JPS62149637A - アリルアルコ−ルの精製法 - Google Patents
アリルアルコ−ルの精製法Info
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- JPS62149637A JPS62149637A JP29159485A JP29159485A JPS62149637A JP S62149637 A JPS62149637 A JP S62149637A JP 29159485 A JP29159485 A JP 29159485A JP 29159485 A JP29159485 A JP 29159485A JP S62149637 A JPS62149637 A JP S62149637A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリルアセテ−１〜を加水分解した反応生成
物中よりアリルアルコールを回収するアリルアルコール
の精製法に関する。
物中よりアリルアルコールを回収するアリルアルコール
の精製法に関する。
アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品の原料、
乾燥血液の′３Ａ造、カタラーピ作用の抑１１１などに
広く用いられている。
乾燥血液の′３Ａ造、カタラーピ作用の抑１１１などに
広く用いられている。
アリルアルコールの製法としては種々な方法が公知とな
っているが、その一つにアリルアセテートを加水分解す
る方法がある。反応は（１）式によって行なわれる可逆
反応で、（２）式で示される平衡常数：には０．３９と
小さい。
っているが、その一つにアリルアセテートを加水分解す
る方法がある。反応は（１）式によって行なわれる可逆
反応で、（２）式で示される平衡常数：には０．３９と
小さい。
ＣＩｌ□−Ｃ１ｌ−Ｃ１１２０ＣＯＣ１＋３ ＋ ８２
０ｉ：！ Ｃｌｌ ２ ＝ Ｃｌｌ・Ｃ］１２叶＋ＣＩ
ｌ、 Ｃ００Ｉ＋・・・（１）〔アリルアルコール〕
〔酢酸〕 ｋ＝ ＝０．３９・・・
（２）〔アリルアセテート〕 〔水〕 また、アリルアルコール（以下△ＡＬと記す）。
０ｉ：！ Ｃｌｌ ２ ＝ Ｃｌｌ・Ｃ］１２叶＋ＣＩ
ｌ、 Ｃ００Ｉ＋・・・（１）〔アリルアルコール〕
〔酢酸〕 ｋ＝ ＝０．３９・・・
（２）〔アリルアセテート〕 〔水〕 また、アリルアルコール（以下△ＡＬと記す）。
アリルアセデート（以下ＡＡＣと記す）、水は三元共沸
点および二元共沸点を有す。各これらの共沸点および純
物質の沸点を第１表に示す。
点および二元共沸点を有す。各これらの共沸点および純
物質の沸点を第１表に示す。
第 １ 表
上記加水分解反応液よりＡＡＬを回収するには種々な方
法が提案されているが、共沸化剤を使用しないものとし
ては、特公昭４８−２３４０８゜４９−４２０３がある
。
法が提案されているが、共沸化剤を使用しないものとし
ては、特公昭４８−２３４０８゜４９−４２０３がある
。
特公昭４８−２３４０８は第２図に示すように、触媒１
を充填した加水分解反応塔２に、後述する循環液３とＡ
ＡＣ合成工程より送られるＡＡｃ。
を充填した加水分解反応塔２に、後述する循環液３とＡ
ＡＣ合成工程より送られるＡＡｃ。
酢酸、水よりなる新原料４とを合わせた原料５を供給し
て加水分解する。加水分解されＡＡｃの一部がＡＡＬと
なった反応液６は第１蒸留塔７に導かれ塔頂より三元共
沸のＡＡＬ、ＡＡｃ、水が留出される。この低沸分７ａ
は循環液３として加水分解反応塔２に送られる。第１蒸
留塔の塔底より出るＡＡＬ、酢酸、水よりなる高沸分７
ｂは第２蒸留塔８に送られ酢酸、水よりなる高沸分８ｂ
がカットされて、ＡＡｃの製造工程に送られる。第２蒸
留塔８の塔頂からは、ＡＡＬ、水が低沸分８ａとして回
収される。しかし、この方法は、ＡＡＬを回収する第２
蒸留塔８においてＡＡＬと酢酸が共存するため、平衡反
応が逆に進み、ＡＡＣが生成し、低沸分８ａ中にＡＡＣ
が混入する不都合がある。
て加水分解する。加水分解されＡＡｃの一部がＡＡＬと
なった反応液６は第１蒸留塔７に導かれ塔頂より三元共
沸のＡＡＬ、ＡＡｃ、水が留出される。この低沸分７ａ
は循環液３として加水分解反応塔２に送られる。第１蒸
留塔の塔底より出るＡＡＬ、酢酸、水よりなる高沸分７
ｂは第２蒸留塔８に送られ酢酸、水よりなる高沸分８ｂ
がカットされて、ＡＡｃの製造工程に送られる。第２蒸
留塔８の塔頂からは、ＡＡＬ、水が低沸分８ａとして回
収される。しかし、この方法は、ＡＡＬを回収する第２
蒸留塔８においてＡＡＬと酢酸が共存するため、平衡反
応が逆に進み、ＡＡＣが生成し、低沸分８ａ中にＡＡＣ
が混入する不都合がある。
また第３図は、特公昭４９−４２０３の説明図で、第２
図と同一部分には同一符号を付してその説明を省略する
。加水分解反応塔２より出た反応液６は、第１蒸留塔１
１に導かれ、酢酸、水よりなる高沸分１１ｂがカットさ
れＡＡＣ製造工程に送られ、塔頂からはＡＡＬ、ＡＡｃ
、水よりなる低沸分１１ａが留出し第２蒸留塔１２に導
入される。第２蒸留塔１２の塔頂からは、三元共沸の低
沸分１２ａが留出され、循環液３として加水分解反応塔
２に送られ、新原料４とともに反応塔２に供給され、第
２蒸留塔１２の塔底からは、高沸分１２ｂとしてＡＡＬ
が回収される。
図と同一部分には同一符号を付してその説明を省略する
。加水分解反応塔２より出た反応液６は、第１蒸留塔１
１に導かれ、酢酸、水よりなる高沸分１１ｂがカットさ
れＡＡＣ製造工程に送られ、塔頂からはＡＡＬ、ＡＡｃ
、水よりなる低沸分１１ａが留出し第２蒸留塔１２に導
入される。第２蒸留塔１２の塔頂からは、三元共沸の低
沸分１２ａが留出され、循環液３として加水分解反応塔
２に送られ、新原料４とともに反応塔２に供給され、第
２蒸留塔１２の塔底からは、高沸分１２ｂとしてＡＡＬ
が回収される。
この方法においては、回収されるＡＡＬの水に対する濃
度が低く、さらにＡＡＬの濃縮が必要となる。
度が低く、さらにＡＡＬの濃縮が必要となる。
さらに上記方法は゛、いずれも生成系である△△ｌ−９
ｗｔ％含何する三元共沸混合物が加水分解反応塔に循環
するため、化学平衡によって新たに生成するＡＡＬの量
は少なく、循環比が高くなり、装置が大型化し、消費エ
ネルギーも大きく、設備費、運転費が増大する共通の欠
点がある。
ｗｔ％含何する三元共沸混合物が加水分解反応塔に循環
するため、化学平衡によって新たに生成するＡＡＬの量
は少なく、循環比が高くなり、装置が大型化し、消費エ
ネルギーも大きく、設備費、運転費が増大する共通の欠
点がある。
本発明者等は上記の問題点を勘案し、循環液中のＡＡ
ＬｌｆＪ度を減少すべく鋭意研究した結果、抽出蒸留が
有効なことを知見した。
ＬｌｆＪ度を減少すべく鋭意研究した結果、抽出蒸留が
有効なことを知見した。
本発明は上記の知見に基づいて行なわれたもので、実質
的にＡＡＬを含まない循環液を加水分解反応塔に循環す
ることが出来るＡＡＬの精製方法を提供することを目的
とする。
的にＡＡＬを含まない循環液を加水分解反応塔に循環す
ることが出来るＡＡＬの精製方法を提供することを目的
とする。
本発明は上記の目的を達成すべくなされたもので、その
要旨は、ＡＡＣを加水分解反応塔に導入し、加水分解し
て、反応液中よりＡＡＬを回収するＡＡＬの精製法にお
いて、上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢酸、そ
の他の高沸成分と、アリルアルコール、アリルアセテ−
１・および水の混合物とに分け、この混合物をデカンタ
−に導入して油層、水層の二層に分離し、上層のアリル
アセテートの含有量の多い上記油層を抽出塔に導き、ア
リルアセテ＝１・の含有量の少ない上記水層および上記
抽出塔のボｌ〜ム液を第２蒸留塔に導いて蒸留し、塔底
からは水およびアリルアルコールを扱出し、塔頂より留
出するアリルアルコール、アリルアセテート、水の混合
物を上記抽出塔に導き、上記導入された油層とともに、
水を抽出溶剤として、アリルアルコールを塔底に抽出移
行させて抜出して、上記ボトム液とし、抽出塔の塔頂よ
り出る実質的にアリルアルコールを含まない塔頂留分は
、上記加水分解塔に循環し、上記第２蒸留塔の塔底より
抜出されたアリルアルコールと水は、第３蒸留塔に導か
れて蒸留され、塔頂より水、アリルアルコールの共沸物
として濃縮されたアリルアルコールを回収し、塔底から
抜出される水は、上記抽出塔の抽出溶剤として循環使用
するアリルアルコールの精製法にある。
要旨は、ＡＡＣを加水分解反応塔に導入し、加水分解し
て、反応液中よりＡＡＬを回収するＡＡＬの精製法にお
いて、上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢酸、そ
の他の高沸成分と、アリルアルコール、アリルアセテ−
１・および水の混合物とに分け、この混合物をデカンタ
−に導入して油層、水層の二層に分離し、上層のアリル
アセテートの含有量の多い上記油層を抽出塔に導き、ア
リルアセテ＝１・の含有量の少ない上記水層および上記
抽出塔のボｌ〜ム液を第２蒸留塔に導いて蒸留し、塔底
からは水およびアリルアルコールを扱出し、塔頂より留
出するアリルアルコール、アリルアセテート、水の混合
物を上記抽出塔に導き、上記導入された油層とともに、
水を抽出溶剤として、アリルアルコールを塔底に抽出移
行させて抜出して、上記ボトム液とし、抽出塔の塔頂よ
り出る実質的にアリルアルコールを含まない塔頂留分は
、上記加水分解塔に循環し、上記第２蒸留塔の塔底より
抜出されたアリルアルコールと水は、第３蒸留塔に導か
れて蒸留され、塔頂より水、アリルアルコールの共沸物
として濃縮されたアリルアルコールを回収し、塔底から
抜出される水は、上記抽出塔の抽出溶剤として循環使用
するアリルアルコールの精製法にある。
以下、本発明を図面を参照して説明する。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を示すもの
で、第２図と同一部分には同一符号を付してその説明を
省略する。
で、第２図と同一部分には同一符号を付してその説明を
省略する。
反応塔２より出る反応液６は、第１蒸留塔２１に導かれ
て蒸留され、塔底からは高沸カットされた酢酸、水等の
高沸分２１ｂが抜出され、ＡＡｃ製造工程に送られる。
て蒸留され、塔底からは高沸カットされた酢酸、水等の
高沸分２１ｂが抜出され、ＡＡｃ製造工程に送られる。
また塔頂からはＡＡＬ。
ＡＡＣ，水よりなる低沸分２１ａが請出され、デカンタ
−２２に導入される。デカンタ−２２において上記低沸
分２１ａは、ＡＡｃの多い上層の油層２２ａと、ＡＡＣ
の少ない下層の水層２２ｂに二層に分離する。上記油層
２２ａは抽出塔２３に導入される。
−２２に導入される。デカンタ−２２において上記低沸
分２１ａは、ＡＡｃの多い上層の油層２２ａと、ＡＡＣ
の少ない下層の水層２２ｂに二層に分離する。上記油層
２２ａは抽出塔２３に導入される。
この抽出塔２３のボトム液２３ｂは後述する抽出によっ
てＡＡＣが除去され、ＡＡＬおよび水となっているが、
このボトム液２３ｂは上記水層２２ｂとともに第２蒸留
塔２４に導入されて蒸留され、含有される少量のＡＡｃ
はＡＡＬ、水とともに低沸分２４ａとなって塔頂より留
出し、上記油層２２ａとともに上記抽出塔２３に導入さ
れる。
てＡＡＣが除去され、ＡＡＬおよび水となっているが、
このボトム液２３ｂは上記水層２２ｂとともに第２蒸留
塔２４に導入されて蒸留され、含有される少量のＡＡｃ
はＡＡＬ、水とともに低沸分２４ａとなって塔頂より留
出し、上記油層２２ａとともに上記抽出塔２３に導入さ
れる。
第２悉留塔２４の塔底より抜出されるＡＡＬおよび水よ
りなる高沸分２４ｂは第３蒸留塔２５に送られる。
りなる高沸分２４ｂは第３蒸留塔２５に送られる。
上記抽出塔２３に送られた上記油層２２ａおよび第２蒸
留塔２４の低沸分２４ａは、水を抽出溶剤２３ｃとして
抽出される。これによりＡＡＬは抽出されて塔底に移行
し、塔頂よりは実質的にＡＡＬを含まないＡＡＣおよび
水が塔頂留出物２３ａとして留出し、循環液３として反
応塔２に送られる。
留塔２４の低沸分２４ａは、水を抽出溶剤２３ｃとして
抽出される。これによりＡＡＬは抽出されて塔底に移行
し、塔頂よりは実質的にＡＡＬを含まないＡＡＣおよび
水が塔頂留出物２３ａとして留出し、循環液３として反
応塔２に送られる。
上記第３蒸留塔２５に送られた水、ＡＡＬよりなる第２
蒸留塔２４の高沸分２４ｂは、蒸留されてＡ Ａ Ｌ−
水の共沸成分が低沸分２５ａとして塔Ｉｎより留出し、
濃縮されたＡＡＬが回収され、また塔底からは高沸分２
５ｂとして水が回収され、この水は上記抽出塔２３の抽
出溶剤２３Ｃとして循環使用される。
蒸留塔２４の高沸分２４ｂは、蒸留されてＡ Ａ Ｌ−
水の共沸成分が低沸分２５ａとして塔Ｉｎより留出し、
濃縮されたＡＡＬが回収され、また塔底からは高沸分２
５ｂとして水が回収され、この水は上記抽出塔２３の抽
出溶剤２３Ｃとして循環使用される。
なお、系内に低沸物が残存する場合には、上記第２蒸留
塔２４の低沸分２４ａを抽出塔２３に導く過程に、低沸
除去工程を設けることによって除去することが出来る。
塔２４の低沸分２４ａを抽出塔２３に導く過程に、低沸
除去工程を設けることによって除去することが出来る。
次に実施例示して本発明の詳細な説明する。
ＡＡｃ ： １９．６ｗｔ％、Ｈ２０：４３．５ｗｔ％
、酢酸：３６．９ｗｔ％からなる３５．３重量部の原料
４を加水分解反応塔２に供給し、水：２４．４重量部を
抽出溶剤２４ｃとして抽出塔２３に供給したところ、第
３蒸留塔２５の頂部より７０ｗｔ％のＡＡＬ水溶液が５
．７ｍ３部得られた。この際、抽出塔２３の塔頂より出
て循環液３となる塔頂留出物２３ａは、ＡＡＬ：５．６
ｗｔ％で循環量は８．９重量部であった。
、酢酸：３６．９ｗｔ％からなる３５．３重量部の原料
４を加水分解反応塔２に供給し、水：２４．４重量部を
抽出溶剤２４ｃとして抽出塔２３に供給したところ、第
３蒸留塔２５の頂部より７０ｗｔ％のＡＡＬ水溶液が５
．７ｍ３部得られた。この際、抽出塔２３の塔頂より出
て循環液３となる塔頂留出物２３ａは、ＡＡＬ：５．６
ｗｔ％で循環量は８．９重量部であった。
以上述べたように本発明の方法は、循環液中のＡＡＬｌ
ｉ度が大幅に低下し、生成系であるＡＡＬが循環しない
ので、加水分解反応塔で生成するＡＡＬの吊が増大し、
装置が小型化し、エネルギの消費が少なくてすみ、設備
費、運転費が低下する等の長所を有する。
ｉ度が大幅に低下し、生成系であるＡＡＬが循環しない
ので、加水分解反応塔で生成するＡＡＬの吊が増大し、
装置が小型化し、エネルギの消費が少なくてすみ、設備
費、運転費が低下する等の長所を有する。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を示す図、
第２図、第３図は従来の方法の説明図である。 １・・・・・・触媒、２・・・・・・加水分解反応塔（
反応塔）、３・・・・・・循環液、４・・・・・・新原
料、５・・・・・・原料、６・・・・・・反応液、７・
・・・・・第１蒸留塔、７ａ・・・・・・低沸分、７ｂ
・・・・・・高沸分、８・・・・・・第２蒸留塔、８ａ
・・・・・・低沸分（回収ＡＡＬ）、８ｂ・・・・・・
高沸分、１１・・・・・・第１蒸留塔、１１ａ・・・・
・・低沸分、１１ｂ・・・・・・高沸分、１２・・・・
・・第２蒸留塔、１２ａ・・・・・・低沸分、１２ｂ・
・・・・・高沸分（回収ＡＡＬ）、２１・・・・・・第
１蒸留塔、２１ａ・・・・・・低沸分、２１ｂ・・・・
・・高沸分、２２・・・・・・デカンタ−１２２ａ・・
・・・・油層、２２ｂ・・・・・・水層、２３・・・・
・・抽出塔、２３ａ・・・・・・塔頂留出物、２３ｂ・
・・・・・ボトム液、２３Ｃ・・・・・・抽出溶剤（水
）、２４・・・・・・第２蒸留塔、２４ａ・・・・・・
低沸分、２４ｂ・・・・・・高沸分、２５・・・・・・
第３蒸留塔、２５ａ・・・・・・低沸分（回収ＡＡ、Ｌ
）、２５ｂ・・・・・・高沸分（循環水）。 第２図 第 ３ 図
第２図、第３図は従来の方法の説明図である。 １・・・・・・触媒、２・・・・・・加水分解反応塔（
反応塔）、３・・・・・・循環液、４・・・・・・新原
料、５・・・・・・原料、６・・・・・・反応液、７・
・・・・・第１蒸留塔、７ａ・・・・・・低沸分、７ｂ
・・・・・・高沸分、８・・・・・・第２蒸留塔、８ａ
・・・・・・低沸分（回収ＡＡＬ）、８ｂ・・・・・・
高沸分、１１・・・・・・第１蒸留塔、１１ａ・・・・
・・低沸分、１１ｂ・・・・・・高沸分、１２・・・・
・・第２蒸留塔、１２ａ・・・・・・低沸分、１２ｂ・
・・・・・高沸分（回収ＡＡＬ）、２１・・・・・・第
１蒸留塔、２１ａ・・・・・・低沸分、２１ｂ・・・・
・・高沸分、２２・・・・・・デカンタ−１２２ａ・・
・・・・油層、２２ｂ・・・・・・水層、２３・・・・
・・抽出塔、２３ａ・・・・・・塔頂留出物、２３ｂ・
・・・・・ボトム液、２３Ｃ・・・・・・抽出溶剤（水
）、２４・・・・・・第２蒸留塔、２４ａ・・・・・・
低沸分、２４ｂ・・・・・・高沸分、２５・・・・・・
第３蒸留塔、２５ａ・・・・・・低沸分（回収ＡＡ、Ｌ
）、２５ｂ・・・・・・高沸分（循環水）。 第２図 第 ３ 図
Claims (1)
- アリルアセテートを加水分解反応塔に導入し、加水分解
して、反応液中よりアリルアルコールを回収するアリル
アルコールの精製法において、上記反応液を第１蒸留塔
に導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、アリルアル
コール、アリルアセテートおよび水の混合物とに分け、
この混合物をデカンターに導入して油層、水層の二層に
分離し、上層のアリルアセテートの含有量の多い上記油
層を抽出塔に導き、アリルアセテートの含有量の少ない
上記水層および上記抽出塔のボトム液を第２蒸留塔に導
いて蒸留し、塔底からは水およびアリルアルコールを抜
出し、塔頂より留出するアリルアルコール、アリルアセ
テート水の混合物を上記抽出塔に導き、上記導入された
油層とともに、水を抽出溶剤として、アリルアルコール
を塔底に抽出移行させ抜出して上記ボトム液とし、抽出
塔の塔頂より出る実質的にアリルアルコールを含まない
塔頂留分は、上記加水分解反応塔に循環し、上記第２蒸
留塔の塔底より抜出されたアリルアルコールと水は、第
３蒸留塔に導かれ蒸留され、塔頂より水、アリルアルコ
ールの共沸物として濃縮されたアリルアルコールを回収
し、塔底から抜出される水は、上記抽出塔の抽出溶剤と
して循環使用することを特徴とするアリルアルコールの
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159485A JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159485A JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149637A true JPS62149637A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0120136B2 JPH0120136B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17770962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29159485A Granted JPS62149637A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149637A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011207856A (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-20 | Showa Denko Kk | 酢酸ｎ−プロピルの製造方法及び酢酸アリルの製造方法 |
| US8083903B2 (en) | 2006-02-02 | 2011-12-27 | Showa Denko K.K. | Process for producing allyl alcohol |
| CN102432435A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-05-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN107501047A (zh) * | 2017-09-07 | 2017-12-22 | 太原理工大学 | 一种制备高纯度丙烯醇的方法 |
| CN111995494A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-11-27 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP29159485A patent/JPS62149637A/ja active Granted
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| US9040743B2 (en) | 2010-03-31 | 2015-05-26 | Showa Denko K.K. | Method for producing n-propyl acetate and method for producing allyl acetate |
| TWI547478B (zh) * | 2010-03-31 | 2016-09-01 | 昭和電工股份有限公司 | 乙酸正丙酯之製法和乙酸烯丙酯之製法 |
| CN102432435A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-05-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN107501047A (zh) * | 2017-09-07 | 2017-12-22 | 太原理工大学 | 一种制备高纯度丙烯醇的方法 |
| CN111995494A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-11-27 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN111995494B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-11-16 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120136B2 (ja) | 1989-04-14 |
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Legal Events
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |