JPS58127797A - ベルガモツト油の精製方法 - Google Patents
ベルガモツト油の精製方法Info
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- JPS58127797A JPS58127797A JP980782A JP980782A JPS58127797A JP S58127797 A JPS58127797 A JP S58127797A JP 980782 A JP980782 A JP 980782A JP 980782 A JP980782 A JP 980782A JP S58127797 A JPS58127797 A JP S58127797A
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- JP
- Japan
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- distillation
- oil
- bergamot oil
- residue
- distilled
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベルガモツト油の精製方法に関するものである
。さらに詳しくいえば、皮膚に有害な作用金与える原因
となるベルガラテンを含有するベルガモツト油中から、
原因物質であるベルガラテンを効果的に除去する方法で
あって、しかもベルガモツト前の香気および成分比に悪
影響を及ぼすことなく、また工業的に容易な操作でもっ
てベルガラテンを含有しない品質の優れたベルガモツト
油を得る方法に関するものである。
。さらに詳しくいえば、皮膚に有害な作用金与える原因
となるベルガラテンを含有するベルガモツト油中から、
原因物質であるベルガラテンを効果的に除去する方法で
あって、しかもベルガモツト前の香気および成分比に悪
影響を及ぼすことなく、また工業的に容易な操作でもっ
てベルガラテンを含有しない品質の優れたベルガモツト
油を得る方法に関するものである。
(発明の背景ン
ベルガモツト油は、各種の化粧品香料として、たとえば
、オーデコロン、香水、クリーム、ヘアートニック、ポ
マード、化粧水などに広く使用されている代表的な香料
の一つである。
、オーデコロン、香水、クリーム、ヘアートニック、ポ
マード、化粧水などに広く使用されている代表的な香料
の一つである。
しかしながらベルガモツト油中には、ベルガラテンが含
有され、このものは光青性作用を有し、皮膚灸の原因の
一つとなることが知られているので、ベルガプテン?含
有しないベルガモツト油の製造方法が待望されていた。
有され、このものは光青性作用を有し、皮膚灸の原因の
一つとなることが知られているので、ベルガプテン?含
有しないベルガモツト油の製造方法が待望されていた。
(先行技術)
ベルガラテンを含有しないベルガモツト油の製造法とし
ては、すでに下記の方法が提案されている。
ては、すでに下記の方法が提案されている。
(IJ 合成精油を使用する方法
この方法によるベルガモツト油は、天然品と比較すると
香調において劣っている。
香調において劣っている。
(2) プソラレン類を分解除去する方法(特公昭3
5−15363号公報) この方法は、プソラレン類の構造中に含丑れるクマリン
核をアルコール性アルカリで分解破壊して除去する方法
であるが、この方法はクマリン核のみならず有用成分の
一部をも破壊し、色調や香調を変質させる欠点がある。
5−15363号公報) この方法は、プソラレン類の構造中に含丑れるクマリン
核をアルコール性アルカリで分解破壊して除去する方法
であるが、この方法はクマリン核のみならず有用成分の
一部をも破壊し、色調や香調を変質させる欠点がある。
(3)無極性溶媒の存在下に冷却濾過してツソラレン類
を除去する方法(%開昭55−3434号〕。
を除去する方法(%開昭55−3434号〕。
これは無極性溶媒に溶解したプソラレン類を深冷して結
晶化し、それをP別除去する方法であるが、この操作の
みではベルガプテンの除去が不充分である。
晶化し、それをP別除去する方法であるが、この操作の
みではベルガプテンの除去が不充分である。
(4)吸着剤全使用する方法(特開昭56−70096
号公報) この方法は、レモン油を120℃/ ]、 OmmHg
以下の臨席と圧力のもとて減圧蒸留して留出油を得る一
方、蒸留残aに無極性溶媒を加えてフロクマリン類を不
溶化析出させて除去し、さらに無機吸着剤に吸着させて
除去したのち、溶媚を除いて得た油を前記留出油と合併
することによって光胃性を有しないレモン油を製造する
方法である。この方法全実施するためKは、減圧蒸留の
残渣に無極性溶媒を加えて不溶性物全析出させる際に、
−20℃において12時向靜装しなければならない(実
施例1ないし3全参照)。ところで−20℃に保持する
冷凍室全建造することは、設備投資の点ではなはだ不利
であシ、かつ工業的規模において一20℃に12時間も
静置するためには、容積が巨大な冷凍室を建造し、かつ
操業しなければならないから、設備投資だけでなく冷凍
用動力の消費量も著大々なる。さらにこの方法を実施す
るためには、冷凍によって析出した不溶化物を除去しな
ければ次工程に移ることができないので、このように工
程数が多いことも工業的に不利な点である。
号公報) この方法は、レモン油を120℃/ ]、 OmmHg
以下の臨席と圧力のもとて減圧蒸留して留出油を得る一
方、蒸留残aに無極性溶媒を加えてフロクマリン類を不
溶化析出させて除去し、さらに無機吸着剤に吸着させて
除去したのち、溶媚を除いて得た油を前記留出油と合併
することによって光胃性を有しないレモン油を製造する
方法である。この方法全実施するためKは、減圧蒸留の
残渣に無極性溶媒を加えて不溶性物全析出させる際に、
−20℃において12時向靜装しなければならない(実
施例1ないし3全参照)。ところで−20℃に保持する
冷凍室全建造することは、設備投資の点ではなはだ不利
であシ、かつ工業的規模において一20℃に12時間も
静置するためには、容積が巨大な冷凍室を建造し、かつ
操業しなければならないから、設備投資だけでなく冷凍
用動力の消費量も著大々なる。さらにこの方法を実施す
るためには、冷凍によって析出した不溶化物を除去しな
ければ次工程に移ることができないので、このように工
程数が多いことも工業的に不利な点である。
(発明の目的)
本発明はベルガプテンを含有するベルガモツト油(本書
においては、これを粗製ベルガモツト油と略記すること
がある。)から、その香調に悪影響ケ及ぼすことなく、
ベルガプテンを含有しない品質のすぐれたベルガモツト
油を工業的に有利に製造するだめの方法を提供するもの
である。
においては、これを粗製ベルガモツト油と略記すること
がある。)から、その香調に悪影響ケ及ぼすことなく、
ベルガプテンを含有しない品質のすぐれたベルガモツト
油を工業的に有利に製造するだめの方法を提供するもの
である。
(発明の構成〕
前記のような種々の難点を解決するため、本発明者らは
鋭意研究の結果、ベルガプテンを含有するベルガモツト
油を減圧下にM貿しくこの蒸留を第1次蒸留という。)
、その留出精油は回収し、蒸貿残清は無極性溶媒と混合
し、こうして得られた溶媒混合物全シリカゲルまたはア
ルミナを充てん剤とするカラムクロマトグラフィーによ
って処理し、カラムからの流出液を常圧または減圧のも
とに蒸留して無極性溶媒を留去し、その残渣を第1次蒸
留の際の留出4M油と合併づることによって前記の目的
全達成し、本発明”、C完成した。
鋭意研究の結果、ベルガプテンを含有するベルガモツト
油を減圧下にM貿しくこの蒸留を第1次蒸留という。)
、その留出精油は回収し、蒸貿残清は無極性溶媒と混合
し、こうして得られた溶媒混合物全シリカゲルまたはア
ルミナを充てん剤とするカラムクロマトグラフィーによ
って処理し、カラムからの流出液を常圧または減圧のも
とに蒸留して無極性溶媒を留去し、その残渣を第1次蒸
留の際の留出4M油と合併づることによって前記の目的
全達成し、本発明”、C完成した。
本発明の操作順序を理輩しやすぐするために、添付の図
面を参照して説明する。第1図は本発明の方法の概要を
示す系統図である。ベルガプテン全含有するベルガモツ
ト油は、粗製ベルガモツト油貯榴■から第1次蒸留装置
2に送られ、ここで減圧蒸留される。第1次蒸留装置2
から留出した留出液はベルガプテンを含有しないベルガ
モツト油であるから、ただちに留出精油貯槽6に送られ
る。減圧M留が終了したならば、無極性溶媒貯槽3内の
無極性溶媒が第1次蒸留装置2内に送り込まれ、そこで
減圧蒸留の残渣と混合きれる。こうして得られた溶媒混
合物はカラムクロマトグラフ装置4に送られ、溶媒混合
物中のペルガプテンはカラム内の充てん剤に吸着され、
カラムから流出する溶液は第2次蒸留装置5に送られ、
ここで無極性溶媒′ff:留去し、留去替了後に留出精
油貯槽6から留出精油全第2次蒸留装置5に送ってその
中の残渣と混合し、づ・き壕ぜて均一な混合物としたの
ちにその混合物を梢製ベルガモツトY由貯イ曹7に送る
ことに′−って本発明の方法全終了する。
面を参照して説明する。第1図は本発明の方法の概要を
示す系統図である。ベルガプテン全含有するベルガモツ
ト油は、粗製ベルガモツト油貯榴■から第1次蒸留装置
2に送られ、ここで減圧蒸留される。第1次蒸留装置2
から留出した留出液はベルガプテンを含有しないベルガ
モツト油であるから、ただちに留出精油貯槽6に送られ
る。減圧M留が終了したならば、無極性溶媒貯槽3内の
無極性溶媒が第1次蒸留装置2内に送り込まれ、そこで
減圧蒸留の残渣と混合きれる。こうして得られた溶媒混
合物はカラムクロマトグラフ装置4に送られ、溶媒混合
物中のペルガプテンはカラム内の充てん剤に吸着され、
カラムから流出する溶液は第2次蒸留装置5に送られ、
ここで無極性溶媒′ff:留去し、留去替了後に留出精
油貯槽6から留出精油全第2次蒸留装置5に送ってその
中の残渣と混合し、づ・き壕ぜて均一な混合物としたの
ちにその混合物を梢製ベルガモツトY由貯イ曹7に送る
ことに′−って本発明の方法全終了する。
本発明ご構成する単位操作について、以下に詳説する。
(第1次蒸留)
粗製ベルガモツト油中には代表的なプソラレン類として
ベルガプテン、ベルガゾトール、ベルカモチンなどが含
有され、主にベルガズテンが光責性の原因物質とされて
いるため、はじめにベルガプテン含有ベルガモツト油す
なわち粗製ベルガモツト油を減圧下に蒸留して、実質的
にペルガプテンを含有しない留出精油を得る。
ベルガプテン、ベルガゾトール、ベルカモチンなどが含
有され、主にベルガズテンが光責性の原因物質とされて
いるため、はじめにベルガプテン含有ベルガモツト油す
なわち粗製ベルガモツト油を減圧下に蒸留して、実質的
にペルガプテンを含有しない留出精油を得る。
この時の減圧条件は、ベルガモツト油を変質させ々いよ
うな条件が選択される。その蒸留条件としては、−飯に
天然精油中に含有はれる精油成分であるテルペン系炭化
水素類、テルペンアルコール類、テルペンアルデヒド類
、エステル類などの香気を損わない程度の蒸留条件が採
用され、例えば、温度約100℃程度、減圧度約5 m
m Hg以下の程度で蒸留すればよい。
うな条件が選択される。その蒸留条件としては、−飯に
天然精油中に含有はれる精油成分であるテルペン系炭化
水素類、テルペンアルコール類、テルペンアルデヒド類
、エステル類などの香気を損わない程度の蒸留条件が採
用され、例えば、温度約100℃程度、減圧度約5 m
m Hg以下の程度で蒸留すればよい。
この時の貿出重量嘱は、およそ93〜95重量楚である
が、香気を損わない程度にできるだけ留出させることが
のぞましい。
が、香気を損わない程度にできるだけ留出させることが
のぞましい。
(カラムクロマトグラフ)
本発明においては、上記のように留出精油を得る一方、
その蒸留残渣についてはシリカゲル又はアルミナあるい
は両者の混合物?充てん剤として無極性溶媒を流出溶媒
とするカラムクロマトグラフィーを行う。
その蒸留残渣についてはシリカゲル又はアルミナあるい
は両者の混合物?充てん剤として無極性溶媒を流出溶媒
とするカラムクロマトグラフィーを行う。
使用する無極性溶媒は、たとえばブタン、ペンタン、ヘ
キサン、インへブタン、イソオクタン、オクタン、石油
エーテルなどであるが、好ましくは、ブタン、ペンタン
、インペンタン、ヘキサンなどである。
キサン、インへブタン、イソオクタン、オクタン、石油
エーテルなどであるが、好ましくは、ブタン、ペンタン
、インペンタン、ヘキサンなどである。
シリカゲルおよびアルミナはカラムクロマトグラフ用で
あれば、特に限定されるものではない。
あれば、特に限定されるものではない。
種々の粒度のものが使用できるが、通常は30〜300
メツシユ程にのもの、特に好1しくけ、100〜200
メツシユ程度のものが良い。
メツシユ程にのもの、特に好1しくけ、100〜200
メツシユ程度のものが良い。
(第2次蒸留)
カラムクロマトグラフィーによって流出してきた無極性
溶媒溶液は、常圧あるいは減圧下に溶媒全留去したのち
、その残渣は第1次蒸留に際して留出した精油と合併し
て、ベルガプテンを含有しナイベルガモット油を得る。
溶媒溶液は、常圧あるいは減圧下に溶媒全留去したのち
、その残渣は第1次蒸留に際して留出した精油と合併し
て、ベルガプテンを含有しナイベルガモット油を得る。
第2次蒸留に除して減圧蒸留を採用するときは、10
mm Hg程度の減圧度を採用し、30〜40℃程度の
温浴上で無極性溶媒を留去することができる。
mm Hg程度の減圧度を採用し、30〜40℃程度の
温浴上で無極性溶媒を留去することができる。
上記のようにして得られた精製ベルガモツト油は、その
香気および成分比において、処理する前の精製ベルガモ
ツト油と実質的な変イにがなく、薄層クロマトグラフィ
ーによる分析ではベルガプテンが検出されない。
香気および成分比において、処理する前の精製ベルガモ
ツト油と実質的な変イにがなく、薄層クロマトグラフィ
ーによる分析ではベルガプテンが検出されない。
(発明の効果)
本発明によれば、単純で費用低廉な操作のみを結合する
ことによって、皮膚に有害外作用を及ぼすおそれのない
精製ベルガモツト油を工業的に最も有利に製造すること
ができる。
ことによって、皮膚に有害外作用を及ぼすおそれのない
精製ベルガモツト油を工業的に最も有利に製造すること
ができる。
また、本発明によれば皮膚に有胃な作用を与えるベルガ
プテン全選択的に効果的に除去できるため、ベルガモツ
ト油の香気および成分比に悪影響を与えずに、精製ベル
ガモツト油を製造することができる。
プテン全選択的に効果的に除去できるため、ベルガモツ
ト油の香気および成分比に悪影響を与えずに、精製ベル
ガモツト油を製造することができる。
(実施例)
本発明ケさらに理解しやすくするために下記に実施例を
示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限をも
受けるものではない。
示すが、本発明は下記の実施例によって何らの制限をも
受けるものではない。
実施例1
粗製ベルガモツト油(ベルガプテン0.3%含有)10
0f’<減圧蒸留し、78℃ の沸点まで留/ 2
mml−] g 出させ、93.6fi’の無色の留出精油を得た。次に
ペースト状態の蒸留残渣5.3?は、同重量のn −ヘ
キサン全使用して容器から洗存し、このものを試料とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。
0f’<減圧蒸留し、78℃ の沸点まで留/ 2
mml−] g 出させ、93.6fi’の無色の留出精油を得た。次に
ペースト状態の蒸留残渣5.3?は、同重量のn −ヘ
キサン全使用して容器から洗存し、このものを試料とし
たシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。
使用したクロマトカラム管は、]7胡φのガラス管中へ
n−へキサンとともにシリカゲル5り(7目光純薬工業
(株)製、)(200メツシユ)を充てんしたものであ
った。
n−へキサンとともにシリカゲル5り(7目光純薬工業
(株)製、)(200メツシユ)を充てんしたものであ
った。
上記の減圧蒸留の残渣とn−ヘキサンとの混合物の全量
全力ラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒とし
てn−ヘキサン20m1−にクロマトカラム管の上端か
ら流下させた。
全力ラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒とし
てn−ヘキサン20m1−にクロマトカラム管の上端か
ら流下させた。
このようにして得られた流出液を減圧蒸留(10ffi
+il(gb 30℃〕してn−へキサンを留去し、
残渣3.72を得た。この残渣を第1次減圧蒸留に際し
て得られた留出精油93.6 Fと合併して、精製ベル
ガモツト油97.37を得た。対原油収率ば97.3襞
であった。得られた精製ベルガモツト油全薄層クロマト
グラフィー分析したところ、ベルガプテンのスポットは
認められなかった。
+il(gb 30℃〕してn−へキサンを留去し、
残渣3.72を得た。この残渣を第1次減圧蒸留に際し
て得られた留出精油93.6 Fと合併して、精製ベル
ガモツト油97.37を得た。対原油収率ば97.3襞
であった。得られた精製ベルガモツト油全薄層クロマト
グラフィー分析したところ、ベルガプテンのスポットは
認められなかった。
実施例2
粗!ベルガモツト油(ベルガプテン帆3%含有)100
2を減圧蒸留し、78℃/2.Hgの沸点まで留出させ
、93.6?の無色の留出精油を得た。次にペースト状
態の蒸留残渣5.3fは、同重量のn−へブタンを使用
して容器から洗滌し、このものを試料としたシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを行った。
2を減圧蒸留し、78℃/2.Hgの沸点まで留出させ
、93.6?の無色の留出精油を得た。次にペースト状
態の蒸留残渣5.3fは、同重量のn−へブタンを使用
して容器から洗滌し、このものを試料としたシリカゲル
カラムクロマトグラフィーを行った。
クロマトカラム管は、17mφのガラス管中へn−へブ
タンとともにシリカゲル51(和光純系工業(株)製)
(200メツシユ)を充てんしたものを使用した。
タンとともにシリカゲル51(和光純系工業(株)製)
(200メツシユ)を充てんしたものを使用した。
上記の減圧蒸留の残渣とローへブタンとの混合物の全量
全カラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒とし
てn−へブタン20ゴをクロマトカラムに流し、クロマ
トカラムから流出した液体の全量を減圧蒸留(10胴H
g、30℃)して、n−へブタンを留去し、残渣3.8
1を得た。この残渣を第1次蒸留の留出精油93.61
と合併して、精製ベルガモツト油97.4 ′?’r得
た。対原油収率は97.4%であった。得られた精製ベ
ルガモツト油を薄層クロマトグラフィー分析した結果、
ベルガプテンのスポットは認められなかった。
全カラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒とし
てn−へブタン20ゴをクロマトカラムに流し、クロマ
トカラムから流出した液体の全量を減圧蒸留(10胴H
g、30℃)して、n−へブタンを留去し、残渣3.8
1を得た。この残渣を第1次蒸留の留出精油93.61
と合併して、精製ベルガモツト油97.4 ′?’r得
た。対原油収率は97.4%であった。得られた精製ベ
ルガモツト油を薄層クロマトグラフィー分析した結果、
ベルガプテンのスポットは認められなかった。
実施例3
粗製ベルガモツト油100グ(ベルガプテン0.3%含
有)を減圧蒸留し、78℃/ の沸点2調Hg まで留出させ、93.61の無色の留出精油を得た次に
ペースト状態の蒸留残渣5.3 ′?は、同重量のoン
タンを使用して容器から洗滌し、このものを試料とした
アルミナカラムクロマトグラフィーを行った。
有)を減圧蒸留し、78℃/ の沸点2調Hg まで留出させ、93.61の無色の留出精油を得た次に
ペースト状態の蒸留残渣5.3 ′?は、同重量のoン
タンを使用して容器から洗滌し、このものを試料とした
アルミナカラムクロマトグラフィーを行った。
クロマトカラム管は、17漏φのガラス管中へn−ペン
タンとともに活性アルミナ(和光純薬工業(株)製)(
200メツシユ)25S”e充てんしたものを使用した
。
タンとともに活性アルミナ(和光純薬工業(株)製)(
200メツシユ)25S”e充てんしたものを使用した
。
上記減圧蒸留の残渣とローペンタンとの混合物の全量全
カラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒として
n−ペンタン207!’eクロマトカラム管に流した。
カラム中へ注ぎこんだら、間をおかずに流出溶媒として
n−ペンタン207!’eクロマトカラム管に流した。
クロマトカラム管を通過した液体の全量を常圧下で45
℃に加温してn−ペンタンを留去し、残渣2.2グを得
た。この残渣と、減圧蒸留に際して得られた留出精油9
3.6 Fとを合併して精製ベルガモツト油95.8
fを得た。対原油収率は95.8%であった。
℃に加温してn−ペンタンを留去し、残渣2.2グを得
た。この残渣と、減圧蒸留に際して得られた留出精油9
3.6 Fとを合併して精製ベルガモツト油95.8
fを得た。対原油収率は95.8%であった。
得られた精製ベルガモツト油の薄層クロマトグラフィー
分析の結果、ベルガズテンのスポットは認められなかっ
た。
分析の結果、ベルガズテンのスポットは認められなかっ
た。
第1図は本発明の工程の順序全説明するための系統図で
ある。図中の符号は下記のものを示す。 1・・・粗製ベルガモツト油貯槽 2・・・第1次蒸留装置 3・・・無極性溶媒貯槽 4・・・カラムクロマトグラフ装置 5・・・第2次蒸留装置 6・・・留出精油貯槽 7・・精製ベルガモツト油貯槽 田願人 小林香料株式会社 代理人 弁理士 井 坂 實 夫 第1図 手続補正書 昭和58年3月11日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ]事件の表示 昭和57年特許願第009807号 2発明の名称 ベルガモツト油の精製方法 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 小林香料株式会社 4代理人 住 所 東京都港区西新橋1丁目21番11号小野ビル
内 自発的補正 6補正によシ増加する発明の数 0 7補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 8、補正の内容 明細書第8頁第6行目の「行う。」の次に下記のとおり
加入する。 「その際、溶媒混合物に、ごみ、鉄さび片、ゴム片をは
じめとして充てん剤の目づまりをおこすおそれのある物
質が存在する場合には、事前に常温下、常圧または減圧
濾過して除去したほうがカラムクロマトグラフの時間短
縮のだめに好ましい。」
ある。図中の符号は下記のものを示す。 1・・・粗製ベルガモツト油貯槽 2・・・第1次蒸留装置 3・・・無極性溶媒貯槽 4・・・カラムクロマトグラフ装置 5・・・第2次蒸留装置 6・・・留出精油貯槽 7・・精製ベルガモツト油貯槽 田願人 小林香料株式会社 代理人 弁理士 井 坂 實 夫 第1図 手続補正書 昭和58年3月11日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ]事件の表示 昭和57年特許願第009807号 2発明の名称 ベルガモツト油の精製方法 3補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 小林香料株式会社 4代理人 住 所 東京都港区西新橋1丁目21番11号小野ビル
内 自発的補正 6補正によシ増加する発明の数 0 7補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 8、補正の内容 明細書第8頁第6行目の「行う。」の次に下記のとおり
加入する。 「その際、溶媒混合物に、ごみ、鉄さび片、ゴム片をは
じめとして充てん剤の目づまりをおこすおそれのある物
質が存在する場合には、事前に常温下、常圧または減圧
濾過して除去したほうがカラムクロマトグラフの時間短
縮のだめに好ましい。」
Claims (1)
- ベルガラテンを含有するベルガモツト油を減圧下に蒸留
しくこの蒸留を第1次蒸留という。)、その留出精油は
回収し、蒸留残渣は無極性溶媒と混合し、こうして得ら
れた溶媒混合’*’eシリカゲルまたはアルミナを充て
ん剤とするカラムクロマトグラフィーによって処理し、
カラムからの流出液を常圧脣たは減圧のもとに蒸留して
無極性溶媒全留去し、その残渣を第1次蒸留の際の留出
精油と合併することを特徴とするベルガモツト油の精製
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP980782A JPS58127797A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ベルガモツト油の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP980782A JPS58127797A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ベルガモツト油の精製方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58127797A true JPS58127797A (ja) | 1983-07-29 |
Family
ID=11730447
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP980782A Pending JPS58127797A (ja) | 1982-01-25 | 1982-01-25 | ベルガモツト油の精製方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58127797A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60144396A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-07-30 | 小林香料株式会社 | 天然精油の光毒性を低減させる方法 |
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1982
- 1982-01-25 JP JP980782A patent/JPS58127797A/ja active Pending
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