JP2003144114A - 食品劣化防止剤および食品の品質保持方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた食品の品質保持効果を有し、しかも環境
やヒトに優しい食品劣化防止剤を提供すること。また、
食品の生地や食品のフレーバーあるいは新たに食品に添
加・配合するフレーバーの劣化防止効果に優れた食品劣
化防止剤を提供すること。 【解決手段】 下記式１で表される骨格を有するステロ
ール類を食品劣化防止剤の有効成分とし、この食品劣化
防止剤を食品中に添加・配合する。 【化１】 それら化合物のなかでもとくに上記骨格を有し、炭素数
が２７ないし３０である化合物が好ましい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】 本発明は、食品の劣化を防
止するために使用される劣化防止剤に関する。すなわ
ち、本発明はステロール類を有効成分として含有するこ
とを特徴とする食品劣化防止剤に関する。また、本発明
は食品の品質保持方法に関する。

【０００２】

【従来技術】一般に食品は、製造工程、流通過程及び保
存の各段階において光、熱、空気等による影響を受け、
いろいろな問題が生じてしまう。例えば、食品自体が本
来有する香味が経時的に消失したり、食品の内容成分の
劣化による異味異臭が発生するといった、いわゆる生地
の劣化に起因した問題点が指摘されている。これらの不
都合さをなくすためにいわゆる安定化剤を食品中に添加
・配合することが知られており、例えば、クロロゲン
酸、α−トコフェロール、ビタミンＣなどの安定化剤を
食品中に配合することが試みられている。しかし、それ
ら安定化剤は食品を満足できる程度安定化させるもので
はない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た食品の品質保持効果を示し、しかも環境やヒトに優し
い食品劣化防止剤を提供することである。また、本発明
は食品の生地や食品のフレーバーあるいは新たに食品に
添加・配合するフレーバーの劣化防止効果に優れた食品
劣化防止剤を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を開発すべく鋭意研究した結果、ステロール類が優れた
食品劣化防止効果を示すという知見を得、さらに検討を
加え、本発明に到達した。

【０００５】即ち、本発明は、 １）ステロール類を有効成分として含有することを特徴
とする食品劣化防止剤、 ２）上記食品劣化防止剤を食品に添加することを特徴と
する食品の品質保持方法、 ３）上記食品劣化防止剤を含有する食品、 である。

【０００６】以下本発明を詳細に説明する。

【発明の実施の形態】本発明でいう食品劣化防止剤は、
ステロール類を有効成分とするものである。該ステロー
ル類は食品の生地や食品のフレーバーあるいは新たに食
品に添加・配合するフレーバーの劣化防止効果に優れて
いる。ここで、生地とは未賦香のもの、つまりフレーバ
ーを添加する前の状態のものをいう。該ステロール類は
下記式１で表される骨格を有する化合物のすべてをい
う。即ち、式１で表される化合物、その誘導体、それら
の配糖体あるいはそれらの混合物をいう。ここで、その
誘導体とは式１で表される化合物の水素原子がアルキル
基などの有機基で置換された化合物を意味する。

【０００７】式１

【０００８】それら化合物の中でも、上記骨格を有し、
炭素数が２７〜３０の化合物が好ましく、さらには上記
骨格を有し、炭素数が２７〜２９の化合物が好ましい。

【０００９】本発明でいうステロール類は、広く植物、
動物、微生物内に存在する。以下、具体的な化合物につ
いて説明する。植物内に存在するステロール類として
は、スチグマステロール、シトステロール、カンペステ
ロール、スピナステロール、ブラシカステロールなどが
知られている。微生物内に存在するステロール類として
は、エルゴステロールなどが広く知られている。動物内
に存在するステロール類としては、コレステロールなど
が知られている。これらの中では、食品劣化防止能や調
製方法の容易さなどからみて植物に由来するステロール
類あるいは微生物に由来するステロール類が好ましい。
その中でも、とくに植物ステロール類が好ましく、具体
的にはシトステロール、スチグマステロール、カンペス
テロール、スピナステロール、ブラシカステロールとい
った植物ステロールあるいはそれらの配糖体が好ましい
ステロール類として挙げられる。

【００１０】ステロール類を含む植物の代表的なものと
しては、大根の葉、サラダ菜、アスパラガス、キュウ
リ、ジュンサイ、シロウリ、ニンニク、ツクシ、ミョウ
ガなどの野菜類、玄米、米糠、ソバの実、ゴマの実、ヒ
マワリの種、胡桃、落花生、菜種などの穀類あるいは植
物種子類、大豆類あるいはオカラなどの大豆類由来品、
米油、ゴマ油、菜種油、綿実油、オリーブ油、大豆油、
パーム油、ココナッツ油などの植物油などが挙げられ
る。ステロール類を含む微生物としては、酵母などが挙
げられる。 ステロール類を含む動物としては、魚油、
鯨などの動物油、獣脂などが挙げられる。

【００１１】本発明でいうステロール類は、市販されて
いるが、上記ステロール類を含む動物組織、植物、微生
物を原料として、分子蒸留法、抽出法などの常法により
調製することもできる。また、動植物油脂の不ケン化物
の主用成分をなしており、これらから常法により調製し
てもよい。以下、具体的に説明する。植物などの葉や
茎、植物種子などを原料としてステロール類を調製する
ときには通常上記原料に前処理を施す。即ち、原料を乾
燥し、次いで細かく破砕する方法が代表的なものであ
る。ついで、この処理した原料に溶媒を接触させ、ステ
ロール類を溶媒層に移す。溶媒としては例えばトルエ
ン、ヘキサン、ベンゼン、石油エーテル、クロロホル
ム、酢酸エチル、エタノール、クロロホルム／メタノー
ル混合溶媒が好ましい。その中でもとくにエタノールが
好ましい。また、大豆油や綿実油などの植物油の精製時
に生じるスカム（脱臭濃縮物）やトール油精製の際の副
産物から、常法によってステロール類を調製することも
できる。例えば、特公昭40-17599号公報には、溶媒抽出
法によって得られた粗植物油の脱臭処理法を開示してい
るが、その方法を実施すると、つまり上記粗植物油に高
温・高圧下、水蒸気を吹き込むと、スカムが副生する
が、そのスカムをヘキサンやメタノール等を用いてステ
ロール類を析出分離させることができる。

【００１２】魚油の不ケン化物などを原料としてステロ
ール類を調製するときには、通常、ケン化処理などの前
処理を行って反応物を除去した後に、溶媒を接触させ、
ステロール類を溶媒層に移す。これ以後の操作は上記ス
テロール類を含む植物を原料として溶媒抽出する操作と
基本的には同じである。

【００１３】別な方法として、例えば羊毛ロウ（ラノリ
ン）などを原料としてステロール類を調製する操作は、
上記ステロール類を含む植物を原料として溶媒抽出する
操作と基本的には同じである。

【００１４】かくして得られたステロール類を含む溶媒
をそのまま食品劣化防止剤として使用することもできる
が、通常この溶媒を加熱揮散させて濃縮物を得、さらに
常法の精製方法を適用して本発明でいう食品劣化防止剤
を調製する。

【００１５】精製方法の代表的なものとしてシリカゲル
カラムクロマト法などがある。この方法は、例えば、予
めシリカゲルを充填したカラムに上記濃縮物を注ぎ込
み、シリカゲルに担持させ、ついで、溶媒から構成され
る溶出液を注ぎ込んでカラム内に保持されたものを溶媒
とともに流しさり、流出する溶媒を公知の手段で幾つか
に分ける方法を採用すればよい。溶媒としては、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、分岐ヘキサン、ベンゼン、トル
エンなどの炭化水素類、エチルエーテルなどのエーテル
類や酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類、メタノ
ール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類が
使用可能である。通常のシリカゲルクロマトグラフィー
を用いた場合、ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの
混合溶媒にて流出することが好ましい。混合溶媒を用い
た場合、それら各溶媒の割合はとくに限定されるもので
はない。溶出温度は通常室温で行うが、とくに限定され
るものではなく、低温下あるいは高温下で行ってもよ
い。

【００１６】上記食品劣化防止剤を食品内に添加・配合
し、食品の品質を保持することができる。劣化防止でき
る食品としては、例えば無果汁飲料、果汁入り飲料、乳
酸菌飲料、粉末飲料、茶飲料、コーヒー飲料などの飲料
類、アイスクリーム、シャーベッド、氷菓などの冷菓
類、プリン、ゼリー、ババロアなどのデザート類、ハー
ドヨーグルト、ソフトヨーグルト、ドリンクヨーグル
ト、フローズンヨーグルトなどのはっ酵乳食品、バタ
ー、マーガリン、チーズなどの乳製品、ガム、パイ、キ
ャンディなどの製菓類、水産練り製品などを挙げること
ができる。

【００１７】それら食品中に配合される食品劣化防止剤
の量は、食品などにより異なるものであるが、通常、製
品中0.1 ppm〜1重量％とすることが好ましい。さらに好
ましくは1 ppm〜0.1重量％である。

【００１８】上記食品劣化防止剤を上記対象物内に直接
添加・配合してもよいが、通常予め食品劣化防止剤溶液
あるいは分散液を調製し、ついでこの溶液あるいは分散
液を食品に添加・配合する方法を用いる。この溶液ある
いは分散液には、増粘剤、抗酸化剤などの各種添加剤を
あらかじめ共存させておいてもよい。

【００１９】上記溶液あるいは分散液を得るために用い
られる媒体としては、エタノール、グリセリンなどの中
鎖脂肪酸エステル、ヤシ油やコーンサラダ油などの精製
植物油、食用油を例示できる。この溶媒に添加する食品
劣化防止剤の量は添加・配合する対象物などにより、大
幅に変わるものであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０
重量％である。

【００２０】

【発明の効果】本発明の食品劣化防止剤を食品中に配合
することにより、食品の品質の長期間保持を可能にす
る。しかも、食品劣化防止剤の配合量は少なくて済むの
で経済的に有利である。

【００２１】

【実施例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定さ
れるものではない。

【００２２】

【実施例１】米糠からの食品劣化防止剤含有溶液の調製 米糠１ｋｇを酢酸エチル５L中に５０度で３時間浸漬ま
たは穏やかに撹拌する。ろ過後、濾液をエバポレーター
を用いて濃縮する。濃縮物をシリカゲルカラム（２ｋｇ
のシリカゲルを充填）にチャージした後、１０%酢酸エ
チル／ノルマルヘキサン溶液（容量比）１０Lで流去す
る。次いで、２５％酢酸エチル／ノルマルヘキサン溶液
（容量比）１０Lで流出させ、流出物をエバポレーター
を用いて濃縮乾固する。濃縮物をエタノールに溶解して
終濃度１０％の溶液に調製し、食品劣化防止剤を得
た。収率は８.９％（固形物換算、米糠に対して）ステ
ロール類含量９.３％であった。

【００２３】

【実施例２】市販植物ステロール（ナカライテスク社、
大豆由来品）をエタノールに溶解して終濃度１％溶液に
調製し、食品劣化防止溶液を得た。

【００２４】

【実施例３】実施例１の食品劣化防止剤の食品劣化防止
能を下記の試料で評価した。 ａ） 評価試料の調製 静岡産やぶきた種茶葉40gに水１０００ｇを加え、６０
℃にて３分間攪拌・抽出した。ろ過して茶葉を除いたろ
液に、ビタミンＣを０.０１％、実施例１の食品劣化防
止剤を０．０１あるいは０．１重量％添加した後、水を
加えてＢｒｉｘ. ０．２に調整し、炭酸水素ナトリウム
溶液でｐＨ６．２に調整して、評価試料を調製した。な
お、光虐待試験用には透明ペット容器に充填後８０℃、
１０分間浸漬することにより殺菌した。また、熱虐待試
験用には缶容器に充填後１２１℃、１０分間のレトルト
殺菌を行った。

【００２５】b) 評価方法 ｂ−１）経時変化に対する評価 上記試料を下記条件で熱及び光虐待試験を行った。

【００２６】 この試験終了後、虐待試験を行った試料の味と香りを専
門パネラー７名により官能評価した。結果を表１、２に
示した。

【００２７】

【００２８】

【実施例４】実施例２の食品劣化防止剤の食品劣化防止
能を下記の試料で評価した。 ａ） 評価試料の調製 実施例１の食品劣化防止剤の変わりに実施例２の食品劣
化防止剤を０．００１％、０．０１％あるいは０．１重
量％添加する以外は実施例３と同様な操作を行い、評価
試料を調製した。 b) 評価方法 実施例３と同様な操作を行い、試料の味と香りを官能評
価した。結果を表１、２に示した。

【００２９】

【比較例１】 コントロール 食品劣化防止剤の変わりにエタノールを０．１％添加す
る以外は実施例３と同様な操作を行い、試料を調製し
た。これら試料を実施例３と同様の条件で官能評価し
た。得られた結果を表１、２に示した。

【００３０】

【比較例２】食品劣化防止剤の変わりにクロロゲン酸の
１０％エタノール溶液を0.1％添加したものを添加する
以外は実施例１と同様な操作を行い、試料を調製した。
これら試料を実施例１と同様の条件で官能評価した。得
られた結果を表１，２に示した。

【００３１】表１光虐待試験結果 表中の添加濃度は固形物換算での添加濃度を示してい
る。また、官能評価の欄の括弧内は味に関する評価を示
し、もう一方は香に関する評価を示す（以下、同じ）。

【００３２】表２熱虐待試験結果 表中の添加濃度は固形物換算での添加濃度を示してい
る。

【００３３】光虐待試験、熱虐待試験のいずれの場合に
おいても、食品劣化防止剤あるいはを添加した緑茶
ではコントロール区、クロロゲン酸添加区に比べて、官
能上顕著に良好な結果が得られた。特に光虐待に対して
優れた緑茶の食品劣化防止効果が認められた。即ち、食
品劣化防止剤添加区ではいずれも全体として劣化臭がほ
とんど認められずお茶らしいフレッシュな香気を残して
いた。また、味の面についても異味異臭が少なく緑茶本
来の味を有していた。

【００３４】

【実施例５】オカラを５０℃で一昼夜かけて乾燥する。
乾燥物から実施例１と同様の方法により終濃度１０％の
食品劣化防止剤を調製した。収率は２.４％（固形物
換算、オカラ乾燥物に対して）ステロール類含量７.９
％であった。

【００３５】

【実施例６】実施例５の食品劣化防止剤の食品劣化防止
能を実施例３と同様の方法で評価した。ただし、試料の
調製法は下記のようにし、専門パネルを7名から5名に変
更した。結果を表３、４に示す。 ａ） 評価試料の調製 ・緑茶：静岡産やぶきた種茶葉40gに水１０００ｇを加
え、６０℃にて３分間攪拌・抽出した。ろ過して茶葉を
除いたろ液に、ビタミンＣを０.０１重量％、グリーン
テイーフレーバーを０．１重量％、実施例５の食品劣化
防止剤を０．０１あるいは０．１重量％添加した後、水
を加えてＢｒｉｘ. ０．２に調整し、炭酸水素ナトリウ
ム溶液でｐＨ６．２に調整して、評価試料を調製した。
なお、光虐待試験用には透明ペット容器に充填後８０
℃、１０分間浸漬することにより殺菌した。また、熱虐
待試験用には缶容器に充填後１２１℃、１０分間のレト
ルト殺菌を行った。

【００３６】b) 評価方法 実施例３と同様な方法にて試料の味と香を官能評価し
た。結果を表３、４に示した。

【００３７】

【実施例７】実施例２の食品劣化防止剤の食品劣化防止
能を下記の試料で評価した。 ａ） 評価試料の調製 実施例５の食品劣化防止剤の変わりに実施例２の食品劣
化防止剤を０．００１０．０１あるいは０．１重量％添
加する以外は実施例６と同様な操作を行い、評価試料を
調製した。 b) 評価方法 実施例６と同様な操作を行い、試料の味と香りを官能評
価した。結果を表３、４に示した。

【００３８】

【比較例３】 コントロール 食品劣化防止剤の変わりにエタノールを0.1％添加する
以外は実施例６と同様な操作を行い、試料を調製した。
これら試料を実施例６と同様の条件で官能評価した。得
られた結果を表３、４に示した。

【００３９】

【比較例２】食品劣化防止剤の変わりにクロロゲン酸の
１０％エタノール溶液を0.1％添加したものを添加する
以外は実施例６と同様な操作を行い、試料を調製した。
これら試料を実施例６と同様の条件で官能評価した。得
られた結果を表３、４に示した。

【００４０】表3、光虐待試験結果 表中の添加濃度は固形物換算での添加濃度を示してい
る。

【００４１】表４熱虐待試験結果 表中の添加濃度は固形物換算での添加濃度を示してい
る。

【００４２】コントロール区及びクロロゲン酸添加区で
は各種虐待によりグリーンテイーフレーバーのトップノ
ートが大きく減少するのに対して、食品劣化防止剤添加
区ではいずれも顕著に保たれており、フレーバーの劣化
を抑える安定化効果が認められた。

【００４３】

【実施例８】実施例１の食品劣化防止剤の食品劣化防止
能を下記の条件で評価した。 ａ）評価試料の調製 下記処方に記載されたガムベース、粉糖、水飴をニーダ
にて十分に混練する。クエン酸を添加し、混練を続け、
さらに、フレーバー、劣化防止剤を添加し、混練を続け
十分に混ぜ合わせる（５０℃、３０分）。この混練物を
押し出し処理して、幅、長さ、厚さがそれぞれ２０ｍ
ｍ、７０ｍｍ、２ｍｍのチューインガムを得た。

【００４４】・チューインガム処方： ガムベース ２１％ 水飴 １３％ レモンフレーバー １％ クエン酸 １.４％ 実施例２の食品劣化防止剤 ０．１％粉糖 ６３．５％ 計 １００．０％

【００４５】b) 評価方法 ｂ−１）経時変化に対する評価 上記試料を下記条件で虐待試験を行った。

【００４６】 この試験終了後、虐待試験を行った試料の味と香りを専
門パネラー７名により官能評価した。結果を図１に示し
た。 官能評価 ３点：味と香りがほとんど変化なし ２点：味と香りが多少変化している １点：味と香りの変化がはっきりと認められる ０点：味と香りの変化が著しく認められる

【００４７】

【比較例５】 コントロール 食品劣化防止剤の変わりにエタノールを０．１％添加す
る以外は実施例８と同様な操作を行い、試料を調製し
た。これら試料を実施例８と同様の条件で官能評価し
た。得られた結果を図１に示す。

【００４８】

【比較例６】食品劣化防止剤の変わりにビタミンEミッ
クスの１％エタノール溶液を0.1％添加したものを添加
する以外は実施例８と同様な操作を行い、試料を調製し
た。これら試料を実施例８と同様の条件で官能評価し
た。得られた結果を図１に示す。

【００４９】図１

フロントページの続き (72)発明者 大塚 雅史 神奈川県平塚市西八幡一丁目４番11号 高 砂香料工業株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B014 GB13 GK10 GL03 4B021 LW06 LW10 MC08 MC09 MK04 MK05 MK06 MK17 MP01 4B027 FB01 FC05 FK02 FK08 FK17 FK19 FP80

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ステロール類を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする食品劣化防止剤。
2. 【請求項２】請求項１記載の食品劣化防止剤を食品中に
   添加することを特徴とする食品の品質保持方法。
3. 【請求項３】請求項１記載の食品劣化防止剤を含有する
   ことを特徴とする食品。