JPH0672911A - プロピレンオキシドとスチレンモノマーの共製造法 - Google Patents
プロピレンオキシドとスチレンモノマーの共製造法Info
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- JPH0672911A JPH0672911A JP5122094A JP12209493A JPH0672911A JP H0672911 A JPH0672911 A JP H0672911A JP 5122094 A JP5122094 A JP 5122094A JP 12209493 A JP12209493 A JP 12209493A JP H0672911 A JPH0672911 A JP H0672911A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
- C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】プロピレンオキシドとスチレンモノマーを製造
するに際し価値の低い生成物流の品質を向上させ、これ
から有用な生成物を回収する。 【構成】エチルベンゼンをエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドに酸化し、ヒドロペルオキシドをプロピレンと反
応させてプロピレンオキシドと１−フェニルエタノール
を形成し、未反応のプロピレン、プロピレンオキシドお
よび１−フェニルエタノールを蒸留によって別々に回収
し、形成されたナトリウムおよび酸素含有有機物質を含
む重質残留物を残し、そして１−フェニルエタノールを
スチレンモノマーへ脱水することを含むプロピレンオキ
シドとスチレンモノマーの共製造法において、重質残留
物を水性酸と混合し、混合物をナトリウム含有水相とナ
トリウム含有量が低減した有機相とに相分離し、ナトリ
ウム含有量が低減した有機相の少なくとも一部をスチレ
ンモノマーに変換する方法。
するに際し価値の低い生成物流の品質を向上させ、これ
から有用な生成物を回収する。 【構成】エチルベンゼンをエチルベンゼンヒドロペルオ
キシドに酸化し、ヒドロペルオキシドをプロピレンと反
応させてプロピレンオキシドと１−フェニルエタノール
を形成し、未反応のプロピレン、プロピレンオキシドお
よび１−フェニルエタノールを蒸留によって別々に回収
し、形成されたナトリウムおよび酸素含有有機物質を含
む重質残留物を残し、そして１−フェニルエタノールを
スチレンモノマーへ脱水することを含むプロピレンオキ
シドとスチレンモノマーの共製造法において、重質残留
物を水性酸と混合し、混合物をナトリウム含有水相とナ
トリウム含有量が低減した有機相とに相分離し、ナトリ
ウム含有量が低減した有機相の少なくとも一部をスチレ
ンモノマーに変換する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プロピレンオキシドと
スチレンモノマーを共製造するための改良法に関し、特
に酸処理とクラッキングによって重質残留物のプロセス
流から有用な１−フェニルエタノールとスチレンを回収
するための改良法に関するものである。
スチレンモノマーを共製造するための改良法に関し、特
に酸処理とクラッキングによって重質残留物のプロセス
流から有用な１−フェニルエタノールとスチレンを回収
するための改良法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プロピレンオキシドとスチレンモノマー
を共製造するための非常に有利な方法は、エチルベンゼ
ンを分子酸素により酸化してエチルベンゼンヒドロペル
オキシドを形成させ、該ヒドロペルオキシドとプロピレ
ンとを接触反応させてプロピレンオキシドと１−フェニ
ルエタノールを形成させ、そして１−フェニルエタノー
ルをスチレンモノマーへ脱水することを含んでいる。こ
の方法を開示している基本特許は米国特許第 3,351,635
号である。
を共製造するための非常に有利な方法は、エチルベンゼ
ンを分子酸素により酸化してエチルベンゼンヒドロペル
オキシドを形成させ、該ヒドロペルオキシドとプロピレ
ンとを接触反応させてプロピレンオキシドと１−フェニ
ルエタノールを形成させ、そして１−フェニルエタノー
ルをスチレンモノマーへ脱水することを含んでいる。こ
の方法を開示している基本特許は米国特許第 3,351,635
号である。
【０００３】この方法を実施するには、未反応の試薬類
と種々の生成物流を分離するために多くの蒸留工程が用
いられ、さらに一般的には、種々の流れの酸性の性質を
減ずるために１以上のカセイアルカリ処理工程が用いら
れる。
と種々の生成物流を分離するために多くの蒸留工程が用
いられ、さらに一般的には、種々の流れの酸性の性質を
減ずるために１以上のカセイアルカリ処理工程が用いら
れる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】プロピレンオキシド−
スチレンモノマー法を商業的に実施する際には、１以上
のカセイアルカリ処理の結果として、比較的高いレベル
のナトリウム化合物を含む重質残留物流が形成される。
これまでは、このような重質残留物は価値の低い生成物
流から成っており、低級燃料として使用されるにすぎな
かった。
スチレンモノマー法を商業的に実施する際には、１以上
のカセイアルカリ処理の結果として、比較的高いレベル
のナトリウム化合物を含む重質残留物流が形成される。
これまでは、このような重質残留物は価値の低い生成物
流から成っており、低級燃料として使用されるにすぎな
かった。
【０００５】本発明によれば、価値の低い生成物流の品
質を向上させ、これから有用な生成物を回収し得る方法
が提供される。
質を向上させ、これから有用な生成物を回収し得る方法
が提供される。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、低い価
値の流れを水性酸で処理し、得られた混合物を、以前に
は低い価値の流れと関連していたナトリウムの大部分を
含む水相とナトリウム含有量が低減した有機相とに相分
離することを含んでいる。得られた有機相の流れは昇温
で直接クラッキングして１−フェニルエタノールとスチ
レンを形成させるか、あるいは有機相の流れをワイプト
(wiped)フィルム蒸発器に送り、そこで揮発性物質の流
れを分離し、それをクラッキングして１−フェニルエタ
ノールとスチレンを形成させることができ、蒸発器から
の重質流は有用な燃料となる。
値の流れを水性酸で処理し、得られた混合物を、以前に
は低い価値の流れと関連していたナトリウムの大部分を
含む水相とナトリウム含有量が低減した有機相とに相分
離することを含んでいる。得られた有機相の流れは昇温
で直接クラッキングして１−フェニルエタノールとスチ
レンを形成させるか、あるいは有機相の流れをワイプト
(wiped)フィルム蒸発器に送り、そこで揮発性物質の流
れを分離し、それをクラッキングして１−フェニルエタ
ノールとスチレンを形成させることができ、蒸発器から
の重質流は有用な燃料となる。
【０００７】最初の反応工程では、既知の技法によりエ
チルベンゼンと分子酸素とを昇温で反応させて、エチル
ベンゼンヒドロペルオキシドを形成させる。米国特許第
4,066,706号にはこの反応の包括的説明が載っている。
チルベンゼンと分子酸素とを昇温で反応させて、エチル
ベンゼンヒドロペルオキシドを形成させる。米国特許第
4,066,706号にはこの反応の包括的説明が載っている。
【０００８】有利には、酸化速度と選択性を改善するた
めに、米国特許第 4,262,143号に示されるように、酸化
混合物中に少量のアルカリを加える。
めに、米国特許第 4,262,143号に示されるように、酸化
混合物中に少量のアルカリを加える。
【０００９】エチルベンゼンヒドロペルオキシドはプロ
ピレンと反応させて、プロピレンオキシドと１−フェニ
ルエタノールを形成させる。米国特許第 3,351,635号に
は、この反応の適当な条件と触媒が記載されている。
ピレンと反応させて、プロピレンオキシドと１−フェニ
ルエタノールを形成させる。米国特許第 3,351,635号に
は、この反応の適当な条件と触媒が記載されている。
【００１０】エポキシ化反応混合物は、一般にカセイア
ルカリで洗浄され、その中に含まれる物質を分離するた
めに一連の蒸留にかけられる。一般には、初めに反応混
合物を蒸留して、未反応のプロピレンをより重質の成分
から塔頂で分離する。分離したプロピレンはエポキシ化
工程に循環することが有利である。
ルカリで洗浄され、その中に含まれる物質を分離するた
めに一連の蒸留にかけられる。一般には、初めに反応混
合物を蒸留して、未反応のプロピレンをより重質の成分
から塔頂で分離する。分離したプロピレンはエポキシ化
工程に循環することが有利である。
【００１１】その後、より重質の成分をカセイアルカリ
洗浄後に一連の蒸留にかけてさらに蒸留し、未反応のエ
チルベンゼン（米国特許第 3,439,001号に記載されるよ
うに、好ましくはカセイアルカリ洗浄後に、再循環し得
る）とプロピレンオキシド生成物と１−フェニルエタノ
ール生成物を分離し、価値の低い重質有機ナトリウム含
有生成物流を残留させる。
洗浄後に一連の蒸留にかけてさらに蒸留し、未反応のエ
チルベンゼン（米国特許第 3,439,001号に記載されるよ
うに、好ましくはカセイアルカリ洗浄後に、再循環し得
る）とプロピレンオキシド生成物と１−フェニルエタノ
ール生成物を分離し、価値の低い重質有機ナトリウム含
有生成物流を残留させる。
【００１２】１−フェニルエタノールの流れは、米国特
許第 3,351,635号に記載されるような公知方法により脱
水して、スチレンモノマーを生成させる。
許第 3,351,635号に記載されるような公知方法により脱
水して、スチレンモノマーを生成させる。
【００１３】本発明によれば、価値の低いナトリウム含
有有機生成物流が、この流れの品質を向上させかつそれ
から有用な生成物を回収するために、処理される。
有有機生成物流が、この流れの品質を向上させかつそれ
から有用な生成物を回収するために、処理される。
【００１４】一態様において、価値の低い生成物流は水
性酸（好ましくは、硫酸）と比較的温和な条件で、例え
ば２０−１００℃で、好ましくは４０−９０℃で十分に
混合する。得られた混合物の不混和相を、特にナトリウ
ム含有水相と低減したナトリウム含有量を有する有機相
とに分離する。
性酸（好ましくは、硫酸）と比較的温和な条件で、例え
ば２０−１００℃で、好ましくは４０−９０℃で十分に
混合する。得られた混合物の不混和相を、特にナトリウ
ム含有水相と低減したナトリウム含有量を有する有機相
とに分離する。
【００１５】有機相はさらにｐ−トルエンスルホン酸の
ような適当な酸触媒を加え、得られた混合物を昇温でク
ラッキングして１−フェニルエタノールとスチレンモノ
マーを形成させる。これらの生成物は蒸留によって残存
する重質物から分離することができる。クラッキングの
条件は、軽質物の蒸発に適した７０−３００℃（好まし
くは、１２０−２２０℃）の温度および大気圧以下の圧
力（例えば、１００−４００ｍｍＨｇ）である。
ような適当な酸触媒を加え、得られた混合物を昇温でク
ラッキングして１−フェニルエタノールとスチレンモノ
マーを形成させる。これらの生成物は蒸留によって残存
する重質物から分離することができる。クラッキングの
条件は、軽質物の蒸発に適した７０−３００℃（好まし
くは、１２０−２２０℃）の温度および大気圧以下の圧
力（例えば、１００−４００ｍｍＨｇ）である。
【００１６】クラッキングからの生成物である１−フェ
ニルエタノールとスチレンモノマーは全プロセスの目的
生成物の収量の増加を表す。また、クラッキングからの
重質物は燃料として有用である。
ニルエタノールとスチレンモノマーは全プロセスの目的
生成物の収量の増加を表す。また、クラッキングからの
重質物は燃料として有用である。
【００１７】別の、より好ましい本発明の実施態様にお
いて、酸処理からの有機相は、揮発物塔頂留分として約
４０重量％までの流れを分離するために、ワイプト (wi
ped)フィルム蒸発にかける。この塔頂留分は商業的なプ
ロピレンオキシド／スチレンモノマー法で用いられる１
−フェニルエタノール脱水工程に直接送ることができる
とわかった。塔頂揮発物の成分は１−フェニルエタノー
ルの脱水に常用される条件でスチレンモノマーに変換さ
れる。
いて、酸処理からの有機相は、揮発物塔頂留分として約
４０重量％までの流れを分離するために、ワイプト (wi
ped)フィルム蒸発にかける。この塔頂留分は商業的なプ
ロピレンオキシド／スチレンモノマー法で用いられる１
−フェニルエタノール脱水工程に直接送ることができる
とわかった。塔頂揮発物の成分は１−フェニルエタノー
ルの脱水に常用される条件でスチレンモノマーに変換さ
れる。
【００１８】ワイプトフィルム蒸発からの重質塔底物
は、それ自体、その低ナトリウム含有量のために高級燃
料として有用である。
は、それ自体、その低ナトリウム含有量のために高級燃
料として有用である。
【００１９】重質有機物の処理に用いられる酸は硫酸が
好ましい。それほど好適でない他の酸としてはリン酸、
シュウ酸などがある。
好ましい。それほど好適でない他の酸としてはリン酸、
シュウ酸などがある。
【００２０】酸は少なくとも重質有機物流中の全ナトリ
ウムと反応させるのに十分な量で用いられる。硫酸の場
合には、硫酸ナトリウムを形成させるのに十分な酸を使
用し、すなわち含まれるナトリウム１モル当たり１モル
の硫酸を使用し、好ましくは重硫酸ナトリウムを形成さ
せるのに十分な、ナトリウム１モル当たり少なくとも２
モルの硫酸を使用する。他の酸を用いる場合は、当量を
使用する。
ウムと反応させるのに十分な量で用いられる。硫酸の場
合には、硫酸ナトリウムを形成させるのに十分な酸を使
用し、すなわち含まれるナトリウム１モル当たり１モル
の硫酸を使用し、好ましくは重硫酸ナトリウムを形成さ
せるのに十分な、ナトリウム１モル当たり少なくとも２
モルの硫酸を使用する。他の酸を用いる場合は、当量を
使用する。
【００２１】添付の図１（本方法の実施を示した略図で
ある）を参照しながら本発明を説明することができる。
ある）を参照しながら本発明を説明することができる。
【００２２】エチルベンゼンをライン２から反応器１に
供給し、その中でライン３から導入される分子酸素と反
応させてエチルベンゼンヒドロペルオキシドへ酸化す
る。未反応のエチルベンゼン、エチルベンゼンヒドロペ
ルオキシド、１−フェニルエタノール、アセトフェノン
および重質物を含む反応器１からの反応混合物をライン
４からエポキシ化反応器５に送り、そこでエチルベンゼ
ンヒドロペルオキシドをライン６から導入されるプロピ
レンと接触反応させて、プロピレンオキシドを形成させ
る。
供給し、その中でライン３から導入される分子酸素と反
応させてエチルベンゼンヒドロペルオキシドへ酸化す
る。未反応のエチルベンゼン、エチルベンゼンヒドロペ
ルオキシド、１−フェニルエタノール、アセトフェノン
および重質物を含む反応器１からの反応混合物をライン
４からエポキシ化反応器５に送り、そこでエチルベンゼ
ンヒドロペルオキシドをライン６から導入されるプロピ
レンと接触反応させて、プロピレンオキシドを形成させ
る。
【００２３】エポキシ化反応混合物は水性カセイアルカ
リで処理して酸性物質を中和しかつエポキシ化触媒（示
してない）を除去する。未反応のプロピレン、プロピレ
ンオキシド、エチルベンゼン、１−フェニルエタノー
ル、アセトフェノンおよび重質物を含む、処理されたエ
ポキシ化反応混合物をライン７から蒸留ゾーン８へ送
る。蒸留ゾーン８では、未反応のプロピレンと生成物の
プロピレンオキシドとの塔頂混合物をライン９から分離
する。その後、この混合物は再循環用の未反応プロピレ
ン画分と、慣用方法でさらに精製されるプロピレンオキ
シド生成物とに分割される（示してない）。
リで処理して酸性物質を中和しかつエポキシ化触媒（示
してない）を除去する。未反応のプロピレン、プロピレ
ンオキシド、エチルベンゼン、１−フェニルエタノー
ル、アセトフェノンおよび重質物を含む、処理されたエ
ポキシ化反応混合物をライン７から蒸留ゾーン８へ送
る。蒸留ゾーン８では、未反応のプロピレンと生成物の
プロピレンオキシドとの塔頂混合物をライン９から分離
する。その後、この混合物は再循環用の未反応プロピレ
ン画分と、慣用方法でさらに精製されるプロピレンオキ
シド生成物とに分割される（示してない）。
【００２４】エチルベンゼン、１−フェニルエタノー
ル、アセトフェノンおよび重質物を含む塔底物留分はゾ
ーン８からライン１０を経て取り出し、蒸留ゾーン１１
へ送る。塔頂エチルベンゼン流はゾーン１１からライン
１２を経て分離し、酸化ゾーン１へ再循環させることが
できる。
ル、アセトフェノンおよび重質物を含む塔底物留分はゾ
ーン８からライン１０を経て取り出し、蒸留ゾーン１１
へ送る。塔頂エチルベンゼン流はゾーン１１からライン
１２を経て分離し、酸化ゾーン１へ再循環させることが
できる。
【００２５】１−フェニルエタノール、アセトフェノン
および重質物を含む塔底物留分はライン１３を経て蒸留
ゾーン１４へ送る。１−フェニルエタノールとアセトフ
ェノンを含むゾーン１４からの塔頂留分をライン１５か
ら分離し、脱水ゾーン１６へ送り、ここで１−フェニル
エタノールをスチレンモノマーに変換し、スチレンモノ
マーをライン２７から回収する。未反応のアセトフェノ
ンを分離し、公知方法によるアセトフェノンの１−フェ
ニルエタノールへの転化のために水素化ゾーン（示して
ない）へ送り、１−フェニルエタノールをゾーン１１へ
再循環させる。
および重質物を含む塔底物留分はライン１３を経て蒸留
ゾーン１４へ送る。１−フェニルエタノールとアセトフ
ェノンを含むゾーン１４からの塔頂留分をライン１５か
ら分離し、脱水ゾーン１６へ送り、ここで１−フェニル
エタノールをスチレンモノマーに変換し、スチレンモノ
マーをライン２７から回収する。未反応のアセトフェノ
ンを分離し、公知方法によるアセトフェノンの１−フェ
ニルエタノールへの転化のために水素化ゾーン（示して
ない）へ送り、１−フェニルエタノールをゾーン１１へ
再循環させる。
【００２６】ゾーン１４からの塔底物流はライン１７か
ら混合ゾーン２１へ送り、ここでライン２２から導入さ
れる水性硫酸と混合する。
ら混合ゾーン２１へ送り、ここでライン２２から導入さ
れる水性硫酸と混合する。
【００２７】ゾーン２１からの混合物はライン２３を経
てデカンテーションゾーン２４へ送り、ここで不混和相
を分離する。ナトリウム含有水相をライン２５により分
離し、さらに処理するか、または捨てる。実質的にナト
リウムが低減した有機相はライン２６から取り出し、ワ
イプトフィルム蒸発器１８に送り、ここで４０重量％ま
での流れを留出物留分としてライン１９から分離する。
この留分は種々の１−フェニルエタノール縮合生成物、
一部の１−フェニルエタノール、エステルなどを含んで
いる。この態様において、留出物留分は脱水ゾーン１６
へ送り、ここで留出物の成分をクラッキングし、かつ／
また脱水して、追加のスチレンモノマー有価物を得る。
ワイプトフィルム蒸発器１８からの重質塔底物はライン
２０から回収し、これは重質燃料として有用な品質の向
上した流れである。
てデカンテーションゾーン２４へ送り、ここで不混和相
を分離する。ナトリウム含有水相をライン２５により分
離し、さらに処理するか、または捨てる。実質的にナト
リウムが低減した有機相はライン２６から取り出し、ワ
イプトフィルム蒸発器１８に送り、ここで４０重量％ま
での流れを留出物留分としてライン１９から分離する。
この留分は種々の１−フェニルエタノール縮合生成物、
一部の１−フェニルエタノール、エステルなどを含んで
いる。この態様において、留出物留分は脱水ゾーン１６
へ送り、ここで留出物の成分をクラッキングし、かつ／
また脱水して、追加のスチレンモノマー有価物を得る。
ワイプトフィルム蒸発器１８からの重質塔底物はライン
２０から回収し、これは重質燃料として有用な品質の向
上した流れである。
【００２８】
【実施例】添付の図１を参照しながら説明する以下の実
施例は、本発明を例示するためのものである。
施例は、本発明を例示するためのものである。
【００２９】エチルベンゼンを 2,680,000ポンド／時の
速度でライン２からゾーン１に導入し、その中で 50,00
0 ポンド／時の速度でライン３から導入した分子酸素と
反応させる。分子酸素と共に、164,000 ポンド／時の量
で不活性ガス（主に窒素）も導入する。
速度でライン２からゾーン１に導入し、その中で 50,00
0 ポンド／時の速度でライン３から導入した分子酸素と
反応させる。分子酸素と共に、164,000 ポンド／時の量
で不活性ガス（主に窒素）も導入する。
【００３０】反応器１での酸化条件は１３５−１４５℃
および５０−５５ｐｓｉｇであり、滞留時間は１．４５
時間である。
および５０−５５ｐｓｉｇであり、滞留時間は１．４５
時間である。
【００３１】重量基準で、約５９％のエチルベンゼン
（ＥＢ）、３５％のエチルベンゼンヒドロペルオキシド
（ＥＢＨＰ）、１．５％の１−フェニルエタノール（Ｍ
ＢＡ）、２．８％のアセトフェノン（ＡＣＰ）および
１．７％の他の物質を含む液体酸化反応混合物は、467,
000 ポンド／時の速度でライン４からエポキシ化ゾーン
５へ送る。プロピレンを 580,000ポンド／時の速度でラ
イン６からゾーン５へ導入する。
（ＥＢ）、３５％のエチルベンゼンヒドロペルオキシド
（ＥＢＨＰ）、１．５％の１−フェニルエタノール（Ｍ
ＢＡ）、２．８％のアセトフェノン（ＡＣＰ）および
１．７％の他の物質を含む液体酸化反応混合物は、467,
000 ポンド／時の速度でライン４からエポキシ化ゾーン
５へ送る。プロピレンを 580,000ポンド／時の速度でラ
イン６からゾーン５へ導入する。
【００３２】ゾーン５において、プロピレンを可溶性モ
リブデン化合物触媒（モリブデンとして２２ｐｐｍ）の
存在下に９５−１１５℃、６００ｐｓｉａ、滞留時間
１．７時間でＥＢＨＰと接触反応させる。
リブデン化合物触媒（モリブデンとして２２ｐｐｍ）の
存在下に９５−１１５℃、６００ｐｓｉａ、滞留時間
１．７時間でＥＢＨＰと接触反応させる。
【００３３】エポキシ化反応混合物はゾーン５から 1,1
00,000ポンド／時の速度でライン７を経て取り出す。こ
の混合物の組成は、重量基準で、約２５％のＥＢ、６％
のプロピレンオキシド（ＰＯ）、４８％のプロピレン、
１３％のＭＢＡ、２％のＡＣＰおよび６％の他の物質で
ある。エポキシ化反応混合物を水性ＮａＯＨ（示してな
い）で処理して酸性物質を中和し、かつモリブデン触媒
を除く。処理した混合物をデカントして、ナトリウムお
よびモリブデン化合物を含む水相を、重量で約１００−
１５０ｐｐｍのＮａを含む有機反応混合物から分離す
る。この混合物をライン７から蒸留ゾーン８（実際には
複数の塔を表す）へ送り、ここで種々の流れを公知の手
段で分離する。塔頂成分をライン９から取り出し、これ
は 60,000ポンド／時のＰＯと 528,000ポンド／時のプ
ロピレンを、43,000ポンド／時の他の軽質化合物（慣用
手段で処理される）と共に含んでいる。
00,000ポンド／時の速度でライン７を経て取り出す。こ
の混合物の組成は、重量基準で、約２５％のＥＢ、６％
のプロピレンオキシド（ＰＯ）、４８％のプロピレン、
１３％のＭＢＡ、２％のＡＣＰおよび６％の他の物質で
ある。エポキシ化反応混合物を水性ＮａＯＨ（示してな
い）で処理して酸性物質を中和し、かつモリブデン触媒
を除く。処理した混合物をデカントして、ナトリウムお
よびモリブデン化合物を含む水相を、重量で約１００−
１５０ｐｐｍのＮａを含む有機反応混合物から分離す
る。この混合物をライン７から蒸留ゾーン８（実際には
複数の塔を表す）へ送り、ここで種々の流れを公知の手
段で分離する。塔頂成分をライン９から取り出し、これ
は 60,000ポンド／時のＰＯと 528,000ポンド／時のプ
ロピレンを、43,000ポンド／時の他の軽質化合物（慣用
手段で処理される）と共に含んでいる。
【００３４】ゾーン８からの塔底物はライン１０から 4
90,000ポンド／時の速度で蒸留ゾーン１１へ送る。
90,000ポンド／時の速度で蒸留ゾーン１１へ送る。
【００３５】ライン１０中の塔底物流は約５７％のＥ
Ｂ、３５％のＭＢＡ、５％のＡＣＰおよび３％の他の物
質の重量組成を有する。この流れの総ナトリウム含有量
は約１１２−１６９ｐｐｍである。
Ｂ、３５％のＭＢＡ、５％のＡＣＰおよび３％の他の物
質の重量組成を有する。この流れの総ナトリウム含有量
は約１１２−１６９ｐｐｍである。
【００３６】未反応のＥＢは 280,000ポンド／時の速度
で塔頂から蒸留される。ゾーン１１からの塔底物はライ
ン１３から 204,000ポンド／時の速度で取り出され、重
量基準で、約８３％のＭＢＡ、１０％のＡＣＰおよび７
％の他の物質（主に酸素化アリール化合物）を含有す
る。この塔底物流は重量で約２７５−４１０ｐｐｍのナ
トリウムを含む。
で塔頂から蒸留される。ゾーン１１からの塔底物はライ
ン１３から 204,000ポンド／時の速度で取り出され、重
量基準で、約８３％のＭＢＡ、１０％のＡＣＰおよび７
％の他の物質（主に酸素化アリール化合物）を含有す
る。この塔底物流は重量で約２７５−４１０ｐｐｍのナ
トリウムを含む。
【００３７】ゾーン１１からの塔底物流は、実際には複
数の別個の塔から成る蒸留ゾーン１４へライン１３を経
て送る。ＭＢＡとＡＣＰは慣用手段により 149,000ポン
ド／時の速度で塔頂から分離される。塔頂物流の重量組
成は約８７％のＭＢＡ、１１％のＡＣＰおよび２％の他
の物質（主に酸素化化合物）である。
数の別個の塔から成る蒸留ゾーン１４へライン１３を経
て送る。ＭＢＡとＡＣＰは慣用手段により 149,000ポン
ド／時の速度で塔頂から分離される。塔頂物流の重量組
成は約８７％のＭＢＡ、１１％のＡＣＰおよび２％の他
の物質（主に酸素化化合物）である。
【００３８】重質塔底物流はゾーン１４からライン１７
を経て 7,000ポンド／時の速度で取り出される。重質物
流は主に２２５ｇ／モルより大きい分子量の酸素化アリ
ール化合物から成り、約０．７重量％のナトリウムを含
む。重質物流をライン１７からゾーン２１に送り、ここ
でライン２２から 1,000ポンド／時の速度で導入される
２２重量％の水性硫酸と混合する。
を経て 7,000ポンド／時の速度で取り出される。重質物
流は主に２２５ｇ／モルより大きい分子量の酸素化アリ
ール化合物から成り、約０．７重量％のナトリウムを含
む。重質物流をライン１７からゾーン２１に送り、ここ
でライン２２から 1,000ポンド／時の速度で導入される
２２重量％の水性硫酸と混合する。
【００３９】ゾーン２１からの混合物はライン２３から
デカンテーションゾーン２４に送り、ここで混合物を水
相と有機相に分離する。水相は５．５重量％のナトリウ
ムを含む廃棄物流としてライン２５から分離する。
デカンテーションゾーン２４に送り、ここで混合物を水
相と有機相に分離する。水相は５．５重量％のナトリウ
ムを含む廃棄物流としてライン２５から分離する。
【００４０】ナトリウムを４０ｐｐｍしか含まない有機
相は、7,100 ポンド／時の速度でライン２６からワイプ
トフィルム蒸発器１８へ送る。蒸発器１８から、蒸気流
を１７５℃、５０ｍｍＨｇで分離し、そこから 2,200ポ
ンド／時の速度でライン１９を経て送る。１３０ｐｐｍ
のナトリウムを含む重質物流はライン２０から 4,900ポ
ンド／時の速度で回収し、これは上等の重質燃料とな
る。
相は、7,100 ポンド／時の速度でライン２６からワイプ
トフィルム蒸発器１８へ送る。蒸発器１８から、蒸気流
を１７５℃、５０ｍｍＨｇで分離し、そこから 2,200ポ
ンド／時の速度でライン１９を経て送る。１３０ｐｐｍ
のナトリウムを含む重質物流はライン２０から 4,900ポ
ンド／時の速度で回収し、これは上等の重質燃料とな
る。
【００４１】ワイプトフィルム蒸発器１８からの蒸気混
合物は、主に１−フェニルエタノールエーテル、１−フ
ェニルエタノール、１−フェニルエタノールおよびプロ
ピレンオキシド、縮合生成物、エステルなどを含む酸素
化アリール化合物から成っている。この混合物を蒸留塔
１４からの塔頂ＭＢＡと一緒にし、ゾーン１４および１
８からの合体流を脱水・クラッキングゾーン１６で２０
０−２３０℃、１００−３００ｍｍＨｇで５０−２００
ｐｐｍのｐ−トルエンスルホン酸触媒の存在下に反応さ
せる。スチレン含有反応混合物をライン２７から 16,90
0 ポンド／時の速度で回収する。この流れの組成は、重
量基準で、約８０％のスチレン、５％のＭＢＡ、１１％
のＡＣＰおよび４％の他の物質であり、スチレンはそこ
から慣用手段で回収される。
合物は、主に１−フェニルエタノールエーテル、１−フ
ェニルエタノール、１−フェニルエタノールおよびプロ
ピレンオキシド、縮合生成物、エステルなどを含む酸素
化アリール化合物から成っている。この混合物を蒸留塔
１４からの塔頂ＭＢＡと一緒にし、ゾーン１４および１
８からの合体流を脱水・クラッキングゾーン１６で２０
０−２３０℃、１００−３００ｍｍＨｇで５０−２００
ｐｐｍのｐ−トルエンスルホン酸触媒の存在下に反応さ
せる。スチレン含有反応混合物をライン２７から 16,90
0 ポンド／時の速度で回収する。この流れの組成は、重
量基準で、約８０％のスチレン、５％のＭＢＡ、１１％
のＡＣＰおよび４％の他の物質であり、スチレンはそこ
から慣用手段で回収される。
【００４２】
【発明の効果】本発明の実施により、スチレンの製造が
約０．８％増加し、これは１年につき１０億ポンドのス
チレンを製造する世界的規模の装置において、現在のス
チレン価格で２００万ドルの付加価値に相当する。さら
に、品質の向上した重質燃料は、従来の方法で製造され
た高ナトリウム物質よりもかなり大きい価値を有する。
約０．８％増加し、これは１年につき１０億ポンドのス
チレンを製造する世界的規模の装置において、現在のス
チレン価格で２００万ドルの付加価値に相当する。さら
に、品質の向上した重質燃料は、従来の方法で製造され
た高ナトリウム物質よりもかなり大きい価値を有する。
【図１】本発明の実施を示した略図である。
１ 反応器または酸化ゾーン ５ エポキシ化反応器またはエポキシ化ゾーン ８ 蒸留ゾーン 11 蒸留ゾーン 14 蒸留ゾーン 16 脱水ゾーン 18 ワイプトフィルム蒸発器 21 混合ゾーン 24 デカンテーションゾーン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 301/19 // Ｃ０７Ｃ 407/00 8018−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 303/04 (72)発明者 ウォルター エス ダブナー アメリカ合衆国 デラウエアウ州 19899 ウイルミントン ピィ オー ボックス 1737 (72)発明者 ロバート エヌ コクラン アメリカ合衆国 ペンシルベニア州 19382 ウエスト チェスター カーライ ル ロード 310
Claims (3)
- 【請求項１】 エチルベンゼンをエチルベンゼンヒドロ
ペルオキシドに酸化し、該ヒドロペルオキシドをプロピ
レンと反応させてプロピレンオキシドと１−フェニルエ
タノールを形成し、未反応のプロピレン、プロピレンオ
キシドおよび１−フェニルエタノールを蒸留によって別
々に回収し、該方法で形成されたナトリウムおよび酸素
含有有機物質を含む重質残留物を残し、そして１−フェ
ニルエタノールをスチレンモノマーへ脱水することを含
んで成るプロピレンオキシドとスチレンモノマーの共製
造法において、改良点が該重質残留物を水性酸と混合
し、得られる混合物をナトリウム含有水相とナトリウム
含有量が低減した有機相とに相分離し、ナトリウム含有
量が低減した有機相の少なくとも一部をスチレンモノマ
ーに変換することから成る、上記方法。 - 【請求項２】 前記の水性酸が水性硫酸である、請求項
１の方法。 - 【請求項３】 ナトリウム含有量が低減した前記有機相
をワイプト (wiped)フィルム蒸発にかけ、４０重量％ま
での揮発性物質を分離し、それをクラッキングしてスチ
レンモノマーを形成させる、請求項１の方法。
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|---|---|---|---|
| US07/880836 | 1992-05-08 | ||
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|---|---|
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|---|---|
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| JPH107607A (ja) * | 1996-06-21 | 1998-01-13 | Arco Chem Technol Lp | １−フェニルエタノール、アセトフェノンまたはそれらの混合物からのフェノールの分離方法 |
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| JP2022504657A (ja) * | 2018-12-26 | 2022-01-13 | 万華化学集団股▲分▼有限公司 | 有機物を酸化するための装置及び方法 |
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| US5639928A (en) * | 1993-03-11 | 1997-06-17 | Arco Chemical Technology, L.P. | Dehydration of 1-phenyl ethanol |
| US5439657A (en) | 1994-05-16 | 1995-08-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Molybdenum catalyst separation |
| US5981818A (en) * | 1995-03-21 | 1999-11-09 | Stone & Webster Engineering Corp. | Integrated cracking and olefins derivative process utilizing dilute olefins |
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| DE69907148T2 (de) * | 1998-02-17 | 2003-10-16 | Shell Int Research | Verfahren zur herstellung von styrolen |
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| US8822710B2 (en) | 2011-10-17 | 2014-09-02 | Shell Oil Company | Process for preparing an epoxide from an oxygenate |
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| NL2007874C2 (en) * | 2011-11-25 | 2013-05-28 | Progression Industry B V | The application of chemical compounds presents a styrene production process in a fuel. |
| KR101810328B1 (ko) | 2016-08-22 | 2017-12-19 | 롯데케미칼 주식회사 | 프로필렌 직접산화 반응용 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한 프로필렌 직접산화 반응에 의한 프로필렌 옥사이드 제조방법 |
| SG11201909635WA (en) | 2017-05-01 | 2019-11-28 | Lyondell Chemical Technology L P | By-product stream upgrading in a propylene oxide/styrene coproduction process |
| ES2868952T3 (es) | 2017-06-08 | 2021-10-22 | Lyondell Chemie Nederland B V | Método de tratamiento de aguas residuales |
| KR102663293B1 (ko) | 2019-11-29 | 2024-05-03 | 롯데케미칼 주식회사 | 프로필렌 옥사이드의 제조방법 |
| KR20210067395A (ko) | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 롯데케미칼 주식회사 | 프로필렌 옥사이드의 제조방법 |
| CN113072522B (zh) * | 2021-03-25 | 2022-06-17 | 浙江智英石化技术有限公司 | 一种混合有机相中乙苯过氧化氢的去除方法 |
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- 1992-05-08 US US07/880,836 patent/US5210354A/en not_active Expired - Fee Related
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1993
- 1993-04-27 JP JP12209493A patent/JP3243623B2/ja not_active Expired - Fee Related
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