JP3340068B2 - 改良された酸化プロピレンとスチレン単量体の同時製造方法 - Google Patents
改良された酸化プロピレンとスチレン単量体の同時製造方法Info
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Description
ピレンとスチレン単量体とを同時に製造する (c-oprodu
ction)方法に関する。
許第 5,210,354号明細書には、改良された酸化プロピレ
ンとスチレンとを同時に製造する方法が記載されてい
る。この改良方法は、副生物として得られる重質(heav
y) のナトリウム含有残留物流を再評価する(revaluate)
ことからなる。この方法によれば、前記のナトリウム
含有重質残留物は水性酸、好ましくは硫酸と比較的穏和
な条件で、例えば20〜 100℃、好ましくは40〜90℃で混
合される。得られた混合物は、混和しない2つの相、す
なわちナトリウムを含有する水性相と限られたナトリウ
ム含有量を有する有機相とに分離される。この有機相に
は相溶性の酸触媒、例えばp−トルエンスルホン酸が添
加され、得られた混合物が高温で分解されて1−フェニ
ルエタノールとスチレン単量体とを生成する。これら両
方の生成物は蒸留することによって残存する重質化合物
から分離し得る。前記の分解には軽質化合物を蒸発させ
るのに適当な70〜 300℃、好ましくは 120〜 220℃の温
度と、大気圧よりも低い圧力、例えば 100〜 400mmHgの
圧力とが使用される。前記の分解生成物、すなわち1−
フェニルエタノールとスチレンは、1−フェニルエタノ
ールがスチレン先駆体であるという点からみて、該方法
の実施中にスチレンの高められた性能を伴う(increased
perforamnce) 。また、前記の重質分解生成物はナトリ
ウム含有量の少ない燃料として有用である。この方法の
最も好ましい態様では、酸処理後に、有機相を薄膜蒸発
器中で真空蒸発させて揮発性化合物の留分の約40重量%
を分離する。この頂部留分は商用プロピレン/スチレン
酸化物の同時製造プロセスの脱水区域に直接に取り入れ
得、そこで軽質ヘッダー留分のうちのある種の成分が、
1−フェニルエタノールの脱水に通常適用される条件下
でスチレンに転化する。薄膜蒸発器の重質残留物はその
ナトリウム含有量が少ないことから再評価燃料(revalue
d fuel) として使用される。
トリウム全部と反応させるのに十分な量で使用される。
硫酸を使用する場合には、硫酸ナトリウムを生成させる
のに十分な量の酸を使用する、すなわち重硫酸ナトリウ
ムを生成させるのにはナトリウム1グラム原子当たり
0.5モル未満の硫酸、好ましくはナトリウム1グラム原
子当たり1モル未満の硫酸を使用する。
特許に記載した方法の改良を記載している。この改良に
おける重要な観点は、重質残留物に存在するナトリウム
と反応させるのに用いた前記の酸が溶解限度を越えて生
じた水溶液中の塩濃度に対応するモル濃度で使用される
ことに在る。即ち、前記の反応によって生成した塩は相
混合物中で懸濁物を生成し、この懸濁物は次いで水性相
と有機相との間の密度差を最大とさせ、相分離を容易と
させ且つ水性相中の有機物汚染を低下させる。
チレンの収量が比較的低く且つ例えば生物学的分解によ
って浄化を必要とする有機化合物によって汚染された塩
含量の高い水性流を生成するという欠点がある。更に、
相分離は問題がある。
ピレンオキシドとスチレン単量体との同時製造方法に関
する。この方法の改良点は追加量のスチレンを入手し且
つプロセスの副生物の形で得られた金属主にナトリウム
含有重質残留物から2−フェニルエタノールを回収する
ことに在る。本発明の目的であるこの方法によると、ス
チレンの収量は従来技術の方法から得られる収量よりも
多く;香料工業で用いる化合物である2−フェニルエタ
ノール含量の高い留分が同時に得られ;金属塩及び有機
化合物で高度に汚染された水は生ぜずしかも実質的に金
属無含有の不揮発性残留物が得られこれは適当な燃料と
して役立ち得る。
同時製造方法は例えばスペイン特許第 314,229号、第 3
14,231号、第 307,877号、第 320,168号、第 323,754
号、第331,818号、第 334,098号、第 335,098号、第 34
3,579号及び第 365,624号に記載されている。第1の段
階では、エチルベンゼンを高温で分子状酸素と反応させ
てエチルベンゼンヒドロペルオキシドを生成する。この
エチルベンゼンヒドロペルオキシドはプロピレンと反応
してプロピレンオキシド及び1−フェニルエタノールを
生成する。エポキシ化反応から得られる混合物は通常ア
ルカリ洗浄し且つ一連の蒸留操作を行って種々の成分;
プロピレンオキシド、未反応のエチルベンゼン及び1−
フェニルエタノールを分離してナトリウム及びその他の
金属の含量が低い重質残留物を残留させる。1−フェニ
ルエタノール流は、例えば日本特許公開第 8,019,247号
明細書に記載される如く、スチレン単量体を製造するた
めの触媒としてp−トルエンスルホン酸を用いる方法の
如き既知方法によって脱水処理する。
有重質残留物は、金属特にナトリウムを前もって除去す
ることなくスチレン、香料工業で用いる化合物である2
−フェニルエタノール含量の比較的高い留分及び燃料と
して用いるナトリウム含量の低い重質残留物を製造する
ための原料として直接用い得る。
金属を含有する重質残留物は触媒として作用する無機強
酸の存在下に約 150〜 250℃の温度で且つ大気圧より低
い圧力で好ましくは50〜 400mmHgで脱水反応させ、同時
に軽質化合物の前記脱水反応で生成した主としてスチレ
ンと2−フェニルエタノールとを気化させる;この有機
留出物は重質残留物の約20〜50重量%を成し次いで蒸留
の如き既知方法によって分別して精製スチレンと比較的
高含量の2−フェニルエタノール含有留分とを回収す
る。この留分は既知の方法によって香料品位の2−フェ
ニルエタノールを製造する原料として用い得る。不揮発
性の反応残留物は重質の有機生成物即ちナトリウム塩及
びその他の無機酸金属塩及びコン跡量の過剰のミネラル
無機酸よりなる。前記の金属塩は例えば濾過により有機
生成物から容易に分離でき、ナトリウム及びその他の金
属を実際上含有しない不揮発性の有機残留物を生成しこ
れは燃料目的に用いるのに適当である。
からナトリウム及びその他の金属の大部分が水性酸での
処理及び次後の相中での分離の如き既知の方法によって
除去されている重質残留物はこれを原料として用いるこ
とができる。然しながら、この実施法は当該処理の型式
に伴なう不都合の故に本発明の範囲内では通常適当では
ない。
質残留物を処理するのに用いる無機強酸は硫酸であるの
が好ましい。本発明の範囲内で用い得るその他の無機酸
には燐酸、ピロ燐酸、ポリ燐酸及びフルオロ燐酸があ
り、更にポリ燐酸中の V 2O 5溶液等がある。前記無機
酸の混合物もまた用い得る。
トリウム及びその他の金属全部と反応させるために化学
量論量よりも多い量で用いねばならない。無機強酸はナ
トリウム及びその他の金属の1g原子当り1酸当量以上
の量で用いねばならない。化学量論量よりも過剰である
なら制限されない。通常ナトリウム及びその他の金属と
反応させた後には、 0.001〜1重量%の程度で反応媒質
中に遊離酸濃度を与えるのに十分に高い量で無機強酸を
用いるのが好ましい。より少ない量の無機強酸を用いる
と反応は比較的緩慢であり;他方より多い量の無機強酸
を用いても追加の利点は与えない。
上部で水冷コンデンサーに接続した50Lのガラス反応器
中で行なった。真空は水ポンプから得られて 220mmHgの
定圧を与える。30kgの重質残留物(1重量%のナトリウ
ム)及び 0.7kgの96%硫酸を最初に添加した。真空を 2
20mmHgで印加し、該混合物を徐々に 220℃に加熱した。
続いて、重質残留物(1重量%のナトリウム)及び96%
硫酸の連続供給をそれぞれ10kg/時及び0.23kg/時の流
量で開始し、硫酸ナトリウム及びその他の金属を含有す
る不揮発性残留物を5.68kg/時の平均流量で底部から同
時に抽出し、4.32kg/時の平均流量で有機留出物を頂部
から抽出し、該有機留出物は44.4%のスチレンと12.9%
の2−フェニルエタノールと 1.8%のアセトフェノンと
0.7%の1−フェニルエタノールとを含有してなり、残
余は主として水と酸素付加化合物例えばプロピレンオキ
シド縮合生成物、エーテル等とを含有する。
成は2.09%に増大し;これは1年当り 500,000トンのス
チレンを生産し得る工業的な生産設備では、現在のスチ
レン価格で 888百万ペセタの追加の利益を表わす。
したのと同様な設備で行なった。反応温度は 193℃であ
り圧力は 140mmHgである。 302g/時の重質残留物(1.0
重量%のナトリウム) 及び 9.0g/時の75%硫酸を反応
器に連続的に添加した。 127.3g/時(供給した重質残
留物の42.2重量%)の有機留出物と18.5g/時の水とを
反応器の頂部から採取し、 165.2g/時(供給した重質
残留物の54.7重量%)の不揮発性残留物流を反応器の底
部から採取した。有機留出物は66.2%のスチレンと22.0
%の2−フェニルエタノールと 2.2%のアセトフェノン
と1.8%の1−フェニルエタノールとプロピレンオキシ
ド縮合生成物、エーテル等を含めて11.8重量%の種々の
酸素付加生成物とよりなる。
ニルエタノールの脱水に通常推奨される有機酸であるp
−トルエンスルホン酸の21.9g/時流を用いる以外は実
施例2と同じ条件下で正確に反復した。収率は供給した
重質残留物の量に対して49.8%重量%となる量で得ら
れ、有機留出物の組成は 0.6%のスチレンと25%の2−
フェニルエタノールと 2.2%のアセトフェノンと18.0%
の1−フェニルエタノールとプロピレンオキシド縮合生
成物、エーテル等を含めて54.2重量%の種々の酸素付加
生成物とよりなる。
例証するものである。
99.3%の富化スチレンと、既知方法により香料品位の2
−フェニルエタノールを回収する原料として有利に用い
得る24.7%の2−フェニルエタノールを含有する生成物
流とを回収した。
含有する不揮発性残留物を No.4多孔質ガラス板に通し
て 280℃で濾過して、再評価燃料として使用できる<
0.1%硫酸灰分含有濾過物質を生成した。
り、本発明を何ら限定するものではない。
Claims (6)
- 【請求項1】 エチルベンゼンを分子状酸素で酸化して
エチルベンゼンヒドロペルオキシドを製造し、該ヒドロ
ペルオキシドを用いてプロピレンをエポキシ化して酸化
プロピレンと1−フェニルエタノールとを生成させ、次
いでこのエポキシ化生成物をアルカリ洗浄し且つ蒸留す
ることによって酸化プロピレン、過剰量のエチルベンゼ
ン及び1−フェニルエタノールを分離し、前記プロセス
流の1つ又はそれ以上をアルカリ洗浄した結果としてナ
トリウム及びその他の金属を含有する重質残留物を生成
させ、次いで1−フェニルエタノールを脱水反応させて
スチレンを製造することによって酸化プロピレンとスチ
レン単量体とを同時に製造する方法において、前記のナ
トリウム及びその他の金属を含有する重質残留物の脱水
反応を触媒として無機強酸の存在下で、該無機強酸を前
記重質残留物に含まれるナトリウム及びその他の金属に
対して化学量論量を越える量で使用して 150〜 250℃の
温度及び大気圧よりも低い圧力で行うことを特徴とする
酸化プロピレンとスチレン単量体とを同時に製造する方
法。 - 【請求項2】 無機強酸が硫酸である請求項1記載の方
法。 - 【請求項3】 無機強酸の量が前記重質残留物中に存在
するナトリウム及びその他の金属に対して化学量論量比
に対応する量よりも多いものであり、前記重質残留物中
に存在するナトリウム及びその他の金属と反応させた後
に過剰の遊離の無機酸が 0.001〜1重量%の濃度で残存
するような要領で選択されるものである請求項1及び2
のいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項4】 無機強酸の存在下のナトリウム及びその
他の金属を含有する重質残留物の脱水反応を50〜 400mm
Hgの絶対圧で行う請求項1〜3のいずれか1項に記載の
方法。 - 【請求項5】 前記のナトリウム含有重質残留物を無機
強酸を用いて脱水することによって得られる有機留出物
を蒸留して精製スチレンと比較的高い2−フェニルエタ
ノール含有量の留分とを得る請求項1〜4のいずれか1
項に記載の方法。 - 【請求項6】 前記のナトリウム及びその他の金属を含
有する重質残留物を無機強酸の存在下で脱水することに
よって得られる不揮発性残留物を濾過して無機塩を分離
し且つ実質的にナトリウム及びその他の金属を含有しな
い残留物であって燃料として十分に使用できる残留物を
得る請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
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