枝或いは
幹等を破砕した後、水蒸気蒸留し、その蒸留残滓も含ま
れる。
理して画分を得る。この画分を得る操作の前に、上記抽
出物内の溶媒を予め除去し、高粘調物化しておいてもよ
いし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいて
もよい。この場合、通常溶媒を抽出物1重量部に対して
0.1ないし30容量部、好ましくは0.5ないし20
容量部となるようにすることにより調製される。画分を
得る方法は、常法により行えばよい。例えば、予め作
製、調整したクロマトグラフィ用カラムに上記抽出物あ
るいは前処理抽出物を注ぎ込み、ついで、溶媒から構成
される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持され
たものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の
手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。通常のシ
リカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、
酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出する。混
合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の量割合はとくに限
定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、
低温下で行ってもよい。
の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の画
分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去して
濃縮物を得、高速液体クロマトグラフィーにより、精製
操作を重ね、上記クマリン類縁体を得ることができる。
なお、上記濃縮物を乾燥凍結し、再び溶媒にて溶解し、
沈殿物を濾別して得られる溶液を再度濃縮し、高速液体
クロマトグラフィーにより、精製操作を重ね、上記クマ
リン類縁体を得ることもできる。
劣化防止剤として有効であるから、クマリン類縁体混合
物の含有量が多ければそれだけ劣化防止能に優れたもの
となる。
剤を乳含有食品内に添加・配合し、乳含有食品の品質を
保持することができる。上記乳含有食品としては、乳成
分を含有する食品であればとくに限定されないのであ
り、具体的には、はっ酵乳(ハードヨーグルト、ソフト
ヨーグルト、ドリンクヨーグルト、フローズンヨーグル
ト等)、乳含有酸性飲料(pH5.0以下の乳酸菌飲料、乳
飲料、はっ酵乳を含んだ清涼飲料、炭酸飲料、アルコー
ル飲料、果汁入り飲料等)、氷菓類(アイスクリーム、
シャーベット等)、乳含有デザート食品(ゼリー、ムー
ス、ババロア、プリン、クリーム等)、乳製品(バタ
ー、マーガリン、チーズ等)、乳含有菓子類(パイ、キ
ャンディ、ガム等)、その他各種シチュウ類、各種ポタ
ージュ類、グラタン等を挙げることができる。
品用劣化防止剤の配合量は、乳含有食品などにより異な
るものであるが、通常、製品中0.1 ppb〜1重量%の添加
が好ましい。さらに好ましくは1 ppb〜0.1重量%であ
る。
に直接添加・配合してもよいが、通常溶液あるいは分散
液内に予め乳含有食品用劣化防止剤を添加し、ついでこ
の溶液あるいは分散液を食品内に添加・配合する方法を
用いる。この溶液あるいは分散液には、増粘剤、界面活
性剤、抗酸化剤などの各種添加剤をあらかじめ共存させ
ておいてもよい。
られる媒体としては、水、エタノール、グリセリンなど
の中鎖脂肪酸エステル、ヤシ油やコーンサラダ油などの
精製植物油、食用油を例示できる。この溶媒に添加する
乳含有食品用劣化防止剤の量は添加・配合する食品など
により、大幅に変わるものであるが、例えば10ppm
ないし50重量%である。
有食品中に配合することにより、乳含有食品の品質の長
期間保持を可能にする。しかも、乳含有食品用劣化防止
剤を安価に得ることができ、また劣化防止剤の配合量は
少なくて済むので経済的に有利である。
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。
止剤 市販のエスクレチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、こ
の乳含有食品用劣化防止剤の1重量%含有するエタノー
ル溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
の資料で評価した。 a) 評価資料の調製 a)評価資料の調製 牛乳に乳含有食品用劣化防止剤を表2に記載された量だ
け添加・配合し、評価資料を調製した。 牛乳 25% 劣化防止剤含有溶液 各濃度 蒸留水 適量 100%
した後、124℃、20分の条件で殺菌し、下記条件で虐待
試験を行った。 虐待試験条件 温度:室温 期間:半年間静置 この試験終了後、虐待試験を行った資料の味と香りを専
門パネラー10名により官能評価した。結果を表1に示
した。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している
した後、124℃、20分の条件で殺菌し、下記条件で加熱
虐待試験を行った。
門パネラー10名により官能評価した。結果を表1に示
した。 官能評価 ◎ 味も香りもほとんど変化なし ○ 味が多少変化している △ 味や香りにはっきり変化が認められる X 味や香りが著しく変化している
有食品用劣化防止剤の濃度を意味する(以下同じであ
る。)。
の資料で評価した。 a) 評価資料の調製 全脂粉乳 3% 劣化防止剤含有溶液 各濃度 蒸留水 適量 100% b) 評価方法 実施例2と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表
2に示した。
の条件で評価した。 a) 評価資料の調製 加糖れん乳 7% 脱脂粉乳 3% 乳化剤 0.05% 劣化防止剤含有溶液 各濃度 蒸留水 適量 100% b) 評価方法 実施例2と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表
3に示した。
の条件で評価した。 a)評価資料の調製 クリーム 2% 脱脂粉乳 3% 乳化剤 0.05% 劣化防止剤含有溶液 各濃度 蒸留水 適量 100% b) 評価方法 実施例2と同様な方法で評価資料を評価した。結果を表
4に示した。
の条件で評価した。 a)評価資料の調製 市販プレーンヨーグルト 93% 劣化防止剤含有溶液 各濃度 上白糖 適量 100% b) 評価方法 b−1)経時変化に対する評価 上記試料を下記条件で虐待試験を行った。 虐待試験条件 温度:10℃ 期間:4週間静置 この試験終了後、虐待試験を行った試料の味と香りを実
施例2と同様な方法により官能評価した。結果を表5に
示した。
防止剤 市販のフラクセチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、こ
の乳含有食品用劣化防止剤の1重量%含有するエタノー
ル溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液を得た。
を含む評価資料を実施例2〜6と同様な操作により調製
した。ついで、実施例2および実施例6と同様な方法に
より評価試料を評価した。結果を表1〜5に示した。
防止剤 市販のダフネチンを乳含有食品用劣化防止剤とし、この
乳含有食品用劣化防止剤の1重量%含有するエタノール
溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液を得た。
止剤を含む評価資料を実施例2〜6と同様な操作により
調製した。ついで、実施例2および実施例6と同様な方
法により評価資料を評価した。結果を表1〜5に示し
た。
防止剤の調製 オリーブの葉の乾燥物 100gをミルで砕片し、ソックス
レー抽出器にセットし、50% 含水エタノール 1,000 ml
を加え、室温で 8時間抽出した。抽出液の濃縮液を、水
−ヘキサン混合溶媒(水−ヘキサン=1:1容積比)2,
000 ml で室温下分配させた。上記混合溶媒を5℃で一
晩放置し、水画分を得た。水画分を凍結乾燥により濃縮
乾固し、乳含有食品用劣化防止剤を得た。収率は18.
0重量%(オリーブ乾燥物に対して)であった。この乳
含有食品用劣化防止剤の1重量%含有するエタノール溶
液を調製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
止剤を含む評価資料を実施例2〜6と同様な操作により
調製した。ついで、実施例2および実施例6と同様な方
法により評価資料を評価した。結果を表1〜5に示し
た。
用劣化防止剤の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりにト
チノキの樹皮と葉との乾燥物を用いる以外は実施例4と
同様な操作を行い、乳含有食品用劣化防止剤を得た。
収率は15.6重量%(トチノキ乾燥物に対して)であ
った。 この乳含有食品用劣化防止剤の1重量%含有す
るエタノール溶液を調製し、劣化防止剤含有溶液として
用いた。
止剤を含む評価資料を実施例2〜6と同様な操作により
調製した。ついで、実施例2および実施例6と同様な方
法により評価資料を評価した。結果を表1〜5に示し
た。
止剤の調製オリーブの葉の乾燥物の代わりに紫蘇の葉と
茎との乾燥物を用いる以外は実施例4と同様な操作を行
い、乳含有食品用劣化防止剤を得た。 収率は15.9
重量%(紫蘇乾燥物に対して)であった。この乳含有食
品用劣化防止剤の1重量%含有するエタノール溶液を調
製し、劣化防止剤含有溶液として用いた。
止剤を含む評価資料を実施例2〜6と同様な操作により
調製した。ついで、実施例2および実施例6と同様な方
法により評価資料を評価した。結果を表1〜5に示し
た。
と同様な操作を行い、資料を調製した。これら資料を実
施例2および実施例6と同様の条件で官能評価した。得
られた結果を表1〜5に示した。
の代わりに用いる以外は実施例2〜6と同様な操作を行
い、試料を調製した。これら試料を実施例2および実施
例6と同様の条件で官能評価した。得られた結果を表1
〜5に示した。
5)
R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 とが共に
水素原子ではない。)
Claims (7)
- 【請求項1】下記一般式(1)で表されるクマリン類縁
体、その類縁体の配糖体および前記クマリン類縁体また
はその配糖体を含む植物抽出物を有効成分として含有す
ることを特徴とする乳含有食品用劣化防止剤。 【化1】 (1) (式中、R1 は水素原子、水酸基、メトキシ基であり、
R2 は水素原子、水酸基であるが、R1 とR2 とが共に
水素原子ではない。)で表されるクマリン類縁体の一種
あるいは二種以上から選ばれる化合物である請求項1記
載の乳含有食品用劣化防止剤。 - 【請求項2】クマリン類縁体がエスクレチン、フラクセ
チン、ダフネチンから選ばれる化合物である請求項1記
載の乳含有食品用劣化防止剤。 - 【請求項3】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物がオリーブからの抽出物である請求項1記
載の乳含有食品用劣化防止剤。 - 【請求項4】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物がトチノキの樹皮あるいは葉からの抽出物
である請求項1記載の乳含有食品用劣化防止剤。 - 【請求項5】 クマリン類縁体またはそれら配糖体を含
む植物抽出物が紫蘇抽出物である請求項1記載の乳含有
食品用劣化防止剤。 - 【請求項6】請求項1ないし5から選ばれた少なくとも
ひとつの請求項記載の乳含有食品用劣化防止剤を添加す
ることを特徴とする乳含有食品の品質保持方法。 - 【請求項7】請求項1ないし5から選ばれた少なくとも
ひとつの請求項記載の乳含有食品用劣化防止剤を含有す
ることを特徴とする乳含有食品。
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