JPH0120136B2 - - Google Patents
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- JPH0120136B2 JPH0120136B2 JP29159485A JP29159485A JPH0120136B2 JP H0120136 B2 JPH0120136 B2 JP H0120136B2 JP 29159485 A JP29159485 A JP 29159485A JP 29159485 A JP29159485 A JP 29159485A JP H0120136 B2 JPH0120136 B2 JP H0120136B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリルアセテートを加水分解した反
応生成物よりアリルアルコールを回収するアリル
アルコールの精製法に関する。 〔従来の技術〕 アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品
の原料、乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制
などに広く用いられている。 アリルアルコールの製法としては種々な方法が
公知となつているが、その一つにアリルアセテー
トを加水分解する方法がある。反応は(1)式によつ
て行なわれる可逆反応で、(2)式で示される平衡常
数：Ｋは0.39と小さい。 CH2＝CH−CH2OCOCH3＋H2OCH2 ＝CH・CH2OH＋CH3COOH ………(1) Ｋ＝〔アリルアルコール〕〔酢酸〕／〔アリルアセテー
ト〕〔水〕＝0.39………(2) また、アリルアルコール（以下AALと記す）、
アリルアセテート（以下AAcと記す）、水は三元
共沸点および二元共沸点を有す。各これらの共沸
点、共沸組成および純物質の沸点を第１表に示
す。
応生成物よりアリルアルコールを回収するアリル
アルコールの精製法に関する。 〔従来の技術〕 アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品
の原料、乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制
などに広く用いられている。 アリルアルコールの製法としては種々な方法が
公知となつているが、その一つにアリルアセテー
トを加水分解する方法がある。反応は(1)式によつ
て行なわれる可逆反応で、(2)式で示される平衡常
数：Ｋは0.39と小さい。 CH2＝CH−CH2OCOCH3＋H2OCH2 ＝CH・CH2OH＋CH3COOH ………(1) Ｋ＝〔アリルアルコール〕〔酢酸〕／〔アリルアセテー
ト〕〔水〕＝0.39………(2) また、アリルアルコール（以下AALと記す）、
アリルアセテート（以下AAcと記す）、水は三元
共沸点および二元共沸点を有す。各これらの共沸
点、共沸組成および純物質の沸点を第１表に示
す。
本発明者等は、上記の問題点を解決するため、
循環液中のAAL濃度を減少すべく鋭意研究した
結果、抽出が有効なことを知見した。 本発明は上記の知見に基づいてなされたもの
で、三成分の三元共沸物で、AALが13％含有さ
れている従来の循環液の代りに、、AALの含有量
が２〜6wt％に低減された循環液を加水分解塔に
循環することが出来るAALの精製方法を提供す
ることを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記の目的を達成すべくなされたもの
で、その要旨は、AAcを加水分解反応塔に導入
し、加水分解して、反応液中よりAALを回収す
るAALの精製法において、上記反応液を第１蒸
留塔に導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、
アリルアルコール、アリルアセテートおよび水の
混合物とに分け、この混合物をデカンターに導入
して油層、水層の二層に分離し、上層のアリルア
セテートの含有量の多い上記油層を抽出塔に導
き、アリルアセテートの含有量の少ない上記水層
および上記抽出塔のボトム液を第２蒸留塔に導い
て蒸留し、塔底からは水およびアリルアルコール
を抜出し、塔頂より留出するアリルアルコール、
アリルアセテート、水の混合物を上記抽出塔に導
き、上記導入された油層とともに、水を抽出溶剤
として、アリルアルコールを塔底に抽出移行させ
て抜出して、上記ボトム液とし、抽出塔の塔頂よ
り出る実質的にアリルアルコールを含まない塔頂
留分は、上記加水分解塔に循環し、上記第２蒸留
塔の塔底より抜出されたアリルアルコールと水
は、第３蒸留塔に導かれて蒸留され、塔頂より
水、アリルアルコールの共沸分として濃縮された
アリルアルコールを回収し、塔底から抜出される
水は、上記抽出塔の抽出溶剤として循環使用する
アリルアルコールの精製法にある。 〔発明の具体的構成および作用〕 以下、本発明を図面を参照して説明する。 第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示すもので、第２図と同一部分には同一符号を付
してその説明を省略する。 反応塔２より出る反応液６は、第１蒸留塔２１
に導かれて蒸留され、塔底からは高沸カツトされ
た酢酸、水等の高沸分２１ｂが抜出され、AAc
製造工程に送られる。また塔頂からはAAL、
AAc、水よりなる三元共沸近傍の低沸分２１ａ
が溜出され、デカンター２２に導入される。デカ
ンター２２において上記底沸分２１ａは、AAc
の多い上層の油層２２ａと、AAcの少ない下層
の水層２２ｂに二層に分離する。上記油層２２ａ
は抽出塔２３に導入される。 この抽出塔２３のボトム液２３ｂは後述する抽
出によつてAAcが除去され、AALおよび水とな
つているが、このボトム液２３ｂは上記水層２２
ｂとともに第２蒸留塔２４に導入されて蒸留さ
れ、含有される少量のAAcはAAL、水とともに
低沸分２４ａとなつて塔頂より留出し、上記油層
２２ａとともに上記抽出塔２３に導入される。第
２蒸留塔２４の塔底より抜出されるAALおよび
水よりなる高沸分２４ｂは第３蒸留塔２５に送ら
れる。 上記抽出塔２３に送られた上記油層２２ａおよ
び第２蒸留塔２４の低沸分２４ａは、水を抽出溶
剤２３ｃとして抽出される。これによりAALは
抽出されて塔底に移行し、塔頂よりは、AACお
よび水を主体とするAAL含有量２〜6wt％の成
分が塔頂留出物２３ａとして留出し、循環液３と
して反応塔２に送られる。上記抽出塔２３に導入
される水２３ｃの量は、これに導入される油層２
２ａと、第２蒸留塔の低沸分２４ａの合計量の約
1.2〜２倍で、第３蒸留塔２５の高沸分２５ｂと
して出る水のほぼ全量が用いられる。しかし、水
バランスは、新原料４の水量によつて左右される
ので、過剰の場合には水２５ｂの一部を排出し、
抽出塔２３への導入水２３ｃの量を減じ、不足の
場合には、水を外部より補給する。 上記第３蒸留塔２５に送られた水、AALより
なる第２蒸留塔２４の高沸分２４ｂは、蒸留され
てAAL−水の共沸成分が低沸分２５ａとして塔
頂より留出し、濃縮されたAALが回収され、ま
た塔底からは高沸分２５ｂとして水が回収され、
この水は上記抽出塔２３の抽出溶剤２３ｃとして
循環使用される。 なお、系内に低沸物が残存する場合には、上記
第２蒸留塔２４の低沸分２４ａを抽出塔２３に導
く過程に、低沸除去工程を設けることによつて除
去することが出来る。 次に実施例示して本発明の方法を説明する。 〔実施例〕 AAC：19.6wt％、H2O：43.5wt％、酢酸：
36.9wt％からなる35.3重量部の原料を加水分解塔
２に供給し、第３蒸留塔２５の高沸分２５ｂであ
る水の98％に相当する水24.4重量部を抽出塔２３
の抽出剤２３ｃとして供給したところ、第３蒸留
塔２５の頂部より、70wt％のAAL水溶液が5.7重
量部得られた。 この際、抽出塔２３の塔頂より出て循環液３と
なる塔頂留出分２３ａの成分濃度は、AAL：
5.6wt％、AAC：89wt％、水：5.4wt％、その量
は8.9重量部であつた。この循環液３中のAAL濃
度5.6wt％は、三元共沸の組成でAAL濃度13wt％
が循環する従来法に比べて大幅に低減している。 〔効果〕 以上述べたように本発明の方法は、循環液中の
AAL濃度が大幅に低下し、生成系であるAALが
循環しないので、加水分解反応塔で生成する
AALの量が増大し、装置が小型化し、エネルギ
の消費が少なくてすみ、設備費、運転費が低下す
る等の長所を有する。
循環液中のAAL濃度を減少すべく鋭意研究した
結果、抽出が有効なことを知見した。 本発明は上記の知見に基づいてなされたもの
で、三成分の三元共沸物で、AALが13％含有さ
れている従来の循環液の代りに、、AALの含有量
が２〜6wt％に低減された循環液を加水分解塔に
循環することが出来るAALの精製方法を提供す
ることを目的とする。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記の目的を達成すべくなされたもの
で、その要旨は、AAcを加水分解反応塔に導入
し、加水分解して、反応液中よりAALを回収す
るAALの精製法において、上記反応液を第１蒸
留塔に導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、
アリルアルコール、アリルアセテートおよび水の
混合物とに分け、この混合物をデカンターに導入
して油層、水層の二層に分離し、上層のアリルア
セテートの含有量の多い上記油層を抽出塔に導
き、アリルアセテートの含有量の少ない上記水層
および上記抽出塔のボトム液を第２蒸留塔に導い
て蒸留し、塔底からは水およびアリルアルコール
を抜出し、塔頂より留出するアリルアルコール、
アリルアセテート、水の混合物を上記抽出塔に導
き、上記導入された油層とともに、水を抽出溶剤
として、アリルアルコールを塔底に抽出移行させ
て抜出して、上記ボトム液とし、抽出塔の塔頂よ
り出る実質的にアリルアルコールを含まない塔頂
留分は、上記加水分解塔に循環し、上記第２蒸留
塔の塔底より抜出されたアリルアルコールと水
は、第３蒸留塔に導かれて蒸留され、塔頂より
水、アリルアルコールの共沸分として濃縮された
アリルアルコールを回収し、塔底から抜出される
水は、上記抽出塔の抽出溶剤として循環使用する
アリルアルコールの精製法にある。 〔発明の具体的構成および作用〕 以下、本発明を図面を参照して説明する。 第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示すもので、第２図と同一部分には同一符号を付
してその説明を省略する。 反応塔２より出る反応液６は、第１蒸留塔２１
に導かれて蒸留され、塔底からは高沸カツトされ
た酢酸、水等の高沸分２１ｂが抜出され、AAc
製造工程に送られる。また塔頂からはAAL、
AAc、水よりなる三元共沸近傍の低沸分２１ａ
が溜出され、デカンター２２に導入される。デカ
ンター２２において上記底沸分２１ａは、AAc
の多い上層の油層２２ａと、AAcの少ない下層
の水層２２ｂに二層に分離する。上記油層２２ａ
は抽出塔２３に導入される。 この抽出塔２３のボトム液２３ｂは後述する抽
出によつてAAcが除去され、AALおよび水とな
つているが、このボトム液２３ｂは上記水層２２
ｂとともに第２蒸留塔２４に導入されて蒸留さ
れ、含有される少量のAAcはAAL、水とともに
低沸分２４ａとなつて塔頂より留出し、上記油層
２２ａとともに上記抽出塔２３に導入される。第
２蒸留塔２４の塔底より抜出されるAALおよび
水よりなる高沸分２４ｂは第３蒸留塔２５に送ら
れる。 上記抽出塔２３に送られた上記油層２２ａおよ
び第２蒸留塔２４の低沸分２４ａは、水を抽出溶
剤２３ｃとして抽出される。これによりAALは
抽出されて塔底に移行し、塔頂よりは、AACお
よび水を主体とするAAL含有量２〜6wt％の成
分が塔頂留出物２３ａとして留出し、循環液３と
して反応塔２に送られる。上記抽出塔２３に導入
される水２３ｃの量は、これに導入される油層２
２ａと、第２蒸留塔の低沸分２４ａの合計量の約
1.2〜２倍で、第３蒸留塔２５の高沸分２５ｂと
して出る水のほぼ全量が用いられる。しかし、水
バランスは、新原料４の水量によつて左右される
ので、過剰の場合には水２５ｂの一部を排出し、
抽出塔２３への導入水２３ｃの量を減じ、不足の
場合には、水を外部より補給する。 上記第３蒸留塔２５に送られた水、AALより
なる第２蒸留塔２４の高沸分２４ｂは、蒸留され
てAAL−水の共沸成分が低沸分２５ａとして塔
頂より留出し、濃縮されたAALが回収され、ま
た塔底からは高沸分２５ｂとして水が回収され、
この水は上記抽出塔２３の抽出溶剤２３ｃとして
循環使用される。 なお、系内に低沸物が残存する場合には、上記
第２蒸留塔２４の低沸分２４ａを抽出塔２３に導
く過程に、低沸除去工程を設けることによつて除
去することが出来る。 次に実施例示して本発明の方法を説明する。 〔実施例〕 AAC：19.6wt％、H2O：43.5wt％、酢酸：
36.9wt％からなる35.3重量部の原料を加水分解塔
２に供給し、第３蒸留塔２５の高沸分２５ｂであ
る水の98％に相当する水24.4重量部を抽出塔２３
の抽出剤２３ｃとして供給したところ、第３蒸留
塔２５の頂部より、70wt％のAAL水溶液が5.7重
量部得られた。 この際、抽出塔２３の塔頂より出て循環液３と
なる塔頂留出分２３ａの成分濃度は、AAL：
5.6wt％、AAC：89wt％、水：5.4wt％、その量
は8.9重量部であつた。この循環液３中のAAL濃
度5.6wt％は、三元共沸の組成でAAL濃度13wt％
が循環する従来法に比べて大幅に低減している。 〔効果〕 以上述べたように本発明の方法は、循環液中の
AAL濃度が大幅に低下し、生成系であるAALが
循環しないので、加水分解反応塔で生成する
AALの量が増大し、装置が小型化し、エネルギ
の消費が少なくてすみ、設備費、運転費が低下す
る等の長所を有する。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を
示す図、第２図、第３図は従来の方法の説明図で
ある。 １……触媒、２……加水分解反応塔（反応塔）、
３……循環液、４……新原料、５……原料、６…
…反応液、７……第１蒸留塔、７ａ……低沸分、
７ｂ……高沸分、８……第２蒸留塔、８ａ……低
沸分（回収AAL）、８ｂ……高沸分、１１……第
１蒸留塔、１１ａ……低沸分、１１ｂ……高沸
分、１２……第２蒸留塔、１２ａ……低沸分、１
２ｂ……高沸分（回収AAL）、２１……第１蒸留
塔、２１ａ……低沸分、２１ｂ……高沸分、２２
……デカンター、２２ａ……油層、２２ｂ……水
層、２３……抽出塔、２３ａ……塔頂留出物、２
３ｂ……ボトム液、２３ｃ……抽出溶剤（水）、
２４……第２蒸留塔、２４ａ……低沸分、２４ｂ
……高沸分、２５……第３蒸留塔、２５ａ……低
沸分（回収AAL）、２５ｂ……高沸分（循環水）。
示す図、第２図、第３図は従来の方法の説明図で
ある。 １……触媒、２……加水分解反応塔（反応塔）、
３……循環液、４……新原料、５……原料、６…
…反応液、７……第１蒸留塔、７ａ……低沸分、
７ｂ……高沸分、８……第２蒸留塔、８ａ……低
沸分（回収AAL）、８ｂ……高沸分、１１……第
１蒸留塔、１１ａ……低沸分、１１ｂ……高沸
分、１２……第２蒸留塔、１２ａ……低沸分、１
２ｂ……高沸分（回収AAL）、２１……第１蒸留
塔、２１ａ……低沸分、２１ｂ……高沸分、２２
……デカンター、２２ａ……油層、２２ｂ……水
層、２３……抽出塔、２３ａ……塔頂留出物、２
３ｂ……ボトム液、２３ｃ……抽出溶剤（水）、
２４……第２蒸留塔、２４ａ……低沸分、２４ｂ
……高沸分、２５……第３蒸留塔、２５ａ……低
沸分（回収AAL）、２５ｂ……高沸分（循環水）。
Claims (1)
- １ アリルアセテートを加水分解反応塔に導入
し、加水分解して、反応液中よりアリルアルコー
ルを回収するアリルアルコールの精製法におい
て、上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢
酸、その他の高沸成分と、アリルアルコール、ア
リルアセテートおよび水の混合物とに分け、この
混合物をデカンターに導入して油層、水層の二層
に分離し、上層のアリルアセテートの含有量の多
い上記油層を抽出塔に導き、アリルアセテートの
含有量の少ない上記水層および上記抽出塔のボト
ム液を第２蒸留塔に導いて蒸留し、塔底からは水
およびアリルアルコールを抜出し、塔頂より留出
するアリルアルコール、アリルアセテート水の混
合物を上記抽出塔に導き、上記導入された油層と
ともに、水を抽出溶剤として、アリルアルコール
を塔底に抽出移行させ抜出して上記ボトム液と
し、抽出塔の塔頂より出る実質的にアリルアルコ
ールを含まない塔頂留分は、上記加水分解反応塔
に循環し、上記第２蒸留塔の塔底より抜出された
アリルアルコールと水は、第３蒸留塔に導かれ蒸
留され、塔頂より水・アリルアルコールの共沸物
として濃縮されたアリルアルコールを回収し、塔
底から抜出される水は、上記抽出塔の抽出溶剤と
して循環使用することを特徴とするアリルアルコ
ールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159485A JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159485A JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149637A JPS62149637A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0120136B2 true JPH0120136B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17770962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29159485A Granted JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149637A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SA07280020B1 (ar) | 2006-02-02 | 2011-04-24 | شوا دينكو كيه. كيه. | طريقة تقطير ازيوتروبية |
| JP5608403B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2014-10-15 | 昭和電工株式会社 | 酢酸ｎ−プロピルの製造方法 |
| CN102432435B (zh) * | 2011-11-01 | 2013-11-06 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN107501047A (zh) * | 2017-09-07 | 2017-12-22 | 太原理工大学 | 一种制备高纯度丙烯醇的方法 |
| CN111995494B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-11-16 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP29159485A patent/JPS62149637A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62149637A (ja) | 1987-07-03 |
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