JPH0120137B2 - - Google Patents
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- JPH0120137B2 JPH0120137B2 JP29159585A JP29159585A JPH0120137B2 JP H0120137 B2 JPH0120137 B2 JP H0120137B2 JP 29159585 A JP29159585 A JP 29159585A JP 29159585 A JP29159585 A JP 29159585A JP H0120137 B2 JPH0120137 B2 JP H0120137B2
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- water
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- distillation column
- allyl alcohol
- aal
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリルアセテートを加水分解した反
応生成物中によりアリルアルコールを回収するア
リルアルコールの精製法に関する。 〔従来の技術〕 アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品
の原料、乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制
などに広く用いられている。 アリルアルコールの製法としては種々な方法が
公知となつているが、その一つにアリルアセテー
トを加水分解する方法がある。反応は(1)式によつ
て行なわれる可逆反応で、(2)式で示される平衡常
数：Ｋは0.39と小さい。 CH2＝CH−CH2OCOCH3＋H2OCH2 ＝CH・CH2OH＋CH3COOH ………(1) Ｋ＝〔アリルアルコール〕〔酢酸〕／〔アリルアセテー
ト〕〔水〕＝0.39………(2) また、アリルアルコール（以下AALと記す）、
アリルアセテート（以下AAcと記す）、水は三元
共沸点および二元共沸点を有す。各これらの共沸
点、共沸組成および純物質の沸点を第１表に示
す。
応生成物中によりアリルアルコールを回収するア
リルアルコールの精製法に関する。 〔従来の技術〕 アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品
の原料、乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制
などに広く用いられている。 アリルアルコールの製法としては種々な方法が
公知となつているが、その一つにアリルアセテー
トを加水分解する方法がある。反応は(1)式によつ
て行なわれる可逆反応で、(2)式で示される平衡常
数：Ｋは0.39と小さい。 CH2＝CH−CH2OCOCH3＋H2OCH2 ＝CH・CH2OH＋CH3COOH ………(1) Ｋ＝〔アリルアルコール〕〔酢酸〕／〔アリルアセテー
ト〕〔水〕＝0.39………(2) また、アリルアルコール（以下AALと記す）、
アリルアセテート（以下AAcと記す）、水は三元
共沸点および二元共沸点を有す。各これらの共沸
点、共沸組成および純物質の沸点を第１表に示
す。
本発明は上記の目的を達成すべくなされたもの
で、その要旨は、AAcを加水分解して、反応液
中よりAALを回収するAALの精製法において、
上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢酸、そ
の他の高沸成分と、AAL、AAcおよび水の混合
物とに分け、この混合物を、水を抽出溶剤とする
抽出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、塔頂より実
質的にAALを含まないAAc、水の混合物を留出
させて、これを上記加水分解反応の原料として循
環し、塔底からは水とAALの混合物を抜出し、
これを第２蒸留塔に導き蒸留し、塔頂よりアリル
アルコールと水の共沸物としてアリルアルコール
を濃縮回収し、塔底からは水を抜出して上記抽出
蒸留塔の抽出溶剤として循環することを特徴とす
るアリルアルコールの精製法にある。 〔発明の具体的構成および作用〕 以下、本発明を図面を参照して説明する。 第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示すもので、第２図と同一部分には同一符号を付
してその説明を省略する。 反応塔２より出る反応液６は、第１蒸留塔２１
に導かれて蒸留され、塔底からは高沸カツトされ
た酢酸、水等の高沸分２１ｂが抜出され、AAc
製造工程に送られる。また塔頂からはAAL、
AAc、水よりなる低沸分２１ａが溜出され、抽
出蒸留塔２２に送られる。抽出蒸留塔２２におい
ては、塔上部より抽出溶剤として水２３が導入さ
れ、AALは水によつて抽出されて塔底に移行し、
塔頂からは実質的にAALを含まないAAc、水が
塔頂留分２２ａとして留出し、循環液３として循
環される。また塔底からは、上記水２３によつて
抽出され、実質的にAAcを含まないAALと水が、
ボトム液２２ｂとして抜出される。上記ボトム液
２２ｂにAACが含まれると、製品AAL中にAAC
が混入するので、AACが含まれないように抽出
蒸留を行なうことが必要である。また、抽出溶剤
２３として用いられる水の量は、抽出蒸留塔２２
に導入される溶液２１ａの1.5〜３倍程度である。
このボトム液２２ｂは、第２蒸留塔２４に導か
れ、塔頂からは、AALと水との共沸物が低沸分
２４ａとして留出され、AALが濃縮回収される。
また塔底からは高沸分２４ｂとして水が回収さ
れ、この水は上記抽出蒸留塔２２の抽出溶剤の水
２３として循環使用される。しかし、原料の水バ
ランスによつては、抽出蒸留塔２２に導入する水
に過不足を生ずることがある。この場合には、第
２蒸留塔２４のボトム液（水）２４ｂの一部を系
外に排出したり、外部より水を導入して水バラン
スをとる。 なお、系内に低沸物がまたは中間沸点物が残存
する場合には、抽出蒸留塔２２の塔頂留分２２ａ
或は第２蒸留塔２４の高沸分２４ｂである水から
低沸点物、中間沸点物を除去した後、反応塔２も
しくは抽出蒸留塔２２に供給すればよい。 このように、本発明の方法を用いることによ
り、AALが反応塔に循環されることが無くなり、
反応塔内のAAL生成量が増加する。 以下実施例示して本発明の方法を説明する。 〔実施例〕 反応塔２に、水：323.3重量部、AAc：138.0重
量部、酢酸：284.3重量部を原料４として供給し、
抽出蒸留塔２２に抽出剤として720重量部の水を
循環して運転を行なつた。その結果、抽出蒸留塔
２２の塔頂より留出され循環液３として用いられ
る塔頂留分２２ａは、AAc：122.2重量部、水：
41.3重量部、AAL：0.8重量部であつた。この循
環液３中のAAL濃度は0.49wt％になつており三
元共沸の組成でAAL濃度13wt％が循環する従来
法に比べて大幅に低減している。また第２蒸留塔
２４の頂部からは、30wt％の水を含むAAL：
80.0重量部が得られた。 〔効果〕 以上述べたように本発明の方法を用いることに
より、循環液中のAAL濃度が大幅に低下し、生
成系であるAALが循環しないので、加水分解反
応塔で新たに生成するAALの量が増大し、装置
が小型化し、エネルギの消費が少なくてすみ、設
備費、運転費が低下する等の長所を有する優れた
方法である。
で、その要旨は、AAcを加水分解して、反応液
中よりAALを回収するAALの精製法において、
上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢酸、そ
の他の高沸成分と、AAL、AAcおよび水の混合
物とに分け、この混合物を、水を抽出溶剤とする
抽出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、塔頂より実
質的にAALを含まないAAc、水の混合物を留出
させて、これを上記加水分解反応の原料として循
環し、塔底からは水とAALの混合物を抜出し、
これを第２蒸留塔に導き蒸留し、塔頂よりアリル
アルコールと水の共沸物としてアリルアルコール
を濃縮回収し、塔底からは水を抜出して上記抽出
蒸留塔の抽出溶剤として循環することを特徴とす
るアリルアルコールの精製法にある。 〔発明の具体的構成および作用〕 以下、本発明を図面を参照して説明する。 第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示すもので、第２図と同一部分には同一符号を付
してその説明を省略する。 反応塔２より出る反応液６は、第１蒸留塔２１
に導かれて蒸留され、塔底からは高沸カツトされ
た酢酸、水等の高沸分２１ｂが抜出され、AAc
製造工程に送られる。また塔頂からはAAL、
AAc、水よりなる低沸分２１ａが溜出され、抽
出蒸留塔２２に送られる。抽出蒸留塔２２におい
ては、塔上部より抽出溶剤として水２３が導入さ
れ、AALは水によつて抽出されて塔底に移行し、
塔頂からは実質的にAALを含まないAAc、水が
塔頂留分２２ａとして留出し、循環液３として循
環される。また塔底からは、上記水２３によつて
抽出され、実質的にAAcを含まないAALと水が、
ボトム液２２ｂとして抜出される。上記ボトム液
２２ｂにAACが含まれると、製品AAL中にAAC
が混入するので、AACが含まれないように抽出
蒸留を行なうことが必要である。また、抽出溶剤
２３として用いられる水の量は、抽出蒸留塔２２
に導入される溶液２１ａの1.5〜３倍程度である。
このボトム液２２ｂは、第２蒸留塔２４に導か
れ、塔頂からは、AALと水との共沸物が低沸分
２４ａとして留出され、AALが濃縮回収される。
また塔底からは高沸分２４ｂとして水が回収さ
れ、この水は上記抽出蒸留塔２２の抽出溶剤の水
２３として循環使用される。しかし、原料の水バ
ランスによつては、抽出蒸留塔２２に導入する水
に過不足を生ずることがある。この場合には、第
２蒸留塔２４のボトム液（水）２４ｂの一部を系
外に排出したり、外部より水を導入して水バラン
スをとる。 なお、系内に低沸物がまたは中間沸点物が残存
する場合には、抽出蒸留塔２２の塔頂留分２２ａ
或は第２蒸留塔２４の高沸分２４ｂである水から
低沸点物、中間沸点物を除去した後、反応塔２も
しくは抽出蒸留塔２２に供給すればよい。 このように、本発明の方法を用いることによ
り、AALが反応塔に循環されることが無くなり、
反応塔内のAAL生成量が増加する。 以下実施例示して本発明の方法を説明する。 〔実施例〕 反応塔２に、水：323.3重量部、AAc：138.0重
量部、酢酸：284.3重量部を原料４として供給し、
抽出蒸留塔２２に抽出剤として720重量部の水を
循環して運転を行なつた。その結果、抽出蒸留塔
２２の塔頂より留出され循環液３として用いられ
る塔頂留分２２ａは、AAc：122.2重量部、水：
41.3重量部、AAL：0.8重量部であつた。この循
環液３中のAAL濃度は0.49wt％になつており三
元共沸の組成でAAL濃度13wt％が循環する従来
法に比べて大幅に低減している。また第２蒸留塔
２４の頂部からは、30wt％の水を含むAAL：
80.0重量部が得られた。 〔効果〕 以上述べたように本発明の方法を用いることに
より、循環液中のAAL濃度が大幅に低下し、生
成系であるAALが循環しないので、加水分解反
応塔で新たに生成するAALの量が増大し、装置
が小型化し、エネルギの消費が少なくてすみ、設
備費、運転費が低下する等の長所を有する優れた
方法である。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示す図、第２図、第３図は従来の方法の説明図で
ある。 １……触媒、２……加水分解反応塔（反応塔）、
３……循環液、４……新原料、５……原料、６…
…反応液、７……第１蒸留塔、７ａ……低沸分、
７ｂ……高沸分、８……第２蒸留塔、８ａ……低
沸分（回収AAL）、８ｂ……高沸分、１１……第
１蒸留塔、１１ａ……低沸分、１１ｂ……高沸
分、１２……第２蒸留塔、１２ａ……低沸分、１
２ｂ……高沸分（回収AAL）、２１……第１蒸留
塔、２１ａ……低沸分、２１ｂ……高沸分、２２
……抽出蒸留塔、２２ａ……塔頂留分（循環液）、
２２ｂ……ボトム液、２３……水（抽出溶剤）、
２４……第２蒸留塔、２４ａ……低沸分（回収
AAL）、２４ｂ……高沸分（水）。
示す図、第２図、第３図は従来の方法の説明図で
ある。 １……触媒、２……加水分解反応塔（反応塔）、
３……循環液、４……新原料、５……原料、６…
…反応液、７……第１蒸留塔、７ａ……低沸分、
７ｂ……高沸分、８……第２蒸留塔、８ａ……低
沸分（回収AAL）、８ｂ……高沸分、１１……第
１蒸留塔、１１ａ……低沸分、１１ｂ……高沸
分、１２……第２蒸留塔、１２ａ……低沸分、１
２ｂ……高沸分（回収AAL）、２１……第１蒸留
塔、２１ａ……低沸分、２１ｂ……高沸分、２２
……抽出蒸留塔、２２ａ……塔頂留分（循環液）、
２２ｂ……ボトム液、２３……水（抽出溶剤）、
２４……第２蒸留塔、２４ａ……低沸分（回収
AAL）、２４ｂ……高沸分（水）。
Claims (1)
- １ アリルアセテートを加水分解して、反応液中
よりアリルアルコールを回収するアリルアルコー
ルの精製法において、上記反応液を第１蒸留塔に
導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、アリル
アルコール、アリルアセテートおよび水の混合物
とに分け、上記混合物を、水を抽出溶剤とする抽
出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、塔頂より実質
的にアリルアルコールを含まないアリルアセテー
トおよび水の混合物を留出させて、これを上記加
水分解反応の原料として循環し、塔底からは水と
アリルアルコールの混合物を抜出し、これを第２
蒸留塔に導き蒸留し、塔頂よりアリルアルコール
と水の共沸物としてアリルアルコールを濃縮回収
し、塔底からは水を抜出して上記抽出蒸留塔の抽
出溶剤として循環することを特徴とするアリルア
ルコールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159585A JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159585A JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149638A JPS62149638A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0120137B2 true JPH0120137B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17770972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29159585A Granted JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149638A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SA07280020B1 (ar) | 2006-02-02 | 2011-04-24 | شوا دينكو كيه. كيه. | طريقة تقطير ازيوتروبية |
| CN102432435B (zh) * | 2011-11-01 | 2013-11-06 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN102603484B (zh) * | 2012-02-23 | 2014-07-02 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种采用n-甲基吡咯烷酮萃取精馏分离烯丙醇和水的方法 |
| CN111995494B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-11-16 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP29159585A patent/JPS62149638A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149638A (ja) | 1987-07-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |