JP3787654B2 - 呈味改善剤 - Google Patents
呈味改善剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP3787654B2 JP3787654B2 JP2003014082A JP2003014082A JP3787654B2 JP 3787654 B2 JP3787654 B2 JP 3787654B2 JP 2003014082 A JP2003014082 A JP 2003014082A JP 2003014082 A JP2003014082 A JP 2003014082A JP 3787654 B2 JP3787654 B2 JP 3787654B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- taste
- improving agent
- food
- taste improving
- boiling point
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/068—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/56—Flavouring or bittering agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/115—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by distilling, stripping, or recovering of volatiles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
- A23L27/12—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils
- A23L27/13—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof from fruit, e.g. essential oils from citrus fruits
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
- C11B9/027—Recovery of volatiles by distillation or stripping
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、呈味改善剤及び呈味改善方法に関する。すなわち、本発明はシトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤及び呈味改善方法に関する。また、本発明はその製造方法およびその呈味改善剤を含有する飲食品および口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】
よりおいしいものを食べたいという願いを満足するためにいろいろな工夫があるが、その一つとして、各種化合物を予め食品中に配合させておき、食品を食べたときにおいしく感じられるようにする方法が知られている。例えば特許文献１には飲料の渋味や苦味を除去あるいは低減するためにプロタミン及び／またはその塩を添加する技術が開示され、特許文献２には有機酸を含む飲食品の酸味を和らげるためにコーヒー豆加水分解抽出物を添加することが示されている。また、特許文献３には酸味料特有の味を改善するために水溶性食物繊維を酸味料に添加配合することが報告されている。これらの方法は渋みや苦味を低減させたり酸味を和らげる点で一定の効果があるものの、食品が本来有する味を向上させる点ではあまり有効ではない。
【０００３】
その点を解決するため、特許文献４はバニラの生のさやを極性溶媒で抽出して得られる抽出物を各種飲食品に添加することを開示している。しかし、その技術をもってしても未だ十分な解決法ということができない。また、飲食品自体が本来有する味をよりいっそう高める効果だけではなく、環境やヒトに優しい効果をも併せ持つより優れた性能を有する材料の開発が求められている。
【０００４】
【特許文献１】
特許第３１３３１８２号公報
【特許文献２】
特開平９−９４０８０号公報
【特許文献３】
特開２００１−１３３号公報
【特許文献４】
特開平８−１５４６１９号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、飲食品及び口腔用組成物自体が有する味をよりいっそう高めることを可能にする優れた効果を示す呈味改善剤及び呈味改善方法を提供することにある。また、環境やヒトに優しい呈味改善剤を提供することである。なお、本発明でいう呈味改善剤は所謂フレーバーエンハンサーとも呼ばれるものであり、化合物自体では優れた呈味感はないのであるが、呈味を有する化合物、飲食品及び口腔用組成物と共存させるとよりいっそうの呈味を改善させる効果を有する化合物をいう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を開発すべく鋭意研究した結果、シトラスコールドプレスオイルから得られる高沸点部や脱ワックス処理高沸点部が優れた呈味改善効果を示すという知見を得、さらに検討を加え、本発明に到達した。
【０００７】
即ち、本発明は、１）シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、２）シトラスコールドプレスオイルを蒸留処理した後の蒸留残渣の脱ワックス処理物からなる高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、３）該高沸点部が、ノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル中に０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有するノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル溶液の紫外光吸収値が０．０１以上である呈味改善剤、４）上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする飲食品、５）上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする口腔用組成物、および上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を使用することを特徴とする飲食品や口腔用組成物の呈味を改善する方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下本発明を詳細に説明する。上記シトラスコールドプレスオイルは従来から広く知られており、通常シトラス系果実とくにその果皮から調製される。本発明では、市販品のシトラスコールドプレスオイルを用いてもよいが、シトラス系果実から常法により調製してもよい。
【０００９】
本発明のシトラスコールドプレスオイルで使用できるシトラス（かんきつ類）の種類は、とくに限定されないが、たとえば、ベルガモット、レモン、ライム、グレープフルーツ、スウィートオレンジ、ビターオレンジ、マンダリン、タンジェリン、温州みかん、ブラッドオレンジ、サワーオレンジ、柚子、伊予柑、すだち、カボスなどがあげられる。
【００１０】
本発明の呈味改善剤は、上記シトラスコールドプレスオイルから調製される脱ワックス処理高沸点部を有効成分とする。脱ワックス処理高沸点部は、脱ワックス処理された高沸点部であり、ワックス含有量が極めて低く、ときにはワックス分を含まない。 脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有する呈味改善剤は高沸点部を有効成分として含有する呈味改善剤よりも呈味改善効果が優れており、その点で有利である。
【００１１】
すなわち、本発明は、８）シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、９）該脱ワックス処理高沸点部がシトラスコールドプレスオイルを蒸留処理した後の蒸留残渣の脱ワックス処理物である呈味改善剤、１０）該脱ワックス処理高沸点部が、ノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル中に０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有するノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル溶液の紫外光吸収値が０．０１以上である呈味改善剤、１１）シトラスコールドプレスオイルを蒸留処理し、蒸留残渣を脱ワックス処理することを特徴とする呈味改善剤の製造方法、１２）上記８）〜１０）記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする飲食品、１３）上記８)〜１０）記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする口腔用組成物、１４）上記８）〜１０）記載の呈味改善剤を使用することを特徴とする飲食品及び口腔用組成物の呈味を改善する方法、をも包含する。
【００１２】
上記脱ワックス処理高沸点部の製法はいろいろある。それらの中では、シトラスコールドプレスオイルから高沸点部を得、ついで高沸点部を脱ワックス処理する方法が好ましい。高沸点部の製法について、まず説明する。
【００１３】
上記高沸点部の製法はいろいろある。代表的な方法として蒸留法やカラム法が挙げられる。以下、蒸留法について説明する。まず原料であるシトラスコールドプレスオイルを蒸留装置内に入れ、減圧下徐々に加熱した後、留出されたものを低沸点部とし、装置内に残った残滓を高沸点部とする。より具体的には本発明では、シトラスコールドプレスオイルを減圧下（例えば１０〜１５０Ｐａ程度）９０〜１２０℃で加熱処理した後の残滓を高沸点部とする。
【００１４】
上記高沸点部は不揮発性成分などからなる混合物である。この混合物は各種クマリン類縁体が含まれているが、その他にも数多くの化合物が含まれている。上記クマリン類縁体はクマリンおよびクマリン骨格を有する化合物から選ばれる複数の化合物を含有する混合物からなる。クマリン類縁体混合物としては数多く知られているが、その中ではオーラプテン、マルミン、リメチン、メランジン、５−ゲラノキシ−７−メトキシクマリン、シトロプテン、ベルガプテン、ベルガモチン、ベルガプトール、エポキシベルガモチン、ジヒドロキシベルガモチン、５−ゲラノキシ−プソラレンが代表的なものである。
【００１５】
また、高沸点部は、シトラス系果実の果皮から得ることもできる。ここでいうシトラスの種類も、上記で説明した種類をあげることができる。この場合は、シトラス系果実の果皮から公知の方法を応用してシトラスコールドプレスオイルを得、次いで高沸点部を得ることになる。
【００１６】
次に得られた高沸点部を脱ワックス処理する。脱ワックス処理の具体的な方法として、溶剤処理法とカラムによる分画法について説明する。溶剤処理法は、例えば上記方法によって得られた高沸点部を溶媒に加熱溶解し、攪拌して十分に分散させる。ついで冷却して、固体のワックスを分離除去する方法が挙げられる。また、上記方法により得られた脱ワックス処理物をさらに処理し、ワックス分を除去してもよい。より具体的に説明すると、上記高沸点部にその１０倍量のメタノールを加えて湯浴上で加熱攪拌して十分に分散させる。室温まで冷却した後、−２０℃以下の冷凍庫中で一昼夜静置した後、セライトを用いてろ過しワックスを分離除去する。さらに上記ろ過液を減圧下で濃縮して得た濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製してもよい。
【００１７】
別なワックス処理方法として、カラムによる分画法がある。すなわち、上記高沸点部をそのまま、あるいは溶剤で希釈した後にカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、該高沸点部からワックス分を除去する方法である。その中でも、シリカゲルクロマトグラフ法により分画する方法を説明する。
【００１８】
上記高沸点部をあらかじめ前処理してもよい。例えば該高沸点部を加熱し、高粘調物化しておいてもよいし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいてもよい。この場合、通常溶媒を高沸点部１重量部に対して０．１ないし３０重量部、好ましくは０．５ないし２０重量部となるように添加することが好ましい。用いる溶媒はとくに限定されないが、該高沸点部を溶かす溶媒が好ましい。
【００１９】
ついで、該高沸点部を例えば、予めシリカゲルを充填したカラムに注ぎ込み、一度高沸点部をシリカゲルに担持させ、ついで、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、分岐ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類； ジエチルエーテルなどのエーテル類； 酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類； メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類などが使用可能である。通常のシリカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出することが好ましい。混合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の割合はとくに限定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、とくに限定されるものではなく、低温下あるいは高温下で行ってもよい。
【００２０】
本発明においてはとくに最初にヘキサン単独で流出させ、ついでヘキサンと酢酸エチル混合溶媒を用い、ヘキサンの含有量を減らしていき、ついには酢酸エチル単独で流出させることが好ましい。次に、上記方法により流出する溶媒を公知の手段で分取して画分を得る。なお、クマリン類縁体を多く含む画分あるいは複数の画分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去し、濃縮物を得、呈味改善剤を調製することができる。さらに、濃縮物を高速液体クロマトグラフィーなどにより、精製操作を重ねる処理工程を付け加えてもよい。
【００２１】
また、上記脱ワックス処理高沸点部をさらに分画し、呈味改善剤として利用することもできる。この分画方法にはいろいろな方法があるが、代表的な方法として、シリカゲルクロマトグラフ法などがある。
【００２２】
かくして得られる脱ワックス処理高沸点部は不揮発性成分からなる混合物である。この混合物は各種クマリン類縁体が含まれているが、その他にも数多くの化合物が含まれている。上記クマリン類縁体の代表的な化合物はすでに述べた通りである。
【００２３】
また、脱ワックス処理高沸点部は、シトラス系果実の果皮から得ることもできる。ここでいうシトラスの種類も、上記で説明した種類をあげることができる。この場合は、シトラス系果実の果皮から公知の方法を応用してシトラスコールドプレスオイルを得、次いで上記蒸留法やカラムによる分画法を応用して高沸点部を得、さらに脱ワックス処理を行い、
脱ワックス処理高沸点部を得ることになる。
【００２４】
かくして得られる脱ワックス処理高沸点部は、この脱ワックス処理高沸点部を０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有する有機溶媒溶液の紫外光吸収値が０．０１以上であると優れた呈味改善効果を有することが判明した。即ち、脱ワックス処理高沸点部をノルマルヘキサンあるいは酢酸エチルに０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度に溶かして得られた溶液の３１１ｎｍでの紫外光吸収値が０．０１以上であるという特徴を有する脱ワックス処理高沸点部は、優れた呈味改善効果を有することが判明した。該紫外光吸収値が０．０２ないし３．０である脱ワックス処理高沸点部は、より優れた呈味改善効果を有している。
【００２５】
かくして調製された呈味改善剤は、飲食品や口腔用組成物に添加できる。本発明の呈味改善剤を飲食品内に添加・配合すると、味、とくに飲食品が本来有する味、その中でもボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高める効果、いわゆる呈味を改善する効果が優れている。また、本発明の呈味改善剤は、飲食品以外にも、口腔用組成物の味を向上・改善させることができる。口腔用組成物とは、例えば、歯磨き粉、液体歯磨き、マウスウォッシュ、洗口液、マウスリンス、歯磨き用材料、チューインガム、キャンディー、のどあめ、口腔内にふくませる材料あるいは口腔内の皮膚と接触させる材料などがあげられる。
【００２６】
上記飲食品の具体例として、たとえば、チーズ、バター、ハードヨーグルト、ソフトヨーグルト、ドリンクヨーグルト等のはっ酵乳食品や乳製品類；清涼飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、果汁入り飲料、茶系飲料（例えば、紅茶飲料、緑茶飲料、ウーロン茶飲料、中国茶飲料などがある）、pH5.0以下の乳酸菌飲料、コーヒー飲料、乳飲料及び乳含有酸性飲料などの飲料類；ゼリー、ムース、プリン、クリーム、キャンデイー、チューインガム、チョコレート、ポテトチップ、クッキー及びビスケットなどの菓子類；アイスクリーム、フローズンヨーグルトおよびシャーベットなどの氷菓・冷菓類；その他、パン、ドーナツ、スープ、カレー、シチュー、めんつゆ、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、醤油、味噌、ジャム、ソーセージ、蒲鉾などがあげられる。
【００２７】
それら飲食品や口腔用組成物中に配合される呈味改善剤の配合量は、飲食品や口腔用組成物などにより異なるものであるが、通常、飲食品や口腔用組成物中０．１ｐｐｍ〜５重量％の添加が好ましい。より好ましくは１ｐｐｍ〜０．１重量％である。さらに好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍである。
【００２８】
本発明では、上記シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部に、通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤を併用して、呈味改善剤としてもよい。通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤としては、例えば、本発明品以外の呈味改善剤（例えば、ヘスペリジン配糖体などのヘスペリジン系化合物など）；安息香酸ナトリウムやソルビン酸カリウムなどの保存料；Ｌ−アスコルビン酸、トコフェロールなどの酸化防止剤；カルボキシメチルセルロースカルシウム、メチルセルロースなどの増粘剤；β−カロチン、カラメル、パプリカ、アナトー、ベニコウジなどの着色剤や色素；アスパルテーム、アセスルファムカリウム、キシリトール、スクラロースなどの甘味料；乳酸、クエン酸、リンゴ酸などの酸味料；グルタミン酸ナトリウム、Ｌ−テアニンなどの調味料；ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、レシチンなどの乳化剤；香料やフレーバーなどが挙げられる。上記香料やフレーバーは飲食品や口腔用組成物に使用できるフレーバーであれば特に限定されないが、例えば、シトラスフレーバー、フルーツフレーバー、セイボリーフレーバーなどが挙げられる。シトラスフレーバーの種類は、例えば、レモン、ライム、グループフルーツ、オレンジなどが挙げられる。フルーツフレーバーの種類は、例えば、ストロベリー、アップル、メロン、ナシ、パイナップル、グレープ、ピーチ、バナナなどが挙げられる。上記甘味料のうち、とくに合成甘味料であるアスパルテーム、アセスルファムカリウム、キシリトール、スクラロースは、苦味、えぐみなどの雑味があるが、本発明の呈味改善剤はこの雑味を改善することができる。
【００２９】
上記呈味改善剤を上記飲食品や口腔用組成物内に直接添加・配合してもよいが、通常予め呈味改善剤溶液あるいは分散液を調製し、ついでこの溶液あるいは分散液を飲食品や口腔用組成物に配合する方法を用いてもよい。この溶液あるいは分散液には、上記の通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤をあらかじめ共存させておいてもよい。
【００３０】
上記溶液あるいは分散液を得るために用いられる媒体としては、含水エタノール、エタノール、ベンジルアルコールなどの一価アルコール類、グリセリンなどの多価アルコール類、酢酸エチルなどのエステル類、ヤシ油、コーンサラダ油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、紅花油などの精製植物油、食用油を例示できる。この溶液や分散液に添加する呈味改善剤の量は、添加・配合する飲食品や口腔用組成物などにより大幅に変わるものであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％である。また、本発明の呈味改善剤は、フレーバーと併用して使用することができる。
【００３１】
【発明の効果】
本発明の呈味改善剤を飲食品や口腔用組成物中に配合することにより、飲食品や口腔用組成物が有する本来の味に対して、ボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高めることを可能にする。即ち、フレーバー、例えば、各種シトラスフレーバー、フルーツフレーバー、セイボリーフレーバーなどや種々の合成甘味料に対して、シトラスコールドプレスオイル脱ワックス処理高沸点部を添加すると、本来の味に対して、ボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高める効果、いわゆる呈味改善効果が認められ、天然のフレーバーに近い調合香料が実現できた。しかも、呈味改善剤の配合量は少なくて済むので経済的に有利である。
【００３２】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００３３】
【実施例１ないし４】
各種シトラス果皮由来のコールドプレスオイルからの呈味改善剤の調製
下記表１記載の各種シトラス果皮由来のコールドプレスオイル１kgを蒸留装置内の加熱容器内に収め、減圧下（２６〜６７Pa）徐々に加熱していく。揮発性の化合物は蒸発し、冷却装置内にて液化され受容部内に蓄えられる。加熱容器内の各種シトラスコールドプレスオイルの温度が１２０℃に達したら加熱を止める。加熱容器内に残った残渣、つまり高沸点画分は、レモンでは６７g、ライム１８３g、グレープフルーツ７０ｇ、オレンジ３９ｇであった。
【００３４】
この高沸点部２００gに極少量の酢酸エチルを加えた後、シリカゲル４kg 充填したシリカゲルクロマトカラムに室温下注ぎ込み、高沸点部をシリカゲルに担持させる。ついで、ｎ-ヘキサン３０Lで溶出させて画分１を得る。引き続き、酢酸エチル−ｎ-ヘキサン混合溶媒（容積比１０：９０）、酢酸エチル−ｎ-ヘキサン混合溶媒（容積比２０：８０）、酢酸エチルそれぞれ３０Lにて溶出し、画分２、画分３、画分４を得る。各画分をエバポレーターに入れ、溶媒を揮散させ、乾固物を得る。各画分の量を表１に示す。また、画分２での紫外光吸収値を表２に示す。なお、紫外光吸収値（ＯＤ）は、乾固物４mgを１００mlのｎ−ヘキサンあるいは酢酸エチルに溶かした後、波長：３１１ｎｍの紫外光を照射させたときの照射光の透過光を意味する。
【００３５】
【表１】
（重量％）
【００３６】
【表２】
【００３７】
【試験例１】
ストロベリーフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例１ないし４の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
得られた結果を表３に示す。
評価試料の調製
下記処方に記載されたガムベース、キシリトール／マルチトール（1：1重量比）、水飴をニーダにて十分に混練する。クエン酸を添加し、混練を続け、さらに、フレーバー、実施例１ないし４で得られた呈味改善剤(画分)を添加し、混練を続け十分に混ぜ合わせる（５０℃、３０分間）。この混練物を押し出し処理して、幅、長さ、厚さがそれぞれ２０ｍｍ、７０ｍｍ、２ｍｍのチューインガムを得た。
【００３８】
［チューインガム処方］ （重量％）
ガムベース ２１．０００
水飴 １３．０００
クエン酸 ０．９００
ストロベリーフレーバー １．０００
呈味改善剤（画分） ０．００２
キシリトール／マルチトール（ 1 ： 1 重量比） 残量
計 １００．０００
【００３９】
評価方法
専門パネル６名による官能評価上記で得られた各画分を添加したものについて、添加しないものに比べて呈味改善効果があるか否かを官能評価した。評価基準は以下に示す。
評価基準：
×）呈味改善効果なし
△）若干、呈味改善効果あり
○）はっきりと呈味改善効果を認める
◎）顕著に、呈味改善効果を認める
この試料の評価を表３に示す。
【００４２】
【表３】
高沸点画分のシリカゲルカラムによる画分の呈味
高沸点部とは、実施例１ないし４においてシリカゲルに担持させる前の容器内に残った残渣である。画分１はワックス分を多量に含む試料である。
２＋３＋４は画分２〜画分４を合わせた試料を意味する。
対照区として、呈味改善画分を添加しないものを用いた。
【００４１】
【実施例５】
呈味改善剤ａの調製
オレンジシトラスコールドプレスオイル由来高沸点部の画分３に由来する脱ワックス処理高沸点部をベンジルアルコールに溶解して最終濃度２０％溶液に調製し、呈味改善剤ａを得た。
【００４２】
【試験例２】
ストロベリーフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
結果をグラフ１で示した。
評価試料の調製
呈味改善剤を実施例５で得られた呈味改善剤を用いる以外は試験例１と同様な方法で評価試料を得た。
【００４３】
評価方法
専門パネル６名による官能評価
下記ａ〜ｇ項目の評価基準に対して下記４段階の点数評価を行った。
評価基準 ａ． フレッシュ感
ｂ． サワー感
ｃ． グリーン感
ｄ． 甘さ感
ｅ． ジューシー感
ｆ． ボディー感
ｇ． 力値
4段階点数： １点） 全く感じられない
２点） やや感じられる
３点） 感じられる
４点） 強く感じられる
【００４４】
［結果］パネル６名の評価平均値
グラフ１
対照区として、呈味改善剤ａの代わりに、ベンジルアルコールを最終濃度で０．００８％添加したものを用いた。なお、グラフ中の（−）呈味改善剤ａは、呈味改善剤ａの代わりにベンジルアルコールを最終濃度で０．００８％添加していることを示す（以下、同様）。
【００４５】
呈味改善剤ａの総合的な呈味改善効果を評価した。
総合的な呈味改善効果に対する評価点は次の通りである。
１点 未添加区と比較して呈味改善効果なし
２点 やや呈味改善効果を認める
３点 はっきりと呈味改善効果を認める
４点 強く呈味改善効果を認める
その結果、呈味改善剤ａの総合的な呈味改善効果に対する６名の評価の平均値は４．０点であった。
【００４６】
【試験例３】
アップルフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
評価結果をグラフ２に示した。
評価試料の調製
下記処方に記載されたガムベース、キシリトール、水飴をニーダにて十分に混練する。リンゴ酸を添加し、混練を続け、さらに、フレーバー、呈味改善剤ａを添加し、混練を続け十分に混ぜ合わせる（５０℃、３０分間）。この混練物を押し出し処理して、幅、長さ、厚さがそれぞれ２０ｍｍ、７０ｍｍ、２ｍｍのチューインガムを得た。
［チューインガム処方］ （重量％）
ガムベース ２４．０００
水飴 ５．０００
リンゴ酸 ０．８００
アップルフレーバー １．０００
呈味改善剤ａ ０．００５
キシリトール 残量
計 １００．０００
【００４７】
評価方法
試験例２と同様な方法で評価試料を評価した。
【００４８】
グラフ２
［パネル６名の評価平均値］
対照区は試験例２と同様である。
【００４９】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は３．８点であった。
【００５０】
【試験例４】
メロンフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
結果をグラフ３に示した。
評価試料の調製
フレーバーをメロンフレーバーに代える以外は試験例３と同様な方法にて評価試料を得た。
評価方法
試験例３と同様な方法で評価試料を評価した。
【００５１】
グラフ３
［結果］パネル6名の評価平均値
［結果］パネル6名の評価平均値
対照区は試験例２と同様である。
【００５２】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は３．７点であった。
【００５３】
【試験例５】
ナシフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。評価結果をグラフ４に示した。
評価試料の調製
フレーバーをナシフレーバーに代える以外は試験例３と同様な方法にて評価試料を得た。評価方法試験例３と同様な方法で評価試料を評価した。
【００５４】
グラフ４
［結果］パネル6名の評価平均値
対照区は試験例２と同様である。
【００５５】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は４．０点であった。
【００５６】
試験例１〜５の結果より、各種シトラスコールドプレスオイル脱ワックス処理高沸点部は、フレーバーと共存させることにより、フレーバーと共存させないものに比べてフレッシュ感、サワー感、グリーン感、甘さ感、ジューシー感、ボデイー感、力価、呈味感を増大させる、いわゆる呈味改善効果が認められた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、呈味改善剤及び呈味改善方法に関する。すなわち、本発明はシトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤及び呈味改善方法に関する。また、本発明はその製造方法およびその呈味改善剤を含有する飲食品および口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】
よりおいしいものを食べたいという願いを満足するためにいろいろな工夫があるが、その一つとして、各種化合物を予め食品中に配合させておき、食品を食べたときにおいしく感じられるようにする方法が知られている。例えば特許文献１には飲料の渋味や苦味を除去あるいは低減するためにプロタミン及び／またはその塩を添加する技術が開示され、特許文献２には有機酸を含む飲食品の酸味を和らげるためにコーヒー豆加水分解抽出物を添加することが示されている。また、特許文献３には酸味料特有の味を改善するために水溶性食物繊維を酸味料に添加配合することが報告されている。これらの方法は渋みや苦味を低減させたり酸味を和らげる点で一定の効果があるものの、食品が本来有する味を向上させる点ではあまり有効ではない。
【０００３】
その点を解決するため、特許文献４はバニラの生のさやを極性溶媒で抽出して得られる抽出物を各種飲食品に添加することを開示している。しかし、その技術をもってしても未だ十分な解決法ということができない。また、飲食品自体が本来有する味をよりいっそう高める効果だけではなく、環境やヒトに優しい効果をも併せ持つより優れた性能を有する材料の開発が求められている。
【０００４】
【特許文献１】
特許第３１３３１８２号公報
【特許文献２】
特開平９−９４０８０号公報
【特許文献３】
特開２００１−１３３号公報
【特許文献４】
特開平８−１５４６１９号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、飲食品及び口腔用組成物自体が有する味をよりいっそう高めることを可能にする優れた効果を示す呈味改善剤及び呈味改善方法を提供することにある。また、環境やヒトに優しい呈味改善剤を提供することである。なお、本発明でいう呈味改善剤は所謂フレーバーエンハンサーとも呼ばれるものであり、化合物自体では優れた呈味感はないのであるが、呈味を有する化合物、飲食品及び口腔用組成物と共存させるとよりいっそうの呈味を改善させる効果を有する化合物をいう。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を開発すべく鋭意研究した結果、シトラスコールドプレスオイルから得られる高沸点部や脱ワックス処理高沸点部が優れた呈味改善効果を示すという知見を得、さらに検討を加え、本発明に到達した。
【０００７】
即ち、本発明は、１）シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、２）シトラスコールドプレスオイルを蒸留処理した後の蒸留残渣の脱ワックス処理物からなる高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、３）該高沸点部が、ノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル中に０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有するノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル溶液の紫外光吸収値が０．０１以上である呈味改善剤、４）上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする飲食品、５）上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする口腔用組成物、および上記１）ないし３）のいずれかに記載の呈味改善剤を使用することを特徴とする飲食品や口腔用組成物の呈味を改善する方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】
以下本発明を詳細に説明する。上記シトラスコールドプレスオイルは従来から広く知られており、通常シトラス系果実とくにその果皮から調製される。本発明では、市販品のシトラスコールドプレスオイルを用いてもよいが、シトラス系果実から常法により調製してもよい。
【０００９】
本発明のシトラスコールドプレスオイルで使用できるシトラス（かんきつ類）の種類は、とくに限定されないが、たとえば、ベルガモット、レモン、ライム、グレープフルーツ、スウィートオレンジ、ビターオレンジ、マンダリン、タンジェリン、温州みかん、ブラッドオレンジ、サワーオレンジ、柚子、伊予柑、すだち、カボスなどがあげられる。
【００１０】
本発明の呈味改善剤は、上記シトラスコールドプレスオイルから調製される脱ワックス処理高沸点部を有効成分とする。脱ワックス処理高沸点部は、脱ワックス処理された高沸点部であり、ワックス含有量が極めて低く、ときにはワックス分を含まない。 脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有する呈味改善剤は高沸点部を有効成分として含有する呈味改善剤よりも呈味改善効果が優れており、その点で有利である。
【００１１】
すなわち、本発明は、８）シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤、９）該脱ワックス処理高沸点部がシトラスコールドプレスオイルを蒸留処理した後の蒸留残渣の脱ワックス処理物である呈味改善剤、１０）該脱ワックス処理高沸点部が、ノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル中に０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有するノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル溶液の紫外光吸収値が０．０１以上である呈味改善剤、１１）シトラスコールドプレスオイルを蒸留処理し、蒸留残渣を脱ワックス処理することを特徴とする呈味改善剤の製造方法、１２）上記８）〜１０）記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする飲食品、１３）上記８)〜１０）記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする口腔用組成物、１４）上記８）〜１０）記載の呈味改善剤を使用することを特徴とする飲食品及び口腔用組成物の呈味を改善する方法、をも包含する。
【００１２】
上記脱ワックス処理高沸点部の製法はいろいろある。それらの中では、シトラスコールドプレスオイルから高沸点部を得、ついで高沸点部を脱ワックス処理する方法が好ましい。高沸点部の製法について、まず説明する。
【００１３】
上記高沸点部の製法はいろいろある。代表的な方法として蒸留法やカラム法が挙げられる。以下、蒸留法について説明する。まず原料であるシトラスコールドプレスオイルを蒸留装置内に入れ、減圧下徐々に加熱した後、留出されたものを低沸点部とし、装置内に残った残滓を高沸点部とする。より具体的には本発明では、シトラスコールドプレスオイルを減圧下（例えば１０〜１５０Ｐａ程度）９０〜１２０℃で加熱処理した後の残滓を高沸点部とする。
【００１４】
上記高沸点部は不揮発性成分などからなる混合物である。この混合物は各種クマリン類縁体が含まれているが、その他にも数多くの化合物が含まれている。上記クマリン類縁体はクマリンおよびクマリン骨格を有する化合物から選ばれる複数の化合物を含有する混合物からなる。クマリン類縁体混合物としては数多く知られているが、その中ではオーラプテン、マルミン、リメチン、メランジン、５−ゲラノキシ−７−メトキシクマリン、シトロプテン、ベルガプテン、ベルガモチン、ベルガプトール、エポキシベルガモチン、ジヒドロキシベルガモチン、５−ゲラノキシ−プソラレンが代表的なものである。
【００１５】
また、高沸点部は、シトラス系果実の果皮から得ることもできる。ここでいうシトラスの種類も、上記で説明した種類をあげることができる。この場合は、シトラス系果実の果皮から公知の方法を応用してシトラスコールドプレスオイルを得、次いで高沸点部を得ることになる。
【００１６】
次に得られた高沸点部を脱ワックス処理する。脱ワックス処理の具体的な方法として、溶剤処理法とカラムによる分画法について説明する。溶剤処理法は、例えば上記方法によって得られた高沸点部を溶媒に加熱溶解し、攪拌して十分に分散させる。ついで冷却して、固体のワックスを分離除去する方法が挙げられる。また、上記方法により得られた脱ワックス処理物をさらに処理し、ワックス分を除去してもよい。より具体的に説明すると、上記高沸点部にその１０倍量のメタノールを加えて湯浴上で加熱攪拌して十分に分散させる。室温まで冷却した後、−２０℃以下の冷凍庫中で一昼夜静置した後、セライトを用いてろ過しワックスを分離除去する。さらに上記ろ過液を減圧下で濃縮して得た濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて精製してもよい。
【００１７】
別なワックス処理方法として、カラムによる分画法がある。すなわち、上記高沸点部をそのまま、あるいは溶剤で希釈した後にカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、該高沸点部からワックス分を除去する方法である。その中でも、シリカゲルクロマトグラフ法により分画する方法を説明する。
【００１８】
上記高沸点部をあらかじめ前処理してもよい。例えば該高沸点部を加熱し、高粘調物化しておいてもよいし、あるいはさらに溶媒を加え、低粘度化しておいてもよい。この場合、通常溶媒を高沸点部１重量部に対して０．１ないし３０重量部、好ましくは０．５ないし２０重量部となるように添加することが好ましい。用いる溶媒はとくに限定されないが、該高沸点部を溶かす溶媒が好ましい。
【００１９】
ついで、該高沸点部を例えば、予めシリカゲルを充填したカラムに注ぎ込み、一度高沸点部をシリカゲルに担持させ、ついで、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり、流出する溶媒を公知の手段で幾つかに分ける方法を採用すればよい。溶媒としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、分岐ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素類； ジエチルエーテルなどのエーテル類； 酢酸エチル、酢酸メチルなどのエステル類； メタノール、エタノール、プロパノールなどのアルコール類などが使用可能である。通常のシリカゲルクロマトグラフィーを用いた場合、ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒にて流出することが好ましい。混合溶媒を用いた場合、それら各溶媒の割合はとくに限定されるものではない。溶出温度は通常室温で行うが、とくに限定されるものではなく、低温下あるいは高温下で行ってもよい。
【００２０】
本発明においてはとくに最初にヘキサン単独で流出させ、ついでヘキサンと酢酸エチル混合溶媒を用い、ヘキサンの含有量を減らしていき、ついには酢酸エチル単独で流出させることが好ましい。次に、上記方法により流出する溶媒を公知の手段で分取して画分を得る。なお、クマリン類縁体を多く含む画分あるいは複数の画分を合一したものを、さらに減圧下にて溶媒を留去し、濃縮物を得、呈味改善剤を調製することができる。さらに、濃縮物を高速液体クロマトグラフィーなどにより、精製操作を重ねる処理工程を付け加えてもよい。
【００２１】
また、上記脱ワックス処理高沸点部をさらに分画し、呈味改善剤として利用することもできる。この分画方法にはいろいろな方法があるが、代表的な方法として、シリカゲルクロマトグラフ法などがある。
【００２２】
かくして得られる脱ワックス処理高沸点部は不揮発性成分からなる混合物である。この混合物は各種クマリン類縁体が含まれているが、その他にも数多くの化合物が含まれている。上記クマリン類縁体の代表的な化合物はすでに述べた通りである。
【００２３】
また、脱ワックス処理高沸点部は、シトラス系果実の果皮から得ることもできる。ここでいうシトラスの種類も、上記で説明した種類をあげることができる。この場合は、シトラス系果実の果皮から公知の方法を応用してシトラスコールドプレスオイルを得、次いで上記蒸留法やカラムによる分画法を応用して高沸点部を得、さらに脱ワックス処理を行い、
脱ワックス処理高沸点部を得ることになる。
【００２４】
かくして得られる脱ワックス処理高沸点部は、この脱ワックス処理高沸点部を０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有する有機溶媒溶液の紫外光吸収値が０．０１以上であると優れた呈味改善効果を有することが判明した。即ち、脱ワックス処理高沸点部をノルマルヘキサンあるいは酢酸エチルに０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度に溶かして得られた溶液の３１１ｎｍでの紫外光吸収値が０．０１以上であるという特徴を有する脱ワックス処理高沸点部は、優れた呈味改善効果を有することが判明した。該紫外光吸収値が０．０２ないし３．０である脱ワックス処理高沸点部は、より優れた呈味改善効果を有している。
【００２５】
かくして調製された呈味改善剤は、飲食品や口腔用組成物に添加できる。本発明の呈味改善剤を飲食品内に添加・配合すると、味、とくに飲食品が本来有する味、その中でもボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高める効果、いわゆる呈味を改善する効果が優れている。また、本発明の呈味改善剤は、飲食品以外にも、口腔用組成物の味を向上・改善させることができる。口腔用組成物とは、例えば、歯磨き粉、液体歯磨き、マウスウォッシュ、洗口液、マウスリンス、歯磨き用材料、チューインガム、キャンディー、のどあめ、口腔内にふくませる材料あるいは口腔内の皮膚と接触させる材料などがあげられる。
【００２６】
上記飲食品の具体例として、たとえば、チーズ、バター、ハードヨーグルト、ソフトヨーグルト、ドリンクヨーグルト等のはっ酵乳食品や乳製品類；清涼飲料、炭酸飲料、アルコール飲料、果汁入り飲料、茶系飲料（例えば、紅茶飲料、緑茶飲料、ウーロン茶飲料、中国茶飲料などがある）、pH5.0以下の乳酸菌飲料、コーヒー飲料、乳飲料及び乳含有酸性飲料などの飲料類；ゼリー、ムース、プリン、クリーム、キャンデイー、チューインガム、チョコレート、ポテトチップ、クッキー及びビスケットなどの菓子類；アイスクリーム、フローズンヨーグルトおよびシャーベットなどの氷菓・冷菓類；その他、パン、ドーナツ、スープ、カレー、シチュー、めんつゆ、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、醤油、味噌、ジャム、ソーセージ、蒲鉾などがあげられる。
【００２７】
それら飲食品や口腔用組成物中に配合される呈味改善剤の配合量は、飲食品や口腔用組成物などにより異なるものであるが、通常、飲食品や口腔用組成物中０．１ｐｐｍ〜５重量％の添加が好ましい。より好ましくは１ｐｐｍ〜０．１重量％である。さらに好ましくは１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍである。
【００２８】
本発明では、上記シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部に、通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤を併用して、呈味改善剤としてもよい。通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤としては、例えば、本発明品以外の呈味改善剤（例えば、ヘスペリジン配糖体などのヘスペリジン系化合物など）；安息香酸ナトリウムやソルビン酸カリウムなどの保存料；Ｌ−アスコルビン酸、トコフェロールなどの酸化防止剤；カルボキシメチルセルロースカルシウム、メチルセルロースなどの増粘剤；β−カロチン、カラメル、パプリカ、アナトー、ベニコウジなどの着色剤や色素；アスパルテーム、アセスルファムカリウム、キシリトール、スクラロースなどの甘味料；乳酸、クエン酸、リンゴ酸などの酸味料；グルタミン酸ナトリウム、Ｌ−テアニンなどの調味料；ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、レシチンなどの乳化剤；香料やフレーバーなどが挙げられる。上記香料やフレーバーは飲食品や口腔用組成物に使用できるフレーバーであれば特に限定されないが、例えば、シトラスフレーバー、フルーツフレーバー、セイボリーフレーバーなどが挙げられる。シトラスフレーバーの種類は、例えば、レモン、ライム、グループフルーツ、オレンジなどが挙げられる。フルーツフレーバーの種類は、例えば、ストロベリー、アップル、メロン、ナシ、パイナップル、グレープ、ピーチ、バナナなどが挙げられる。上記甘味料のうち、とくに合成甘味料であるアスパルテーム、アセスルファムカリウム、キシリトール、スクラロースは、苦味、えぐみなどの雑味があるが、本発明の呈味改善剤はこの雑味を改善することができる。
【００２９】
上記呈味改善剤を上記飲食品や口腔用組成物内に直接添加・配合してもよいが、通常予め呈味改善剤溶液あるいは分散液を調製し、ついでこの溶液あるいは分散液を飲食品や口腔用組成物に配合する方法を用いてもよい。この溶液あるいは分散液には、上記の通常の飲食品や口腔用組成物に添加・配合できる成分や添加剤をあらかじめ共存させておいてもよい。
【００３０】
上記溶液あるいは分散液を得るために用いられる媒体としては、含水エタノール、エタノール、ベンジルアルコールなどの一価アルコール類、グリセリンなどの多価アルコール類、酢酸エチルなどのエステル類、ヤシ油、コーンサラダ油、大豆油、オリーブ油、ナタネ油、紅花油などの精製植物油、食用油を例示できる。この溶液や分散液に添加する呈味改善剤の量は、添加・配合する飲食品や口腔用組成物などにより大幅に変わるものであるが、例えば１０ｐｐｍないし５０重量％である。また、本発明の呈味改善剤は、フレーバーと併用して使用することができる。
【００３１】
【発明の効果】
本発明の呈味改善剤を飲食品や口腔用組成物中に配合することにより、飲食品や口腔用組成物が有する本来の味に対して、ボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高めることを可能にする。即ち、フレーバー、例えば、各種シトラスフレーバー、フルーツフレーバー、セイボリーフレーバーなどや種々の合成甘味料に対して、シトラスコールドプレスオイル脱ワックス処理高沸点部を添加すると、本来の味に対して、ボリューム感、ジューシー感、深み感、マイルド感を顕著に高める効果、いわゆる呈味改善効果が認められ、天然のフレーバーに近い調合香料が実現できた。しかも、呈味改善剤の配合量は少なくて済むので経済的に有利である。
【００３２】
【実施例】
以下に実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
【００３３】
【実施例１ないし４】
各種シトラス果皮由来のコールドプレスオイルからの呈味改善剤の調製
下記表１記載の各種シトラス果皮由来のコールドプレスオイル１kgを蒸留装置内の加熱容器内に収め、減圧下（２６〜６７Pa）徐々に加熱していく。揮発性の化合物は蒸発し、冷却装置内にて液化され受容部内に蓄えられる。加熱容器内の各種シトラスコールドプレスオイルの温度が１２０℃に達したら加熱を止める。加熱容器内に残った残渣、つまり高沸点画分は、レモンでは６７g、ライム１８３g、グレープフルーツ７０ｇ、オレンジ３９ｇであった。
【００３４】
この高沸点部２００gに極少量の酢酸エチルを加えた後、シリカゲル４kg 充填したシリカゲルクロマトカラムに室温下注ぎ込み、高沸点部をシリカゲルに担持させる。ついで、ｎ-ヘキサン３０Lで溶出させて画分１を得る。引き続き、酢酸エチル−ｎ-ヘキサン混合溶媒（容積比１０：９０）、酢酸エチル−ｎ-ヘキサン混合溶媒（容積比２０：８０）、酢酸エチルそれぞれ３０Lにて溶出し、画分２、画分３、画分４を得る。各画分をエバポレーターに入れ、溶媒を揮散させ、乾固物を得る。各画分の量を表１に示す。また、画分２での紫外光吸収値を表２に示す。なお、紫外光吸収値（ＯＤ）は、乾固物４mgを１００mlのｎ−ヘキサンあるいは酢酸エチルに溶かした後、波長：３１１ｎｍの紫外光を照射させたときの照射光の透過光を意味する。
【００３５】
【表１】
（重量％）
【表２】
【試験例１】
ストロベリーフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例１ないし４の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
得られた結果を表３に示す。
評価試料の調製
下記処方に記載されたガムベース、キシリトール／マルチトール（1：1重量比）、水飴をニーダにて十分に混練する。クエン酸を添加し、混練を続け、さらに、フレーバー、実施例１ないし４で得られた呈味改善剤(画分)を添加し、混練を続け十分に混ぜ合わせる（５０℃、３０分間）。この混練物を押し出し処理して、幅、長さ、厚さがそれぞれ２０ｍｍ、７０ｍｍ、２ｍｍのチューインガムを得た。
【００３８】
［チューインガム処方］ （重量％）
ガムベース ２１．０００
水飴 １３．０００
クエン酸 ０．９００
ストロベリーフレーバー １．０００
呈味改善剤（画分） ０．００２
キシリトール／マルチトール（ 1 ： 1 重量比） 残量
計 １００．０００
【００３９】
評価方法
専門パネル６名による官能評価上記で得られた各画分を添加したものについて、添加しないものに比べて呈味改善効果があるか否かを官能評価した。評価基準は以下に示す。
評価基準：
×）呈味改善効果なし
△）若干、呈味改善効果あり
○）はっきりと呈味改善効果を認める
◎）顕著に、呈味改善効果を認める
この試料の評価を表３に示す。
【００４２】
【表３】
高沸点画分のシリカゲルカラムによる画分の呈味
２＋３＋４は画分２〜画分４を合わせた試料を意味する。
対照区として、呈味改善画分を添加しないものを用いた。
【００４１】
【実施例５】
呈味改善剤ａの調製
オレンジシトラスコールドプレスオイル由来高沸点部の画分３に由来する脱ワックス処理高沸点部をベンジルアルコールに溶解して最終濃度２０％溶液に調製し、呈味改善剤ａを得た。
【００４２】
【試験例２】
ストロベリーフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
結果をグラフ１で示した。
評価試料の調製
呈味改善剤を実施例５で得られた呈味改善剤を用いる以外は試験例１と同様な方法で評価試料を得た。
【００４３】
評価方法
専門パネル６名による官能評価
下記ａ〜ｇ項目の評価基準に対して下記４段階の点数評価を行った。
評価基準 ａ． フレッシュ感
ｂ． サワー感
ｃ． グリーン感
ｄ． 甘さ感
ｅ． ジューシー感
ｆ． ボディー感
ｇ． 力値
4段階点数： １点） 全く感じられない
２点） やや感じられる
３点） 感じられる
４点） 強く感じられる
【００４４】
［結果］パネル６名の評価平均値
グラフ１
【００４５】
呈味改善剤ａの総合的な呈味改善効果を評価した。
総合的な呈味改善効果に対する評価点は次の通りである。
１点 未添加区と比較して呈味改善効果なし
２点 やや呈味改善効果を認める
３点 はっきりと呈味改善効果を認める
４点 強く呈味改善効果を認める
その結果、呈味改善剤ａの総合的な呈味改善効果に対する６名の評価の平均値は４．０点であった。
【００４６】
【試験例３】
アップルフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
評価結果をグラフ２に示した。
評価試料の調製
下記処方に記載されたガムベース、キシリトール、水飴をニーダにて十分に混練する。リンゴ酸を添加し、混練を続け、さらに、フレーバー、呈味改善剤ａを添加し、混練を続け十分に混ぜ合わせる（５０℃、３０分間）。この混練物を押し出し処理して、幅、長さ、厚さがそれぞれ２０ｍｍ、７０ｍｍ、２ｍｍのチューインガムを得た。
［チューインガム処方］ （重量％）
ガムベース ２４．０００
水飴 ５．０００
リンゴ酸 ０．８００
アップルフレーバー １．０００
呈味改善剤ａ ０．００５
キシリトール 残量
計 １００．０００
【００４７】
評価方法
試験例２と同様な方法で評価試料を評価した。
【００４８】
グラフ２
［パネル６名の評価平均値］
【００４９】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は３．８点であった。
【００５０】
【試験例４】
メロンフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。
結果をグラフ３に示した。
評価試料の調製
フレーバーをメロンフレーバーに代える以外は試験例３と同様な方法にて評価試料を得た。
評価方法
試験例３と同様な方法で評価試料を評価した。
【００５１】
グラフ３
［結果］パネル6名の評価平均値
［結果］パネル6名の評価平均値
【００５２】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は３．７点であった。
【００５３】
【試験例５】
ナシフレーバー含有チューインガムへの応用
実施例５の呈味改善剤の呈味改善能を下記の条件で評価した。評価結果をグラフ４に示した。
評価試料の調製
フレーバーをナシフレーバーに代える以外は試験例３と同様な方法にて評価試料を得た。評価方法試験例３と同様な方法で評価試料を評価した。
【００５４】
グラフ４
［結果］パネル6名の評価平均値
【００５５】
試験例２と同様な方法にて総合的な呈味改善効果を評価した。
その結果、総合的な呈味改善効果に対する評価平均値は４．０点であった。
【００５６】
試験例１〜５の結果より、各種シトラスコールドプレスオイル脱ワックス処理高沸点部は、フレーバーと共存させることにより、フレーバーと共存させないものに比べてフレッシュ感、サワー感、グリーン感、甘さ感、ジューシー感、ボデイー感、力価、呈味感を増大させる、いわゆる呈味改善効果が認められた。
Claims (6)
- シトラスコールドプレスオイルの脱ワックス処理高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤。
- シトラスコールドプレスオイルを蒸留処理した後の蒸留残渣の脱ワックス処理物からなる高沸点部を有効成分として含有することを特徴とする呈味改善剤。
- 高沸点部が、ノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル中に０．０４（ｍｇ／ｍｌ）の濃度で含有するノルマルヘキサンあるいは酢酸エチル溶液の紫外光吸収値が０．０１以上である請求項１または２記載の呈味改善剤。
- 請求項１ないし３から選ばれた一つの請求項記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする飲食品。
- 請求項１ないし３から選ばれた一つの請求項記載の呈味改善剤を含有することを特徴とする口腔用組成物。
- 請求項１ないし３から選ばれた一つの請求項記載の呈味改善剤を使用することを特徴とする飲食品や口腔用組成物の呈味を改善する方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003014082A JP3787654B2 (ja) | 2002-02-08 | 2003-01-22 | 呈味改善剤 |
| DK03290312T DK1334665T3 (da) | 2002-02-08 | 2003-02-07 | Smagsforstærker og anvendelse heraf til smagsforstærkning |
| EP03290312A EP1334665B1 (en) | 2002-02-08 | 2003-02-07 | Taste enhancer and its use for taste enhancement |
| AT03290312T ATE301402T1 (de) | 2002-02-08 | 2003-02-07 | Geschmacksverbesserungsstoff und dessen verwendung zur geschmacksverbesserung |
| ES03290312T ES2246461T3 (es) | 2002-02-08 | 2003-02-07 | Potenciador del sabor y su uso para potenciar el sabor. |
| DE60301215T DE60301215T2 (de) | 2002-02-08 | 2003-02-07 | Geschmacksverbesserungsstoff und dessen Verwendung zur Geschmacksverbesserung |
| US10/360,729 US7122218B2 (en) | 2002-02-08 | 2003-02-10 | Taste enhancer |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002-31896 | 2002-02-08 | ||
| JP2002031896 | 2002-02-08 | ||
| JP2003014082A JP3787654B2 (ja) | 2002-02-08 | 2003-01-22 | 呈味改善剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003299459A JP2003299459A (ja) | 2003-10-21 |
| JP3787654B2 true JP3787654B2 (ja) | 2006-06-21 |
Family
ID=27615746
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003014082A Expired - Lifetime JP3787654B2 (ja) | 2002-02-08 | 2003-01-22 | 呈味改善剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7122218B2 (ja) |
| EP (1) | EP1334665B1 (ja) |
| JP (1) | JP3787654B2 (ja) |
| AT (1) | ATE301402T1 (ja) |
| DE (1) | DE60301215T2 (ja) |
| DK (1) | DK1334665T3 (ja) |
| ES (1) | ES2246461T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011057923A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Suntory Holdings Ltd | 香味付与剤及び組成物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2268929B1 (es) * | 2004-07-05 | 2008-02-16 | Juan Carlos Sanchez Molina | Aromatizado de fruta. |
| JP5179705B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2013-04-10 | 三星食品株式会社 | 新規キャンディ組成物およびそれを用いた新規キャンディ |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9422506B2 (en) * | 2007-09-13 | 2016-08-23 | Givaudan, S.A. | Dewaxing |
| JP5033081B2 (ja) * | 2008-08-11 | 2012-09-26 | 小川香料株式会社 | 柑橘類由来の呈味改善剤 |
| JPWO2010026946A1 (ja) | 2008-09-02 | 2012-02-02 | 高砂香料工業株式会社 | 風味改善剤 |
| JP5376629B2 (ja) * | 2008-10-24 | 2013-12-25 | 長谷川香料株式会社 | フレーバー劣化防止剤 |
| JP5393367B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-01-22 | サントリー食品インターナショナル株式会社 | 呈味付与剤 |
| US20110189366A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | PepsiCo North America | Method for modifying taste with essential oil fractions |
| JP2012050347A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Ogawa & Co Ltd | 持続性のある香味を付与する組成物 |
| CN103849465B (zh) * | 2014-02-27 | 2015-05-27 | 恩施市锦华生物工程有限责任公司 | 草莓味的电子烟用香精配制方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3920849A (en) * | 1974-10-15 | 1975-11-18 | Int Flavors & Fragrances Inc | Chewing gum containing flavor composition |
| EP0198591A1 (en) * | 1985-03-15 | 1986-10-22 | The Procter & Gamble Company | Citrus concentrate and beverage with fresh taste and greater storage stability |
| JPH0816232B2 (ja) * | 1986-05-22 | 1996-02-21 | 長谷川香料株式会社 | 非光毒性オレンジ花精油の製法 |
| JP3133182B2 (ja) | 1992-11-27 | 2001-02-05 | ヱスビー食品株式会社 | 飲料の渋味・苦味の改良方法 |
| US5362714A (en) * | 1993-06-29 | 1994-11-08 | The Coca-Cola Company | Process for dewaxing citrus oils |
| JP3280179B2 (ja) | 1994-11-30 | 2002-04-30 | 高砂香料工業株式会社 | 香味改善剤および香味が改善された飲食物 |
| JP2889847B2 (ja) | 1995-10-02 | 1999-05-10 | 小川香料株式会社 | コーヒー豆加水分解抽出物からなる呈味改善剤 |
| JP2001000133A (ja) | 1999-06-18 | 2001-01-09 | Sanei Gen Ffi Inc | 味質が改善された酸味料 |
| US6495193B2 (en) * | 1999-12-29 | 2002-12-17 | Takasago International Corporation | Citrus flavor having high stability, method of preparation thereof and food and drink product containing said flavor |
-
2003
- 2003-01-22 JP JP2003014082A patent/JP3787654B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-07 DK DK03290312T patent/DK1334665T3/da active
- 2003-02-07 AT AT03290312T patent/ATE301402T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-02-07 EP EP03290312A patent/EP1334665B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-07 ES ES03290312T patent/ES2246461T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-07 DE DE60301215T patent/DE60301215T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-02-10 US US10/360,729 patent/US7122218B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011057923A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Suntory Holdings Ltd | 香味付与剤及び組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2246461T3 (es) | 2006-02-16 |
| ATE301402T1 (de) | 2005-08-15 |
| EP1334665A1 (en) | 2003-08-13 |
| DE60301215T2 (de) | 2006-06-01 |
| US7122218B2 (en) | 2006-10-17 |
| EP1334665B1 (en) | 2005-08-10 |
| JP2003299459A (ja) | 2003-10-21 |
| DE60301215D1 (de) | 2005-09-15 |
| US20030157240A1 (en) | 2003-08-21 |
| DK1334665T3 (da) | 2005-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102068375B1 (ko) | 향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체 | |
| US5580545A (en) | Taste modifier and a method of modifying taste | |
| US9028886B2 (en) | Degradation inhibitor for flavor or aroma | |
| JP3787654B2 (ja) | 呈味改善剤 | |
| JP2001342489A (ja) | 香味劣化抑制剤および香味劣化抑制方法 | |
| JP2003180288A (ja) | 呈味が改善された経口材、経口材の呈味の改善方法並びに酵素処理イチョウ葉エキスの使用方法 | |
| JP6291317B2 (ja) | 風味向上剤、香料組成物及びこれらを含有する飲食品 | |
| JP3542054B2 (ja) | ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤 | |
| JP4632598B2 (ja) | 食品の香味劣化抑制剤並びに抑制方法 | |
| JPS6141543B2 (ja) | ||
| JP6281926B1 (ja) | 高甘味度甘味料の呈味改善剤 | |
| JP4800132B2 (ja) | アズキ食品添加用香料組成物、アズキ食品及びアズキ食品の香味改善方法 | |
| JP2004267158A (ja) | 機能性飲食品の風味劣化防止方法 | |
| JP2020103098A (ja) | 果実風味を有する飲食品の香味改善剤 | |
| JP4503235B2 (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP6484167B2 (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP7062828B1 (ja) | シソ風味香料組成物 | |
| JP2003219832A (ja) | 呈味改善剤 | |
| JP5393367B2 (ja) | 呈味付与剤 | |
| JP2004105011A (ja) | 豆乳臭のマスキング方法 | |
| JP2006340639A (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP2001346558A (ja) | 香味劣化抑制剤 | |
| JP7433128B2 (ja) | ロタンドンを有効成分とする飲食品の不快味のマスキング剤 | |
| JP7215918B2 (ja) | 酢酸含有製品の酢酸臭マスキング剤 | |
| JP3575794B2 (ja) | 乳含有食品用劣化防止剤および乳含有食品の品質保持方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040531 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040721 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20051024 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051101 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051227 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051227 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060228 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060309 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 3787654 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100407 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100407 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110407 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110407 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120407 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130407 Year of fee payment: 7 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140407 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |