JPH0354155B2 - - Google Patents
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- JPH0354155B2 JPH0354155B2 JP58248083A JP24808383A JPH0354155B2 JP H0354155 B2 JPH0354155 B2 JP H0354155B2 JP 58248083 A JP58248083 A JP 58248083A JP 24808383 A JP24808383 A JP 24808383A JP H0354155 B2 JPH0354155 B2 JP H0354155B2
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- bergapten
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は天然精油の光毒性を低減させる方法に
関するものである。
関するものである。
さらに詳しくいえば、皮膚に有害な作用を与え
る主な原因となるベルガプテンを含有する天然精
油中から該原因物質を効果的に除去する方法であ
る。
る主な原因となるベルガプテンを含有する天然精
油中から該原因物質を効果的に除去する方法であ
る。
(発明の技術的背景)
ベルガプテンを含有する代表的な天然精油の例
としてレモン油、オレンジ油、ライム油、ベルガ
モツト油、ビターオレンジ油などが挙げられる。
これらの天然精油は各種の香粧品香料として、た
とえばオーデコロン、香水、クリーム、ヘアート
ニツク、ポマード、化粧水などに広く使用されて
いる。しかしながらベルガプテン、を含有する天
然精油は、光毒性を有し皮膚炎の原因の一つとな
ることが知られているので、皮膚に有害な作用を
与えるベルガプテンを含有していない天然精油の
低廉な製造方法が待望されていた。
としてレモン油、オレンジ油、ライム油、ベルガ
モツト油、ビターオレンジ油などが挙げられる。
これらの天然精油は各種の香粧品香料として、た
とえばオーデコロン、香水、クリーム、ヘアート
ニツク、ポマード、化粧水などに広く使用されて
いる。しかしながらベルガプテン、を含有する天
然精油は、光毒性を有し皮膚炎の原因の一つとな
ることが知られているので、皮膚に有害な作用を
与えるベルガプテンを含有していない天然精油の
低廉な製造方法が待望されていた。
(先行技術)
皮膚に有害な作用を与えるベルガプテンを含有
していない天然精油、すなわち低光毒性天然精油
の製造方法としてすでに下記の方法が提案されて
いる。
していない天然精油、すなわち低光毒性天然精油
の製造方法としてすでに下記の方法が提案されて
いる。
(1) プソラレン類を分解除去する方法(特公昭35
−15363号公報) この方法は、プソラレン類の構造中に含まれ
るクマリン核をアルコール性アルカリで分解破
壊して除去する方法であるが、この方法はクマ
リン核のみならず有用成分の一部をも破壊し、
色調や香調を変質させる欠点がある。
−15363号公報) この方法は、プソラレン類の構造中に含まれ
るクマリン核をアルコール性アルカリで分解破
壊して除去する方法であるが、この方法はクマ
リン核のみならず有用成分の一部をも破壊し、
色調や香調を変質させる欠点がある。
(2) 無極性溶媒の存在下に冷却過してプソラレ
ン類を除去する方法(特開昭55−3434号)。
ン類を除去する方法(特開昭55−3434号)。
これは無極性溶媒に溶解したプソラレン類を
深冷して結晶化し、それを別除去する方法で
あるが、この操作のみではベルガプテンの除去
が不充分である。
深冷して結晶化し、それを別除去する方法で
あるが、この操作のみではベルガプテンの除去
が不充分である。
(3) 吸着剤を使用する方法(特開昭56−70096号
公報) この方法は、レモン油を120℃/10mmHg以下
の温度と圧力のもとで減圧蒸留して留出油を得
る一方、蒸留残渣に無極性溶媒を加えてフクロ
マリン類を不溶化析出させて除去し、さらに無
機吸着剤に吸着させて除去したのち、溶媒を除
いて得た油を前記留出油と合併することによつ
て光毒性を有しないレモン油を製造する方法で
ある。この方法を実施するためには、減圧蒸留
の残渣に無極性溶媒を加えて不溶性物を析出さ
せる際に、−20℃において12時間静置しなけれ
ばならない(実施例1ないし3を参照)。とこ
ろで−20℃に保持する冷凍室を建造すること
は、設備投資の点ではなはだ不利であり、かつ
工業的規模において−20℃に12時間も静置する
ためには、容積が巨大な冷凍室を建造し、かつ
操業しなければならないから、設備投資だけで
なく冷凍用動力の消費量も莫大となる。さらに
この方法を実施するためには、冷凍によつて析
出した不溶化物を除去しなければ次工程に移る
ことができないので、このように工程数が多い
ことも工業的に不利な点である。
公報) この方法は、レモン油を120℃/10mmHg以下
の温度と圧力のもとで減圧蒸留して留出油を得
る一方、蒸留残渣に無極性溶媒を加えてフクロ
マリン類を不溶化析出させて除去し、さらに無
機吸着剤に吸着させて除去したのち、溶媒を除
いて得た油を前記留出油と合併することによつ
て光毒性を有しないレモン油を製造する方法で
ある。この方法を実施するためには、減圧蒸留
の残渣に無極性溶媒を加えて不溶性物を析出さ
せる際に、−20℃において12時間静置しなけれ
ばならない(実施例1ないし3を参照)。とこ
ろで−20℃に保持する冷凍室を建造すること
は、設備投資の点ではなはだ不利であり、かつ
工業的規模において−20℃に12時間も静置する
ためには、容積が巨大な冷凍室を建造し、かつ
操業しなければならないから、設備投資だけで
なく冷凍用動力の消費量も莫大となる。さらに
この方法を実施するためには、冷凍によつて析
出した不溶化物を除去しなければ次工程に移る
ことができないので、このように工程数が多い
ことも工業的に不利な点である。
(4) 付加物を形成してプソラレン類を除去する方
法(特開昭57−5794号公報) この方法はプソラレン類を含有する天然精油
をいつたん減圧条件下で蒸留して残留精油部を
水不混和性有機溶媒に溶解後、亜硫酸アルカリ
金属塩または重亜硫酸アルカリと処理してプソ
ラレン類との付加物を形成し除去するものであ
るが、蒸溜操作ならびに付加物形成反応、分離
作業など操作上の繁雑さがある。
法(特開昭57−5794号公報) この方法はプソラレン類を含有する天然精油
をいつたん減圧条件下で蒸留して残留精油部を
水不混和性有機溶媒に溶解後、亜硫酸アルカリ
金属塩または重亜硫酸アルカリと処理してプソ
ラレン類との付加物を形成し除去するものであ
るが、蒸溜操作ならびに付加物形成反応、分離
作業など操作上の繁雑さがある。
上記の先行技術により明らかなごとく従来、
提案された方法に共通するところはあらかじめ
蒸留により留出精油を回収したのち、皮膚に有
害な作用を与えるベルガプテンを含有する蒸留
残渣について種々物理的、化学的操作を加え、
該原因物質を除去しようとするものである。
提案された方法に共通するところはあらかじめ
蒸留により留出精油を回収したのち、皮膚に有
害な作用を与えるベルガプテンを含有する蒸留
残渣について種々物理的、化学的操作を加え、
該原因物質を除去しようとするものである。
したがつて、蒸留操作で特に天然精油の低沸
点成分をはじめとする香気成分の損失のおそれ
があつたり、該原因物質を除去する物理的、化
学的方法が繁雑であつたり、不完全な方法であ
つたりするなど種々の問題点が存在した。
点成分をはじめとする香気成分の損失のおそれ
があつたり、該原因物質を除去する物理的、化
学的方法が繁雑であつたり、不完全な方法であ
つたりするなど種々の問題点が存在した。
(発明の目的)
本発明はベルガプテンを含有する天然精油か
ら、その香調を損うことなくベルガプテンを含有
しない天然精油すなわち低光毒性の天然精油を工
業的に容易に、また低廉に製造するための方法を
提供するものである。
ら、その香調を損うことなくベルガプテンを含有
しない天然精油すなわち低光毒性の天然精油を工
業的に容易に、また低廉に製造するための方法を
提供するものである。
(発明の構成)
前記のような種々の問題点を解決するため、本
発明者らは鋭意研究の結果、次の本発明を見出し
た。
発明者らは鋭意研究の結果、次の本発明を見出し
た。
本発明は、皮膚に有害な作用を与えるベルガプ
テンを含有する天然精油を蒸留することなしにそ
のまゝ無機吸着剤を充てん剤とするカラムクロマ
トグラフイーによつて処理することによつて天然
精油の光毒性を低減させるものである。
テンを含有する天然精油を蒸留することなしにそ
のまゝ無機吸着剤を充てん剤とするカラムクロマ
トグラフイーによつて処理することによつて天然
精油の光毒性を低減させるものである。
無機吸着剤がシリカゲルまたは/およびアルミ
ナであり、吸着カラムの調整法が乾式充てん法で
ある。また、適用される天然精油はレモン油、オ
レンジ油、ライム油、ビターオレンジ油またはグ
レープフルーツ油である。
ナであり、吸着カラムの調整法が乾式充てん法で
ある。また、適用される天然精油はレモン油、オ
レンジ油、ライム油、ビターオレンジ油またはグ
レープフルーツ油である。
本発明は、無機吸着剤を充てん剤として乾式充
てん法で調整した吸着カラムで天然精油にカラム
クロマトグラフイー処理を施すと、天然精油中の
リモネンをはじめとする炭化水素成分が、天然精
油中に存在するベルガプテンを選択的に効果的に
吸着除去することができる展開溶媒としての作用
をするのではないかという新たな着想に基づいて
完成されたものである。
てん法で調整した吸着カラムで天然精油にカラム
クロマトグラフイー処理を施すと、天然精油中の
リモネンをはじめとする炭化水素成分が、天然精
油中に存在するベルガプテンを選択的に効果的に
吸着除去することができる展開溶媒としての作用
をするのではないかという新たな着想に基づいて
完成されたものである。
次に実施の態様を述べながら本発明を詳細に説
明する。
明する。
<クロマト装置>
まず、カラムクロマト管を用意する。通常はガ
ラス、プラスチツク、金属などの材質のものを使
用する。カラムクロマト管の長さ、および内径は
処理する天然精油の量により、適当な大きさのも
のを選択する。このカラムクロマト管に無機吸着
剤を乾式法にて均一に充てんする。その使用量は
天然精油中に含有するベルガプテン含量により適
切な量が選択される。無機吸着剤としては一般に
市販されているシリカゲル、アルミナおよびこれ
らの混合物のいずれも用いられる。乾式法に対し
て別の充てん法である湿式充てん法の場合には、
溶媒を除去する工程が入り、繊細な天然精油のト
ツプノートに好ましくない影響を与えることもあ
るので、吸着カラムの調整法は乾式充てん法とす
る。上記のようにして準備したカラムクロマト管
の上部から皮膚に有害な作用を与えるベルガプテ
ンを含有しているところの処理すべき天然精油を
流下させる。このとき自然流下でさしつかえない
が時間短縮のためには空気やあるいは窒素、ヘリ
ウムなどの不活性気体で圧力を加えて流下させる
方法も採用できる。処理すべき天然精油をすべて
流下させカラム下部より流出してこなくなつたら
終了とする。この時に得られた流出液を精製油(イ)
と仮称する。この精製油(イ)は蒸留操作を施してい
ないためトツプノートは好ましくない影響を受け
ていないので、無機充てん剤をカラムクロマト管
に乾式充てんするという本願発明の特徴に基づく
効果がよく表われた製品であるが、収率という観
点から次の操作を行う場合もある。すなわちカラ
ムクロマト管および充てん剤に付着している天然
精油をも回収するときは溶媒をひきつづきカラム
上部より流下させることによつて洗浄回収され
る。
ラス、プラスチツク、金属などの材質のものを使
用する。カラムクロマト管の長さ、および内径は
処理する天然精油の量により、適当な大きさのも
のを選択する。このカラムクロマト管に無機吸着
剤を乾式法にて均一に充てんする。その使用量は
天然精油中に含有するベルガプテン含量により適
切な量が選択される。無機吸着剤としては一般に
市販されているシリカゲル、アルミナおよびこれ
らの混合物のいずれも用いられる。乾式法に対し
て別の充てん法である湿式充てん法の場合には、
溶媒を除去する工程が入り、繊細な天然精油のト
ツプノートに好ましくない影響を与えることもあ
るので、吸着カラムの調整法は乾式充てん法とす
る。上記のようにして準備したカラムクロマト管
の上部から皮膚に有害な作用を与えるベルガプテ
ンを含有しているところの処理すべき天然精油を
流下させる。このとき自然流下でさしつかえない
が時間短縮のためには空気やあるいは窒素、ヘリ
ウムなどの不活性気体で圧力を加えて流下させる
方法も採用できる。処理すべき天然精油をすべて
流下させカラム下部より流出してこなくなつたら
終了とする。この時に得られた流出液を精製油(イ)
と仮称する。この精製油(イ)は蒸留操作を施してい
ないためトツプノートは好ましくない影響を受け
ていないので、無機充てん剤をカラムクロマト管
に乾式充てんするという本願発明の特徴に基づく
効果がよく表われた製品であるが、収率という観
点から次の操作を行う場合もある。すなわちカラ
ムクロマト管および充てん剤に付着している天然
精油をも回収するときは溶媒をひきつづきカラム
上部より流下させることによつて洗浄回収され
る。
天然精油と溶媒の混合物は溶媒を常法により減
圧または常圧下に留去すれば、カラムおよび充て
ん剤に付着していた天然精油が残渣となつて回収
される。このものを精製油(ロ)と仮称する。
圧または常圧下に留去すれば、カラムおよび充て
ん剤に付着していた天然精油が残渣となつて回収
される。このものを精製油(ロ)と仮称する。
<溶媒>
使用する溶媒は皮膚に有害な作用を与えるベル
ガプテンが溶出してこない溶媒が選択される。
ガプテンが溶出してこない溶媒が選択される。
例えば、ブタン、ペンタン、ヘキサン、イソヘ
プタン、イソオクタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶
媒がそれに該当し、好ましくはブタン、ペンタ
ン、イソペンタン、ヘキサンなどを無極性溶媒で
ある。その使用量は、溶媒の種類および無機吸着
剤の使用量により異なり、カラムクロマト管およ
び充てん剤に付着している天然精油を回収する上
に必要な量が選択される。
プタン、イソオクタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素系溶
媒がそれに該当し、好ましくはブタン、ペンタ
ン、イソペンタン、ヘキサンなどを無極性溶媒で
ある。その使用量は、溶媒の種類および無機吸着
剤の使用量により異なり、カラムクロマト管およ
び充てん剤に付着している天然精油を回収する上
に必要な量が選択される。
<収率>
精製油(イ)と(ロ)を合計すると天然精油中のベルガ
プテン含量によつて差があるが最大約99.5重量%
(原料とした天然精油の重量から換算)の好収率
でカラムクロマトグラフイー処理天然天然精油が
得られる。
プテン含量によつて差があるが最大約99.5重量%
(原料とした天然精油の重量から換算)の好収率
でカラムクロマトグラフイー処理天然天然精油が
得られる。
このものには、皮膚に有害な作用を与えるベル
ガプテンは薄層クロマトグラフイーもしくは高速
液体クロマトグラフイーによる分析によつては検
出されない。さらに、弱い光毒性があると言われ
ているオキシポイセダニンも同時に検出されな
い。
ガプテンは薄層クロマトグラフイーもしくは高速
液体クロマトグラフイーによる分析によつては検
出されない。さらに、弱い光毒性があると言われ
ているオキシポイセダニンも同時に検出されな
い。
(発明の効果)
本発明によれば、単純で費用低廉な操作のみで
皮膚に有害な作用を与えるおそれのない低光毒性
天然精油を工業的に最も有利に製造することがで
きる。すなわち本発明にしたがいベルガプテンを
含有する天然精油を蒸溜することなしにそのまま
無機吸着剤を充てん剤とするカラムクロマトグラ
フイーによつて処理すれば、所望の天然精油が得
られるので、次のような利点を有する。
皮膚に有害な作用を与えるおそれのない低光毒性
天然精油を工業的に最も有利に製造することがで
きる。すなわち本発明にしたがいベルガプテンを
含有する天然精油を蒸溜することなしにそのまま
無機吸着剤を充てん剤とするカラムクロマトグラ
フイーによつて処理すれば、所望の天然精油が得
られるので、次のような利点を有する。
(1) 蒸留操作の時間と費用がかからない。
(2) 蒸留操作中の天然精油の低沸点成分をはじめ
とする香気成分の損失のおそれがない。
とする香気成分の損失のおそれがない。
(3) 蒸留操作中の加熱によつて香気成分が変化す
るおそれがない。
るおそれがない。
(4) 低廉な費用と単純な操作で製造できるため経
済性が大変に高い。
済性が大変に高い。
(5) 収率が良い。
(6) 皮膚に有害な作用を与えるベルガプテンなど
のプソラレン類を選択的に効果的に除去できる
ため天然精油の香気および成分比に悪影響を与
えない。
のプソラレン類を選択的に効果的に除去できる
ため天然精油の香気および成分比に悪影響を与
えない。
などの従来みられなかつた多くの利点を有する。
(実施例)
以下に実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではないことはもちろんである。
れるものではないことはもちろんである。
実施例 1
直径3.5cmのカラム管にシリカゲル(和光純薬
工業(株)製、200メツシユ)70gを乾式法で充てん
し、上部よりレモン油(ベルガプテン0.15重量%
含有)1Kgを自然流下させ、918gの精製油(イ)を
得た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出さ
せるためにn−ヘキサン200mlを流しその流出物
を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ヘキサン
を回収して精製油(ロ)77gを得た。この(イ)と(ロ)を合
わせて995gの精製レモン油を得た。この精製レ
モン油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層ク
ロマトグラフイー分析した結果、ベルガプテンは
検出されなかつた。またベルガプテン以外で弱い
光毒性があるといわれているオキシポイセダニン
も、検出されなかつた。またガスクロマトグラフ
イーによつて分析し、未処理のものと比較して、
成分的に差異が無いことを確認した。更ににおい
については官能テストを行ない、専門パネラー5
人中5人が未処理のレモン油と比較して香気的に
差異が無いことを確認した。
工業(株)製、200メツシユ)70gを乾式法で充てん
し、上部よりレモン油(ベルガプテン0.15重量%
含有)1Kgを自然流下させ、918gの精製油(イ)を
得た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出さ
せるためにn−ヘキサン200mlを流しその流出物
を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ヘキサン
を回収して精製油(ロ)77gを得た。この(イ)と(ロ)を合
わせて995gの精製レモン油を得た。この精製レ
モン油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層ク
ロマトグラフイー分析した結果、ベルガプテンは
検出されなかつた。またベルガプテン以外で弱い
光毒性があるといわれているオキシポイセダニン
も、検出されなかつた。またガスクロマトグラフ
イーによつて分析し、未処理のものと比較して、
成分的に差異が無いことを確認した。更ににおい
については官能テストを行ない、専門パネラー5
人中5人が未処理のレモン油と比較して香気的に
差異が無いことを確認した。
実施例 2
直径2.5cmのカラム管にシリカゲル(和光純薬
工業(株)製、200メツシユ)60gを乾式法で充てん
し、上部よりライム油(ベルガプテン0.2重量%
含有)1Kgを自然流下させ、950gの精製油(イ)を
得た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出さ
せるためにn−ペンタン150mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ペンタ
ンを回収して精製油(ロ)43gを得た。(イ)と(ロ)を合わ
せて993gの精製ライム油を得た。この精製ライ
ム油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層クロ
マトグラフイー分析した結果、実施例1と同様に
ベルガプテン及びオキシポイセダニンは検出され
なかつた。またガスクロマトグラフイーによつて
分析し、未処理のものと比較して、成分的に差異
がないことを確認した。更ににおいについては官
能テストを行ない、専門パネラー5人中5人が未
処理のライム油と比較して香気的に差異が無いこ
とを確認した。
工業(株)製、200メツシユ)60gを乾式法で充てん
し、上部よりライム油(ベルガプテン0.2重量%
含有)1Kgを自然流下させ、950gの精製油(イ)を
得た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出さ
せるためにn−ペンタン150mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ペンタ
ンを回収して精製油(ロ)43gを得た。(イ)と(ロ)を合わ
せて993gの精製ライム油を得た。この精製ライ
ム油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層クロ
マトグラフイー分析した結果、実施例1と同様に
ベルガプテン及びオキシポイセダニンは検出され
なかつた。またガスクロマトグラフイーによつて
分析し、未処理のものと比較して、成分的に差異
がないことを確認した。更ににおいについては官
能テストを行ない、専門パネラー5人中5人が未
処理のライム油と比較して香気的に差異が無いこ
とを確認した。
実施例 3
直径2.5cmのカラム管にアルミナ(和光純薬工
業(株)製、200メツシユ)80gを乾式法で充てんし、
上部よりビターオレンジ油(ベルガプテン0.02重
量%含有)1Kgを自然流下させ940gの精製油(イ)
を得た。さらにアルミナに付着した精油を流出さ
せるためにn−ヘキサン100mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ヘキサ
ンを回収して精製油(ロ)54gを得た。(イ)と(ロ)を合わ
せて994gの精製ビターオレンジ油を得た。この
ビターオレンジ油を高速液体クロマトグラフイー
及び薄層クロマトグラフイー分析した結果、ベル
ガプテン及びオキシポイセダニンは検出されなか
つた。またガスクロマトグラフイーによつて分析
し、未処理のものと比較して成分的に差異が無い
ことを確認した。更ににおいについては官能テス
トを行ない、専門パネラー5人中5人が未処理の
ビターオレンジ油と比較して香気的に差異が無い
ことを確認した。
業(株)製、200メツシユ)80gを乾式法で充てんし、
上部よりビターオレンジ油(ベルガプテン0.02重
量%含有)1Kgを自然流下させ940gの精製油(イ)
を得た。さらにアルミナに付着した精油を流出さ
せるためにn−ヘキサン100mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してn−ヘキサ
ンを回収して精製油(ロ)54gを得た。(イ)と(ロ)を合わ
せて994gの精製ビターオレンジ油を得た。この
ビターオレンジ油を高速液体クロマトグラフイー
及び薄層クロマトグラフイー分析した結果、ベル
ガプテン及びオキシポイセダニンは検出されなか
つた。またガスクロマトグラフイーによつて分析
し、未処理のものと比較して成分的に差異が無い
ことを確認した。更ににおいについては官能テス
トを行ない、専門パネラー5人中5人が未処理の
ビターオレンジ油と比較して香気的に差異が無い
ことを確認した。
実施例 4
直径3cmのカラム管にシリカゲル(和光純薬工
業(株)製、100メツシユ)60gを乾式法で充てんし、
上部よりオレンジ油(ベルガプテン0.003重量%
含有)1Kgを自然流下させ948gの精製油(イ)を得
た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出させ
るために、シクロヘキサン80mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してシクロヘキ
サンを回収して精製油(ロ)を得た。(イ)と(ロ)を合わせ
て994gの精製オレンジ油を得た。この精製オレ
ンジ油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層ク
ロマトグラフイー分析した結果、ベルガプテン及
びオキシポイセダニンは検出されなかつた。また
ガスクロマトグラフイー分析し、未処理のものと
比較して成分的に差異が無いことを確認した。更
ににおいについては官能テストを行ない、専門パ
ネラー5人中5人が未処理のオレンジ油と比較し
て香気的に差異が無いことを確認した。
業(株)製、100メツシユ)60gを乾式法で充てんし、
上部よりオレンジ油(ベルガプテン0.003重量%
含有)1Kgを自然流下させ948gの精製油(イ)を得
た。さらにシリカゲルに付着した精油を流出させ
るために、シクロヘキサン80mlを流し、その流出
物を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してシクロヘキ
サンを回収して精製油(ロ)を得た。(イ)と(ロ)を合わせ
て994gの精製オレンジ油を得た。この精製オレ
ンジ油を高速液体クロマトグラフイー及び薄層ク
ロマトグラフイー分析した結果、ベルガプテン及
びオキシポイセダニンは検出されなかつた。また
ガスクロマトグラフイー分析し、未処理のものと
比較して成分的に差異が無いことを確認した。更
ににおいについては官能テストを行ない、専門パ
ネラー5人中5人が未処理のオレンジ油と比較し
て香気的に差異が無いことを確認した。
実施例 5
直径3.5cmのカラム管にアルミナ(和光純薬工
業(株)製、200メツシユ)70gを乾式法で充てんし、
上部よりグレープフルーツ油(ベルガプテン
0.002重量%含有)1Kgを自然流下させ、950gの
精製油(イ)を得た。さらにアルミナに付着した精油
を流出させるためにn−ペンタン100mlを流し、
その流出油を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してシ
クロヘキサンを回収して精製油(ロ)45gを得た。(イ)
と(ロ)を合わせて995gの精製グレープフルーツ油
を得た。この精製グレープフルーツ油を高速液体
クロマトグラフイー及び、薄層クロマトグラフイ
ー分析した結果、ベルガプテン及びオキシポイセ
ダニンは検出されなかつた。またガスクロマトグ
ラフイーによつて分析し、未処理のものと比較し
て成分的に差異がないことを確認した。さらにに
おいについては官能テストを行ない、専門パネラ
ー5人中5人が未処理のグレープフルーツ油と比
較して香気的に差異が無いことを確認した。
業(株)製、200メツシユ)70gを乾式法で充てんし、
上部よりグレープフルーツ油(ベルガプテン
0.002重量%含有)1Kgを自然流下させ、950gの
精製油(イ)を得た。さらにアルミナに付着した精油
を流出させるためにn−ペンタン100mlを流し、
その流出油を減圧蒸留(10mmHg、30℃)してシ
クロヘキサンを回収して精製油(ロ)45gを得た。(イ)
と(ロ)を合わせて995gの精製グレープフルーツ油
を得た。この精製グレープフルーツ油を高速液体
クロマトグラフイー及び、薄層クロマトグラフイ
ー分析した結果、ベルガプテン及びオキシポイセ
ダニンは検出されなかつた。またガスクロマトグ
ラフイーによつて分析し、未処理のものと比較し
て成分的に差異がないことを確認した。さらにに
おいについては官能テストを行ない、専門パネラ
ー5人中5人が未処理のグレープフルーツ油と比
較して香気的に差異が無いことを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 無機吸着剤をカラムクロマト管に乾式充てん
し、レモン油、オレンジ油、ライム油、ビターオ
レンジ油またはグレープフルーツ油を蒸留するこ
となくそのまま該カラム・クロマト管を流下させ
ることを特徴とするかんきつ油の光毒性を低減さ
せる方法。 2 無機吸着剤がシリカゲルまたは/およびアル
ミナである特許請求の範囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24808383A JPS60144396A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 天然精油の光毒性を低減させる方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24808383A JPS60144396A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 天然精油の光毒性を低減させる方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60144396A JPS60144396A (ja) | 1985-07-30 |
JPH0354155B2 true JPH0354155B2 (ja) | 1991-08-19 |
Family
ID=17172953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24808383A Granted JPS60144396A (ja) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | 天然精油の光毒性を低減させる方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60144396A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62283198A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-09 | 長谷川香料株式会社 | プソラレン類を含有しない天然精油の製法 |
JPS6389594A (ja) * | 1986-10-02 | 1988-04-20 | 株式会社資生堂 | プソラレン類を含有しない天然精油 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58127797A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | 小林香料株式会社 | ベルガモツト油の精製方法 |
-
1983
- 1983-12-30 JP JP24808383A patent/JPS60144396A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58127797A (ja) * | 1982-01-25 | 1983-07-29 | 小林香料株式会社 | ベルガモツト油の精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60144396A (ja) | 1985-07-30 |
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