JP3144430B2 - 有機溶媒の分離方法 - Google Patents
有機溶媒の分離方法Info
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- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
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- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は甘味料として有用なα-L
-アスパルチル-L-フェニルアラニンメチルエステル（以
下α-APMと略記する）製造の際に生じる有機溶媒混合溶
液、すなわち、酢酸及びトルエン混合溶液ならびに酢
酸、トルエン及び蟻酸混合溶液をそれぞれ分離し各成分
を回収する方法に関するものである。一般的にα-APM製
造の際に生じる混合溶液は前者の場合酢酸１５〜４５重
量％、トルエン５０〜８０重量％から成り、後者の場合
酢酸１５〜５０重量％、トルエン４０〜８０重量％、及
び蟻酸１〜１５重量％から成る。それらの混合溶液から
分離し回収された各成分は各々α-APM製造工程に送られ
再利用される。
-アスパルチル-L-フェニルアラニンメチルエステル（以
下α-APMと略記する）製造の際に生じる有機溶媒混合溶
液、すなわち、酢酸及びトルエン混合溶液ならびに酢
酸、トルエン及び蟻酸混合溶液をそれぞれ分離し各成分
を回収する方法に関するものである。一般的にα-APM製
造の際に生じる混合溶液は前者の場合酢酸１５〜４５重
量％、トルエン５０〜８０重量％から成り、後者の場合
酢酸１５〜５０重量％、トルエン４０〜８０重量％、及
び蟻酸１〜１５重量％から成る。それらの混合溶液から
分離し回収された各成分は各々α-APM製造工程に送られ
再利用される。
【０００２】
【従来の技術】酢酸（沸点118℃）及びトルエン（沸点1
11℃）は酢酸濃度３４．５重量％の組成において共沸混
合物（共沸温度104℃）を作るため、それらの混合溶液
を一度の単純な蒸留操作によって分離し実質的にトルエ
ンを含まない酢酸及び実質的に酢酸を含まないトルエン
を同時に得ることは原理的に不可能である。
11℃）は酢酸濃度３４．５重量％の組成において共沸混
合物（共沸温度104℃）を作るため、それらの混合溶液
を一度の単純な蒸留操作によって分離し実質的にトルエ
ンを含まない酢酸及び実質的に酢酸を含まないトルエン
を同時に得ることは原理的に不可能である。
【０００３】通常行なわれる分離方法は、まず水を抽剤
として抽出操作を行ない、トルエン中の酢酸を水相側に
抽出させ、次いで得られた水及び酢酸の混合溶液を蒸留
により分離するというものである。水と酢酸を通常の蒸
留により分離しようとすると80ないし90段という高い段
数と高い還流比が必要となるため、酢酸ブチルなどの共
沸溶剤（以下エントレーナーと略記する）を用いた共沸
蒸留により塔頂から水とエントレーナーの混合溶液を、
塔底から酢酸を得るという方法がとられるのが普通であ
る。
として抽出操作を行ない、トルエン中の酢酸を水相側に
抽出させ、次いで得られた水及び酢酸の混合溶液を蒸留
により分離するというものである。水と酢酸を通常の蒸
留により分離しようとすると80ないし90段という高い段
数と高い還流比が必要となるため、酢酸ブチルなどの共
沸溶剤（以下エントレーナーと略記する）を用いた共沸
蒸留により塔頂から水とエントレーナーの混合溶液を、
塔底から酢酸を得るという方法がとられるのが普通であ
る。
【０００４】この方法では抽出及び蒸留という二つの分
離操作が連続して行なわれ、それぞれの操作において独
立した装置が必要となる。特に該混合溶液中の酢酸濃度
が高い場合、そのほぼ全量を水相中に抽出させるために
は20ないし30段という高い段数を有する抽出塔が必要と
なり、その後の蒸留塔とあわせて設備が過大になるとい
う問題をもたらす。α-APM製造の際には多くの溶剤回収
プロセスが必要となるため、各プロセスにおける必要操
作数はなるべく少なく、またそれら一つ一つの操作での
設備はなるべく小さいことが望ましい。
離操作が連続して行なわれ、それぞれの操作において独
立した装置が必要となる。特に該混合溶液中の酢酸濃度
が高い場合、そのほぼ全量を水相中に抽出させるために
は20ないし30段という高い段数を有する抽出塔が必要と
なり、その後の蒸留塔とあわせて設備が過大になるとい
う問題をもたらす。α-APM製造の際には多くの溶剤回収
プロセスが必要となるため、各プロセスにおける必要操
作数はなるべく少なく、またそれら一つ一つの操作での
設備はなるべく小さいことが望ましい。
【０００５】また、酢酸、トルエン及び蟻酸（沸点101
℃）の混合溶液に関しては、該混合溶液を一度の操作に
よって分離し、三つの成分を同時にすべて単離する方法
は知られていない。しかし、蟻酸とトルエンが重量比5
0:50の組成において二液相共沸混合物（共沸温度86℃）
を作ることを利用して、蟻酸及び酢酸の混合溶液をトル
エンをエントレーナーとした共沸蒸留により分離し、塔
頂より蟻酸を、また塔底より酢酸を回収する技術は公知
である。この場合トルエンは分離対象混合溶液中には含
まれていないため、塔頂より留出するトルエン相は全量
還流し、蟻酸相中に溶解して系外に出てしまうのと同じ
量のトルエンだけを供給、補充するようにするのが普通
であるが、α-APM製造の際に生じる混合溶液中にはトル
エンがもともと含まれているため、その分離にこの公知
の技術を適用しようとすると、塔頂から留出するトルエ
ン相も原料として供給される混合溶液中に含まれている
分だけ系外に引き抜き回収しなくてはならない。すなわ
ち、塔底から酢酸を回収し、塔頂からはトルエンと蟻酸
を得てそれらを二液相分離することにより各成分を回収
することになる。
℃）の混合溶液に関しては、該混合溶液を一度の操作に
よって分離し、三つの成分を同時にすべて単離する方法
は知られていない。しかし、蟻酸とトルエンが重量比5
0:50の組成において二液相共沸混合物（共沸温度86℃）
を作ることを利用して、蟻酸及び酢酸の混合溶液をトル
エンをエントレーナーとした共沸蒸留により分離し、塔
頂より蟻酸を、また塔底より酢酸を回収する技術は公知
である。この場合トルエンは分離対象混合溶液中には含
まれていないため、塔頂より留出するトルエン相は全量
還流し、蟻酸相中に溶解して系外に出てしまうのと同じ
量のトルエンだけを供給、補充するようにするのが普通
であるが、α-APM製造の際に生じる混合溶液中にはトル
エンがもともと含まれているため、その分離にこの公知
の技術を適用しようとすると、塔頂から留出するトルエ
ン相も原料として供給される混合溶液中に含まれている
分だけ系外に引き抜き回収しなくてはならない。すなわ
ち、塔底から酢酸を回収し、塔頂からはトルエンと蟻酸
を得てそれらを二液相分離することにより各成分を回収
することになる。
【０００６】しかし、α-APM製造の際に生じる混合溶液
中のトルエン濃度は蟻酸濃度に比べ重量基準で５〜２５
倍と極めて高く、トルエンと蟻酸の相互溶解度は25℃に
おいて８重量％と高いため、この方法により該混合溶液
を分離すると、該混合溶液中の蟻酸のうちかなりの割合
が回収トルエン相中に溶解してでてくる。回収トルエン
相中の蟻酸はトルエンの中和洗浄工程を経て低濃度水溶
液として廃棄されてしまうため、その量が多いことはロ
スが多い、すなわち蟻酸の回収率が低いことを意味す
る。
中のトルエン濃度は蟻酸濃度に比べ重量基準で５〜２５
倍と極めて高く、トルエンと蟻酸の相互溶解度は25℃に
おいて８重量％と高いため、この方法により該混合溶液
を分離すると、該混合溶液中の蟻酸のうちかなりの割合
が回収トルエン相中に溶解してでてくる。回収トルエン
相中の蟻酸はトルエンの中和洗浄工程を経て低濃度水溶
液として廃棄されてしまうため、その量が多いことはロ
スが多い、すなわち蟻酸の回収率が低いことを意味す
る。
【０００７】例えば蟻酸７重量％、酢酸２５重量％、及
びトルエン６８重量％という組成の混合溶液をこの方法
によって分離する場合、供給した混合溶液中の蟻酸のう
ち実に８４％が回収トルエン中に溶解してでてきてしま
い、留出液の蟻酸相として系外に引き抜かれる蟻酸の割
合、すなわち蟻酸の回収率は１６％と極めて低くなって
しまう。分離回収工程の採算性を考えた場合、蟻酸の回
収率は９０％以上であることが望ましいが、この方法で
はこの値を大きく下回る回収率しか得られないことにな
る。
びトルエン６８重量％という組成の混合溶液をこの方法
によって分離する場合、供給した混合溶液中の蟻酸のう
ち実に８４％が回収トルエン中に溶解してでてきてしま
い、留出液の蟻酸相として系外に引き抜かれる蟻酸の割
合、すなわち蟻酸の回収率は１６％と極めて低くなって
しまう。分離回収工程の採算性を考えた場合、蟻酸の回
収率は９０％以上であることが望ましいが、この方法で
はこの値を大きく下回る回収率しか得られないことにな
る。
【０００８】したがって、蟻酸の回収率を考えると、α
-APM製造工程にこの従来技術による方法を用いることは
できない。
-APM製造工程にこの従来技術による方法を用いることは
できない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明において解決す
べき課題は、なるべく少ない数の操作により、α-APM製
造の際に生じる酢酸及びトルエンの混合溶液ならびに酢
酸、トルエン、及び蟻酸の混合溶液から高い回収率で各
成分をすべて分離回収できる方法を確立することにあ
る。
べき課題は、なるべく少ない数の操作により、α-APM製
造の際に生じる酢酸及びトルエンの混合溶液ならびに酢
酸、トルエン、及び蟻酸の混合溶液から高い回収率で各
成分をすべて分離回収できる方法を確立することにあ
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、酢酸及びトルエン混
合溶液に関しては、水をエントレーナーとする共沸蒸留
を行なうことにより、一度の操作でその分離が可能なこ
とを見いだした。水とトルエンは重量比20:80の組成に
おいて二液相共沸混合物（共沸温度84℃）を作るため、
水の存在下に蒸留を行なうことにより塔頂からは水とト
ルエンの混合物を、また塔底からは酢酸を得ることがで
きる。水とトルエンの相互溶解度は常温において0.1重
量％以下と極めて低いため、塔頂からの留出物である水
相とトルエン相の二液相を分層し、水及びトルエンをそ
れぞれ独立して回収ないしは塔内へ還流させることが可
能である。
解決すべく鋭意検討を重ねた結果、酢酸及びトルエン混
合溶液に関しては、水をエントレーナーとする共沸蒸留
を行なうことにより、一度の操作でその分離が可能なこ
とを見いだした。水とトルエンは重量比20:80の組成に
おいて二液相共沸混合物（共沸温度84℃）を作るため、
水の存在下に蒸留を行なうことにより塔頂からは水とト
ルエンの混合物を、また塔底からは酢酸を得ることがで
きる。水とトルエンの相互溶解度は常温において0.1重
量％以下と極めて低いため、塔頂からの留出物である水
相とトルエン相の二液相を分層し、水及びトルエンをそ
れぞれ独立して回収ないしは塔内へ還流させることが可
能である。
【００１１】また、酢酸、トルエン、及び蟻酸混合溶液
に関しては、該混合溶液を蒸留する際に塔頂より留出す
るトルエン相を回収せず、その全量ないし大部分を還流
させ、塔底より酢酸とトルエンの混合溶液を得るように
して、次いでその混合溶液を上述の水をエントレーナー
とする共沸蒸留によって分離するという方法をとること
により、たった二度の蒸留操作で三成分をすべて分離回
収できるとともに、その際の蟻酸の回収率も９８％以上
にすることができることを見いだし本発明を完成させ
た。
に関しては、該混合溶液を蒸留する際に塔頂より留出す
るトルエン相を回収せず、その全量ないし大部分を還流
させ、塔底より酢酸とトルエンの混合溶液を得るように
して、次いでその混合溶液を上述の水をエントレーナー
とする共沸蒸留によって分離するという方法をとること
により、たった二度の蒸留操作で三成分をすべて分離回
収できるとともに、その際の蟻酸の回収率も９８％以上
にすることができることを見いだし本発明を完成させ
た。
【００１２】すなわち、本発明は、酢酸及びトルエンを
主成分とする混合溶液より各成分を分離回収する方法に
おいて、水を共沸溶剤として共沸蒸留を行うことを特徴
とする酢酸及びトルエンの分離方法（以下第一方法と略
記する）、ならびに酢酸、トルエン、及び蟻酸を主成分
とする混合溶液より各成分を分離回収する方法におい
て、（イ）該混合溶液を蒸留し塔頂より蟻酸を、塔底よ
り酢酸とトルエンの混合溶液を回収し、（ロ）次いで搭
底より回収した酢酸とトルエンの混合溶液（以下缶出液
と略記する）を水を共沸溶剤として再度蒸留し、塔頂よ
りトルエンを、塔底より酢酸を回収することを特徴とす
る酢酸、トルエン、及び蟻酸の分離方法（以下第二方法
と略記する）である。
主成分とする混合溶液より各成分を分離回収する方法に
おいて、水を共沸溶剤として共沸蒸留を行うことを特徴
とする酢酸及びトルエンの分離方法（以下第一方法と略
記する）、ならびに酢酸、トルエン、及び蟻酸を主成分
とする混合溶液より各成分を分離回収する方法におい
て、（イ）該混合溶液を蒸留し塔頂より蟻酸を、塔底よ
り酢酸とトルエンの混合溶液を回収し、（ロ）次いで搭
底より回収した酢酸とトルエンの混合溶液（以下缶出液
と略記する）を水を共沸溶剤として再度蒸留し、塔頂よ
りトルエンを、塔底より酢酸を回収することを特徴とす
る酢酸、トルエン、及び蟻酸の分離方法（以下第二方法
と略記する）である。
【００１３】本発明は第一方法の場合一度の、また第二
方法の場合二度の蒸留操作より成るが、そこで使用する
蒸留塔は充填塔、棚段塔どちらでもかまわない。α-APM
製造の際に生じる混合溶液の組成は第一方法の場合酢酸
１５〜４５重量％、トルエン５０〜８０重量％の範囲に
あり、第二方法の場合酢酸１５〜５０重量％、トルエン
４０〜８０重量％及び蟻酸１〜１５重量％の範囲にある
が、分離対象混合溶液の組成はこの範囲に特に限定され
ず、広い組成範囲にわたって本方法を適用できる。ま
た、該混合溶液中に第一方法の場合酢酸、トルエン以外
の、また第二方法の場合酢酸、トルエン、蟻酸以外の成
分が含まれていても、回収した各成分の再利用にあたり
品質面で問題が無い範囲であればかまわない。
方法の場合二度の蒸留操作より成るが、そこで使用する
蒸留塔は充填塔、棚段塔どちらでもかまわない。α-APM
製造の際に生じる混合溶液の組成は第一方法の場合酢酸
１５〜４５重量％、トルエン５０〜８０重量％の範囲に
あり、第二方法の場合酢酸１５〜５０重量％、トルエン
４０〜８０重量％及び蟻酸１〜１５重量％の範囲にある
が、分離対象混合溶液の組成はこの範囲に特に限定され
ず、広い組成範囲にわたって本方法を適用できる。ま
た、該混合溶液中に第一方法の場合酢酸、トルエン以外
の、また第二方法の場合酢酸、トルエン、蟻酸以外の成
分が含まれていても、回収した各成分の再利用にあたり
品質面で問題が無い範囲であればかまわない。
【００１４】第一方法での蒸留操作、ならびに第二方法
での二度目の蒸留操作（以下酢酸分離操作と略記する）
においてエントレーナーとして使用する水は該混合溶液
とともに供給してもよいし、また別途供給してもよい
が、塔頂からの留出物は水相とトルエン相の二液相とな
るので、二相分離の後に水相を還流させることにより外
部からの水の供給量を減少させるのが望ましい。場合に
よってはトルエン相も還流させる必要があるが、その場
合の還流比は一概に決めることができない。
での二度目の蒸留操作（以下酢酸分離操作と略記する）
においてエントレーナーとして使用する水は該混合溶液
とともに供給してもよいし、また別途供給してもよい
が、塔頂からの留出物は水相とトルエン相の二液相とな
るので、二相分離の後に水相を還流させることにより外
部からの水の供給量を減少させるのが望ましい。場合に
よってはトルエン相も還流させる必要があるが、その場
合の還流比は一概に決めることができない。
【００１５】第二方法での一度目の蒸留操作（以下蟻酸
分離操作と略記する）において塔頂より留出するトルエ
ン相は全量還流させるのが望ましいが、一部を系外に抜
き出してもよい。また場合によっては蟻酸相も一部還流
させる必要があるが、その還流比は上述の場合と同様一
概に決めることはできない。
分離操作と略記する）において塔頂より留出するトルエ
ン相は全量還流させるのが望ましいが、一部を系外に抜
き出してもよい。また場合によっては蟻酸相も一部還流
させる必要があるが、その還流比は上述の場合と同様一
概に決めることはできない。
【００１６】本操作で得られる回収蟻酸中には数％の酢
酸及びトルエンが溶解しているが、回収蟻酸を再利用す
る際にはその中に溶解している酢酸やトルエンも再利用
されることになるためそれらがロスとなることはない。
また回収蟻酸中の蟻酸濃度が９２重量％をこえることは
ないが、蟻酸濃度が６５重量％以上であれば再利用の際
に問題となることはない。このように本操作によれば再
利用上問題の無い純度の蟻酸を回収することができ、缶
出液としては蟻酸濃度が０．１重量％以下の酢酸及びト
ルエン混合溶液が得られる。
酸及びトルエンが溶解しているが、回収蟻酸を再利用す
る際にはその中に溶解している酢酸やトルエンも再利用
されることになるためそれらがロスとなることはない。
また回収蟻酸中の蟻酸濃度が９２重量％をこえることは
ないが、蟻酸濃度が６５重量％以上であれば再利用の際
に問題となることはない。このように本操作によれば再
利用上問題の無い純度の蟻酸を回収することができ、缶
出液としては蟻酸濃度が０．１重量％以下の酢酸及びト
ルエン混合溶液が得られる。
【００１７】各操作における塔底での加熱量はフィード
組成、缶出液組成、回収部の段数などの条件によって変
わってくるが、蟻酸分離操作において加熱量が多すぎる
と塔頂に酢酸が多量に留出してきてしまい、回収蟻酸の
純度が低下するとともに留出液の分層性が悪くなるとい
う問題が生じる。例えば留出液の液温が45℃のとき、そ
の中の酢酸濃度が１８重量％以上になると液は二相とな
らず、均一溶液となってしまう。また酢酸分離操作にお
いても加熱量が少なすぎると缶出液内にトルエンや水が
混入してしまい、また多すぎると塔頂からの留出液中に
酢酸が混入してしまうという問題が生じるため、その設
定には十分に注意する必要がある。
組成、缶出液組成、回収部の段数などの条件によって変
わってくるが、蟻酸分離操作において加熱量が多すぎる
と塔頂に酢酸が多量に留出してきてしまい、回収蟻酸の
純度が低下するとともに留出液の分層性が悪くなるとい
う問題が生じる。例えば留出液の液温が45℃のとき、そ
の中の酢酸濃度が１８重量％以上になると液は二相とな
らず、均一溶液となってしまう。また酢酸分離操作にお
いても加熱量が少なすぎると缶出液内にトルエンや水が
混入してしまい、また多すぎると塔頂からの留出液中に
酢酸が混入してしまうという問題が生じるため、その設
定には十分に注意する必要がある。
【００１８】各操作における塔内の組成分布及び温度分
布は、塔頂での還流量及び／または塔底での加熱量を変
化させることによって制御することができるが、制御安
定性と簡便性を考えると、塔内のある点での温度を測定
し、その温度が一定になるように各相の還流量を変化さ
せるのが望ましい。その際の温度測定点としては組成変
化に対する沸点の変化が大きい点を選ぶ必要がある。
布は、塔頂での還流量及び／または塔底での加熱量を変
化させることによって制御することができるが、制御安
定性と簡便性を考えると、塔内のある点での温度を測定
し、その温度が一定になるように各相の還流量を変化さ
せるのが望ましい。その際の温度測定点としては組成変
化に対する沸点の変化が大きい点を選ぶ必要がある。
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法によれば、α-APM製造の際
に生じる酢酸及びトルエン混合溶液ならびに酢酸、トル
エン及び蟻酸混合溶液から一度ないしは二度の蒸留操作
によって各成分を分離回収できることになり、分離に必
要な操作数が削減されるため、所要設備が減少するとと
もに所要人員の削減も行え、結果として工程が合理化さ
れるので実用上価値の高い方法である。以下、実施例に
より本発明をさらに詳細に説明する。
に生じる酢酸及びトルエン混合溶液ならびに酢酸、トル
エン及び蟻酸混合溶液から一度ないしは二度の蒸留操作
によって各成分を分離回収できることになり、分離に必
要な操作数が削減されるため、所要設備が減少するとと
もに所要人員の削減も行え、結果として工程が合理化さ
れるので実用上価値の高い方法である。以下、実施例に
より本発明をさらに詳細に説明する。
【００２０】
【実施例】直径５０ｍｍ、充填層高さ５ｍの充填塔型蒸
留塔を用い常圧下で酢酸、トルエン及び蟻酸混合溶液を
フィードとする連続蒸留実験を行なった。充填物として
は５ｍｍの磁製ラシヒリングを用いた。
留塔を用い常圧下で酢酸、トルエン及び蟻酸混合溶液を
フィードとする連続蒸留実験を行なった。充填物として
は５ｍｍの磁製ラシヒリングを用いた。
【００２１】まず塔底に酢酸及びトルエン混合溶液（酢
酸濃度２７．０重量％）を張り込み、加熱を開始し、塔
頂まで昇ってきた蒸気が全縮器により凝縮されデカンタ
ーへ流れてくる直前にあらかじめデカンターに張り込ん
であった蟻酸を還流ポンプによって塔頂に供給開始し
た。
酸濃度２７．０重量％）を張り込み、加熱を開始し、塔
頂まで昇ってきた蒸気が全縮器により凝縮されデカンタ
ーへ流れてくる直前にあらかじめデカンターに張り込ん
であった蟻酸を還流ポンプによって塔頂に供給開始し
た。
【００２２】フィード位置（塔下部より２ｍ上方）と塔
頂の中間部分における温度が９０℃になったところで全
還流操作に入り、デカンター内の界面位置及び塔内４点
で測定される温度が安定したところで表１に示される組
成に調合した原料液を毎時２５０ｇで供給開始した。
頂の中間部分における温度が９０℃になったところで全
還流操作に入り、デカンター内の界面位置及び塔内４点
で測定される温度が安定したところで表１に示される組
成に調合した原料液を毎時２５０ｇで供給開始した。
【００２３】その後還流液流量と塔底での加熱量を調製
し、デカンター内の界面位置及び塔内４点で測定される
温度を安定させた。最終的にトルエン相は全量還流さ
せ、蟻酸相は一部還流させ残りは系外へ抜き出すように
した。還流比は１２．０（mol/mol）とした。安定化後
の塔頂温度は86℃、塔底温度は107℃であった。
し、デカンター内の界面位置及び塔内４点で測定される
温度を安定させた。最終的にトルエン相は全量還流さ
せ、蟻酸相は一部還流させ残りは系外へ抜き出すように
した。還流比は１２．０（mol/mol）とした。安定化後
の塔頂温度は86℃、塔底温度は107℃であった。
【００２４】安定化してから５時間連続運転を行なった
後に缶出液及び留出液（蟻酸相）の流量測定及び組成分
析を行なったところ、表１のような結果が得られた。そ
の後１０時間定常運転を続け、最終的に２００ｇの留出
液（蟻酸相）と２３００ｇの缶出液を得た。蟻酸の回収
率は９９％であった。
後に缶出液及び留出液（蟻酸相）の流量測定及び組成分
析を行なったところ、表１のような結果が得られた。そ
の後１０時間定常運転を続け、最終的に２００ｇの留出
液（蟻酸相）と２３００ｇの缶出液を得た。蟻酸の回収
率は９９％であった。
【００２５】
【表１】
【００２６】次に以上の実験で得られた缶出液である酢
酸及びトルエンの混合溶液をフィードとして、同じ蒸留
塔及び充填物を用いた連続蒸留実験を行った。
酸及びトルエンの混合溶液をフィードとして、同じ蒸留
塔及び充填物を用いた連続蒸留実験を行った。
【００２７】まず塔底に酢酸を張り込み、加熱を開始
し、フィード位置と塔頂の中間まで酢酸蒸気が昇ってき
たところで表２に示される組成に調合した原料液を毎時
２００ｇで供給開始した。
し、フィード位置と塔頂の中間まで酢酸蒸気が昇ってき
たところで表２に示される組成に調合した原料液を毎時
２００ｇで供給開始した。
【００２８】塔頂まで昇ってきた蒸気が全縮器により凝
縮されデカンターへ流れてくる直前にあらかじめデカン
ターに張り込んであった水を還流ポンプによって塔頂に
供給開始した。
縮されデカンターへ流れてくる直前にあらかじめデカン
ターに張り込んであった水を還流ポンプによって塔頂に
供給開始した。
【００２９】その後還流液流量と塔底での加熱量を調製
し、デカンター内の界面位置及び塔内４点で測定される
温度を安定させた。最終的に水相は全量還流させ、トル
エン相は一部還流させ残りは系外へ抜き出すようにし
た。還流比は４．２（mol/mol）とした。安定化後の塔
頂温度は84℃、塔底温度は118℃であった。
し、デカンター内の界面位置及び塔内４点で測定される
温度を安定させた。最終的に水相は全量還流させ、トル
エン相は一部還流させ残りは系外へ抜き出すようにし
た。還流比は４．２（mol/mol）とした。安定化後の塔
頂温度は84℃、塔底温度は118℃であった。
【００３０】安定化してから５時間連続運転を行なった
後に缶出液及び留出液（トルエン相）の流量測定及び組
成分析を行なったところ、表２のような結果が得られ
た。
後に缶出液及び留出液（トルエン相）の流量測定及び組
成分析を行なったところ、表２のような結果が得られ
た。
【００３１】
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 53/08 Ｃ０７Ｃ 53/08 // Ｃ０７Ｂ 63/00 Ｃ０７Ｂ 63/00 Ａ (72)発明者 矢崎 明彦 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味 の素株式会社 中央研究所内 (72)発明者 岸本 信一 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味 の素株式会社 中央研究所内 審査官 小川 慶子 (56)参考文献 特公 昭54−24982（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) B01D 3/36 C07C 7/06,15/06 C07C 51/46,53/08
Claims (2)
- 【請求項１】酢酸、トルエン及び蟻酸を主成分とする混
合溶液より各成分を分離回収する方法において、（イ）
該混合溶液を蒸留し塔頂より蟻酸を、塔底より酢酸とト
ルエンの混合溶液を回収し、（ロ）次いで塔底より回収
した酢酸とトルエンの混合溶液を水を共沸溶剤として再
度蒸留し、塔頂よりトルエンを、塔底より酢酸を回収す
ることを特徴とする酢酸、トルエン及び蟻酸の分離方
法。 - 【請求項２】混合溶液中の酢酸濃度が１５ないし５０重
量％、トルエン濃度が４０ないし８０重量％、蟻酸濃度
が１ないし１５重量％の範囲にある請求項１記載の方
法。
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| KR20010096940A (ko) * | 2000-04-19 | 2001-11-08 | 고두모 | 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르 염산염의제조방법 |
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-
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1992
- 1992-08-12 EP EP92113748A patent/EP0529413B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-12 CA CA002075868A patent/CA2075868A1/en not_active Abandoned
- 1992-08-12 DE DE69207513T patent/DE69207513T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-12 US US07/928,298 patent/US5275702A/en not_active Expired - Fee Related
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