JPS6025949A - 水溶液から酢酸を回収するための高沸点溶剤系 - Google Patents
水溶液から酢酸を回収するための高沸点溶剤系Info
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- JPS6025949A JPS6025949A JP464484A JP464484A JPS6025949A JP S6025949 A JPS6025949 A JP S6025949A JP 464484 A JP464484 A JP 464484A JP 464484 A JP464484 A JP 464484A JP S6025949 A JPS6025949 A JP S6025949A
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- acetic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、中濃度の酢酸水溶液から酢酸を回収する方法
、より具体的にＬＪ約約１御〜５０酢酸を回収する方法
に関する。
、より具体的にＬＪ約約１御〜５０酢酸を回収する方法
に関する。
水からの１Ｉｌｉ１′酸の分離は、以前より産業界で重
要な工程であった。かかる分イ１１を達成する周知の方
法としては次のものかある： １、 分留 ２ 共沸脱水プ表留 ３、 液体抽出 、１ 低沸点溶剤 す、高沸点溶剤 採用すべき具体的な分離法の選択は、水中の酢酸濃度に
かなり依存する。たとえば、約５０重量％を越える高い
酢酸濃度では、屯純な分留の採用を考慮することができ
る。５〜５０重量％の中間の濃度に対しては、液−液抽
出が通當採用される。
要な工程であった。かかる分イ１１を達成する周知の方
法としては次のものかある： １、 分留 ２ 共沸脱水プ表留 ３、 液体抽出 、１ 低沸点溶剤 す、高沸点溶剤 採用すべき具体的な分離法の選択は、水中の酢酸濃度に
かなり依存する。たとえば、約５０重量％を越える高い
酢酸濃度では、屯純な分留の採用を考慮することができ
る。５〜５０重量％の中間の濃度に対しては、液−液抽
出が通當採用される。
液体抽出は、１つの溶液の２以上の成分を分離する手段
である。このプロセスは、その溶液を不混和性の溶剤と
混合し、生成した２相を分離し、溶剤相から通當は蒸留
により目的物質と溶剤とを回収するという操作を包含す
る。酢酸の液−液抽出は、後工程として溶剤回収系を常
に伴う。酢酸の抽出に適した溶剤の選択υｊ、酢酸に対
する溶剤の相対的な親和性のほかに、抽出および溶剤回
収系の熱その他のエネルギー必要量も名慮してなされな
りればならない。
である。このプロセスは、その溶液を不混和性の溶剤と
混合し、生成した２相を分離し、溶剤相から通當は蒸留
により目的物質と溶剤とを回収するという操作を包含す
る。酢酸の液−液抽出は、後工程として溶剤回収系を常
に伴う。酢酸の抽出に適した溶剤の選択υｊ、酢酸に対
する溶剤の相対的な親和性のほかに、抽出および溶剤回
収系の熱その他のエネルギー必要量も名慮してなされな
りればならない。
ある種の溶剤では、得られた抽出液の酢酸：水の比が高
く、したがって後続の蒸留過程での多：への所要量が少
なくてすむ。また、抽出溶剤の適当な選択により、共留
（エントレインメント）蒸留過程を妨害する水性液体中
の夾雑物を除去することもできる。
く、したがって後続の蒸留過程での多：への所要量が少
なくてすむ。また、抽出溶剤の適当な選択により、共留
（エントレインメント）蒸留過程を妨害する水性液体中
の夾雑物を除去することもできる。
抽出に用いた溶剤が蒸留過程でエンＩ・レーナ（共留剤
または添加溶剤）として作用することができれは、さら
に有利であろう。
または添加溶剤）として作用することができれは、さら
に有利であろう。
低沸点溶剤回収法では、溶剤の沸点は酢酸の沸点より低
い。酢酸水溶液と低沸点溶剤との接触は、ｊｉｒｌ常、
ふるい型棚段塔のような傷用の抽出装置を使って向流方
式で行われる。抽出さメ１，なかった少量の酢酸といく
らかの溶存低沸点溶剤とを含有する水性抽残液（ラフイ
ネ−１−）を蒸留１己ずなわちラフィネート・ストリッ
パーに送って、溶剤を再循環のために取り除く。抽出器
供給流から抽出された酢酸と、さらにいくらかの溶存し
ている水も含有している溶剤抽出液流は別の芸留塔に送
り、そこで溶剤と水とを塔頂から取り出す。この塔頂流
を相分離して、溶剤相は直接再循環させ、水相は−１−
記うフィ不−１・・ストリッパ−でさらに蒸留して、溶
存している溶剤を除去する。脱水塔の塔底から流出する
酢酸は、精製のために最終的な蒸留工程に送り、そこで
高沸点の夾雑物を除去する。酢酸の低沸点液体抽ＩＩ農
こ一般に使用されるン容剤のもつ低沸点と高い相互水／
Ｂ性という性質のために、各范留分離Ｔ稈で多量のエネ
ルギーが必要となる。酢酸の濃度が低くなるにつれて、
関ｊ重エネルギー経費は急速に高くなり、才た大きな蒸
留装置が必要となるのに伴って資本経費も高くなる。低
沸点溶剤による回収法の例は、米国特許第２、１７５，
８７９号に記載されている。
い。酢酸水溶液と低沸点溶剤との接触は、ｊｉｒｌ常、
ふるい型棚段塔のような傷用の抽出装置を使って向流方
式で行われる。抽出さメ１，なかった少量の酢酸といく
らかの溶存低沸点溶剤とを含有する水性抽残液（ラフイ
ネ−１−）を蒸留１己ずなわちラフィネート・ストリッ
パーに送って、溶剤を再循環のために取り除く。抽出器
供給流から抽出された酢酸と、さらにいくらかの溶存し
ている水も含有している溶剤抽出液流は別の芸留塔に送
り、そこで溶剤と水とを塔頂から取り出す。この塔頂流
を相分離して、溶剤相は直接再循環させ、水相は−１−
記うフィ不−１・・ストリッパ−でさらに蒸留して、溶
存している溶剤を除去する。脱水塔の塔底から流出する
酢酸は、精製のために最終的な蒸留工程に送り、そこで
高沸点の夾雑物を除去する。酢酸の低沸点液体抽ＩＩ農
こ一般に使用されるン容剤のもつ低沸点と高い相互水／
Ｂ性という性質のために、各范留分離Ｔ稈で多量のエネ
ルギーが必要となる。酢酸の濃度が低くなるにつれて、
関ｊ重エネルギー経費は急速に高くなり、才た大きな蒸
留装置が必要となるのに伴って資本経費も高くなる。低
沸点溶剤による回収法の例は、米国特許第２、１７５，
８７９号に記載されている。
イ氏沸点溶剤抽出法におりるエネルギー関連費用は、米
国特許第４，１４３，０６６号に記載のトリオクチルホ
スフィンオキシド抽出剤のような高沸点抽出剤の使用に
より、いくらかは改善することができた。しかし、この
米国特許の系は、パルプおよび製紙廃水流に見られるよ
うな１０％レノ下の低濃度の酢酸の回収にしか利用でき
ない。
国特許第４，１４３，０６６号に記載のトリオクチルホ
スフィンオキシド抽出剤のような高沸点抽出剤の使用に
より、いくらかは改善することができた。しかし、この
米国特許の系は、パルプおよび製紙廃水流に見られるよ
うな１０％レノ下の低濃度の酢酸の回収にしか利用でき
ない。
高沸点溶剤による回収方式は、）′クリル酸を低純度水
／８液から準離するのｌに広く使用されており、このよ
うな方〒いＪ、米ｒｆＩ特許第：ｉ＋６８９，５４］％
、３，６９２．８２９号、３．７８１．１９３号および
３．ｃ−，５７，３３２ｑに記載されている。これらの
米国特許の方法の代表例何米国特許第３，６８９．５４
１号に記載の方法であって、この萌許は、アクリル酸の
ほかに０．５〜８重量％の濃度の酢酸および沸点か２２
３℃より高い高〆す１１１成分を含有する不♀屯なアク
リル酸水ｌ容ｌ夜からアクリル酸を１ｉ１呂１１する方
法を開示している。、二の方法は、液−液抽出工程と、
その後の多段茨留ニ［程とを採用する。不純水溶液をま
ず３，３．５−１−リメチルシクロヘキサノンおよび／
またはイソボじ１ンを抽出剤とする抽出処理にイ」シて
、アクリル酸、酢酸、高沸点成分および少量の水を含有
する有機抽出液を得る。この抽出液を次いて最初の芸留
に付して、高沸点成分を除去すイ、。
／８液から準離するのｌに広く使用されており、このよ
うな方〒いＪ、米ｒｆＩ特許第：ｉ＋６８９，５４］％
、３，６９２．８２９号、３．７８１．１９３号および
３．ｃ−，５７，３３２ｑに記載されている。これらの
米国特許の方法の代表例何米国特許第３，６８９．５４
１号に記載の方法であって、この萌許は、アクリル酸の
ほかに０．５〜８重量％の濃度の酢酸および沸点か２２
３℃より高い高〆す１１１成分を含有する不♀屯なアク
リル酸水ｌ容ｌ夜からアクリル酸を１ｉ１呂１１する方
法を開示している。、二の方法は、液−液抽出工程と、
その後の多段茨留ニ［程とを採用する。不純水溶液をま
ず３，３．５−１−リメチルシクロヘキサノンおよび／
またはイソボじ１ンを抽出剤とする抽出処理にイ」シて
、アクリル酸、酢酸、高沸点成分および少量の水を含有
する有機抽出液を得る。この抽出液を次いて最初の芸留
に付して、高沸点成分を除去すイ、。
留出物を第２の蒸留塔に送り、そこで水と抽出剤とのｌ
昆合物を留去する。第２范留丁稈の塔底流出物はアクリ
ル酸と１１１１−酸とを含有し、これをさらに友留して
これらの酸を分離ずろ（酢酸は留去され、アクリル１１
ｎ、、ｌ残留する）。
昆合物を留去する。第２范留丁稈の塔底流出物はアクリ
ル酸と１１１１−酸とを含有し、これをさらに友留して
これらの酸を分離ずろ（酢酸は留去され、アクリル１１
ｎ、、ｌ残留する）。
この。１ンうに、１ｆ：〒沸点溶剤または溶剤系はアク
リル酸の回収に利用されている。しかし、酢酸、（■η
水酢酸、：ｌニー；よひ酢酸−１！ルロースのルＶ造て
牛ずイ〕ような中濃度の酢酸水溶液から白、酸を回収ず
ろという目的に対しては、工業的に利用可能な高沸点溶
剤または溶剤系υＪこれｉトて知られていなかった。
リル酸の回収に利用されている。しかし、酢酸、（■η
水酢酸、：ｌニー；よひ酢酸−１！ルロースのルＶ造て
牛ずイ〕ような中濃度の酢酸水溶液から白、酸を回収ず
ろという目的に対しては、工業的に利用可能な高沸点溶
剤または溶剤系υＪこれｉトて知られていなかった。
よって、本発明の目的は、ｊ％高沸点溶剤系よって酢酸
を中濃度の水性系から回収する方法を提供ず２）ことで
ある。
を中濃度の水性系から回収する方法を提供ず２）ことで
ある。
本発明の別の目的は、使用溶剤か工業的利用に・ν・要
なノｊ（準を〆１ｊ」たしている、水性系から酢酸をｌ
ｏｔ収するための溶剤系を１に供することである。
なノｊ（準を〆１ｊ」たしている、水性系から酢酸をｌ
ｏｔ収するための溶剤系を１に供することである。
十記およびその他の目的は、１以下の本発明の詳細な説
明からさらに明らかとなろう。
明からさらに明らかとなろう。
Ａ〈発明により、Ｃ７脂１ｌＪｊ族ケ１−ンを主成分と
し、系のｉ！ｉ！酸分配係数か少なくとも０．３２であ
る高？Ｊｌｉ点溶剤系に、ｋ ｌ’ｌ酢酸を中濃度水溶
液から回収することかできることが見出された。好まし
くは、この溶剤系は、９０重量％以下のＣ７脂肪族ケ）
・ンと１０重量％以」：のＣ８またはＣ９脂肪族ケトン
とからなり、この溶剤系の酢酸分配係数は少なくと４）
０．３２である。特に好ましくは、Ｃ７脂肪族ケトン溶
剤はメチルｎ −アミルケトンであり、Ｃ８またはＣ１
脂肪族ケトンＹ容剤はジイソブチルケトン、メチルへキ
シルケトンおよびエチルアミルケトンよりなるノＩＩ−
がら選ばれる。
し、系のｉ！ｉ！酸分配係数か少なくとも０．３２であ
る高？Ｊｌｉ点溶剤系に、ｋ ｌ’ｌ酢酸を中濃度水溶
液から回収することかできることが見出された。好まし
くは、この溶剤系は、９０重量％以下のＣ７脂肪族ケ）
・ンと１０重量％以」：のＣ８またはＣ９脂肪族ケトン
とからなり、この溶剤系の酢酸分配係数は少なくと４）
０．３２である。特に好ましくは、Ｃ７脂肪族ケトン溶
剤はメチルｎ −アミルケトンであり、Ｃ８またはＣ１
脂肪族ケトンＹ容剤はジイソブチルケトン、メチルへキ
シルケトンおよびエチルアミルケトンよりなるノＩＩ−
がら選ばれる。
本発明の方法によると、第１工程として、弱酢酸水溶液
を抽出器に供給し、そこで弱酢酸水溶１１ｋを高沸点溶
剤系と接触さ・已る。酢酸は水性系から溶剤系の方に抽
出される。得られた抽出ｌＩｋを次いて共沸莱留器に送
り、そこで抽出液から溶存している水をずへてストリッ
ピングして除去ずＺ） ｏ共、！ｌｌｉ ％’ｑ留器か
ら則り出された水分に冨む相は抽出器に再循環さ−Ｕる
。
を抽出器に供給し、そこで弱酢酸水溶１１ｋを高沸点溶
剤系と接触さ・已る。酢酸は水性系から溶剤系の方に抽
出される。得られた抽出ｌＩｋを次いて共沸莱留器に送
り、そこで抽出液から溶存している水をずへてストリッ
ピングして除去ずＺ） ｏ共、！ｌｌｉ ％’ｑ留器か
ら則り出された水分に冨む相は抽出器に再循環さ−Ｕる
。
抽出されたｌｌ！１′酸を次いて高／Ｊ１１点溶剤から
分離すイ〕。
分離すイ〕。
本発明の目的にとって、「分配係数」とは酢酸にたいす
る分配係数であり、次のように定義される二本発明の溶
剤系は、次にｊホへる特徴を有しているために工業的に
有用である。
る分配係数であり、次のように定義される二本発明の溶
剤系は、次にｊホへる特徴を有しているために工業的に
有用である。
（１）酢酸分配係数が抽出に充分な程度もこ高い、（２
）少なくともあ２る程度の酸濃度までは水と不混和性で
ある、（３）酢酸より沸点か高い、（４）酢酸との共沸
性がない、（５）水と低沸点共沸混合物を形成する、（
６）／！１１；点は奈留に必要なエネルギーを供給する
のる。二中圧茎気を使用す２〕ことかできる程度には低
い、および（７）水との田型の差が、抽出器で良好ｆ、
ｇ相分離を与えるのに充分な差である。
）少なくともあ２る程度の酸濃度までは水と不混和性で
ある、（３）酢酸より沸点か高い、（４）酢酸との共沸
性がない、（５）水と低沸点共沸混合物を形成する、（
６）／！１１；点は奈留に必要なエネルギーを供給する
のる。二中圧茎気を使用す２〕ことかできる程度には低
い、および（７）水との田型の差が、抽出器で良好ｆ、
ｇ相分離を与えるのに充分な差である。
本発明の溶剤系の１つの必須の腸徴は、酢酸分配係数か
充分に高い、より９体的には少なくとも０゜３２である
ことである。分配係数か低いと、次のような悪影響かあ
る： （１）／８剤による抽出Ｚｉ供給流からのｌＩ！１′酸
の除去効率か劣る。そのため、供給流から所望量の酢酸
を除去するのに、ｌ合剤：供給流の比率を高めることが
７ツ・要となり、ごれは抽出ｌｒν中の酸濃度の低下を
もたらす。また、増えた溶剤率を収容するために、抽出
器の直径を大きくしなりれはならない。
充分に高い、より９体的には少なくとも０゜３２である
ことである。分配係数か低いと、次のような悪影響かあ
る： （１）／８剤による抽出Ｚｉ供給流からのｌＩ！１′酸
の除去効率か劣る。そのため、供給流から所望量の酢酸
を除去するのに、ｌ合剤：供給流の比率を高めることが
７ツ・要となり、ごれは抽出ｌｒν中の酸濃度の低下を
もたらす。また、増えた溶剤率を収容するために、抽出
器の直径を大きくしなりれはならない。
（２）共＞ｌｌｉ范留器の直径を大きくし７て、増えた
溶剤用を収容するためにより大きな降下管を設置できろ
ようにしなり）ればならない。
溶剤用を収容するためにより大きな降下管を設置できろ
ようにしなり）ればならない。
（３）主芸留器の直径を大さく Ｌ７て、増えたｌ合剤
流を収容するためにより大きな降下管を設置てきるよう
にしなりればならない。
流を収容するためにより大きな降下管を設置てきるよう
にしなりればならない。
（４）溶剤層の増大ならびに主蒸留器の還流量の増大に
より、これらに顕メ°ハを供給するのにより多用のエネ
ルギーが必要となる。主蒸留器の還流量の増大は、主蒸
留器への供給流中の酢酸濃度が低下するために必要とな
る。
より、これらに顕メ°ハを供給するのにより多用のエネ
ルギーが必要となる。主蒸留器の還流量の増大は、主蒸
留器への供給流中の酢酸濃度が低下するために必要とな
る。
本発明の酢酸回収系の一層の理解は、以下の添付図面を
参照した説明から得られよう。
参照した説明から得られよう。
添付の第１図は、溶剤系の酢酸分配係数を溶剤相中の西
１酸濃度に対してプロットしまたグラフである。
１酸濃度に対してプロットしまたグラフである。
ｆｆ１１図かられかるように、純メヂルｎ−アミルう一
トン（Ｃ７脂肪族ゲＩ−ン）の曲線が最も高い分配係数
を示し、純シイソフチルケ１−ン（Ｃ０脂肪族う一トン
）の曲線か最も低い分配係数を示す。メチルｎ−アミル
ケトンが最も望ましい溶剤のように見えるが、メチルｎ
−アミルゲＩ・ンは水溶性が高く、したがってこの溶剤
の蒸留分離は困Ｐｉｔである。メチルｎ−７ミルケトン
とシイソフチルケトンとの混合物を使用した場合、８０
重頃−％のメチルｎ−アミルケトンと２０重量％のジイ
ソブチルケトンとからなる混合物が大体において分配係
数が最も高いことがわかる。７５重即知のメチルｎ−７
ミルケトンと２５重量％のジイソブチルケトンとからな
る混合物は、８０巾量％のメチルｎ−アミルケトンと２
０重量％のシイソブチルケＩ・ンとからなる混合物に１
しへて、一般にいくらか低い分配係数を示す。
トン（Ｃ７脂肪族ゲＩ−ン）の曲線が最も高い分配係数
を示し、純シイソフチルケ１−ン（Ｃ０脂肪族う一トン
）の曲線か最も低い分配係数を示す。メチルｎ−アミル
ケトンが最も望ましい溶剤のように見えるが、メチルｎ
−アミルゲＩ・ンは水溶性が高く、したがってこの溶剤
の蒸留分離は困Ｐｉｔである。メチルｎ−７ミルケトン
とシイソフチルケトンとの混合物を使用した場合、８０
重頃−％のメチルｎ−アミルケトンと２０重量％のジイ
ソブチルケトンとからなる混合物が大体において分配係
数が最も高いことがわかる。７５重即知のメチルｎ−７
ミルケトンと２５重量％のジイソブチルケトンとからな
る混合物は、８０巾量％のメチルｎ−アミルケトンと２
０重量％のシイソブチルケＩ・ンとからなる混合物に１
しへて、一般にいくらか低い分配係数を示す。
一般に、分配係結が士胛ずイ〕につれて、抽出液に才ｙ
＋ノろ水／８竹は増大する。メチルｎ−アミルケトンと
シイソフチルケトンに対する影譬は次の通りであろ： ソイソフチルケトン １６．８５ ３．０メチルｎ−ア
ミルゲトンにいくらかのシイソブチルゲ１−ンを混合−
４°ろと、抽出液中の溶存水のある程度のＨｉｌ＋御が
可能である。さらに、７常圧部点の差は、メチルｎ−７
ミルケトン（１５０’ｃ）と酢Ａｌ１１８°Ｃ）とて３
２°Ｃの差かある。この溶剤に常圧／３１１点が」６８
°Ｃのノイソフチル’ｒ−ｔ・ンをいくらか添加１−る
と、得られる溶剤混合物の沸点は高くなり、ごれは蒸留
器ての分ｉ；’：Ｉｔを−ｒＦｉ容易にずイ１七ぢえら
れる。
＋ノろ水／８竹は増大する。メチルｎ−アミルケトンと
シイソフチルケトンに対する影譬は次の通りであろ： ソイソフチルケトン １６．８５ ３．０メチルｎ−ア
ミルゲトンにいくらかのシイソブチルゲ１−ンを混合−
４°ろと、抽出液中の溶存水のある程度のＨｉｌ＋御が
可能である。さらに、７常圧部点の差は、メチルｎ−７
ミルケトン（１５０’ｃ）と酢Ａｌ１１８°Ｃ）とて３
２°Ｃの差かある。この溶剤に常圧／３１１点が」６８
°Ｃのノイソフチル’ｒ−ｔ・ンをいくらか添加１−る
と、得られる溶剤混合物の沸点は高くなり、ごれは蒸留
器ての分ｉ；’：Ｉｔを−ｒＦｉ容易にずイ１七ぢえら
れる。
第２図について説明すると、約３１重甲″％の濃度の躬
酢酸水／８液を抽出器１に送給し、そこ５弱酢酸を高沸
点溶剤と接触させる。溶剤により酢酸は抽出され、抽出
液は共沸蒸留器２に送られ、そこで溶存水分が抽出液か
らストリッピングにより除去される。
酢酸水／８液を抽出器１に送給し、そこ５弱酢酸を高沸
点溶剤と接触させる。溶剤により酢酸は抽出され、抽出
液は共沸蒸留器２に送られ、そこで溶存水分が抽出液か
らストリッピングにより除去される。
図を節単にするために、共沸苅留器２から留出し２だ塔
頂流の凝縮およびデカンタ−処理は図示していない。共
沸蒸留器２の塔底流出液は溶剤と酸との混合物であって
、これば主蒸留器３に移され、そこでの蒸留により、高
純度の酢酸か塔頂流として留出し、酸を含有しない溶剤
は主蒸留器３の塔底から取り出される。
頂流の凝縮およびデカンタ−処理は図示していない。共
沸蒸留器２の塔底流出液は溶剤と酸との混合物であって
、これば主蒸留器３に移され、そこでの蒸留により、高
純度の酢酸か塔頂流として留出し、酸を含有しない溶剤
は主蒸留器３の塔底から取り出される。
本発明の方法の水の経路は添付の第３図から明らかとな
ろう。水は酸−水系の約６８．５型部％を占める濃度で
抽出器２１に送られる。供給した水の人ｆ（１５分は、
溶剤で飽和された抽残液として抽出器２１を出る。この
溶剤で飽和された抽残液は流出液蒸留器２４に送られ、
そこで溶剤がストリッピングにより抽残から除去され、
溶剤を含有しない水が残る。この水は廃水として排出す
ることができる。流出液蒸留器２４から留出した塔頂流
は溶剤−水共沸混合物であり、これは凝縮器２５て放縮
すると、デカンタ−２６内で溶剤層と水層とに分離し、
溶剤層の方をデカンテーションすることができる。約５
％の水か抽出液と共に抽出器２１から出ていき、これは
共沸蒸留器２２に送られる。
ろう。水は酸−水系の約６８．５型部％を占める濃度で
抽出器２１に送られる。供給した水の人ｆ（１５分は、
溶剤で飽和された抽残液として抽出器２１を出る。この
溶剤で飽和された抽残液は流出液蒸留器２４に送られ、
そこで溶剤がストリッピングにより抽残から除去され、
溶剤を含有しない水が残る。この水は廃水として排出す
ることができる。流出液蒸留器２４から留出した塔頂流
は溶剤−水共沸混合物であり、これは凝縮器２５て放縮
すると、デカンタ−２６内で溶剤層と水層とに分離し、
溶剤層の方をデカンテーションすることができる。約５
％の水か抽出液と共に抽出器２１から出ていき、これは
共沸蒸留器２２に送られる。
共沸蒸留器２２では、水−溶剤共沸混合物の生成により
水は塔頂の方に行く。かなりの酸も塔頂の方に行き、塔
１１ ’／ｊｒ昌ｊ凝縮器２７で凝縮した後、デカンタ
−２８で２相Ｇこ分離する。その水相の方は＃濃度約１
５％であり、これを抽出器２１にｉ１Ｔ循Ｉ９させる。
水は塔頂の方に行く。かなりの酸も塔頂の方に行き、塔
１１ ’／ｊｒ昌ｊ凝縮器２７で凝縮した後、デカンタ
−２８で２相Ｇこ分離する。その水相の方は＃濃度約１
５％であり、これを抽出器２１にｉ１Ｔ循Ｉ９させる。
本発明の方法の溶剤の経路は添付の第４図６．二示され
ている。抽出器３１て弱酸から酸を抽出した後、溶剤は
抽出液の一部として共沸蒸留器３２に送られる。
ている。抽出器３１て弱酸から酸を抽出した後、溶剤は
抽出液の一部として共沸蒸留器３２に送られる。
共？Ｊ’ｌ＋芸留器で塔頂の方に共沸し、ていった溶剤
はずへて還流さ−Ｕる。ずなわち、共沸蒸留器３２から
留出した塔頂流はぺ１ｆ縮器３６を通り、次いでデカン
タ−３７て溶剤層と水層とに分離し、を合剤闇は共沸蒸
留器３２に戻される。還流の追加かゼ・要な場合には、
ｌ合剤貯槽３５からｌ合剤をポンプ送給することにより
還流を供給する。水を含有しない抽出液として共沸蒸留
器３２の塔底を出た溶剤は主蒸留器３３に送られ、ここ
で溶剤ｔｉｔ塔族塔底生成物てＰｌｉ１′酸と分局１さ
れる。この回収された溶剤は溶剤貯槽３５に戻され、そ
ごから抽出器３１または共／３１；蕉留器３２への再循
環に利用される。約０．５％の溶剤か抽残液の方に溶解
し、抽出器３１の器底から出ていく。流出液蒸留器３４
ては、この抽残液中の溶剤が共’ｔ３Ｂ水と一絹Ｑこ塔
頂から取り出される。この塔頂留出物を凝縮器３８で凝
縮さ一仕ると、テカンター３９で２相か化成し、ｌ合剤
相の方ば溶剤貯槽３５へ戻ずためにデカンテーションさ
れる。
はずへて還流さ−Ｕる。ずなわち、共沸蒸留器３２から
留出した塔頂流はぺ１ｆ縮器３６を通り、次いでデカン
タ−３７て溶剤層と水層とに分離し、を合剤闇は共沸蒸
留器３２に戻される。還流の追加かゼ・要な場合には、
ｌ合剤貯槽３５からｌ合剤をポンプ送給することにより
還流を供給する。水を含有しない抽出液として共沸蒸留
器３２の塔底を出た溶剤は主蒸留器３３に送られ、ここ
で溶剤ｔｉｔ塔族塔底生成物てＰｌｉ１′酸と分局１さ
れる。この回収された溶剤は溶剤貯槽３５に戻され、そ
ごから抽出器３１または共／３１；蕉留器３２への再循
環に利用される。約０．５％の溶剤か抽残液の方に溶解
し、抽出器３１の器底から出ていく。流出液蒸留器３４
ては、この抽残液中の溶剤が共’ｔ３Ｂ水と一絹Ｑこ塔
頂から取り出される。この塔頂留出物を凝縮器３８で凝
縮さ一仕ると、テカンター３９で２相か化成し、ｌ合剤
相の方ば溶剤貯槽３５へ戻ずためにデカンテーションさ
れる。
Ｖ）下の実施例は本発明の例示を１］的とし、本発明の
範囲の制限を意図し７たものではない。
範囲の制限を意図し７たものではない。
実施」糺−し
約３１重量％の酢酸を含有する１Ｉ１１．酸セルロース
製造工程からの排水を、添イ」の第５図に示す装置の抽
出塔５１の上部に導入する。抽出塔５１は、ハ、フルを
備えた、高さ２７．４ｍ、有効面積０．００２７６ ｍ
のものである。メチルｎ−アミルケトン８５重平％とシ
イツブデルケトン１５声量％との混合物を抽出塔５】の
ｌ答底に導入し、これは酢酸水溶液にり１して向流に塔
内を上昇していく。２相間の緊密な物質交換の後、経路
２を流れる抽出液が（ηられ、その酸含有量！；ｌ：
１５ 、６重量％である。生成した抽出液は、はぼ大気
圧で運転されている共沸蒸留器５２に送給され、ここで
抽出液から水分が除去される。塔底流は経路１０を経て
主茎留器５３に送られ、ここで水を含有しない抽出ｌ＆
は溶剤と回収された酢酸と乙こ分離され、溶剤は溶剤タ
ンク５５に送られる。抽出塔５１からの抽残液は経路６
を経て流出液、ｔ、１４留Ｊｇ ５４ Ｌこ送られ、こ
こて溶剤か拙１１Ｘ器の抽残から分離さＡ・）、る。流
出液蒸留器５４から留出した塔頂流はデカンタ一槽５６
に送られ、ここで分離した２層のうち、溶剤層は溶剤タ
ンク５５に送られ１、水層の方は流出液茎留器の供給経
路に排出される。共沸蒸留器５２から留出しまた塔頂流
はデカンタ一槽５７に送ら才１５、ごのデカンタ一槽か
ら溶剤層は還流として共沸蒸留器に戻され、水層の力は
経路１１を経て弱酸イＪ（給ｉｉ３ に戻される。この
装置の１〜１１の各経路におりる西１．酸、水、メチル
ｎ−７ミルケトン（ＩＩＮＡＫ）およびシイソフヂルゲ
トン（ＤＩＲＫ）の重臣％を次の表に示ず３、 （重卸％） 丈−施例一礼 実施例１の方法を繰り返すか、ただしメチルｎ −アミ
ルケトン８５中年％とシ・ｒソフチルケ１〜ン１５中岸
％とからなる溶剤系に代えて、メチルｎ−アミルう゛ト
ン１００重量％からなるｌ合剤を１吏用ずイ）。 １０
０％メチルｎ−アミルゲトンｌ容剤の合剤性か高いため
に、共沸蒸留器の運転に使用したエネルギーコストか、
実施例１の共沸蒸留器の運転に使用したコー不ルキー経
費に比べて暑しく高４なった。
製造工程からの排水を、添イ」の第５図に示す装置の抽
出塔５１の上部に導入する。抽出塔５１は、ハ、フルを
備えた、高さ２７．４ｍ、有効面積０．００２７６ ｍ
のものである。メチルｎ−アミルケトン８５重平％とシ
イツブデルケトン１５声量％との混合物を抽出塔５】の
ｌ答底に導入し、これは酢酸水溶液にり１して向流に塔
内を上昇していく。２相間の緊密な物質交換の後、経路
２を流れる抽出液が（ηられ、その酸含有量！；ｌ：
１５ 、６重量％である。生成した抽出液は、はぼ大気
圧で運転されている共沸蒸留器５２に送給され、ここで
抽出液から水分が除去される。塔底流は経路１０を経て
主茎留器５３に送られ、ここで水を含有しない抽出ｌ＆
は溶剤と回収された酢酸と乙こ分離され、溶剤は溶剤タ
ンク５５に送られる。抽出塔５１からの抽残液は経路６
を経て流出液、ｔ、１４留Ｊｇ ５４ Ｌこ送られ、こ
こて溶剤か拙１１Ｘ器の抽残から分離さＡ・）、る。流
出液蒸留器５４から留出した塔頂流はデカンタ一槽５６
に送られ、ここで分離した２層のうち、溶剤層は溶剤タ
ンク５５に送られ１、水層の方は流出液茎留器の供給経
路に排出される。共沸蒸留器５２から留出しまた塔頂流
はデカンタ一槽５７に送ら才１５、ごのデカンタ一槽か
ら溶剤層は還流として共沸蒸留器に戻され、水層の力は
経路１１を経て弱酸イＪ（給ｉｉ３ に戻される。この
装置の１〜１１の各経路におりる西１．酸、水、メチル
ｎ−７ミルケトン（ＩＩＮＡＫ）およびシイソフヂルゲ
トン（ＤＩＲＫ）の重臣％を次の表に示ず３、 （重卸％） 丈−施例一礼 実施例１の方法を繰り返すか、ただしメチルｎ −アミ
ルケトン８５中年％とシ・ｒソフチルケ１〜ン１５中岸
％とからなる溶剤系に代えて、メチルｎ−アミルう゛ト
ン１００重量％からなるｌ合剤を１吏用ずイ）。 １０
０％メチルｎ−アミルゲトンｌ容剤の合剤性か高いため
に、共沸蒸留器の運転に使用したエネルギーコストか、
実施例１の共沸蒸留器の運転に使用したコー不ルキー経
費に比べて暑しく高４なった。
ｊζ蒲萼１−支
実施例１の方法を繰り返すか、たたしメチ／ｌ／ ｎ
−アミルケトン））５車室％とシイツブ千ルケト刈５重
量％とからなる溶剤混合物に代えて、メチル１１−アミ
ルケトン７５車ｖ％とシイツブデルケトン２５声量％と
からなイ〕溶剤系を仲用才ろ。実施例３のｌ８剤系は実
施例１の溶剤系より酢酸分配係救が低く、そのため実施
例１の方法に１しへてより多早のエネルギーを必要と４
−ることか見出された。
−アミルケトン））５車室％とシイツブ千ルケト刈５重
量％とからなる溶剤混合物に代えて、メチル１１−アミ
ルケトン７５車ｖ％とシイツブデルケトン２５声量％と
からなイ〕溶剤系を仲用才ろ。実施例３のｌ８剤系は実
施例１の溶剤系より酢酸分配係救が低く、そのため実施
例１の方法に１しへてより多早のエネルギーを必要と４
−ることか見出された。
第１図はｌ与剤相中の酢酸濃度（ン６）にり」して酢酸
分１１Ｘ己（Ｉ負もりをブロノトシ２人−クラフ、第２
１ソ１ム」本発明の方法の西１酸の流れを示すフローソ
ー１・、 第゛３図υＪ本発明の方法の水の流η、を示す）じ１−
シー １・、 ｆ（Ｓ ４図ε：１木発明の方法の溶剤の流れを示すフ
ローシート、および ７１３５図は本発明の力ｑ央の包括的なフローシートで
ある。 １．２１．３１．５１・・・抽出器 ２．２２．３２．５２・・・共沸芸留器３．３３．５３
・・・・・主蒸留器 ２４．３４．５４ ・・・・流出液芙留器３５、５５
・ ・ ・ ・ ・ ・ ｌ合方り宇１．．．ｊｌ１５
６．５７・・・・ ・ ・ ・テカンター出願人 セラ
ニース・コーポレーション代理人 弁理士 広 瀬 権
− 図面の浄書（ｆ：１渥′壬＼更なし） −Ｘ側利り酢醇儂慶（ｚう アメリカ合衆国ノースカロライ ナ州シャーロット・ポイント・ クリア・ドライブ３０４７番地 手ｉ１シ“こ、１市」ニー１−μに （自グ己）＋ｌ！
Ｐ 、ｉ’ｌ庁長官 名 杉 和 人 殿昭和５９年
２月２２１」 １、事件の表示 昭和５９年４！Ｉ’ｉｉ’ｌ願第０ （１４（ｉ ４４
号２発明の名称 水ｌ合液から自１酸を回収するための
ｉｒ’：ｈ ／ｌＩＢ点ｌ容剤系 合剤山［］−をＪる壱 事＋’ｌとの関係 牛冒″］出廓人 （」所 アメリカ合衆国ニーｌ−ごＪ−り川、；ユーニ
Ｉ−り、アヘニ−１，−メツ 〜リーｉ’ ／’リカス
Ｉ ２１ ］ ；ｒ：地名称 −１！−、／ニース 、
Ｊ−ボレーソコン４代理人
分１１Ｘ己（Ｉ負もりをブロノトシ２人−クラフ、第２
１ソ１ム」本発明の方法の西１酸の流れを示すフローソ
ー１・、 第゛３図υＪ本発明の方法の水の流η、を示す）じ１−
シー １・、 ｆ（Ｓ ４図ε：１木発明の方法の溶剤の流れを示すフ
ローシート、および ７１３５図は本発明の力ｑ央の包括的なフローシートで
ある。 １．２１．３１．５１・・・抽出器 ２．２２．３２．５２・・・共沸芸留器３．３３．５３
・・・・・主蒸留器 ２４．３４．５４ ・・・・流出液芙留器３５、５５
・ ・ ・ ・ ・ ・ ｌ合方り宇１．．．ｊｌ１５
６．５７・・・・ ・ ・ ・テカンター出願人 セラ
ニース・コーポレーション代理人 弁理士 広 瀬 権
− 図面の浄書（ｆ：１渥′壬＼更なし） −Ｘ側利り酢醇儂慶（ｚう アメリカ合衆国ノースカロライ ナ州シャーロット・ポイント・ クリア・ドライブ３０４７番地 手ｉ１シ“こ、１市」ニー１−μに （自グ己）＋ｌ！
Ｐ 、ｉ’ｌ庁長官 名 杉 和 人 殿昭和５９年
２月２２１」 １、事件の表示 昭和５９年４！Ｉ’ｉｉ’ｌ願第０ （１４（ｉ ４４
号２発明の名称 水ｌ合液から自１酸を回収するための
ｉｒ’：ｈ ／ｌＩＢ点ｌ容剤系 合剤山［］−をＪる壱 事＋’ｌとの関係 牛冒″］出廓人 （」所 アメリカ合衆国ニーｌ−ごＪ−り川、；ユーニ
Ｉ−り、アヘニ−１，−メツ 〜リーｉ’ ／’リカス
Ｉ ２１ ］ ；ｒ：地名称 −１！−、／ニース 、
Ｊ−ボレーソコン４代理人
Claims (13)
- （１）中濃度の酢酸水溶液を高沸点の酢酸溶剤による液
相抽出処理に伺して、酢酸を前記水溶液から抽出し、抽
出液から溶存している水を共沸蒸留器でストリッピング
し、抽出された酢酸を前記高沸点溶剤から蒸留すること
からなり、前記高沸点溶剤がＣ７脂肪族ケトンを主成分
とする溶剤であり、この溶剤の酢酸分配係数が少なくと
も０．３２であることを特徴とする酢酸を中濃度水溶液
から分離する方法。 - （２）該Ｃ？脂肪族ケトンがメチルｎ−アミルケトンで
ある特許請求の範囲第１項記載の方ｌｌ÷。 - （３）中濃度の酢酸水溶液を高沸点の酢酸溶剤による液
相抽出処理に付して、酢酸を前記水溶液から抽出し、抽
出液から溶存している水を共沸范留器でストリッピング
し、抽出された酢酸を前記高沸点溶剤から蒸留すること
からなり、前記高沸点溶剤が９０重饅％以下のＣ２脂肪
族ケトンと１０重量％以上の０８またはＣ９脂肪族ケト
ンとを含有するものであり、この溶剤系の酢酸分配係数
が少なくとも０．３２であることを特徴とする、酢酸を
中濃度水溶液から分離する方法。 - （４）該溶剤が約９０重量％以下のメチルｎ−アミルケ
トンを含む混合物であり、溶剤の残部が０８またはＣ９
脂肪族ケトン熔剤である特許請求の範囲第３項記載の方
法。 - （５）該溶剤が９０重量％以下のメチルｎ−アミルケト
ンを含有する混合物であり、溶剤の残部がジイソブチル
ケトン、メチルへキシルケトンおよびエチルアミルケト
ンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第３Ｉｉ′ｊ
記載の方法。 - （６）該高〃１１点溶剤がメチルｎ−アミルケトン約８
３屯量％とジイソブチルケトン約１７重量％との混合物
である特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （７）該共沸蒸留器からの塔頂流出物を水に冨む相と溶
剤に冨む相とに分離し、水に冨む相の方を該抽出処理に
戻して再循環させる特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （８）（ａｌ酢酸の中濃度水溶液を第１カラムで高沸点
溶剤と接触させて、酢酸を水から抽出し、（ｂｌ得られ
た抽出液から溶存している水を共沸蕉留器でストリッピ
ングし、 （Ｃ１前記共沸范留器から留出した塔頂流出物を、水に
富む相と溶剤に冨む相とに分離し、 （ｄ）前記共沸蒸留器から（Ｍた水に冨む相を前記第１
カラムに戻して再循環させ、 （ｅ）前記共沸蒸留器の塔底流出液を主范留器に送り、
（「）前記主莱留器での蒸留操作により酢酸を塔頂流出
物として分離する、 という工程からなり、前記高沸点溶剤が９０市量％以下
のＣ７脂肪族ケＩ・ンと１０重量％以」二のｃｅまたは
Ｃ９脂肪族ケｌ−ンとを含有する溶剤系がらなり、この
溶剤系の酢酸分配係数が少なくとも０．３２であること
を特徴とする、酢酸を中濃度水溶液がら分２１１［する
方法。 - （９）該第１カラムを４０〜８０°Ｃの範囲内の温度に
保持する特許請求の範囲第８項記載の方法。 - （１０）該溶剤が９０重量％以下のメチルｎ−アミルケ
トンを含有する混合物であり、溶剤の残部かシイツブデ
ルケトン、メチルへキシルケトンおよびエチルアミルケ
Ｉ−ンよりなる群から選ばれる特許請求の範囲第８項記
載の方法。 - （１１）該高／！ｌｉｉ点溶剤がメチルｎ−アミルケト
ン約８３重量％とジイソブチルケトン約１７重量％との
混合物である４′！ｊ；ｉｌｌ：請求の範囲第８項記載
の方法。 - （１２）該第１カラムが５０°Ｃ以上の温度υこ保持さ
れ、該酢酸中濃度水溶液が酢酸セルロースフレーク製造
工程から排出された排水である特許請求の範囲第８項記
載の方θ：。 - （１３）該水に冨む相が３〜２５重早％の酢酸を含有し
ている特許請求の範囲第８項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US51143983A | 1983-07-07 | 1983-07-07 | |
| US511439 | 1983-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6025949A true JPS6025949A (ja) | 1985-02-08 |
Family
ID=24034922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP464484A Pending JPS6025949A (ja) | 1983-07-07 | 1984-01-13 | 水溶液から酢酸を回収するための高沸点溶剤系 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134650B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6025949A (ja) |
| DE (1) | DE3469022D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018062512A (ja) * | 2016-10-12 | 2018-04-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
| WO2024106470A1 (ja) * | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Ｓｐｉｂｅｒ株式会社 | タンパク質を含む成形体を製造する方法、及びカルボン酸を回収する方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3535583A1 (de) * | 1985-10-05 | 1987-04-23 | Diamalt Ag | Verfahren zur rueckgewinnung von in abwaessern befindlicher essigsaeure |
| GB9106298D0 (en) * | 1991-03-25 | 1991-05-08 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| TW360636B (en) * | 1993-07-12 | 1999-06-11 | Glitsch | Method and apparatus for recovering acetic acid from aqueous streams |
| TW330200B (en) * | 1995-09-29 | 1998-04-21 | Showa Denko Kk | Process for purifying acetic acid |
| WO2017114816A1 (en) * | 2015-12-29 | 2017-07-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Acetic acid extraction from aqueous streams |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2170834A (en) * | 1936-07-03 | 1939-08-29 | Tennessee Eastman Corp | Process for the dehydration of lower fatty acids with ketones and ethers |
| US2275862A (en) * | 1938-09-14 | 1942-03-10 | Tennessee Eastman Corp | Extraction of lower aliphatic acids |
| US2395010A (en) * | 1941-02-17 | 1946-02-19 | Donald F Othmer | Process for dehydration of acetic acid and other lower fatty acids |
| DE2012674A1 (en) * | 1970-03-17 | 1971-12-02 | Concentration of aq acetic acid solns | |
| US4143066A (en) * | 1976-12-16 | 1979-03-06 | The Dow Chemical Company | Separation and recovery of carboxylic acids from water |
-
1984
- 1984-01-13 JP JP464484A patent/JPS6025949A/ja active Pending
- 1984-07-04 EP EP84304571A patent/EP0134650B1/en not_active Expired
- 1984-07-04 DE DE8484304571T patent/DE3469022D1/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018062512A (ja) * | 2016-10-12 | 2018-04-19 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
| JP2021138772A (ja) * | 2016-10-12 | 2021-09-16 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機カルボン酸水溶液の製造方法および装置 |
| WO2024106470A1 (ja) * | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Ｓｐｉｂｅｒ株式会社 | タンパク質を含む成形体を製造する方法、及びカルボン酸を回収する方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3469022D1 (en) | 1988-03-03 |
| EP0134650A1 (en) | 1985-03-20 |
| EP0134650B1 (en) | 1988-01-27 |
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