JPH0816232B2 - 非光毒性オレンジ花精油の製法 - Google Patents
非光毒性オレンジ花精油の製法Info
- Publication number
- JPH0816232B2 JPH0816232B2 JP61116256A JP11625686A JPH0816232B2 JP H0816232 B2 JPH0816232 B2 JP H0816232B2 JP 61116256 A JP61116256 A JP 61116256A JP 11625686 A JP11625686 A JP 11625686A JP H0816232 B2 JPH0816232 B2 JP H0816232B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- phototoxic
- essential oil
- orange flower
- flower essential
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- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、例えば化粧品用香料として利用される際に
皮膚に有害作用を与える原因となるプソラレン類を含有
しないことを特徴とする非光毒性オレンジ花精油および
該原因物質を、操作上のトラブルや副反応の生起などの
欠陥を伴うことなしに、オレンジ花精油の香気、その成
分バランス、収量などに悪影響を与えることなしに、工
業的に容易な手段で除去できる非光毒性オレンジ花精油
の製法にも関する。
皮膚に有害作用を与える原因となるプソラレン類を含有
しないことを特徴とする非光毒性オレンジ花精油および
該原因物質を、操作上のトラブルや副反応の生起などの
欠陥を伴うことなしに、オレンジ花精油の香気、その成
分バランス、収量などに悪影響を与えることなしに、工
業的に容易な手段で除去できる非光毒性オレンジ花精油
の製法にも関する。
（ｂ）従来の技術 オレンジ花精油は他の香料として良く調和し、多くの
花香調のベースとして使用されている。又合成香料や他
の天然香料と組み合わせて用いて、匂いの保留性を良く
したり、又匂いの立ちや華やかさを出すのに優れた性質
を持つている。このためにその使用範囲が非常に広く、
化粧品、特に香水及びオーデコロンなどには欠くことの
できない極めて重要な精油になつている。
花香調のベースとして使用されている。又合成香料や他
の天然香料と組み合わせて用いて、匂いの保留性を良く
したり、又匂いの立ちや華やかさを出すのに優れた性質
を持つている。このためにその使用範囲が非常に広く、
化粧品、特に香水及びオーデコロンなどには欠くことの
できない極めて重要な精油になつている。
例えば、ベルガモツト、レモンのごとき精油に含有さ
れているクマリン核をもつプソラレン類が光毒作用を呈
し、例えば皮膚炎の原因となることは知られている。ク
マリン核をもつ化合物、例えば、プソラレン、４−メチ
ルプソラレン、4,4−ジメチルプソラレン、4,5−ジメチ
ルプソラレン、4,8−ジメチルプソラレン、5,5−ジメト
キシプソラレン、８−メトキシプソラレンなどのごとき
プソラレン類が関与することが知られている。
れているクマリン核をもつプソラレン類が光毒作用を呈
し、例えば皮膚炎の原因となることは知られている。ク
マリン核をもつ化合物、例えば、プソラレン、４−メチ
ルプソラレン、4,4−ジメチルプソラレン、4,5−ジメチ
ルプソラレン、4,8−ジメチルプソラレン、5,5−ジメト
キシプソラレン、８−メトキシプソラレンなどのごとき
プソラレン類が関与することが知られている。
一般に精油を得る方法としては、例えば花を水蒸気蒸
留して得られるエッセンシアル油と、溶媒を用いて抽出
されるアブソリュート油（花精油）とがある。一般に、
アブソリュート（例えばアブソリュートジャスミン油）
は、近年化粧品皮膚炎の原因の一つとしてあげられ、皮
膚科学的にも接触感作原性が問題になっており、多くの
報告がある。
留して得られるエッセンシアル油と、溶媒を用いて抽出
されるアブソリュート油（花精油）とがある。一般に、
アブソリュート（例えばアブソリュートジャスミン油）
は、近年化粧品皮膚炎の原因の一つとしてあげられ、皮
膚科学的にも接触感作原性が問題になっており、多くの
報告がある。
例えば、特開昭57−64608に低接触感作原性ジャスミ
ン油の製造法が提案されている。
ン油の製造法が提案されている。
しかしながら、従来オレンジ花精油が皮膚炎を生起す
ることは知られていない。又その原因物質が何であるか
はもちろんのことその除去方法も当然知られていない。
ることは知られていない。又その原因物質が何であるか
はもちろんのことその除去方法も当然知られていない。
（ｃ）発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、今まで未知であつたオレンジ花精油の
皮膚に対する光毒作用について、その光毒性試験を行つ
た。その結果、オレンジ花精油が皮膚に対して光毒作用
を呈することが判明し、オレンジ花精油のある特定部分
に皮膚に障害を与えるプソラレン類が存在していること
を確認した。
皮膚に対する光毒作用について、その光毒性試験を行つ
た。その結果、オレンジ花精油が皮膚に対して光毒作用
を呈することが判明し、オレンジ花精油のある特定部分
に皮膚に障害を与えるプソラレン類が存在していること
を確認した。
（ｄ）問題点を解決するための手段 本発明者らは、このような事情にかんがみ、皮膚に対
する光毒作用を呈しないオレンジ花精油を得るべき鋭意
研究を続けた。その結果、光毒性物質がオレンジ花精油
中の特定の部分に集中していることを見出し、種々の分
離手段を駆使して光毒性物質を除去することに始めて成
功し且つオレンジ花精油の光毒作用が顕著に低減し、し
かもオレンジ花精油本来の香気バランスを保持している
ことを発見した。
する光毒作用を呈しないオレンジ花精油を得るべき鋭意
研究を続けた。その結果、光毒性物質がオレンジ花精油
中の特定の部分に集中していることを見出し、種々の分
離手段を駆使して光毒性物質を除去することに始めて成
功し且つオレンジ花精油の光毒作用が顕著に低減し、し
かもオレンジ花精油本来の香気バランスを保持している
ことを発見した。
従って、本発明の目的は、プソラレン類を含有しない
ことを特徴とする非光毒性オレンジ花精油の製法を提供
するにある。
ことを特徴とする非光毒性オレンジ花精油の製法を提供
するにある。
本発明者らは、オレンジ花精油について蒸留等種々の
分画操作を行い、各分画部について皮膚に対する光毒性
試験を実施し、紫外線吸収スペクトルにおいて310nmに
光毒性物質が存在していることを確認し、以下に説明す
る方法により光毒性物質（プソラレン類）を容易に除去
できることが分つた。
分画操作を行い、各分画部について皮膚に対する光毒性
試験を実施し、紫外線吸収スペクトルにおいて310nmに
光毒性物質が存在していることを確認し、以下に説明す
る方法により光毒性物質（プソラレン類）を容易に除去
できることが分つた。
本発明の非光毒性オレンジ花精油を製造するには、例
えば、オレンジ花精油を蒸留して、留出油（１）を得、
一方蒸留残査に無極性溶媒を加えて不溶解油部（Ａ）と
溶解油部（Ｂ）に分離し、該（Ｂ）をカラムクロマト
（充填剤；高分子吸着樹脂）処理して、流出油（Ｃ）を
取得し、該（Ｃ）から溶媒を除去して残油（２）を得
る。又一方上記高分子吸着樹脂を極性溶媒で溶出処理し
て、溶媒層を採取し、該溶媒層から溶媒の除去して取得
した残油（Ｃ）と上記不溶解油部（Ａ）とを混合して、
イオン交換樹脂と接触処理して得られた処理油（３）と
上記（１）及び（２）とを合つして非光毒性オレンジ花
精油を容易に得ることができる。
えば、オレンジ花精油を蒸留して、留出油（１）を得、
一方蒸留残査に無極性溶媒を加えて不溶解油部（Ａ）と
溶解油部（Ｂ）に分離し、該（Ｂ）をカラムクロマト
（充填剤；高分子吸着樹脂）処理して、流出油（Ｃ）を
取得し、該（Ｃ）から溶媒を除去して残油（２）を得
る。又一方上記高分子吸着樹脂を極性溶媒で溶出処理し
て、溶媒層を採取し、該溶媒層から溶媒の除去して取得
した残油（Ｃ）と上記不溶解油部（Ａ）とを混合して、
イオン交換樹脂と接触処理して得られた処理油（３）と
上記（１）及び（２）とを合つして非光毒性オレンジ花
精油を容易に得ることができる。
本発明の上述の非光毒性オレンジ花精油の製造例を工
程図で示すと例えば、以下のように表すことができる。
程図で示すと例えば、以下のように表すことができる。
本発明の非光毒性オレンジ花精油の製造例を上記製造
工程図に従つて、以下に詳細に述べる。
工程図に従つて、以下に詳細に述べる。
本発明に使用するオレンジ花精油は、品質、産地に特
別のものは必要としないが、例えば、モロツコ産、エジ
プト産のものが入手容易で有利である。
別のものは必要としないが、例えば、モロツコ産、エジ
プト産のものが入手容易で有利である。
オレンジ花精油の蒸留は、単蒸留、精密蒸留等の手段
が使用される。湯浴温度は、例えば約150℃程度以下の
温度で行う方が好ましく、低温程オレンジ花精油の香気
に対する影響の観点から好ましい。又、減圧度も低い程
有利であるが、例えば通常約10mmHg〜約１×13-3mmHg程
度の減圧範囲で行うことができる。留出油は、通常原油
に対して約25〜約55％程度の収率で、光毒性物質を含有
しない留出油（１）を得ることができる。
が使用される。湯浴温度は、例えば約150℃程度以下の
温度で行う方が好ましく、低温程オレンジ花精油の香気
に対する影響の観点から好ましい。又、減圧度も低い程
有利であるが、例えば通常約10mmHg〜約１×13-3mmHg程
度の減圧範囲で行うことができる。留出油は、通常原油
に対して約25〜約55％程度の収率で、光毒性物質を含有
しない留出油（１）を得ることができる。
次に蒸留残査に例えば、ヘキサン、ペンタン、シクロ
ヘキサンのごとき非極性有機溶媒を加え混合し、不溶解
油部（Ａ）と溶解油部（Ｂ）に分離する。ここに得られ
た不溶解油部（Ａ）及び溶解油部（Ｂ）は、いずれも光
毒性物質及び非光毒性物質の混合物の状態でその存在が
認められた。なお、光毒性物質の確認は、紫外線吸収ス
ペクトルの測定により310nmの吸収スペクトルが認めら
れるか否かにより決定した。（以後の測定も同様に行つ
た）。ここに使用する有機溶媒の使用量には、特別の制
限はなく適宜選択変更して行うことができるが、上記蒸
留残査に対して例えば、約50〜約1000重量％程度の使用
範囲を例示することができる。
ヘキサンのごとき非極性有機溶媒を加え混合し、不溶解
油部（Ａ）と溶解油部（Ｂ）に分離する。ここに得られ
た不溶解油部（Ａ）及び溶解油部（Ｂ）は、いずれも光
毒性物質及び非光毒性物質の混合物の状態でその存在が
認められた。なお、光毒性物質の確認は、紫外線吸収ス
ペクトルの測定により310nmの吸収スペクトルが認めら
れるか否かにより決定した。（以後の測定も同様に行つ
た）。ここに使用する有機溶媒の使用量には、特別の制
限はなく適宜選択変更して行うことができるが、上記蒸
留残査に対して例えば、約50〜約1000重量％程度の使用
範囲を例示することができる。
次に、例えば上記のようにして分離して得ることので
きる溶解油部（Ｂ）を、高分子吸着樹脂を充填したカラ
ムを用い、展開剤として非極性溶媒を用いてカラムクロ
マト処理を行うことにより、該溶解油部（Ｂ）中に含有
する光毒性物質を該高分子吸着剤に吸着させることによ
り、容易に除去することができる。カラムクロマト処理
に使用する好ましい高分子吸着剤としては、例えば、オ
ルガノ社製のアンバーライトXAD−７、アンバーライトX
AD−４などを挙げることができる。これら高分子吸着剤
の使用量は、処理する溶解油部（Ｂ）の量によつて適宜
選択変更すればよい。又、上記非極性溶媒としては、例
えば、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどを例示
することができる。上述のようにして、カラムクロマト
処理により流出油（Ｃ）を取得し、該流出油（Ｃ）から
例えば、減圧もしくは常圧下に溶媒を留去して光毒性物
質を含有しない残油（２）を得る。一方、上記高分子吸
着樹脂を極性溶媒で溶出処理し、該溶媒を除去して残油
（Ｄ）を得る。ここに使用する極性溶媒としては、例え
ばアセトン、エーテル、ジクロルメタンのごとき溶媒が
溶出剤として利用することができる。ここに得られた残
油（Ｄ）は光毒性物質及び非光毒性物質の混合物の状態
でその存在が認められた。
きる溶解油部（Ｂ）を、高分子吸着樹脂を充填したカラ
ムを用い、展開剤として非極性溶媒を用いてカラムクロ
マト処理を行うことにより、該溶解油部（Ｂ）中に含有
する光毒性物質を該高分子吸着剤に吸着させることによ
り、容易に除去することができる。カラムクロマト処理
に使用する好ましい高分子吸着剤としては、例えば、オ
ルガノ社製のアンバーライトXAD−７、アンバーライトX
AD−４などを挙げることができる。これら高分子吸着剤
の使用量は、処理する溶解油部（Ｂ）の量によつて適宜
選択変更すればよい。又、上記非極性溶媒としては、例
えば、ヘキサン、ペンタン、シクロヘキサンなどを例示
することができる。上述のようにして、カラムクロマト
処理により流出油（Ｃ）を取得し、該流出油（Ｃ）から
例えば、減圧もしくは常圧下に溶媒を留去して光毒性物
質を含有しない残油（２）を得る。一方、上記高分子吸
着樹脂を極性溶媒で溶出処理し、該溶媒を除去して残油
（Ｄ）を得る。ここに使用する極性溶媒としては、例え
ばアセトン、エーテル、ジクロルメタンのごとき溶媒が
溶出剤として利用することができる。ここに得られた残
油（Ｄ）は光毒性物質及び非光毒性物質の混合物の状態
でその存在が認められた。
次に、上記で得られた光毒性物質の存在が認められた
不溶解油部（Ａ）と上記の残油（Ｄ）を合つして、イオ
ン交換樹脂と接触処理し、光毒性物質を該イオン交換樹
脂に結合させることにより、上記（Ａ）及び（Ｄ）中に
存在する光毒性物質を容易に除去することができる。イ
オン交換樹脂と接触処理する方法としては、カラム法又
はバッチ法のいずれでも利用可能であるが、好ましくは
カラム法を挙ることができる。以下カラム法について説
明する。
不溶解油部（Ａ）と上記の残油（Ｄ）を合つして、イオ
ン交換樹脂と接触処理し、光毒性物質を該イオン交換樹
脂に結合させることにより、上記（Ａ）及び（Ｄ）中に
存在する光毒性物質を容易に除去することができる。イ
オン交換樹脂と接触処理する方法としては、カラム法又
はバッチ法のいずれでも利用可能であるが、好ましくは
カラム法を挙ることができる。以下カラム法について説
明する。
カラムクロマト管にイオン交換樹脂を充てんする。イ
オン交換樹脂の使用量は、処理すべき上記（Ａ）および
（Ｄ）の量によつて、適当な量を選択すれば良い。又、
使用するイオン交換樹脂としては、例えば、オルガノ社
製のアンバーリストＡ−27、アンバーリストＡ−21、ア
ンバーリストＡ−26などのごときイオン交換樹脂を好ま
しく例示することができる。例えば、このように準備し
たカラムクロマト管の上部から、（Ａ）および（Ｄ）の
混合溶液をチャージし、例えば、エーテル、ヘキサンな
どのごとき展開剤で展開して、光毒性物質をイオン交換
樹脂に結合させる。流出した混合溶液を減圧下もしくは
常圧下に使用した溶媒を留去して光毒性を有しない処理
油（３）を得ることができる 例えば、上述のようにして製造した光毒性物質を含有
しない上記（１）、（２）及び（３）を合っすることに
より、皮膚に対して光毒性を有しない非光毒性オレンジ
花精油を容易に且つ好収率で製造することができる。
オン交換樹脂の使用量は、処理すべき上記（Ａ）および
（Ｄ）の量によつて、適当な量を選択すれば良い。又、
使用するイオン交換樹脂としては、例えば、オルガノ社
製のアンバーリストＡ−27、アンバーリストＡ−21、ア
ンバーリストＡ−26などのごときイオン交換樹脂を好ま
しく例示することができる。例えば、このように準備し
たカラムクロマト管の上部から、（Ａ）および（Ｄ）の
混合溶液をチャージし、例えば、エーテル、ヘキサンな
どのごとき展開剤で展開して、光毒性物質をイオン交換
樹脂に結合させる。流出した混合溶液を減圧下もしくは
常圧下に使用した溶媒を留去して光毒性を有しない処理
油（３）を得ることができる 例えば、上述のようにして製造した光毒性物質を含有
しない上記（１）、（２）及び（３）を合っすることに
より、皮膚に対して光毒性を有しない非光毒性オレンジ
花精油を容易に且つ好収率で製造することができる。
かくして、本発明によれば、光毒性物質が容易に除去
され、他の有用成分に変化なく且つバランスよく香気成
分を含む良好な非光毒性オレンジ花精油を得ることがで
きる。得られたオレンジ花精油の紫外線吸収スペクトル
の結果は、光毒性を示す310nmのピークがなく、皮膚炎
を起さない利用価値の高い品質のオレンジ花精油として
利用することができる。
され、他の有用成分に変化なく且つバランスよく香気成
分を含む良好な非光毒性オレンジ花精油を得ることがで
きる。得られたオレンジ花精油の紫外線吸収スペクトル
の結果は、光毒性を示す310nmのピークがなく、皮膚炎
を起さない利用価値の高い品質のオレンジ花精油として
利用することができる。
（ｅ）実施例 250gのオレンジ花精油を300mlの蒸留フラスコで蒸留
した。蒸留条件は、浴温〜150℃、内温〜136℃、減圧度
0.25mmHgで行つた。留出油（１）99.3g（39.6％）、残
査150g（60.1％）を得た。
した。蒸留条件は、浴温〜150℃、内温〜136℃、減圧度
0.25mmHgで行つた。留出油（１）99.3g（39.6％）、残
査150g（60.1％）を得た。
150gの残査に600mlのヘキサンを加え良く攪拌した後
に濾過する。ヘキサン溶解油部（Ｂ）は131g（52.3
％）、不溶解油部（Ａ）は18.9g（7.5％）であつた。次
にアンバーライトXAD−７ 2000gをカラムに充填し、ア
セトン30l、ヘキサン30lにて洗浄した後に、ヘキサン溶
解油部（Ｂ）をチャージした。ヘキサン15lを用いてカ
ラムクロマトを行ない、ヘキサンを留去して残油（２）
を61.7g（24.6％）得た。一方アンバーライトXAD−７に
吸着した部分をアセトンを用いて溶出させ、溶出部から
アセトンを留去して残油（Ｄ）65.4g（26.1％）を得
た。
に濾過する。ヘキサン溶解油部（Ｂ）は131g（52.3
％）、不溶解油部（Ａ）は18.9g（7.5％）であつた。次
にアンバーライトXAD−７ 2000gをカラムに充填し、ア
セトン30l、ヘキサン30lにて洗浄した後に、ヘキサン溶
解油部（Ｂ）をチャージした。ヘキサン15lを用いてカ
ラムクロマトを行ない、ヘキサンを留去して残油（２）
を61.7g（24.6％）得た。一方アンバーライトXAD−７に
吸着した部分をアセトンを用いて溶出させ、溶出部から
アセトンを留去して残油（Ｄ）65.4g（26.1％）を得
た。
不溶解油部（Ａ）と残油（Ｄ）を合わせた84.3gのう
ち50gを用いて、イオン交換クロマトを行つた。アンバ
ーリストＡ−27 1500gをカラムに充填し、1N−NaOH水1
6l、イオン交換水16l、メタノール16l、エーテル16lを
用いて洗浄した後、該油50gを1lのエーテルに溶解して
チャージした。エーテル18lにて展開させた後、エーテ
ルを留去し、15.7g（対原油10.6％）の処理油（３）を
得た。
ち50gを用いて、イオン交換クロマトを行つた。アンバ
ーリストＡ−27 1500gをカラムに充填し、1N−NaOH水1
6l、イオン交換水16l、メタノール16l、エーテル16lを
用いて洗浄した後、該油50gを1lのエーテルに溶解して
チャージした。エーテル18lにて展開させた後、エーテ
ルを留去し、15.7g（対原油10.6％）の処理油（３）を
得た。
上記で得られた留出油（１）と残油（２）および処理
油（３）を合わせて、収率74.8％の非光毒性オレンジ花
精油を得た。該（１）、（２）および（３）の紫外線吸
収スペクトルの測定結果は、プソラレン類（310nm）の
吸収は認められなかつた。
油（３）を合わせて、収率74.8％の非光毒性オレンジ花
精油を得た。該（１）、（２）および（３）の紫外線吸
収スペクトルの測定結果は、プソラレン類（310nm）の
吸収は認められなかつた。
高速液体クロマトグラフィー測定条件 機種;Waters 6000A カラム;Develosil 8.0mm×250mm 検出器；紫外検出器 UV−310nm 溶剤；ヘキサン:THF＝80:20 （ｆ）効果 本発明は、香粧品用香料として利用される際に皮膚に
有害作用を与える原因となるプラソレン類を、操作上の
トラブルや副反応の生起などを伴うことなしに、且つま
たオレンジ花精油の香気、その成分バランス収量などに
悪影響を与えることなしに、工業的に容易な手段で除去
き、かくして品質の優れた実質的にプソラレンを含有し
ない非光毒性オレンジ花精油の製法を提供することがで
きる。
有害作用を与える原因となるプラソレン類を、操作上の
トラブルや副反応の生起などを伴うことなしに、且つま
たオレンジ花精油の香気、その成分バランス収量などに
悪影響を与えることなしに、工業的に容易な手段で除去
き、かくして品質の優れた実質的にプソラレンを含有し
ない非光毒性オレンジ花精油の製法を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ） オレンジ花精油を蒸留して、留出
油（１）を得、一方蒸留残渣に無極性溶媒を加えて不溶
解油部（Ａ）と溶解油部（Ｂ）とに分離する工程、 （ｂ） 該溶解油部（Ｂ）をカラムクロマト（充填剤；
高分子吸着樹脂）処理して、流出油（Ｃ）を取得し、該
流出油（Ｃ）から溶媒を除去して残油（２）を得る工
程、 （ｃ） （ｂ）工程で使用した高分子吸着樹脂を極性溶
媒で溶出処理して溶媒層を採取し、該溶媒層から溶媒を
除去して残油（Ｄ）を得る工程、 （ｄ） 残油（Ｄ）と不溶解油部（Ａ）とを混合した
後、イオン交換樹脂と接触処理して処理油（３）を得る
工程、 を経て留出油（１）、残油（２）および処理油（３）と
からなるプソラレン類を含有しない非光毒性オレンジ花
精油の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116256A JPH0816232B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 非光毒性オレンジ花精油の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61116256A JPH0816232B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 非光毒性オレンジ花精油の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62275199A JPS62275199A (ja) | 1987-11-30 |
| JPH0816232B2 true JPH0816232B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=14682609
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61116256A Expired - Lifetime JPH0816232B2 (ja) | 1986-05-22 | 1986-05-22 | 非光毒性オレンジ花精油の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0816232B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2614484B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1997-05-28 | 株式会社資生堂 | 意識水準を高揚させる効果をもつ室内用芳香剤 |
| JP2652552B2 (ja) * | 1988-04-05 | 1997-09-10 | 株式会社資生堂 | 意識水準を鎮静させる吸入投与用組成物 |
| JPH01282298A (ja) * | 1988-05-09 | 1989-11-14 | Shiseido Co Ltd | 低感作性オレンジフラワー油 |
| JP3787654B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2006-06-21 | 高砂香料工業株式会社 | 呈味改善剤 |
| FR2960000B1 (fr) * | 2010-05-12 | 2012-07-20 | Univ D Avignon Et Des Pays De Vaucluse | Procede destine a reduire la teneur en furocoumarines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5670096A (en) * | 1979-11-12 | 1981-06-11 | Takasago Perfumery Co Ltd | Manufacture of lemon oil having no phototoxicity |
| JPS58127797A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | 小林香料株式会社 | ベルガモツト油の精製方法 |
| JPS59142297A (ja) * | 1983-02-03 | 1984-08-15 | 長谷川香料株式会社 | プソラレン類を含有しない天然精油の製法 |
-
1986
- 1986-05-22 JP JP61116256A patent/JPH0816232B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62275199A (ja) | 1987-11-30 |
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