JPS6058211B2 - β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 - Google Patents
β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法Info
- Publication number
- JPS6058211B2 JPS6058211B2 JP8972380A JP8972380A JPS6058211B2 JP S6058211 B2 JPS6058211 B2 JP S6058211B2 JP 8972380 A JP8972380 A JP 8972380A JP 8972380 A JP8972380 A JP 8972380A JP S6058211 B2 JPS6058211 B2 JP S6058211B2
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- Japan
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- phenylethyl alcohol
- distillation
- column
- propanediol
- alcohol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−フェニルエチルアルコールの精製方法に関
し、詳しくは香料用のすぐれた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコールを得るための精製方法に関す
るものである。
し、詳しくは香料用のすぐれた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコールを得るための精製方法に関す
るものである。
β−フェニルエチルアルコールはバラ系香料として洗浄
剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であり
、その使用に際しては高純度でか一つ香気のすぐれた製
品が要求される。
剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であり
、その使用に際しては高純度でか一つ香気のすぐれた製
品が要求される。
一般に香料成分は本来の香気に影響を及ぼす不純物が微
量でも存在すると製品価値が著しく減少するので、その
精製法には特に注意が払われている。
量でも存在すると製品価値が著しく減少するので、その
精製法には特に注意が払われている。
これまでに報告されているβ−フェニルエチルアルコー
ルの精製方法としては、β−フェニルエチルアルコール
をホウ酸または有機酸エステルに誘導して精製する方法
、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段
数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しかしな
がら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手
法と・しては問題点を有している。すなわち、エステル
化法ではβ−フェニルエチルアルコールのエステル化工
程およびエステルからβ−フェニルエチルアルコールを
遊離させる加水分解工程が必要であり、さらに酸を循環
使用しなければならないなど経済的に不利てある。不純
物を吸着させる方法では精製効果が小さく、さらにシリ
カゲルを再生して使用する点にも問題がある。蒸留法で
は高段数の精留塔を用いても沸点が近似する成分や共沸
成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニルエチル
アルコールを得ることは困難である。そこで本発明者ら
は何ら複雑な装置、操作を必要とすることなく、選択的
かつ効率よくβ−フェニルエチルアルコールを分離取得
する方法について鋭意検討を行つた結果、本発明に至つ
たものである。
ルの精製方法としては、β−フェニルエチルアルコール
をホウ酸または有機酸エステルに誘導して精製する方法
、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段
数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しかしな
がら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手
法と・しては問題点を有している。すなわち、エステル
化法ではβ−フェニルエチルアルコールのエステル化工
程およびエステルからβ−フェニルエチルアルコールを
遊離させる加水分解工程が必要であり、さらに酸を循環
使用しなければならないなど経済的に不利てある。不純
物を吸着させる方法では精製効果が小さく、さらにシリ
カゲルを再生して使用する点にも問題がある。蒸留法で
は高段数の精留塔を用いても沸点が近似する成分や共沸
成分が存在すると満足できる品質のβ−フェニルエチル
アルコールを得ることは困難である。そこで本発明者ら
は何ら複雑な装置、操作を必要とすることなく、選択的
かつ効率よくβ−フェニルエチルアルコールを分離取得
する方法について鋭意検討を行つた結果、本発明に至つ
たものである。
すなわち本発明の目的は粗製β−フェニルエチルアルコ
ールから異臭成分を選択的に分離除去するために複雑な
装置、操作を要することなく単純な操作だけで効率的に
優れた品質のβ−フェニルエチルアルコールを分離取得
することにある。そして本発明によれはこの目的は粗製
β−フェニルエチルアルコールを特定の溶媒を選択溶媒
として用いる共沸蒸留に処することによつて達成される
。すなわち粗製β−フェニルエチルアルコールを水また
は水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノアル
キルエーテルとの混合液を選択溶媒として共沸蒸留する
ことによつて達成されるものてある。本発明において共
沸溶媒として用いることのできる二価アルコールまたは
二価アルコールのモノアルキルエーテルとしては、たと
えば１・２−エタンジオール、１●２−プロパンジオー
ル、１●３−プロパンジオール、１３−ブタンジオール
、２・３−ブタンジオール、２−ヒドロキシエチルメチ
ルエーテル、２−ヒドロキシエチルエチルエーテル、２
−ヒドロキシエチルプロピルエーテル、２−ヒドロキシ
エチルイソプロピルエーテル、２−ヒドロキシエチルブ
チルエーテル、２−ヒドロキシエチルイソブチルエーテ
ル、１●２−プロパンジオールー１−メチルエーテル、
１●２ープロパンジオールー２−エチルエーテル、１●
２−プロパンジオールー１−エチルエーテル、１●３−
プロパンジオールモノメチルエーテル、１●３−プロパ
ンジオールモノエチルエーテル、１●３−ブタンジオー
ルー１−メチルエーテルおよび２●３−ブタンジオール
モノエチルエーテルなどがあげられる。
ールから異臭成分を選択的に分離除去するために複雑な
装置、操作を要することなく単純な操作だけで効率的に
優れた品質のβ−フェニルエチルアルコールを分離取得
することにある。そして本発明によれはこの目的は粗製
β−フェニルエチルアルコールを特定の溶媒を選択溶媒
として用いる共沸蒸留に処することによつて達成される
。すなわち粗製β−フェニルエチルアルコールを水また
は水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノアル
キルエーテルとの混合液を選択溶媒として共沸蒸留する
ことによつて達成されるものてある。本発明において共
沸溶媒として用いることのできる二価アルコールまたは
二価アルコールのモノアルキルエーテルとしては、たと
えば１・２−エタンジオール、１●２−プロパンジオー
ル、１●３−プロパンジオール、１３−ブタンジオール
、２・３−ブタンジオール、２−ヒドロキシエチルメチ
ルエーテル、２−ヒドロキシエチルエチルエーテル、２
−ヒドロキシエチルプロピルエーテル、２−ヒドロキシ
エチルイソプロピルエーテル、２−ヒドロキシエチルブ
チルエーテル、２−ヒドロキシエチルイソブチルエーテ
ル、１●２−プロパンジオールー１−メチルエーテル、
１●２ープロパンジオールー２−エチルエーテル、１●
２−プロパンジオールー１−エチルエーテル、１●３−
プロパンジオールモノメチルエーテル、１●３−プロパ
ンジオールモノエチルエーテル、１●３−ブタンジオー
ルー１−メチルエーテルおよび２●３−ブタンジオール
モノエチルエーテルなどがあげられる。
これらの溶媒と水との混合比は任意の割合で選定するこ
とができる。
とができる。
そしてこれらの混合溶媒の使用量は特に限定されていな
いが、粗製β−フェニルエチルアルコール１重量部に対
して０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜５重量部
用いるのが良い。本発明の共沸操作に使用される水また
は水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノアル
キルエーテルとの混合液は、β−フェニルエチルアルコ
ールの分離精製に特にすぐれた選択性を有しており、た
とえば単なる精留操作では高段数を有する精留塔を用い
ても分離不可能てあつた異臭成分でも本発明の操作を行
うことによつて分離精製が可能となる。
いが、粗製β−フェニルエチルアルコール１重量部に対
して０．１〜２０重量部、好ましくは０．５〜５重量部
用いるのが良い。本発明の共沸操作に使用される水また
は水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノアル
キルエーテルとの混合液は、β−フェニルエチルアルコ
ールの分離精製に特にすぐれた選択性を有しており、た
とえば単なる精留操作では高段数を有する精留塔を用い
ても分離不可能てあつた異臭成分でも本発明の操作を行
うことによつて分離精製が可能となる。
次に本発明を具体的に説明する。
共沸蒸留装置としては、第１図記載のものが使用され得
る。
る。
第１図にもとついて説明すると共沸蒸留装置の共沸蒸留
塔３に粗製β−フェニルエチルアルコールを蒸留塔３の
中段に設けられた供給管１を通して供給する。
塔３に粗製β−フェニルエチルアルコールを蒸留塔３の
中段に設けられた供給管１を通して供給する。
一方、溶媒てある水または水と二価アルコールもしくは
二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液は、供給
管１より下部に設けられている供給管２より供給する。
粗製β−フェニルエチルアルコールおよび溶媒は、いず
れも連続的に供給される。蒸留塔３において共沸蒸留が
行われ、塔頂の留出管４より揮発性の高い共沸溶媒と異
臭を有する不純物が留出する。
二価アルコールモノアルキルエーテルの混合液は、供給
管１より下部に設けられている供給管２より供給する。
粗製β−フェニルエチルアルコールおよび溶媒は、いず
れも連続的に供給される。蒸留塔３において共沸蒸留が
行われ、塔頂の留出管４より揮発性の高い共沸溶媒と異
臭を有する不純物が留出する。
蒸留塔３の塔底よりβ−フェニルエチルアルコールを抜
出管５を通して取り出す。ついで精留塔６の中段に供給
し、塔頂の留出管７より精製β−フェニルエチルアルコ
ールを取り出す。共沸蒸留塔３および精留塔６の操作条
件は特に制限がなく、通常の蒸留条件が採用され得る。
出管５を通して取り出す。ついで精留塔６の中段に供給
し、塔頂の留出管７より精製β−フェニルエチルアルコ
ールを取り出す。共沸蒸留塔３および精留塔６の操作条
件は特に制限がなく、通常の蒸留条件が採用され得る。
すなわち、たとえば減圧下で温度５０〜２００℃還流比
０．１〜５０の範囲で蒸留が行われる。共沸蒸留塔３の
粗製β−フェニルエチルアルコールおよび溶媒である水
または水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノ
アルキルエーテルの混合液の供給位置ならびに精留塔６
のβ−フェニルエチルアルコールの供給位置は必要に応
じて任意に調整される。
０．１〜５０の範囲で蒸留が行われる。共沸蒸留塔３の
粗製β−フェニルエチルアルコールおよび溶媒である水
または水と二価アルコールもしくは二価アルコールモノ
アルキルエーテルの混合液の供給位置ならびに精留塔６
のβ−フェニルエチルアルコールの供給位置は必要に応
じて任意に調整される。
共沸溶媒は粗製β−フェニルエチルアルコールと混合し
て供給管１より蒸留装置に供給することもできる。以上
の説明では粗製β−フェニルエチルアルコールの連続的
処理法を例示したが、回分的処理法においても本発明を
有効に適用することができる。
て供給管１より蒸留装置に供給することもできる。以上
の説明では粗製β−フェニルエチルアルコールの連続的
処理法を例示したが、回分的処理法においても本発明を
有効に適用することができる。
なお、本発明による精製方法は単独で適用してもよいが
必要に応じて他の精製方法と組み合せて適用することも
できる。
必要に応じて他の精製方法と組み合せて適用することも
できる。
他の精製方法としては、たとえばエステル化法、シリカ
ゲル吸着法、精留法、酸処理法、アルカリ処理法などが
あげられる。本発明に用いられる粗製β−フェニルエチ
ルアルコールとは、いかなる製造法で作られたものでも
よく、特にその製造法については限定されない。
ゲル吸着法、精留法、酸処理法、アルカリ処理法などが
あげられる。本発明に用いられる粗製β−フェニルエチ
ルアルコールとは、いかなる製造法で作られたものでも
よく、特にその製造法については限定されない。
たとえば酸化スチレンの水素還元による方法、ベンゼン
と酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の水
素還元による方法および芳香族炭化水素化合物の酸化反
応で生成したものでもよい。本発明によつて得られるβ
−フェニルエチルアルコールは、不快な臭気を有するこ
ともなく香料用に充分満足できる品質のものである。
と酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の水
素還元による方法および芳香族炭化水素化合物の酸化反
応で生成したものでもよい。本発明によつて得られるβ
−フェニルエチルアルコールは、不快な臭気を有するこ
ともなく香料用に充分満足できる品質のものである。
実施例１
第１図に記載の形式で連続共沸蒸留を行つた。
共沸蒸留塔３は５椴、精留塔６は１鍛の塔を用い、とも
に１００７０７７！Ｈｇの減圧で運転を行つた。共沸蒸
留塔３の塔頂より数えて２鍛目に設けられた供給管１よ
り不純物６．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製β−フ
ェニルエチルアルコールを１時間当り１印部の速度で、
一方選択溶媒である１・２−プロパンジオールと水の混
合物（重量比１：１）は塔頂より数えて４０段目に設け
られた供給管２より、１時間当り３（１）部の速度で連
続的に供給する。このとき異臭成分は塔頂の留出管４を
通して、１・２−プロパンジオールおよび水と共に１時
間当り３１４部の速度て留出した。一方、塔底の抜出管
５を通して取り出されるβ−フェニルエチルアルコール
を精留塔６の塔頂から８段目に供給したところ、塔頂の
留出管７を通して精製β−フェニルエチルアルコールが
１時間当り１３？の速度で留出した。このようにして得
られた精製βーフェニルエチルアルコールは不快な臭気
もなく、香料用途に適した品質（純度９９．９％）のも
のであつた。比較例１ 実施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
に１００７０７７！Ｈｇの減圧で運転を行つた。共沸蒸
留塔３の塔頂より数えて２鍛目に設けられた供給管１よ
り不純物６．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製β−フ
ェニルエチルアルコールを１時間当り１印部の速度で、
一方選択溶媒である１・２−プロパンジオールと水の混
合物（重量比１：１）は塔頂より数えて４０段目に設け
られた供給管２より、１時間当り３（１）部の速度で連
続的に供給する。このとき異臭成分は塔頂の留出管４を
通して、１・２−プロパンジオールおよび水と共に１時
間当り３１４部の速度て留出した。一方、塔底の抜出管
５を通して取り出されるβ−フェニルエチルアルコール
を精留塔６の塔頂から８段目に供給したところ、塔頂の
留出管７を通して精製β−フェニルエチルアルコールが
１時間当り１３？の速度で留出した。このようにして得
られた精製βーフェニルエチルアルコールは不快な臭気
もなく、香料用途に適した品質（純度９９．９％）のも
のであつた。比較例１ 実施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
蒸留塔３の塔頂より数えて２０段目に設けられた供給管
１より、不純物６．５Ｗｔ％を含み異臭を有する粗製β
−フェニルエチルアルコールを１時間当り１５〔Ｖの速
度て供給する。塔頂の留出管４を通して１時間当（月４
部の速度て留出液を取り出す。一方、塔底の抜出管５を
通して取り出される液を精留塔６の塔頂から８段目に供
給したところ、塔頂の留出管７を通してβ−フェニルエ
チルアルコールが１時間当り１３１部の速度で留出した
。このようにして得られたβ−フェニルエチルアルコー
ルは異臭が残つており、香料用に適する品質のものでは
なかつた。実施例２実施例１と同じ装置を用いて蒸留を
行つた。
１より、不純物６．５Ｗｔ％を含み異臭を有する粗製β
−フェニルエチルアルコールを１時間当り１５〔Ｖの速
度て供給する。塔頂の留出管４を通して１時間当（月４
部の速度て留出液を取り出す。一方、塔底の抜出管５を
通して取り出される液を精留塔６の塔頂から８段目に供
給したところ、塔頂の留出管７を通してβ−フェニルエ
チルアルコールが１時間当り１３１部の速度で留出した
。このようにして得られたβ−フェニルエチルアルコー
ルは異臭が残つており、香料用に適する品質のものでは
なかつた。実施例２実施例１と同じ装置を用いて蒸留を
行つた。
蒸留塔３の塔頂より数えて２敢目に設けられた供給管１
より、不純物３．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製β
−フェニルエチルアルコールを１時間当り１印部の速度
で、一方選択溶媒である水は塔頂より数えて４＠目に設
け、られた供給管２より、１時間当り３（４）部の速度
で連続的に供給する。塔頂の留出管４を通して１時間当
り３１５部の速度で留出液を取り出す。一方、塔底の抜
出管５を通して取り出される液を精留塔６の塔頂から８
段目に供給したところ、塔頂の留出管７を通してβ−フ
ェニルエチルアルコールが１時間当り１（９）部の速度
で留出した。
より、不純物３．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製β
−フェニルエチルアルコールを１時間当り１印部の速度
で、一方選択溶媒である水は塔頂より数えて４＠目に設
け、られた供給管２より、１時間当り３（４）部の速度
で連続的に供給する。塔頂の留出管４を通して１時間当
り３１５部の速度で留出液を取り出す。一方、塔底の抜
出管５を通して取り出される液を精留塔６の塔頂から８
段目に供給したところ、塔頂の留出管７を通してβ−フ
ェニルエチルアルコールが１時間当り１（９）部の速度
で留出した。
このようにして得られた精製β−フェニルエチルアルコ
ールは不快な臭気もなく、香料用途に適した品質（純度
９９．８％）のものであつた。実施例３ 実施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
ールは不快な臭気もなく、香料用途に適した品質（純度
９９．８％）のものであつた。実施例３ 実施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
蒸留塔３の塔頂より数えて２０段目に設けられた供給管
１より、不純物３．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製
β−フェニルエチルアルコールを１時間当り１５？の速
度で、一方選択溶媒であるエチレングリコールモノメチ
ルエーテルと水の混合物（重量比２：１）は塔頂より数
えて４０段目に設けられた供給管２より１時間当り３叩
部の速度て連続的に供給する。塔頂の留出管４を通して
１時間当り３１８部の速度て留出液を取り出す。一方、
塔底の・抜出管５を通して取り出される液を精留塔６の
塔頂から８段目に供給したところ、塔頂の留出管７を通
してβ−フェニルエチルアルコールが１時間当り１２７
ｇの速度で留出した。このようにして得られた精製β−
フェニルエチルアルコールは不快な臭気もなく、香料用
途に適した品質（純度９９．８％）のものであつた。
１より、不純物３．５Ｗｔ％を含み、異臭を有する粗製
β−フェニルエチルアルコールを１時間当り１５？の速
度で、一方選択溶媒であるエチレングリコールモノメチ
ルエーテルと水の混合物（重量比２：１）は塔頂より数
えて４０段目に設けられた供給管２より１時間当り３叩
部の速度て連続的に供給する。塔頂の留出管４を通して
１時間当り３１８部の速度て留出液を取り出す。一方、
塔底の・抜出管５を通して取り出される液を精留塔６の
塔頂から８段目に供給したところ、塔頂の留出管７を通
してβ−フェニルエチルアルコールが１時間当り１２７
ｇの速度で留出した。このようにして得られた精製β−
フェニルエチルアルコールは不快な臭気もなく、香料用
途に適した品質（純度９９．８％）のものであつた。
第１図は本発明のβ−フェニルエチルアルコールを精製
するための一実施形態を示すものであ・り、図中１は原
料供給管、２は溶媒供給管、３は共沸蒸留塔、４は留出
管、５は抜出管、６は精留塔、７は留出管を示す。
するための一実施形態を示すものであ・り、図中１は原
料供給管、２は溶媒供給管、３は共沸蒸留塔、４は留出
管、５は抜出管、６は精留塔、７は留出管を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗製β−フェニルエチルアルコールを精製するにあ
たり、下記の（ I ）、（II）または（III）から選ばれ
る溶媒を選択溶媒として共沸蒸留に処することを特徴と
するβ−フェニルエチルアルコールの精製方法。 （ I ）水 （II）水と１・２−エタンジオール、１・２−プロパン
ジオールまたは１・３−プロパンジオールの混合液（I
II）水と１・２−エタンジオールモノメチルエーテル、
１・２−エタンジオールモノエチルエーテル、１・２−
プロパンジオールモノメチルエーテル、１・２−プロパ
ンジオールモノエチルエーテル、１・３−プロパンジオ
ールモノメチルエーテルまたは１・３−プロパンジオー
ルモノエチルエーテルの混合液
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8972380A JPS6058211B2 (ja) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 |
| NL8005475A NL190870C (nl) | 1979-10-16 | 1980-10-02 | Werkwijze voor het zuiveren van ruwe beta-fenethylalcohol. |
| US06/194,859 US4359365A (en) | 1979-10-16 | 1980-10-07 | Method of purification of β-phenylethyl alcohol |
| DE19803038962 DE3038962A1 (de) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Verfahren zur reinigung von rohem (beta)-phenylaethylalkohol |
| FR8022071A FR2467836B1 (fr) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Procede de purification d'alcool b-phenylethylique brut en presence d'un solvant et nouveau produit ainsi obtenu |
| ES495961A ES8107137A1 (es) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Un metodo de purificacion de alcohol b-feniletilico bruto |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8972380A JPS6058211B2 (ja) | 1980-06-30 | 1980-06-30 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5714543A JPS5714543A (en) | 1982-01-25 |
| JPS6058211B2 true JPS6058211B2 (ja) | 1985-12-19 |
Family
ID=13978678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8972380A Expired JPS6058211B2 (ja) | 1979-10-16 | 1980-06-30 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058211B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6242713A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-24 | Aisin Warner Ltd | インラインストレ−ナ |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6261264A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-17 | ウシオ電機株式会社 | アンカ−組立体の製造方法 |
| JPS6261265A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-17 | ウシオ電機株式会社 | フイラメント組立体の製造方法 |
| JPS6261263A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-17 | ウシオ電機株式会社 | フイラメント組立体の製造方法 |
| JPS6261262A (ja) * | 1985-09-10 | 1987-03-17 | ウシオ電機株式会社 | アンカ−組立体の製造方法 |
| SG82692A1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Method for purifying beta-phenylethyl alcohol |
| JP2010050420A (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Mitsumi Electric Co Ltd | 電子機器 |
| JP6480867B2 (ja) * | 2013-11-06 | 2019-03-13 | 株式会社ダイセル | 水素化フェノール化合物の製造方法、及び水素化フェノール化合物の分離方法 |
-
1980
- 1980-06-30 JP JP8972380A patent/JPS6058211B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6242713A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-24 | Aisin Warner Ltd | インラインストレ−ナ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5714543A (en) | 1982-01-25 |
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