JP2517796B2 - アリルアルコ―ルの精製法 - Google Patents
アリルアルコ―ルの精製法Info
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- JP2517796B2 JP2517796B2 JP2408483A JP40848390A JP2517796B2 JP 2517796 B2 JP2517796 B2 JP 2517796B2 JP 2408483 A JP2408483 A JP 2408483A JP 40848390 A JP40848390 A JP 40848390A JP 2517796 B2 JP2517796 B2 JP 2517796B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水−アリルアルコール
の共沸点混合物から、共沸化剤を用いてアリルアルコー
ルを分離精製する方法に関する。
の共沸点混合物から、共沸化剤を用いてアリルアルコー
ルを分離精製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水−アリルアルコールの共沸点混合物か
ら純粋なアリルアルコールを得る方法としては、従来、
塩類を用いて水を抽出する方法が知られている（例えば
特公昭６３−２３４０８号公報）。
ら純粋なアリルアルコールを得る方法としては、従来、
塩類を用いて水を抽出する方法が知られている（例えば
特公昭６３−２３４０８号公報）。
【０００３】しかしながら、この方法において、アリル
アルコール中に含まれるアクロレインの重合あるいはア
リルアルコールとの縮合による高沸点物が生成するた
め、高沸点物を分離する蒸留塔が必要となること、また
塩類の析出が発生することにより詰り除去のため定期的
な洗浄が必要となるなど、運転費や設備費が増大する欠
点があった。
アルコール中に含まれるアクロレインの重合あるいはア
リルアルコールとの縮合による高沸点物が生成するた
め、高沸点物を分離する蒸留塔が必要となること、また
塩類の析出が発生することにより詰り除去のため定期的
な洗浄が必要となるなど、運転費や設備費が増大する欠
点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】解決しようとする問題
点は、蒸留塔の装置が多くなる点および詰りを生じる点
である。
点は、蒸留塔の装置が多くなる点および詰りを生じる点
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本願は、アリルアルコー
ルの共沸化剤として優れていることが本発明により発見
された酢酸エチル、酢酸ビニルの少くとも一種をアリル
アルコールと水との混合物に添加し、蒸留塔に供給して
蒸留し、留出物を凝縮してデカンターに導き、２層分離
し、分離した上層の有機相の大部分を上記蒸留塔に戻す
工程を有する。
ルの共沸化剤として優れていることが本発明により発見
された酢酸エチル、酢酸ビニルの少くとも一種をアリル
アルコールと水との混合物に添加し、蒸留塔に供給して
蒸留し、留出物を凝縮してデカンターに導き、２層分離
し、分離した上層の有機相の大部分を上記蒸留塔に戻す
工程を有する。
【０００６】また、上記デカンターで２層分離した下層
の水相を、共沸化剤回収塔に供給して蒸留し、留出分を
蒸留塔に戻し、塔底から水を排出させる工程を合わせ有
せしめることにより、問題点を解決した。
の水相を、共沸化剤回収塔に供給して蒸留し、留出分を
蒸留塔に戻し、塔底から水を排出させる工程を合わせ有
せしめることにより、問題点を解決した。
【０００７】図１は、本発明に係るアリルアルコールの
精製法を実施する装置のフローの一例を示すもので、図
中符号１は、蒸留塔である。蒸留塔１には、酢酸その他
の高沸物、アクロレインその他の低沸物を含有する、ア
リルアルコール製造装置において造られたアリルアルコ
ール水溶液１１が供給されているとともに、スタート時
に予め酢酸エチル、酢酸ビニルの少くとも一種（以下共
沸化剤という）が添加されたデカンター２に貯留されて
いる液が連続添加され、蒸留が行われる。
精製法を実施する装置のフローの一例を示すもので、図
中符号１は、蒸留塔である。蒸留塔１には、酢酸その他
の高沸物、アクロレインその他の低沸物を含有する、ア
リルアルコール製造装置において造られたアリルアルコ
ール水溶液１１が供給されているとともに、スタート時
に予め酢酸エチル、酢酸ビニルの少くとも一種（以下共
沸化剤という）が添加されたデカンター２に貯留されて
いる液が連続添加され、蒸留が行われる。
【０００８】この蒸留においては、共沸化剤の作用によ
り塔頂からは水、共沸化剤、アクロレンその他の低沸成
分との共沸混合物１２が留出され、塔底からは酢酸その
他の高沸成分とアリルアルコールの混合物１６が取出さ
れる。
り塔頂からは水、共沸化剤、アクロレンその他の低沸成
分との共沸混合物１２が留出され、塔底からは酢酸その
他の高沸成分とアリルアルコールの混合物１６が取出さ
れる。
【０００９】上記塔頂より留出される共沸混合物は、デ
カンター２に導入され、上層の有機相、下層の水相の２
層に分けられる。上記有機相１３には共沸化剤が多量に
含まれており、その大部分は、蒸留塔１に戻される。こ
の際運転を続けるに従って有機相の低沸成分が増量する
が、デカンター２の上下層の境界水位がほぼ所定の範囲
となるように、アクロンレンその他の低沸成分を間歇的
に系内から抜出す。この場合流失する共沸化剤は適時デ
カンター２に補給される。デカンター２の水相１４は、
共沸化剤回収塔３に送られ、蒸留され、塔頂より留出す
る共沸化剤を含む留出物１５はデカンター２に循環さ
れ、塔底から出る水１７は系外に排出される。
カンター２に導入され、上層の有機相、下層の水相の２
層に分けられる。上記有機相１３には共沸化剤が多量に
含まれており、その大部分は、蒸留塔１に戻される。こ
の際運転を続けるに従って有機相の低沸成分が増量する
が、デカンター２の上下層の境界水位がほぼ所定の範囲
となるように、アクロンレンその他の低沸成分を間歇的
に系内から抜出す。この場合流失する共沸化剤は適時デ
カンター２に補給される。デカンター２の水相１４は、
共沸化剤回収塔３に送られ、蒸留され、塔頂より留出す
る共沸化剤を含む留出物１５はデカンター２に循環さ
れ、塔底から出る水１７は系外に排出される。
【００１０】上記蒸留塔１の塔底から出る高沸点成分１
６には、水が殆んど含まれていないので、成分相互間の
共沸関係がなく、製品蒸留塔４に供給され、高沸成分１
９が塔底から抜出されるとともに、純度の高いアリルア
ルコール１８が塔頂から回収される。アリルアルコール
は、水分を含有していなければ、高沸成分を含有してい
ても差支えない用途もあり、この場合には製品蒸留塔４
は設けなくてもよい。
６には、水が殆んど含まれていないので、成分相互間の
共沸関係がなく、製品蒸留塔４に供給され、高沸成分１
９が塔底から抜出されるとともに、純度の高いアリルア
ルコール１８が塔頂から回収される。アリルアルコール
は、水分を含有していなければ、高沸成分を含有してい
ても差支えない用途もあり、この場合には製品蒸留塔４
は設けなくてもよい。
【００１１】
【実施例】次に実施例を示して本発明の方法を具体的に
説明する。
説明する。
【００１２】
【実施例１】図１の装置を用い酢酸エチルを共沸化剤と
して予めデカンター２に貯留しこれをデカンター２の有
機相１３として蒸留塔１に供給しながら、アリルアルコ
ール：７０．４２ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：２９．５１ｗｔ％、
アクロレインその他の低沸成分：０．０２ｗｔ％、酢酸
その他の高沸成分：０．０５ｗｔ％からなる６０．０重
量部／ｈｒの原料アリルアルコール１１を蒸留塔１に供
給して蒸留し、アリルアルコール：０．６０ｗｔ％、Ｈ
2Ｏ：７．５１ｗｔ％、酢酸エチル９１．６０ｗｔ％、
アクロレインその他の低沸物：０．２９ｗｔ％からなる
５６５．２重量部／ｈｒの共沸留出物１２を得てデカン
ター２に供給した。
して予めデカンター２に貯留しこれをデカンター２の有
機相１３として蒸留塔１に供給しながら、アリルアルコ
ール：７０．４２ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：２９．５１ｗｔ％、
アクロレインその他の低沸成分：０．０２ｗｔ％、酢酸
その他の高沸成分：０．０５ｗｔ％からなる６０．０重
量部／ｈｒの原料アリルアルコール１１を蒸留塔１に供
給して蒸留し、アリルアルコール：０．６０ｗｔ％、Ｈ
2Ｏ：７．５１ｗｔ％、酢酸エチル９１．６０ｗｔ％、
アクロレインその他の低沸物：０．２９ｗｔ％からなる
５６５．２重量部／ｈｒの共沸留出物１２を得てデカン
ター２に供給した。
【００１３】デカンター２においては、アリルアルコー
ル：０．６２ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：４．８２ｗｔ％、酢酸エ
チル：９４．２７ｗｔ％、アクロレインその他の低沸成
分：０．２９ｗｔ％からなる、５４９．２重量部／ｈｒ
のデカンターの有機相１３、およびアリルアルコール：
０．８８ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：９１．７７ｗｔ％、酢酸エチ
ル：７．０９ｗｔ％、アクロレインその他の低沸成分
０．２６ｗｔ％からなる１８．０重量部／ｈｒのデカン
ターの水相１４に分かれる。有機相１３は、すべて還流
液として、蒸留塔１に還流し、水相１４は共沸化剤回収
塔３に送られ、回収塔３の共沸留出物１５はデカンター
２に送られ、回収塔３の塔底から得られる１７．７重量
部／ｈｒの水よりなる回収塔の塔底液１７は系外に排出
される
ル：０．６２ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：４．８２ｗｔ％、酢酸エ
チル：９４．２７ｗｔ％、アクロレインその他の低沸成
分：０．２９ｗｔ％からなる、５４９．２重量部／ｈｒ
のデカンターの有機相１３、およびアリルアルコール：
０．８８ｗｔ％、Ｈ2Ｏ：９１．７７ｗｔ％、酢酸エチ
ル：７．０９ｗｔ％、アクロレインその他の低沸成分
０．２６ｗｔ％からなる１８．０重量部／ｈｒのデカン
ターの水相１４に分かれる。有機相１３は、すべて還流
液として、蒸留塔１に還流し、水相１４は共沸化剤回収
塔３に送られ、回収塔３の共沸留出物１５はデカンター
２に送られ、回収塔３の塔底から得られる１７．７重量
部／ｈｒの水よりなる回収塔の塔底液１７は系外に排出
される
【００１４】一方蒸留塔１の塔底よりアリルアルコー
ル：９９．８７ｗｔ％、酢酸その他の高沸物：０．１３
ｗｔ％からなる４２．３重量部／ｈｒの蒸留塔の塔底液
１６は、製品蒸留塔４に送られ、塔頂からアリルアルコ
ール：９９．９９．ｗｔ％からなる３７．５重量部／ｈ
ｒの高純度のアリルアルコールが製品蒸留塔の留出物１
８として得られ、塔底から製品蒸留塔の塔底液１９とし
て高沸分が得られた。
ル：９９．８７ｗｔ％、酢酸その他の高沸物：０．１３
ｗｔ％からなる４２．３重量部／ｈｒの蒸留塔の塔底液
１６は、製品蒸留塔４に送られ、塔頂からアリルアルコ
ール：９９．９９．ｗｔ％からなる３７．５重量部／ｈ
ｒの高純度のアリルアルコールが製品蒸留塔の留出物１
８として得られ、塔底から製品蒸留塔の塔底液１９とし
て高沸分が得られた。
【００１５】
【実施例２】原料として、低沸成分、高沸成分を含有し
たアリルアルコールを１００重量部／ｈｒで蒸留塔１に
供給し、共沸化剤として酢酸ビニルを用い常圧蒸留した
場合の各部分および全体の１時間当たりの流量を表１に
示す。
たアリルアルコールを１００重量部／ｈｒで蒸留塔１に
供給し、共沸化剤として酢酸ビニルを用い常圧蒸留した
場合の各部分および全体の１時間当たりの流量を表１に
示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】表１より明かなように、共沸化剤は、循環
使用され、余剰有機相とともに排出される分が補給され
る。また、蒸留塔の塔底より排出されるアリルアルコー
ルは、微量の高沸物と極めて微量の水が含まれている
が、これらを含有していても差支えない場合には、製品
蒸留塔は必要ない。
使用され、余剰有機相とともに排出される分が補給され
る。また、蒸留塔の塔底より排出されるアリルアルコー
ルは、微量の高沸物と極めて微量の水が含まれている
が、これらを含有していても差支えない場合には、製品
蒸留塔は必要ない。
【００１８】
【発明の効果】以上説明したように、本発明に係るアリ
ルアルコールの精製法は、添加された共沸化剤を循環使
用することにより、水と共沸するアリルアルコールを脱
水し、簡単な蒸留システムによって、純度の高いアリル
アルコールが得られる利点がある。
ルアルコールの精製法は、添加された共沸化剤を循環使
用することにより、水と共沸するアリルアルコールを脱
水し、簡単な蒸留システムによって、純度の高いアリル
アルコールが得られる利点がある。
【図１】本発明に係るアリルアルコールの精製法を実施
する装置の一例を示す図である。
する装置の一例を示す図である。
１ 蒸留塔 ２ デカンター ３ 共沸化剤回収塔（回収塔） ４ 製品蒸留塔 １１ 原料アリルアルコール １２ 蒸留塔の共沸溜出物 １３ デカンターの有機層 １４ デカンターの水層 １５ 回収塔の共沸留出物 １６ 蒸留塔の塔底液 １７ 回収塔の塔底液 １８ 製品蒸留塔の留出物 １９ 製品蒸留塔の塔底液
Claims (2)
- 【請求項１】 酢酸エチル、酢酸ビニルの少なくとも一
種をアリルアルコールと水との混合物に添加した状態
で、蒸留塔で蒸留し、留出物を凝縮してデカンターに導
き２層に分離し、分離した上層の有機相の大部分を上記
蒸留塔に戻す工程を有するアリルアルコールの精製法。 - 【請求項２】 デカンターで２層分離した下層の水相
を、共沸剤回収塔に導き、留出分を蒸留塔に戻し、塔底
から水を排出させる工程を有する請求項１のアリルアル
コールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408483A JP2517796B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アリルアルコ―ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2408483A JP2517796B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アリルアルコ―ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04235138A JPH04235138A (ja) | 1992-08-24 |
| JP2517796B2 true JP2517796B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=18517933
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2408483A Expired - Lifetime JP2517796B2 (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | アリルアルコ―ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2517796B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101389584B (zh) * | 2006-02-02 | 2012-06-27 | 昭和电工株式会社 | 共沸蒸馏方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005314248A (ja) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アリル（メタ）アクリレートの製造方法 |
| JP5094148B2 (ja) * | 2006-02-02 | 2012-12-12 | 昭和電工株式会社 | アリルアルコールの製造方法 |
| DE102011081828A1 (de) * | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
-
1990
- 1990-12-27 JP JP2408483A patent/JP2517796B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101389584B (zh) * | 2006-02-02 | 2012-06-27 | 昭和电工株式会社 | 共沸蒸馏方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04235138A (ja) | 1992-08-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19960227 |
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