JPS62149638A - アリルアルコ−ルの精製法 - Google Patents
アリルアルコ−ルの精製法Info
- Publication number
- JPS62149638A JPS62149638A JP29159585A JP29159585A JPS62149638A JP S62149638 A JPS62149638 A JP S62149638A JP 29159585 A JP29159585 A JP 29159585A JP 29159585 A JP29159585 A JP 29159585A JP S62149638 A JPS62149638 A JP S62149638A
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- Japan
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- water
- aal
- allyl alcohol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アリルアセテートを加水分解した反応生成物
中よりアリルアルコールを回収するアリルアルコールの
精製法に関する。
中よりアリルアルコールを回収するアリルアルコールの
精製法に関する。
アリルアルコールは合成樹脂、香料、化学薬品の原料、
乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制などに広く用い
られている。
乾燥血液の製造、カタラーゼ作用の抑制などに広く用い
られている。
アリルアルコールの製法としては種々な方法が公知とな
っているが、その一つにフリルアセテートを加水分解す
る方法がある。反応は（１）式によって行なわれる可逆
反応で、（２）式で示される平衡常数：には０．３９と
小さい。
っているが、その一つにフリルアセテートを加水分解す
る方法がある。反応は（１）式によって行なわれる可逆
反応で、（２）式で示される平衡常数：には０．３９と
小さい。
Ｃ１１２＝Ｃｔｌ−ＣＩ＋２ ０ＣＯＣＩ１３ ＋ １
１２０ｇｃｌｂ ＝ ＣＨ−Ｃ１ｌｚ Ｏ１１＋ ＣＨ
３Ｃ００ＩＩ・・・（１）〔アリルアルコール〕 〔酢
酸〕 ｋ＝ ＝０．３９・・・
（２）〔アリルアセテート〕 〔水〕 また、アリルアルコール（以下ＡＡＬと記す）。
１２０ｇｃｌｂ ＝ ＣＨ−Ｃ１ｌｚ Ｏ１１＋ ＣＨ
３Ｃ００ＩＩ・・・（１）〔アリルアルコール〕 〔酢
酸〕 ｋ＝ ＝０．３９・・・
（２）〔アリルアセテート〕 〔水〕 また、アリルアルコール（以下ＡＡＬと記す）。
アリルアセテート（以下ＡＡＣと記す）、水は三元共沸
点および二元共沸点を有す。各これらの共沸点および純
物質の沸点を第１表に示す。
点および二元共沸点を有す。各これらの共沸点および純
物質の沸点を第１表に示す。
第 １ 表
上記加水分解反応液よりＡＡＬを回収するには種々な方
法が提案されているが、共沸化剤を使用しないものとし
ては、特公昭４８−２３４０８゜４９−４２０３がある
。
法が提案されているが、共沸化剤を使用しないものとし
ては、特公昭４８−２３４０８゜４９−４２０３がある
。
特公昭４８−２３４０８は第２図に示すように、触媒１
を充填した加水分解反応塔２に、後述する循環液３とＡ
ＡＣ合成工程より送られるＡＡＣ。
を充填した加水分解反応塔２に、後述する循環液３とＡ
ＡＣ合成工程より送られるＡＡＣ。
酢酸、水よりなる新原料４とを合わせた原料５を供給し
て加水分解する。加水分解されＡＡＣの一部がＡＡＬと
なった反応液６は第１蒸留塔７に導かれ塔頂より三元共
沸のＡＡＬ、ＡＡ、ｃ、水が留出される。この低沸分７
ａは循環液３として反応塔２に送られる。第１蒸留塔の
塔底より出るＡＡＬ、酢酸、水よりなる高沸分７ｂは第
２蒸留塔８に送られ酢酸、水よりなる高沸分８ｂがカッ
トされて、ＡＡｃの製造工程に送られる。第２蒸留塔８
の塔頂からは、ＡＡＬ、水が低沸分８ａとして回収され
る。しかし、この方法は、ＡＡＬを回収する第２蒸留塔
８においてＡＡＬと酢酸が共存するため、平衡反応が逆
に進み、ＡＡｃが生成し、低沸分８ａ中にＡＡｃが混入
する不都合がある。
て加水分解する。加水分解されＡＡＣの一部がＡＡＬと
なった反応液６は第１蒸留塔７に導かれ塔頂より三元共
沸のＡＡＬ、ＡＡ、ｃ、水が留出される。この低沸分７
ａは循環液３として反応塔２に送られる。第１蒸留塔の
塔底より出るＡＡＬ、酢酸、水よりなる高沸分７ｂは第
２蒸留塔８に送られ酢酸、水よりなる高沸分８ｂがカッ
トされて、ＡＡｃの製造工程に送られる。第２蒸留塔８
の塔頂からは、ＡＡＬ、水が低沸分８ａとして回収され
る。しかし、この方法は、ＡＡＬを回収する第２蒸留塔
８においてＡＡＬと酢酸が共存するため、平衡反応が逆
に進み、ＡＡｃが生成し、低沸分８ａ中にＡＡｃが混入
する不都合がある。
また第３図は、特公昭４９−４２０３の説明図で、第２
図と同一部分には同一符号を付してその説明を省略する
。加水分解反応塔２より出た反応液６は、第１蒸留塔１
１に導かれ、酢酸、水よりなる高沸分１１ｂがカットさ
れＡＡｃ製造工程に送られ、塔頂からはＡＡＬ、ＡＡｃ
、水よりなる低沸分１１ａが留出し第２蒸留塔１２に導
入される。第２蒸留塔１２の塔頂からは、三元共沸の低
沸分１２ａが留出され、循環液３として反応塔に送られ
、新原料４とともに反応塔２に供給され、第２蒸留塔１
２の塔底からは、高沸分１２ｂとしてＡＡＬが回収され
る。
図と同一部分には同一符号を付してその説明を省略する
。加水分解反応塔２より出た反応液６は、第１蒸留塔１
１に導かれ、酢酸、水よりなる高沸分１１ｂがカットさ
れＡＡｃ製造工程に送られ、塔頂からはＡＡＬ、ＡＡｃ
、水よりなる低沸分１１ａが留出し第２蒸留塔１２に導
入される。第２蒸留塔１２の塔頂からは、三元共沸の低
沸分１２ａが留出され、循環液３として反応塔に送られ
、新原料４とともに反応塔２に供給され、第２蒸留塔１
２の塔底からは、高沸分１２ｂとしてＡＡＬが回収され
る。
この方法においては、回収されるＡＡＬの水に対する濃
度が低く、さらにＡＡＬの濃縮が必要となる。
度が低く、さらにＡＡＬの濃縮が必要となる。
さらに上記方法は、いずれも生成系であるＡＡＬ９ｗｔ
％含有する三元共沸混合物が加水分解反応塔に循環する
ため、化学平衡によって新たに生成するＡＡＬのりは少
なく、循環比が高くなり、装置が大型化し、消費エネル
ギーも大きく、設励費、運転費が増大する共通の欠点が
ある。
％含有する三元共沸混合物が加水分解反応塔に循環する
ため、化学平衡によって新たに生成するＡＡＬのりは少
なく、循環比が高くなり、装置が大型化し、消費エネル
ギーも大きく、設励費、運転費が増大する共通の欠点が
ある。
本発明者等は上記の問題点を勘案し、循環液中のＡＡＬ
１度を減少すべく鋭意研究した結果、抽出蒸留が有効な
ことを知見した。
１度を減少すべく鋭意研究した結果、抽出蒸留が有効な
ことを知見した。
本発明は上記の知見に基づいて行なわれたちので、実質
的にＡＡＬを含まない循環液を加水分解反応塔に循環す
ることが出来るＡＡＬＩ７）精製方法を提供することを
目的とする。
的にＡＡＬを含まない循環液を加水分解反応塔に循環す
ることが出来るＡＡＬＩ７）精製方法を提供することを
目的とする。
本発明は上記の目的を達成すべくなされたもので、その
要旨は、ＡＡｃを加水分解して、反応液中よりＡＡＬを
回収するＡＡＬの精製払において、上記反応液を第１蒸
留塔に導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、ＡＡＬ
、ＡＡｃおよび水の混合物とに分け、この混合物を、水
を抽出溶剤とする抽出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、
塔頂より実質的にＡＡＬを含まないＡＡＣ，水の混合物
を留出させて、これを上記加水分解反応の原料として循
環し、塔底からは水とＡＡＬの混合物を汰出し、これを
第２蒸留塔に導き蒸留し、塔頂よりアリルアルコールと
水の共沸物としてアリルアルコールを濃縮回収し、塔底
からは水を抜出して上記抽出蒸留塔の抽出溶剤として循
環することを特徴とするアリルアルコールの′ｖ１製法
にある。
要旨は、ＡＡｃを加水分解して、反応液中よりＡＡＬを
回収するＡＡＬの精製払において、上記反応液を第１蒸
留塔に導き蒸留して酢酸、その他の高沸成分と、ＡＡＬ
、ＡＡｃおよび水の混合物とに分け、この混合物を、水
を抽出溶剤とする抽出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、
塔頂より実質的にＡＡＬを含まないＡＡＣ，水の混合物
を留出させて、これを上記加水分解反応の原料として循
環し、塔底からは水とＡＡＬの混合物を汰出し、これを
第２蒸留塔に導き蒸留し、塔頂よりアリルアルコールと
水の共沸物としてアリルアルコールを濃縮回収し、塔底
からは水を抜出して上記抽出蒸留塔の抽出溶剤として循
環することを特徴とするアリルアルコールの′ｖ１製法
にある。
（発明の具体的構成および作用〕
以下、本発明を図面を参照して説明する。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を示すもの
で、第２図と同一部分には同一符号を付してその説明を
省略する。
で、第２図と同一部分には同一符号を付してその説明を
省略する。
反応塔２より出る反応液６は、第１恭留塔２１に導かれ
て蒸留され、塔底からは高沸カットされた酢酸、水等の
高沸分２１ｂが汲出され、ＡＡｃ製造工程に送られる。
て蒸留され、塔底からは高沸カットされた酢酸、水等の
高沸分２１ｂが汲出され、ＡＡｃ製造工程に送られる。
また塔頂からはＡＡＬ。
ＡＡｃ、水よりなる低沸分２１ａが請出され、抽出蒸留
塔２２に送られる。抽出蒸留塔２２においては、塔上部
より抽出溶剤として水２３が導入され、ＡＡＬは水によ
って抽出されて塔底に移行し、塔頂からは実質的にＡＡ
Ｌを含まないＡＡＣ，水が塔頂留分２２ａとして留出し
、循環液３として反応塔に循環される。また塔底からは
、上記水２３によって抽出され、実質的にＡＡＣを含ま
ないＡＡＬと水が、ボ１−ム液２２ｂとして汲出される
。このボトム液２２ｂは、第２蒸留塔２４に導かれ、塔
頂からは、ＡＡＬと水との共沸物が低沸分２４ａとして
留出され、ＡＡＬが濃縮回収される。また塔底からは高
沸分２４ｂとして水が回収され、この水は上記抽出蒸留
塔２２の抽出溶剤の水２３として循環使用される。
塔２２に送られる。抽出蒸留塔２２においては、塔上部
より抽出溶剤として水２３が導入され、ＡＡＬは水によ
って抽出されて塔底に移行し、塔頂からは実質的にＡＡ
Ｌを含まないＡＡＣ，水が塔頂留分２２ａとして留出し
、循環液３として反応塔に循環される。また塔底からは
、上記水２３によって抽出され、実質的にＡＡＣを含ま
ないＡＡＬと水が、ボ１−ム液２２ｂとして汲出される
。このボトム液２２ｂは、第２蒸留塔２４に導かれ、塔
頂からは、ＡＡＬと水との共沸物が低沸分２４ａとして
留出され、ＡＡＬが濃縮回収される。また塔底からは高
沸分２４ｂとして水が回収され、この水は上記抽出蒸留
塔２２の抽出溶剤の水２３として循環使用される。
なお、系内に低沸物がまたは中間沸点物が残存する場合
には、抽出蒸留塔２２の塔頂留分２２ａ或は第２蒸留塔
２４の高沸分２４ｂである水から低沸点物、中間沸点物
を除去した後、反応塔２もしくは抽出蒸留塔２２に供給
すればよい。
には、抽出蒸留塔２２の塔頂留分２２ａ或は第２蒸留塔
２４の高沸分２４ｂである水から低沸点物、中間沸点物
を除去した後、反応塔２もしくは抽出蒸留塔２２に供給
すればよい。
このように、本発明の方法を用いることにより、ＡＡＬ
が反応塔に循環されることが無くなり、反応塔内のＡＡ
Ｌ生成吊が増加する。
が反応塔に循環されることが無くなり、反応塔内のＡＡ
Ｌ生成吊が増加する。
以下実施例示して本発明の詳細な説明する。
反応塔２に、水：３２３．３重湯部、△ＡＣ＝１３８．
０重量部、酢酸：２８４．３虫１部を原料４として供給
し、抽出蒸留塔２２に抽出剤どして７２０１１部の水を
循環して運転を行なった。
０重量部、酢酸：２８４．３虫１部を原料４として供給
し、抽出蒸留塔２２に抽出剤どして７２０１１部の水を
循環して運転を行なった。
その結果、抽出蒸留塔２２の塔頂より留出され循環液３
として用いられる塔頂留分２２ａは、ＡＡｃ ： １２
２．２ｔｘｍ部、 水： ４１．３重ｆｉ部。
として用いられる塔頂留分２２ａは、ＡＡｃ ： １２
２．２ｔｘｍ部、 水： ４１．３重ｆｉ部。
ＡＡＬ：０．８重量部であった。また第２蒸留塔２４の
頂部からは、３ａｗｔ％の水を含むＡＡＬ：８０．０重
量部が得られた。
頂部からは、３ａｗｔ％の水を含むＡＡＬ：８０．０重
量部が得られた。
（効 果〕
以上述べたように本発明の方法を用いることにより、循
環液中のＡＡＬｉ度が大幅に低下し、生成系であるＡＡ
Ｌが循環しないので、加水分解反応塔で新たに生成する
ＡＡＬの量が増大し、装置が小型化し、エネルギの消費
が少なくてすみ、設備費、運転費が低下する等の長所を
有する優れた方法である。
環液中のＡＡＬｉ度が大幅に低下し、生成系であるＡＡ
Ｌが循環しないので、加水分解反応塔で新たに生成する
ＡＡＬの量が増大し、装置が小型化し、エネルギの消費
が少なくてすみ、設備費、運転費が低下する等の長所を
有する優れた方法である。
第１図は本発明の方法を実施する装置の一例を示す図、
第２図、第３図は従来の方法の説明図である。 １・・・・・・触媒、２・・・・・・加水分解反応塔（
反応塔）、３・・・・・・循環液、４・・・・・・新原
料、５・・・・・・原料、６・・・・・・反応液、７・
・・・・・第１蒸留塔、７ａ・・・・・・低沸分、７ｂ
・・・・・・高沸分、８・・・・・・第２蒸留塔、８ａ
・・・・・・低沸分（回収ＡＡＬ）、８ｂ・・・・・・
高沸分、１１・・・・・・第１蒸留塔、１１ａ・・・・
・・低沸分、１１ｂ・・・・・・高沸分、１２・・・・
・・第２蒸留塔、１２ａ・・・・・・低沸分、１２ｂ・
・・・・・高沸分（回収ＡＡＬ）、２１・・・・・・第
１蒸留塔、２１ａ・・・・・・低沸分、２１ｂ・・・・
・・高沸分、２２・・・・・・抽出蒸留塔、２２ａ・・
・・・・塔頂留分く循環液）、２２ｂ・・・・・・ボト
ム液、２３・・・・・・水（抽出溶剤）、２４・・・・
・・第２蒸留塔、２４ａ・・・・・・低沸分（回収ＡＡ
Ｌ＞、２４ｂ・・・・・・高沸分（水）。
第２図、第３図は従来の方法の説明図である。 １・・・・・・触媒、２・・・・・・加水分解反応塔（
反応塔）、３・・・・・・循環液、４・・・・・・新原
料、５・・・・・・原料、６・・・・・・反応液、７・
・・・・・第１蒸留塔、７ａ・・・・・・低沸分、７ｂ
・・・・・・高沸分、８・・・・・・第２蒸留塔、８ａ
・・・・・・低沸分（回収ＡＡＬ）、８ｂ・・・・・・
高沸分、１１・・・・・・第１蒸留塔、１１ａ・・・・
・・低沸分、１１ｂ・・・・・・高沸分、１２・・・・
・・第２蒸留塔、１２ａ・・・・・・低沸分、１２ｂ・
・・・・・高沸分（回収ＡＡＬ）、２１・・・・・・第
１蒸留塔、２１ａ・・・・・・低沸分、２１ｂ・・・・
・・高沸分、２２・・・・・・抽出蒸留塔、２２ａ・・
・・・・塔頂留分く循環液）、２２ｂ・・・・・・ボト
ム液、２３・・・・・・水（抽出溶剤）、２４・・・・
・・第２蒸留塔、２４ａ・・・・・・低沸分（回収ＡＡ
Ｌ＞、２４ｂ・・・・・・高沸分（水）。
Claims (1)
- アリルアセテートを加水分解して、反応液中よりアリル
アルコールを回収するアリルアルコールの精製法におい
て、上記反応液を第１蒸留塔に導き蒸留して酢酸、その
他の高沸成分と、アリルアルコール、アリルアセテート
および水の混合物とに分け、上記混合物を、水を抽出溶
剤とする抽出蒸留塔に導き抽出蒸留を行ない、塔頂より
実質的にアリルアルコールを含まないアリルアセテート
および水の混合物を留出させて、これを上記加水分解反
応の原料として循環し、塔底からは水とアリルアルコー
ルの混合物を抜出し、これを第２蒸留塔に導き蒸留し、
塔頂よりアリルアルコールと水の共沸物としてアリルア
ルコールを濃縮回収し、塔底からは水を抜出して上記抽
出蒸留塔の抽出溶剤として循環することを特徴とするア
リルアルコールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159585A JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29159585A JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149638A true JPS62149638A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0120137B2 JPH0120137B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17770972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29159585A Granted JPS62149638A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | アリルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149638A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007089036A3 (en) * | 2006-02-02 | 2007-10-18 | Showa Denko Kk | Azeotropic distillation method |
| CN102432435A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-05-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN102603484A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-07-25 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种采用n-甲基吡咯烷酮萃取精馏分离烯丙醇和水的方法 |
| CN111995494A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-11-27 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP29159585A patent/JPS62149638A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007089036A3 (en) * | 2006-02-02 | 2007-10-18 | Showa Denko Kk | Azeotropic distillation method |
| US8083903B2 (en) | 2006-02-02 | 2011-12-27 | Showa Denko K.K. | Process for producing allyl alcohol |
| CN102432435A (zh) * | 2011-11-01 | 2012-05-02 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种丙烯醇的分离纯化方法 |
| CN102603484A (zh) * | 2012-02-23 | 2012-07-25 | 中国科学院过程工程研究所 | 一种采用n-甲基吡咯烷酮萃取精馏分离烯丙醇和水的方法 |
| CN111995494A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-11-27 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN111995494B (zh) * | 2019-11-15 | 2021-11-16 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种2-甲基烯丙醇的制备方法 |
| CN112299990A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-02-02 | 北京水木滨华科技有限公司 | 一种异丁烯氧乙酰化制备甲基丙烯醇乙酸酯的方法和反应系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0120137B2 (ja) | 1989-04-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |