JPS6236022B2 - - Google Patents
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- JPS6236022B2 JPS6236022B2 JP53025111A JP2511178A JPS6236022B2 JP S6236022 B2 JPS6236022 B2 JP S6236022B2 JP 53025111 A JP53025111 A JP 53025111A JP 2511178 A JP2511178 A JP 2511178A JP S6236022 B2 JPS6236022 B2 JP S6236022B2
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Description
本発明はメタクリル酸の精製方法に関する。
さらに詳しくは、本発明は、酢酸を含有するメ
タクリル酸の水溶液からメタクリル酸を有機溶媒
で抽出し精製する工程において、共存する酢酸を
効率良く分離除去する方法に関する。 メタクリル酸の製造法としては、イソブチレン
又はメタクロレインを接触気相酸化する方法、イ
ソ酪酸を接触気相酸化する方法等、種々の方法が
知られているが、これらの方法の多くの場合、反
応終了後メタクリル酸は酢酸等の副生物を含む水
溶液として得られる。したがつてこの溶液からメ
タクリル酸を単離、精製する必要があるが、メタ
クリル酸は水と共沸混合物を形成し、また、沸点
が高く重合しやすいので、蒸留により効率よく高
純度にまで精製することは困難であり、有機溶媒
を用いてメタクリル酸を抽出するのが有利であ
る。 酢酸を含むメタクリル酸の水溶液からメタクリ
ル酸を選択的に抽出するのに適した有機溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、ペンタン類、ヘキサ
ン類、ヘプタン類、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン等が知られている（特公昭41−21081
号、特開昭49−13112号公報等参照）。しかし、こ
れらの有機溶媒中のメタクリル酸の濃度が増大す
るにつれて、酢酸も油相に溶解するようになるの
で、（たとえばトルエンについてはその関係は第
１図に示すとおりである。）実質的に全量の酢酸
を水相に分配させるためには、水及び抽剤の量を
かなり増加させるか、あるいは、抽出塔の段数を
かなり増加させなければならないが、これは経済
的に不利である。 また、上記抽出工程で得られる水相には、酢酸
及び微量のメタクリル酸が含まれており、これを
そのまま廃水とすることは廃水のBOD（生化学
的酸素要求量）、COD（化学的酸素要求量）の規
制上問題があるが、この廃水処理については、未
だ十分な検討がなされていない。 本発明者等は、酢酸を含有するメタクリル酸の
水溶液からメタクリル酸を有機溶媒で抽出し、精
製する際に、共存する酢酸を経済的有利にメタク
リル酸から分離するとともに廃水中の酸を効率的
に除去する方法を提供することを目的として検討
した結果、酢酸を水相に集中移行させようとする
よりも、水相と油相の両相に分配させた方がかえ
つて経済的有利に酢酸を分離できること、また、
上記廃水中の酸を抽出回収する抽剤として酢酸エ
ステルが適していることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち本発明の要旨は、酢酸を含有するメタ
クリル酸の水溶液をC6〜C8の芳香族炭化水素で
抽出処理して実質的に全量のメタクリル酸を炭化
水素相（以下油相という）に移行させるとともに
酢酸を油相と水相の両相に分配させ、油相に含ま
れる酢酸を蒸留によりメタクリル酸から分離し、
水相に含まれる酢酸を酢酸エステルで抽出するこ
とになる。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明における酢酸を含有するメタクリル酸の
水溶液としては、たとえば、イソブチレン、メタ
クロレイン又はイソ酪酸の接触気相酸化等のメタ
クリル酸の生成反応で得られる反応混合物が挙げ
られるが、これに限られるものではない。この溶
液中のメタクリル酸、酢酸、水の含有量は特に制
限されるものではないが、あまり水の量が多い
と、メタクリル酸を抽出するのに多量の抽剤を要
するので水の量はメタクリル酸に対し２倍以下で
あることが望ましい。またこの他に、メタクロレ
イン、ギ酸、プロピオン酸等、他の成分が含まれ
ていてもよい。 本発明方法では抽剤としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のC6〜C8の芳香族炭化水素が用
いられる。特にトルエンは、メタクリル酸の抽出
能力が大きく、メタクリル酸からの分離が容易な
ため最適である。 抽剤の使用量は抽剤の種類、被抽出液の組成に
より種々に変え得るが、少なくとも、実質的に全
量のメタクリル酸を油相に移行させるに十分な量
使用することが必要である。一般に、抽剤及び水
の量が多いほど、メタクリル酸を油相へ、酢酸を
水相へと分離しやすいが、抽剤量が多いと、後
に、抽出液から抽剤を留去する際、多量の熱量を
要し、不経済である。したがつて、本発明方法に
おいては、酢酸が油相と水相の両相に分配される
ような量の抽剤が用いられる。たとえば、抽剤と
してトルエンを用いた場合について述べると、被
抽出液中のメタクリル酸：水＝１：07〜２（重量
比）のとき、トルエンはメタクリル酸の0.7〜2.0
重量倍程度使用される。 抽出処理後分離された油相中には、被抽出液中
の実質的に全量のメタクリル酸と一部の酢酸が含
まれているので、次いで、蒸留により酢酸は分離
され、メタクリル酸は単離される。蒸留は通常の
方法に従つて行なわれる。上記した有機溶媒のう
ち多くのものは酢酸と共沸するので、酢酸を有機
溶媒と共沸させて留去するのが便利である。 一方、抽出処理で得られる水相には、被抽出液
中の一部の酢酸が含まれており、これは酢酸エス
テルで抽出される。抽剤である酢酸エステルの具
体例としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げ
られるが、酢酸エチルが好ましい。抽出は常法に
従つて行なわれる。なお、上述の水相中には、通
常、微量のメタクリル酸が含まれているが、酢酸
エステルによる抽出処理によりメタクリル酸も酢
酸と同時に抽出される。酢酸のCOD負荷が0.074
であるのに対し、メタクリル酸のそれは0.75と特
に高いので、酢酸と同時にメタクリル酸を抽出除
去できるのは非常に有利なことである。 次に、本発明方法の一実施形態につき、図面
（第２図）にしたがつて説明する。 酢酸を含有するメタクリル酸の水溶液を導管１
から、また、抽剤の有機溶媒を導管２から抽出塔
Ａに供給する。得られる油相を導管３から蒸留塔
Ｂに供給し、酢酸及び微量の水を有機溶媒との共
沸混合物として留去させ、導管４を通じてデカン
ターＤに供給し、有機溶媒と水相（酢酸）とに分
離し、有機溶媒は導管５を通じて蒸留塔Ｂに還流
される。蒸留塔Ｂの塔底からは酢酸の除去された
メタクリル酸の有機溶媒溶液が抜き出され、蒸留
塔Ｃでさらに蒸留され、有機溶媒が導管８から、
メタクリル酸が導管９から抜き出される。 抽出塔Ａで得られる水相は導管１０を経て抽出
塔Ｅに供給され、導管１１から供給される酢酸エ
ステルで抽出される。得られる油相は蒸留塔Ｆに
供給され、多くの場合、酢酸エステルは水との共
沸物として留去されデカンターＨにて回収され、
酢酸及びメタクリル酸は導管１４より缶出液とし
て抜き出される。また、抽出塔Ｅで得られる水相
は蒸留塔Ｇに供給され、水相に溶解している酢酸
エステルは、多くの場合水との共沸組成で留去さ
れデカンターＨで回収され、蒸留塔Ｇの缶出とし
て酢酸、メタクリル酸を含まない廃水が得られ
る。 本発明方法によれば、メタクリル酸、酢酸及び
水を含有する溶液からのメタクリル酸の単離を経
済的有利に行なうことができるとともに、廃水中
の酸を効率的に除去することができる。 次に実施例により本発明方法を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 第２図の抽出塔及び蒸留塔として下記表−１に
記載のものを用い、導管１よりメタクリル酸3390
ｇ／hr、酢酸133ｇ／hr、水3240ｇ／hr、イソ酪
酸55ｇ／hrからなる溶液を供給し、導管２よりト
ルエン3750ｇ／hrを供給し、表−１に記載の条件
下、第２図のフローシートにしたがつてメタクリ
ル酸の精製を行なつた。水相からの酢酸の抽剤と
しては酢酸エチルを用いた。第２図のフローシー
ト各部の組成は下記表−２のとおりであつた。
タクリル酸の水溶液からメタクリル酸を有機溶媒
で抽出し精製する工程において、共存する酢酸を
効率良く分離除去する方法に関する。 メタクリル酸の製造法としては、イソブチレン
又はメタクロレインを接触気相酸化する方法、イ
ソ酪酸を接触気相酸化する方法等、種々の方法が
知られているが、これらの方法の多くの場合、反
応終了後メタクリル酸は酢酸等の副生物を含む水
溶液として得られる。したがつてこの溶液からメ
タクリル酸を単離、精製する必要があるが、メタ
クリル酸は水と共沸混合物を形成し、また、沸点
が高く重合しやすいので、蒸留により効率よく高
純度にまで精製することは困難であり、有機溶媒
を用いてメタクリル酸を抽出するのが有利であ
る。 酢酸を含むメタクリル酸の水溶液からメタクリ
ル酸を選択的に抽出するのに適した有機溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、ペンタン類、ヘキサ
ン類、ヘプタン類、シクロヘキサン、メチルシク
ロヘキサン等が知られている（特公昭41−21081
号、特開昭49−13112号公報等参照）。しかし、こ
れらの有機溶媒中のメタクリル酸の濃度が増大す
るにつれて、酢酸も油相に溶解するようになるの
で、（たとえばトルエンについてはその関係は第
１図に示すとおりである。）実質的に全量の酢酸
を水相に分配させるためには、水及び抽剤の量を
かなり増加させるか、あるいは、抽出塔の段数を
かなり増加させなければならないが、これは経済
的に不利である。 また、上記抽出工程で得られる水相には、酢酸
及び微量のメタクリル酸が含まれており、これを
そのまま廃水とすることは廃水のBOD（生化学
的酸素要求量）、COD（化学的酸素要求量）の規
制上問題があるが、この廃水処理については、未
だ十分な検討がなされていない。 本発明者等は、酢酸を含有するメタクリル酸の
水溶液からメタクリル酸を有機溶媒で抽出し、精
製する際に、共存する酢酸を経済的有利にメタク
リル酸から分離するとともに廃水中の酸を効率的
に除去する方法を提供することを目的として検討
した結果、酢酸を水相に集中移行させようとする
よりも、水相と油相の両相に分配させた方がかえ
つて経済的有利に酢酸を分離できること、また、
上記廃水中の酸を抽出回収する抽剤として酢酸エ
ステルが適していることを見出し、本発明に到達
した。 すなわち本発明の要旨は、酢酸を含有するメタ
クリル酸の水溶液をC6〜C8の芳香族炭化水素で
抽出処理して実質的に全量のメタクリル酸を炭化
水素相（以下油相という）に移行させるとともに
酢酸を油相と水相の両相に分配させ、油相に含ま
れる酢酸を蒸留によりメタクリル酸から分離し、
水相に含まれる酢酸を酢酸エステルで抽出するこ
とになる。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明における酢酸を含有するメタクリル酸の
水溶液としては、たとえば、イソブチレン、メタ
クロレイン又はイソ酪酸の接触気相酸化等のメタ
クリル酸の生成反応で得られる反応混合物が挙げ
られるが、これに限られるものではない。この溶
液中のメタクリル酸、酢酸、水の含有量は特に制
限されるものではないが、あまり水の量が多い
と、メタクリル酸を抽出するのに多量の抽剤を要
するので水の量はメタクリル酸に対し２倍以下で
あることが望ましい。またこの他に、メタクロレ
イン、ギ酸、プロピオン酸等、他の成分が含まれ
ていてもよい。 本発明方法では抽剤としてベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のC6〜C8の芳香族炭化水素が用
いられる。特にトルエンは、メタクリル酸の抽出
能力が大きく、メタクリル酸からの分離が容易な
ため最適である。 抽剤の使用量は抽剤の種類、被抽出液の組成に
より種々に変え得るが、少なくとも、実質的に全
量のメタクリル酸を油相に移行させるに十分な量
使用することが必要である。一般に、抽剤及び水
の量が多いほど、メタクリル酸を油相へ、酢酸を
水相へと分離しやすいが、抽剤量が多いと、後
に、抽出液から抽剤を留去する際、多量の熱量を
要し、不経済である。したがつて、本発明方法に
おいては、酢酸が油相と水相の両相に分配される
ような量の抽剤が用いられる。たとえば、抽剤と
してトルエンを用いた場合について述べると、被
抽出液中のメタクリル酸：水＝１：07〜２（重量
比）のとき、トルエンはメタクリル酸の0.7〜2.0
重量倍程度使用される。 抽出処理後分離された油相中には、被抽出液中
の実質的に全量のメタクリル酸と一部の酢酸が含
まれているので、次いで、蒸留により酢酸は分離
され、メタクリル酸は単離される。蒸留は通常の
方法に従つて行なわれる。上記した有機溶媒のう
ち多くのものは酢酸と共沸するので、酢酸を有機
溶媒と共沸させて留去するのが便利である。 一方、抽出処理で得られる水相には、被抽出液
中の一部の酢酸が含まれており、これは酢酸エス
テルで抽出される。抽剤である酢酸エステルの具
体例としては、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げ
られるが、酢酸エチルが好ましい。抽出は常法に
従つて行なわれる。なお、上述の水相中には、通
常、微量のメタクリル酸が含まれているが、酢酸
エステルによる抽出処理によりメタクリル酸も酢
酸と同時に抽出される。酢酸のCOD負荷が0.074
であるのに対し、メタクリル酸のそれは0.75と特
に高いので、酢酸と同時にメタクリル酸を抽出除
去できるのは非常に有利なことである。 次に、本発明方法の一実施形態につき、図面
（第２図）にしたがつて説明する。 酢酸を含有するメタクリル酸の水溶液を導管１
から、また、抽剤の有機溶媒を導管２から抽出塔
Ａに供給する。得られる油相を導管３から蒸留塔
Ｂに供給し、酢酸及び微量の水を有機溶媒との共
沸混合物として留去させ、導管４を通じてデカン
ターＤに供給し、有機溶媒と水相（酢酸）とに分
離し、有機溶媒は導管５を通じて蒸留塔Ｂに還流
される。蒸留塔Ｂの塔底からは酢酸の除去された
メタクリル酸の有機溶媒溶液が抜き出され、蒸留
塔Ｃでさらに蒸留され、有機溶媒が導管８から、
メタクリル酸が導管９から抜き出される。 抽出塔Ａで得られる水相は導管１０を経て抽出
塔Ｅに供給され、導管１１から供給される酢酸エ
ステルで抽出される。得られる油相は蒸留塔Ｆに
供給され、多くの場合、酢酸エステルは水との共
沸物として留去されデカンターＨにて回収され、
酢酸及びメタクリル酸は導管１４より缶出液とし
て抜き出される。また、抽出塔Ｅで得られる水相
は蒸留塔Ｇに供給され、水相に溶解している酢酸
エステルは、多くの場合水との共沸組成で留去さ
れデカンターＨで回収され、蒸留塔Ｇの缶出とし
て酢酸、メタクリル酸を含まない廃水が得られ
る。 本発明方法によれば、メタクリル酸、酢酸及び
水を含有する溶液からのメタクリル酸の単離を経
済的有利に行なうことができるとともに、廃水中
の酸を効率的に除去することができる。 次に実施例により本発明方法を更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるも
のではない。 実施例 第２図の抽出塔及び蒸留塔として下記表−１に
記載のものを用い、導管１よりメタクリル酸3390
ｇ／hr、酢酸133ｇ／hr、水3240ｇ／hr、イソ酪
酸55ｇ／hrからなる溶液を供給し、導管２よりト
ルエン3750ｇ／hrを供給し、表−１に記載の条件
下、第２図のフローシートにしたがつてメタクリ
ル酸の精製を行なつた。水相からの酢酸の抽剤と
しては酢酸エチルを用いた。第２図のフローシー
ト各部の組成は下記表−２のとおりであつた。
【表】
第１図は、メタクリル酸−トルエン−水−酢酸
系における、油相中のメタクリル酸濃度と酢酸の
分配との関係を示す図である。縦軸は油相中の酢
酸濃度（酢酸／酢酸＋トルエン，重量％）を、横軸は水 相中の酢酸濃度（酢酸／酢酸＋水，重量％）を表わし、 直線Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤは、油相中のメタクリル濃
度（メタクリル酸／トルエン＋メタクリル酸）がそれぞ
れ、０， 30，50，及び60重量％の場合を示す。 第２図は本発明の一実施形態を表わすフローシ
ートである。１〜18は導管、Ａ，Ｅは抽出塔、
Ｂ，Ｃ，Ｆ，Ｇは蒸留塔、Ｄ，Ｈはデカンターを
それぞれ示す。
系における、油相中のメタクリル酸濃度と酢酸の
分配との関係を示す図である。縦軸は油相中の酢
酸濃度（酢酸／酢酸＋トルエン，重量％）を、横軸は水 相中の酢酸濃度（酢酸／酢酸＋水，重量％）を表わし、 直線Ａ，Ｂ，Ｃ及びＤは、油相中のメタクリル濃
度（メタクリル酸／トルエン＋メタクリル酸）がそれぞ
れ、０， 30，50，及び60重量％の場合を示す。 第２図は本発明の一実施形態を表わすフローシ
ートである。１〜18は導管、Ａ，Ｅは抽出塔、
Ｂ，Ｃ，Ｆ，Ｇは蒸留塔、Ｄ，Ｈはデカンターを
それぞれ示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酢酸を含有するメタクリル酸の水溶液をC6
〜C8の芳香族炭化水素で抽出処理して実質的に
全量のメタクリル酸を炭化水素相（以下油相とい
う）に移行させるとともに酢酸を油相と水相の両
相に分配させ、油相に含まれる酢酸を蒸留により
メタクリル酸から分離し、水相に含まれる酢酸を
酢酸エステルで抽出することを特徴とするメタク
リル酸の精製方法。 ２ 特許請求の範囲第１項に記載のメタクリル酸
の精製方法において、炭化水素がトルエンである
ことを特徴とする方法。 ３ 特許請求の範囲第２項に記載のメタクリル酸
の精製方法において、抽出処理に供せられるメタ
クリル酸、水及びトルエンの重量比が１：0.7〜
２：0.7〜２であることを特徴とする方法。 ４ 特許請求の範囲第１〜３項のいずれか１つに
記載のメタクリル酸の精製方法において、酢酸エ
ステルが酢酸エチルであることを特徴とする方
法。 ５ 特許請求の範囲第１〜４項のいずれか１つに
記載のメタクリル酸の精製方法において、油相に
含まれる酢酸を炭化水素との共沸により留去する
ことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2511178A JPS54119412A (en) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Purification of methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2511178A JPS54119412A (en) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Purification of methacrylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54119412A JPS54119412A (en) | 1979-09-17 |
| JPS6236022B2 true JPS6236022B2 (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=12156802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2511178A Granted JPS54119412A (en) | 1978-03-06 | 1978-03-06 | Purification of methacrylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54119412A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3009870U (ja) * | 1994-10-05 | 1995-04-11 | 山瀧製帽有限会社 | 型崩れしない帽子 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104034A (ja) * | 1983-11-11 | 1985-06-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクリル酸の回収法 |
| JP5504668B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-05-28 | 三菱化学株式会社 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| CN103796984B (zh) * | 2011-09-16 | 2016-03-23 | 赢创罗姆有限公司 | 甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯的制备方法 |
| JP6008969B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2016-10-19 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | メタクリル酸およびメタクリル酸エステルの製造方法 |
| EP3023408A1 (de) * | 2014-11-19 | 2016-05-25 | Evonik Röhm GmbH | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4913112A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-05 |
-
1978
- 1978-03-06 JP JP2511178A patent/JPS54119412A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4913112A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-05 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3009870U (ja) * | 1994-10-05 | 1995-04-11 | 山瀧製帽有限会社 | 型崩れしない帽子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54119412A (en) | 1979-09-17 |
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