CN1764637A - 方法 - Google Patents

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Abstract

有机氢过氧化物的制备方法，该方法包括：(a)使有机化合物氧化得到包含有机氢过氧化物的反应产物，(b)用碱性水溶液处理所述含有机氢过氧化物的反应产物的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与碱性水相分离，(c)用水洗涤所分离的含有机氢过氧化物的烃相的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与水相分离，和(d)非必要地重复步骤(c)一或多遍，其中在用于步骤(b)之前从包含有机氢过氧化物的反应产物和/或碱性水溶液中除去固体颗粒，优选通过过滤完成，以及利用此有机氢过氧化物的环氧乙烷化合物的制备方法。

Description

方法
本发明涉及一种有机氢过氧化物的制备方法及利用该有机氢过氧化物如制备环氧乙烷和制备链烯基芳基化合物的方法。
发明背景
利用有机氢过氧化物制备环氧丙烷的方法为本领域公知。如US-A-5,883,268中所述，该方法通常包括使乙苯过氧化，然后使过氧化反应产物与足量的碱水接触以中和其酸性组分，和使所得混合物分离成水性物流和脱酸的有机物流。被碱污染的脱酸的氢过氧化物物流经水洗，所得混合物分离成被有机物污染的水相和碱金属含量降低的有机相。
意外发现可以简单和有效的方式进一步降低最终所得有机氢过氧化物中污染物的含量。
发明概述
本发明涉及一种有机氢过氧化物的制备方法，该方法包括：
(a)使有机化合物氧化得到包含有机氢过氧化物的反应产物，
(b)用碱性水溶液处理所述含有机氢过氧化物的反应产物的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与碱性水相分离，
(c)用水洗涤所分离的含有机氢过氧化物的烃相的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与水相分离，和
(d)可选地重复步骤(c)一或多遍，
其中在用于步骤(b)之前从包含有机氢过氧化物的反应产物和/或碱性水溶液中除去固体颗粒。
优选在用于步骤(b)之前将包含有机氢过氧化物的反应产物的至少一部分和/或碱性水溶液的至少一部分过滤除去固体颗粒。
本发明的要点在于在原料物流用于步骤(b)之前从这些原料物流之一或多种的至少一部分中除去固体颗粒。经工艺步骤(b)的原料流是步骤(a)中所得包含有机氢过氧化物的反应产物和用于处理所述包含有机氢过氧化物的反应产物的碱性水溶液。
观察到在常规操作中洗涤包含有机氢过氧化物的烃相时形成界面乳液层或碎料(rag)。这样的层可导致有机相内碱性水溶液的量增加。有机相内存在大量碱性水溶液趋于在有机氢过氧化物的进一步加工中带来问题，主要是因存在碱性化合物、更具体的是氢氧化钠和氢氧化钙等化合物所致。
有机氢过氧化物可用于许多工艺。其中之一是有机氢过氧化物与烯烃反应得到环氧乙烷化合物。该方法中，所述有机化合物通常为烷芳基化合物，所述方法还包括：
(e)使步骤(c)和/或(d)中所得包含烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃和催化剂接触得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物，和
(f)使环氧乙烷化合物的至少一部分与烷芳基氢氧化物分离。
步骤(f)中所得烷芳基氢氧化物可用于许多工艺。这类工艺是使烷芳基氢氧化物脱水制备链烯基芳基化合物。另一工艺是使烷芳基氢氧化物氢化得到烷芳基化合物。如果本发明方法要用于烷芳基氢氧化物脱水，则所述方法适合地还包括：
(g)使步骤(f)所得烷芳基氢氧化物的至少一部分转化。
优选步骤(g)包括使所述反应产物脱水或氢解。氢解是烷芳基氢氧化物与氢气反应，优选在催化剂存在下进行。脱水一般产生链烯基芳基化合物和水，而氢解一般产生烷芳基化合物。优选所述氢解产生作为原料化合物的烷芳基化合物。
发明详述
虽然本发明方法中所用有机化合物原则上可以是任何化合物，但最常用的有机化合物是烷芳基化合物，更具体的是包含至少一个烷基取代基的苯化合物，其中烷基取代基含1至10个碳原子、优选2至8个碳原子。优选所述苯化合物平均含有1至2个取代基。最常见的烷芳基化合物是乙苯、枯烯和二异丙基苯。
所述有机化合物的氧化可通过本领域已知的任何适用方法进行。所述氧化可在液相中在稀释剂存在下进行。该稀释剂优选是在反应条件下为液态而且不与原料和所得产物反应的化合物。但该稀释剂也可以是反应过程中必须存在的化合物。例如，如果所述烷芳基化合物为乙苯，则稀释剂也可以是乙苯。
除所需的有机氢过氧化物之外，有机化合物氧化过程中还产生许多污染物。虽然这些污染物大多存在量较少，但尤其已发现存在有机酸有时在有机氢过氧化物的使用中带来问题。如US-A-5,883,268中所述，降低污染物含量的一种方法是使包含有机氢过氧化物的反应产物与碱性水溶液接触。但与碱性水溶液接触导致含有机氢过氧化物的反应产物中引入一定量的碱金属。碱洗使有机酸的含量降低，但碱金属污染物的量增加。
在本发明方法中，使含有机氢过氧化物的反应产物与碱性水溶液、更具体的是含一或多种碱金属化合物的碱性水溶液接触。适用于碱性水溶液的碱源包括碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐和碱金属碳酸氢盐。这些化合物的例子是NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3和KHCO3。考虑到其易得性，优选使用NaOH和/或Na2CO3。
所述碱性水溶液优选包含新鲜的碱性水溶液、回收的碱性水溶液和非必要的附加水。所述回收的碱性水溶液由步骤(b)获得。
进行步骤(b)的确切条件取决于其它环境。步骤(b)优选在0和150℃之间、更优选20和100℃之间的温度下进行。
在步骤(b)中，随后使烃相与水相分离。优选的方法包括使烃相和水相在沉降容器中沉降，然后使烃相与水相分离。优选将包含有机氢过氧化物的烃相送入聚结器中进一步除去水相。所述分离优选在0和150℃之间、更优选20和100℃之间的温度下进行。
在常规操作中，洗涤包含有机氢过氧化物的烃相时有时观察到界面乳液层或碎料。现已意外地发现从步骤(b)所用原料物流之一或多种中除去固体颗粒能防止形成此碎料。不希望受限于任何理论，相信形成碎料是因存在固体颗粒如不溶性金属化合物如铁的小粒所致。金属表面腐蚀中可形成此类金属化合物。氧化过程中含有机氢过氧化物的反应产物能吸收此类金属化合物。此外，含有机化合物的物流可能在氧化之前已经含有此类固体颗粒。碱性水溶液能从用于制备碱性水溶液的回收碱性水溶液和/或废水中吸收此类金属化合物。两种原料物流都能在储存过程中吸收金属化合物。可以不同方式除去固体颗粒。可以本领域技术人员已知的任何方式除去固体颗粒。适用的方法包括用离子交换树脂或吸附剂处理步骤(b)中所用原料物流之一或多种的至少一部分和/或将这些原料物流的至少一部分过滤。已发现过滤是除去固体颗粒的优选方法。
进行过滤时的温度和压力为本领域技术人员公知，取决于所存在的化合物。
优选用于过滤步骤(b)的原料物流的过滤器有50微米或更小、优选30微米或更小、更优选20微米或更小的孔。
所述过滤器可由本领域技术人员已知适合的任何材料制成。已发现聚丙烯和纤维素制成的过滤器运行很好。公知过滤器将慢慢地堵塞，表现为通过过滤器的压降增高。压降变得太高时，可从操作中取出过滤器，清洁而使之恢复，如本领域技术人员所公知。或者，可以正常流动的反向供入清洗液如枯烯或乙苯清洗过滤器，即所谓反冲洗。后者有不需取下过滤器的优点。
如上所述，步骤(b)所用各原料物流都可能含有需要除去的金属化合物。步骤(a)中生产的含有机氢过氧化物的反应产物中金属化合物的掺入量取决于经步骤(a)的有机化合物中金属化合物的存在量和步骤(a)的确切工艺条件。步骤(a)中存在的金属化合物的量和种类决定是否需要从步骤(a)的产物或其部分中除去固体颗粒。
步骤(b)中所用碱性水溶液可从各种来源吸收金属化合物。各来源中存在金属化合物的量将决定优选从碱性水相中除去固体颗粒的时间。
为进一步改善步骤(b)、(c)和/或非必要的步骤(d)中水相和烃相的分离，可存在附加化合物。此附加化合物的例子是所谓的破乳剂或脱浊剂(de-hazer)如脂族或环胺。
在本发明的描述中，措辞“水”用于指示清洁水和可能含污染物的废水。如果要使用清洁水，则单独叙述。步骤(c)和(d)的水洗可用清洁水和/或废水进行。
近来发现使用废水(非必要地与清洁水组合)有许多优点。这已详尽地描述在未预公布的专利申请PCT/EP02/10519(我们的TS1068)中。因而，步骤(c)和/或(d)的水洗优选用非必要地与清洁水组合的废水进行。
废水可在任何阶段加入分离的烃相中。一种优选的具体实施方案包括将废水或含废水的水溶液加入聚结器中。
优选步骤(c)和/或(d)中所用水包括预先用于洗涤含有机氢过氧化物的烃相的废水和不同类型的废水。
预先用于洗涤含有机氢过氧化物的烃相的废水优选是包含有机氢过氧化物的烃相与水相优选清洁水接触然后使水相与烃相分离得到的废水。如此所得水相优选在不进一步处理的情况下用作废水。最优选如此所得废水与不同类型的废水组合使用。
烃相的洗涤优选通过烃相与水逆流接触完成。逆流操作视为包括使已经洗过一或多遍的烃相与较清洁的水接触，而尚未洗过的烃相与已经与烃相接触过的水相接触。
废水的来源原则上与本发明方法无关。但优选所述废水是在与本发明方法相关的工艺步骤中得到的，因为这使烃相中存在的化合物与水溶液中存在的化合物反应的危险减小。此外，优选不向所述工艺中引入新组分。令人吃惊的是使用废水得到良好的结果，因为前面工艺步骤的目的是除去步骤(a)的氧化中生成的副产物有机酸。现已发现步骤(c)和/或(d)的水洗中可使用废水，获得良好结果而对后续催化剂如EP-A-345856中所述环氧化催化剂无不利影响。
已发现特别适用于本发明水溶液的废水是酸性废水。优选所述酸性废水包含一或多种有机酸。已发现有机酸一般与本发明方法中所用化合物相容。已发现尤其优选存在的酸是含1至20个碳原子的有机酸。优选存在于废水中的有机酸包括共有1至10个碳原子的烃基羧酸。尤其优选的酸是甲酸、乙酸、丙酸和丁酸。已发现甲酸尤其适合，因为已观察到甲酸仅使有机氢过氧化物发生有限的分解。
所述水溶液中酸的浓度优选为0.0001至5wt％(基于水溶液之总量)、更优选0.001至2wt％、最优选0.001至1wt％。
优选步骤(c)和/或(d)中所用水由非必要地与清洁水组合的pH为2至7、优选3至小于7、更优选3.5至6.5的废水组成。
废水物流可原样使用。但某些情况下，在用于本发明方法之前使废水物流浓缩可能是有利的。
取决于含有机过氧化物的烃相中污染物的存在量，水洗进行一或数遍。优选所述洗涤进行1至3遍。
在非必要的工艺步骤(e)中，使步骤(c)和/或(d)中所得含有机氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃(优选丙烯)在催化剂存在下接触得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物。可用于此过程的催化剂包括负载在二氧化硅和/或硅酸盐上的钛。优选的催化剂描述在EP-A-345856中。该反应一般在中等的温度和压力下、特别是在0至200℃范围内、优选25至200℃范围内进行。准确的压力无关紧要，只要足以使反应混合物保持液态或气态和液态的混合物。常压可能是适宜的。压力通常可在1至100×105N/m2的范围内。
可通过本领域技术人员已知的任何方式从包含烷芳基氢氧化物的反应产物中分离出环氧乙烷化合物。可通过分馏、选择性萃取和/或过滤整理所述液体反应产物。溶剂、催化剂和任何未反应的烯烃或烷芳基氢过氧化物可循环再利用。
可在催化剂存在下使该方法中所得烷芳基氢氧化物脱水得到苯乙烯和水。可用于此步骤的方法描述在WO99/42425和WO99/42426中。但原则上可使用本领域技术人员已知的任何适用方法。
通过以下实施例进一步说明本发明。
对比例1
在反应器中，吹入空气通过乙苯。所得产物包含乙苯氢过氧化物。使该产物与含0.5wt％NaOH的水溶液接触，在60℃的温度下混合。含乙苯氢过氧化物的产物与含NaOH的溶液之重量比为4.5∶1(重量比)。将所得中和混合物送入沉降容器中，在其中使中和的含乙苯氢过氧化物的烃相与水相分离。
将中和的含乙苯氢过氧化物的烃相送入聚结器，在其中进一步除去水相。通过以下方法洗涤所述中和的含乙苯氢过氧化物的烃相：使来自聚结器的中和的乙苯氢过氧化物溶液与水溶液混合，使所得混合物在沉降容器内分离成水相和烃相，然后利用第一聚结器分离从沉降容器中得到的烃相，和利用第二聚结器分离第一聚结器中得到的烃相。这些步骤均在后面更详细地描述。第二聚结器中得到的烃相包含乙苯氢过氧化物、乙苯、水和污染物。将该烃相蒸馏。馏出物包含乙苯、水和污染物。在容器内使该馏出物相分离得到含乙苯和污染物的烃相及含水和污染物的水相。后者的pH为3，作为废水用于洗涤中和的烃相的水溶液。
使中和的乙苯氢过氧化物溶液以4.5∶1的重量比与水溶液混合。所述水溶液包含85％(重)的加入1.3％(重)清洁水的该工艺步骤中循环的水和13.7％(重)的在洗涤含有机氢过氧化物的烃相中用过的废水。
将所得混合物送入沉降容器，在其中使烃相与水相分离。
向所得水相中加入NaOH，含NaOH的水相用于中和含乙苯氢过氧化物的烃相。
将沉降器内得到的烃相送入第一聚结器，其中加入1.1％(重)(基于总烃相)的上述含水和污染物的馏出水相和1.7％(重)(基于总烃相)的清洁水。在第一聚结器中得到水相和烃相。将来自第一聚结器的烃相送入第二聚结器，在其中再加入1.4％(重)(基于总烃相)的清洁水。
发现第二聚结器中得到的烃相包含约1ppm的钠。
实施例1
重复对比例1，但循环回中和步骤的含NaOH的水相再用在中和步骤之前利用有最大0.4微米孔的whatman聚丙烯过滤器过滤。
发现第二聚结器中得到的烃相包含明显低于1ppm的钠。此外，发现经过过滤器的压力在3星期内从0.05×105N/m2逐渐升至1×105N/m2。这表明固体被分离出来。
实施例2
在1-苯乙醇脱水成苯乙烯中得到废水。将所得废水蒸馏从而使所得馏出物包含水和有机化合物。在沉降器内从馏出物中分出有机相。水相从沉降器送入聚结器。聚结器中得到的水相包含10ppm的固体，其中2ppm为铁。向该水相中加入20％(重)的NaOH。所得NaOH溶液用有不同最大尺寸开孔的聚丙烯过滤器过滤。滤液与乙苯氢过氧化物的乙苯溶液在70℃下接触数小时。在对比例中，所述NaOH溶液在使用之前未过滤。得到以下结果。
  过滤器尺寸(微米)   无   40   20   10   6
  碎料的形成   强   轻微   无   无   无

Claims (8)

1.一种有机氢过氧化物的制备方法，该方法包括：
(a)使有机化合物氧化得到包含有机氢过氧化物的反应产物，
(b)用碱性水溶液处理所述含有机氢过氧化物的反应产物的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与碱性水相分离，
(c)用水洗涤所分离的含有机氢过氧化物的烃相的至少一部分并使含有机氢过氧化物的烃相与水相分离，和
(d)非必要地重复步骤(c)一或多遍，
其中在用于步骤(b)之前从包含有机氢过氧化物的反应产物和/或碱性水溶液中除去固体颗粒。
2.根据权利要求1的方法，其中在用于步骤(b)之前将包含有机氢过氧化物的反应产物的至少一部分和/或碱性水溶液的至少一部分过滤除去固体颗粒。
3.一种环氧乙烷化合物的制备方法，该方法包括利用权利要求1或2的方法制备烷芳基氢过氧化物，其中所述有机化合物为烷芳基化合物，所述方法还包括：
(e)使步骤(c)和/或(d)中所得包含烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃和催化剂接触得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物，和
(f)使环氧乙烷化合物的至少一部分与烷芳基氢氧化物分离。
4.一种链烯基芳基化合物的制备方法，该方法包括利用权利要求3的方法制备烷芳基氢氧化物，该方法还包括：
(g)使步骤(f)所得烷芳基氢氧化物的至少一部分转化。
5.权利要求2至4之任一的方法，其中所述过滤用有50微米或更小孔的过滤器进行。
6.权利要求2至5之任一的方法，其中将步骤(b)中分离出的碱性水溶液的至少一部分过滤，然后循环回步骤(b)。
7.权利要求1至6之任一的方法，其中所述碱性水溶液包含新鲜的碱性水溶液、循环的碱性水溶液和非必要的附加水。
8.权利要求1至7之任一的方法，其中工艺步骤(c)和/或(d)中用非必要地与清洁水组合的废水洗涤分离的包含有机氢过氧化物的烃相的至少一部分。
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