CN1860087A - 生产异丙基苯的方法和包括该方法的生产环氧丙烷的方法 - Google Patents

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Abstract

一种用于生产异丙基苯的方法，其包括使枯基醇氢解或者脱水然后加氢，其特征在于，将钯催化剂用作氢解或者加氢催化剂，并且使用具有0.1到10体积％一氧化碳浓度的氢气。

Description

生产异丙基苯的方法和包括该方法的生产环氧丙烷的方法
技术领域
本发明涉及生产异丙基苯的方法。更具体地，本发明涉及有效地从枯基醇生产异丙基苯的方法，以及包括该方法的生产环氧丙烷的方法。
背景技术
作为使枯基醇加氢(即氢解或者脱水-加氢)生产异丙基苯的方法，在例如JP 2001-270880A和2003-081886A中公开了在环氧丙烷生产的氢解步骤中，使用铜-基催化剂，通过枯基醇的氢解转化为异丙基苯。特别地，在使用铜-基催化剂的应用中，可以以高产率制备异丙基苯，因为在加氢中难以发生枯基醇的苯环-加氢。
此外，本发明人已经对钯-基催化剂作为在与铜-基催化剂相比较高的活性和选择性下从枯基醇生产异丙基苯的加氢催化剂的应用进行了研究。但是，虽然在使用钯-基催化剂时可以获得高活性，存在的问题是因为发生枯基醇的苯环-加氢，选择性明显降低。
发明内容
本发明的目的是提供使用钯-基催化剂作为加氢催化剂、在高活性和选择性下从枯基醇生产异丙基苯的方法。
此外，本发明的另一个目的是提供包括上述方法的生产环氧丙烷的方法。
即，本发明涉及将枯基醇氢解或者在脱水之后加氢生产异丙基苯的方法，其包括使用钯-基催化剂作为氢解或者加氢的催化剂，和使用具有0.1到10％体积的一氧化碳浓度的氢气作为氢气。
此外，本发明涉及生产环氧丙烷的方法，其包括以下步骤：
氧化步骤：通过氧化异丙基苯获得氢过氧化枯烯的步骤；
环氧化步骤：通过使在氧化步骤中获得的氢过氧化枯烯与过量丙烯反应获得环氧丙烷和枯基醇的步骤；和
异丙基苯生产步骤：通过使在环氧化步骤中获得的枯基醇氢解或者在脱水之后加氢，并且将所述异丙基苯循环到氧化步骤来生产异丙基苯的步骤，并且其包括使用钯-基催化剂作为氢解或者加氢催化剂；和使用包含0.1到10％体积一氧化碳的氢气作为氢气。
具体实施方式
作为使用钯-基催化剂从枯基醇生产异丙基苯的方法，出示了以下方法：
即，通过与脱水催化剂接触将枯基醇转化为α-甲基苯乙烯，然后通过在氢气存在下与钯-基催化剂接触对α-甲基苯乙烯加氢来生产异丙基苯的方法(在下文中有时被称为“脱水-加氢”)，和
通过在氢气存在下使枯基醇与钯-基催化剂接触进行氢解来生产异丙基苯的方法。
在此解释了通过将上述枯基醇脱水转化为α-甲基苯乙烯，然后通过将所述α-甲基苯乙烯加氢而转化为异丙基苯的方法。
用于脱水的催化剂包括：酸，例如硫酸，磷酸和对甲苯磺酸，和金属氧化物，例如活性氧化铝，二氧化钛，氧化锆，二氧化硅-氧化铝和沸石，并且从与反应混合物分离、催化剂寿命、选择性等等角度考虑，活性氧化铝是优选的。
脱水通常通过使枯基醇与脱水催化剂接触来进行，但是在本发明中，可以将氢气与枯基醇一起进料到脱水催化剂，以便在脱水之后进行加氢。
所述反应可以使用溶剂在液相中进行。溶剂对于反应物和产品应该是实质上惰性的。溶剂可以是存在于被使用的枯基醇溶液中的物质。例如，当枯基醇是与作为产品的异丙基苯的混合物时，可以使用异丙基苯作为替代物，而不特别地加入溶剂。脱水温度通常是50到450℃、优选150到300℃。通常，压力有利地是10到10,000kPa。脱水可以有利地使用浆液形式或者固定床形式的催化剂来进行。使用的脱水催化剂的量可以是足以转化枯基醇的量。
在本发明中，在脱水中获得的α-甲基苯乙烯和氢气被提供给加氢催化剂，用于将α-甲基苯乙烯加氢，借此生产异丙基苯。
作为加氢催化剂，使用了钯-基催化剂，并且作为钯-基催化剂，列出了负载类型的催化剂，例如钯/氧化铝，钯/二氧化硅和钯/碳。虽然为了抑制环加氢副反应优选低的钯浓度，但是过低的钯浓度将导致反应速度不足。负载的钯的浓度通常为0.005到10重量％，优选0.01到1％重量。
这些催化剂可以单独使用或者以两种或多种的混合物使用。使用的加氢催化剂的量可以是足以将α-甲基苯乙烯转化为异丙基苯的量，并且α-甲基苯乙烯的转化率优选为98％或以上。
作为使用的氢气，必须使用具有0.1到10％体积、优选0.5到5％体积的一氧化碳浓度的氢气。当一氧化碳(在下文中可以称为“CO”)的浓度低于0.1％体积时，异丙基苯的选择性明显降低，因为作为加氢或者氢解中的副反应，芳族环的加氢增加，另一方面，当超过10％体积时，不可能达到本发明的目的，因为反应活性显著降低。
在异丙基苯生产步骤中，CO可以包含在作为原料的新鲜氢气中或者包含在循环氢气中。当使用循环氢气时，所述valance，在其之后，在异丙基苯生产步骤中过量的未反应氢气的一部分已经被净化，或者全部未反应氢气，不进行净化，在异丙基苯生产步骤中被循环。包含在循环氢气中的CO可以是通过主要地在环氧化步骤中形成的甲酸或者甲酸衍生物的氢解产生的那些或者是新加入的那些。在同时使用新鲜氢气和循环氢气的情况下，较大比率的包含CO的循环氢气在氢气成本方面是有利的，因为可以减少新鲜氢气。此外，当在氢气中包含CO时，在加氢或者氢解中作为副反应的芳香环的环加氢被抑制。作为副反应产品的异丙基环己烷、异丙基环己烯等等是氧化抑制剂，并且当包含这些来自异丙基苯生产步骤的产品的反应混合物(主要地异丙基苯)被循环到氧化步骤时，氧化速率和氢过氧化枯烯选择性显著地降低。因此，当在异丙基苯生产步骤中将CO包含在用于加氢/氢解的氢气中时，芳香环的环加氢可以得到抑制，因此可以更有利地进行氧化。
同时，因为CO是加氢/氢解的抑制组分，当氢气中的CO被提供给反应时，钯-基催化剂的活性降低，此外当CO浓度超过上述范围时，在α-甲基苯乙烯转化中活性降低到不允许的程度。
因此，考虑到枯基醇的转化率，必需将用于加氢/氢解的氢气中的CO浓度控制在上述范围内。
在异丙基苯生产步骤中获得的异丙基苯作为原料被循环到氧化步骤。
虽然加氢通过α-甲基苯乙烯和氢气与加氢催化剂接触来进行，一部分产生的水可以通过油水分离等等被分离，或者可以与α-甲基苯乙烯一起供给加氢催化剂，以在脱水之后进行加氢。
虽然理论上反应中需要的氢气的量可以与α-甲基苯乙烯等摩尔，但是要求过量的氢气，因为在原料中包含消耗氢气的其他组分。
作为氢气与α-甲基苯乙烯的摩尔比，通常使用1到10的范围，因为随着氢分压的提高反应进行得更迅速。所述范围进一步优选是1到5。反应之后剩余的过量氢气可以在与反应混合物分离之后被循环。加氢可以使用溶剂在液相中进行或者在气相中进行。溶剂对于反应物和产品应该是实质上惰性的。溶剂可以是存在于使用的α-甲基苯乙烯溶液中的物质。例如，当α-甲基苯乙烯是与产品异丙基苯的混合物时，可以使用异丙基苯作为溶剂的替代物，而不特别地加入溶剂。加氢温度通常是0到500℃、优选30到400℃。通常，压力有利地是100到10,000kPa。
作为脱水和加氢的模式，这些反应可以通常通过使用固定床形式的催化剂的连续法进行。脱水和加氢可以使用分离的反应器或者单一反应器进行。作为用于连续法的反应器，存在绝热反应器和恒温反应器，并且绝热反应器是优选的，因为恒温反应器要求除热设备。在绝热反应器情况下，温度随着反应的进行而降低，因为枯基醇的脱水是吸热反应，另一方面，因为α-甲基苯乙烯的加氢是放热反应，温度随着反应的进行而升高。因为总的讲，生成的热量是较大的，因此出口温度变得高于入口温度。
对反应温度和压力进行选择，使得在脱水之后包含在α-甲基苯乙烯溶液中的水不被冷凝。反应温度优选是150到300℃，并且反应压力优选是100到2000kPa。当温度过低或者压力过高时，水可能在脱水的出口被冷凝，导致脱水催化剂性能恶化。此外，当压力过高时，在脱水的反应平衡中也是不利的。当温度过高或者压力过低时，因为催化剂寿命因由大量产生气相部分所引起的振鸣(howling)等等而缩短，因此这可能是不利的。
虽然氢气可以从脱水反应器的进口和加氢反应器的进口的任何一个提供，但是考虑到脱水催化剂的活性，优选的是从脱水反应器的进口提供。即，通过脱水产生的水的蒸发通过在脱水区中恒定地存在氢气而被促进，并且平衡脱水转化率得到提高，因此与没有氢气相比，可以有效地获得高转化率。虽然使脱水中产生的水通过加氢催化剂，但是通过在不使水冷凝的水平下操作，可以以低的成本进行操作，而不必特别地安装如上所述的用于除水的设备。此外，加氢中未反应的氢气可以在气-液分离操作之后被循环。
此外，在气-液分离操作的时候，可以将脱水中产生的水与反应混合物分离。一部分获得的反应混合物(主要是异丙基苯)可以被循环到反应器供使用。
从成本角度考虑，脱水和加氢催化剂优选被填装在具有多个固定床的反应器中，而不是多个反应器中。反应器内部可以或者可以不被分隔成几个床。当反应器不被分隔时，脱水催化剂和加氢催化剂可以彼此直接接触，或者它们可以使用惰性填料分隔。
通过氢解从枯基醇生产异丙基苯的情况解释如下：
氢解是通过使在环氧化步骤中获得的枯基醇氢解来制备异丙基苯的反应，并且是其中脱水和加氢表观上同时进行的反应。氢解通过枯基醇和氢气与催化剂接触来进行。作为催化剂，虽然使用了上述用于α-甲基苯乙烯加氢的钯-基催化剂，但是可以通过使用其中钯被负载在载体上的钯-基催化剂来有效地进行氢解，所述载体在脱水中显示催化剂活性，例如，特别是活性氧化铝。
当然，作为在此使用的氢气，使用了具有0.1到10％体积一氧化碳浓度的氢气，其类似于用于加氢中的那些，原因与上述的原因相同。
氢解可以有效地使用溶剂在液相中进行。溶剂对于反应物和产品应该是实质上惰性的。溶剂可以是存在于被使用的枯基醇溶液中的物质。例如，当枯基醇是与作为产品的异丙基苯的混合物时，可以使用异丙基苯作为溶剂的替代物，而不特别地加入溶剂。
虽然反应中需要的氢气的量可以与枯基醇等摩尔，但是要求过量的氢气，因为在原料中包含消耗氢气的其他组分。此外，氢气与枯基醇的摩尔比通常为1到10，因为通过增大气相部分，将产生的水排除到气相中，可以使反应迅速地进行。该比率还优选为1到5。反应之后剩余的过量氢气可以在与反应混合物分离之后被循环。氢解温度通常是50到450℃、优选150到300℃。通常，压力有利地是100到10,000kPa。水解可以有利地使用浆液或者固定床形式的催化剂进行。
反应可以通过间歇方法、半连续方法或者连续方法进行。
当包含用于反应的原料的液体或者气体通过固定床时，在从反应区抽出的液体混合物中完全或者基本上不包含催化剂。
上述生产异丙基苯的方法适合应用到如下所述的环氧丙烷生产中产生异丙基苯的步骤。
即，环氧丙烷的生产包括以下步骤：
氧化步骤：通过氧化异丙基苯获得氢过氧化枯烯的步骤；
环氧化步骤：通过使在氧化步骤中获得的氢过氧化枯烯与过量丙烯反应获得环氧丙烷和枯基醇的步骤；和
异丙基苯生产步骤：通过将环氧化步骤中获得的枯基醇氢解或者通过在枯基醇脱水之后加氢来生产异丙基苯的步骤，并且将所述异丙基苯循环到氧化步骤。
每个步骤解释如下。
异丙基苯的氧化通常通过使用含氧气体例如空气或者氧-富集空气进行自动氧化来进行。这种氧化可以不使用添加剂来进行，并且可以使用添加剂例如碱。反应温度通常为50到200℃，并且反应压力通常在大气压力和5MPa之间。在其中使用添加剂的氧化方法中，碱金属化合物例如NaOH或者KOH，碱土金属化合物，或者碱金属碳酸盐例如Na2CO3或者NaHCO3，氨，(NH4)2CO3，碱金属铵碳酸盐等等，被用作碱试剂。
从以高产率和高选择性制备环氧丙烷的角度讲，环氧化步骤优选在包含含钛氧化硅的催化剂存在下进行。作为这些催化剂，包含化学地键接到二氧化硅上的Ti的所谓Ti-二氧化硅催化剂是优选的。例如，可以列出通过在二氧化硅载体上负载Ti化合物制备的催化剂，通过将Ti化合物与二氧化硅通过共沉淀法或者溶胶凝胶法结合制备的催化剂，包含Ti的沸石化合物，等等。
虽然用于环氧化步骤中的氢过氧化枯烯可以是稀释的或者浓的纯化材料或者非纯化材料，其中已经除去了钠的那种是优选的，因为钠是在用于环氧化步骤中的催化剂上积累的组分，并且所述积累的进行将降低催化剂活性并且可能引起严重的问题，例如堵塞反应器。作为除去钠的方法，可以使用任何方法，如通过洗涤、中和、萃取等等从本发明步骤的反应体系中除去全部或者部分钠的方法，使用吸收剂等等降低钠浓度的方法，等等。
考虑到可能存在这样的情况，即在氧化步骤中使用碱的情况，和在氧化步骤之后进行碱的洗涤并且水和油的分离是容易的的情况，从有效地集中除去钠的角度讲，优选在环氧化步骤之前进行水-洗涤。
环氧化通过丙烯和氢过氧化枯烯与催化剂的接触来进行。反应使用溶剂在液相中进行。在反应期间的温度和压力下溶剂应该是液体并且对于反应物和产品应该是基本上惰性的。溶剂可以是存在于被使用的氢过氧化物溶液中的物质。例如，当氢过氧化枯烯是与异丙基苯(是它的原料)的混合物时，异丙基苯可以被用作溶剂的替代物，而不特别地加入溶剂。
环氧化温度通常是0到200℃、并且优选25到200℃。压力可以是足以使反应混合物保持在液体状态的压力。通常，压力有利地为100到10,000kPa。
固体催化剂可以有利地以浆液或者固定床的形式使用。在大规模的工业操作情况下，优选使用固定床。此外，环氧化可以通过间歇方法、半连续方法或者连续方法进行。
当包含用于反应的原料的液体通过固定床时，在从反应区抽出的液体混合物中完全或者基本上不包含催化剂。在环氧化中生产的枯基醇被提供给异丙基苯生产步骤，并且枯基醇通常是在从反应混合物中回收环氧丙烷和未反应的丙烯之后提供给异丙基苯生产步骤。
在异丙基苯生产步骤中，通过枯基醇的氢解或者在脱水之后的加氢生产异丙基苯，并且在生产中，使用了上述钯-基催化剂和具有0.1到10％体积CO浓度的氢气。生产的异丙基苯被循环到氧化步骤。此外，可以在通过蒸馏、水-洗涤等等纯化之后将异丙基苯循环到氧化步骤。
借助于以下实施例更详细地具体解释本发明。
实施例
对比例1和实施例1到2
使用活性氧化铝作为脱水催化剂，可以容易地将枯基醇转化为α-甲基苯乙烯。通过枯基醇脱水制备的α-甲基苯乙烯的加氢的实施例显示如下。
将一百克由21.5％重量α-甲基苯乙烯和77.9％重量异丙基苯组成的溶液，和作为加氢催化剂的0.7克负载型催化剂(0.05重量％钯/氧化铝)进料到高压釜中，并且分别在包含示于表1中的量的CO的氢气中、在200℃下、在1.0MPa表压下反应30分钟。
α-甲基苯乙烯转化率(α-甲基苯乙烯通过加氢转化为异丙基苯的转化率)和异丙基环己烷(i-PrCH)(通过异丙基苯的苯环加氢产生)的浓度分别示于表1中。
表1
  对比例1   实施例1   实施例2
  氢气中CO浓度(％体积)   0   1   10
  α-甲基苯乙烯转化率(重量％)   ＞99.9   79.2   56.2
  i-PrCH浓度(重量ppm)   285   ＜5   ＜5
对比例2和实施例3到5
通过α-甲基苯乙烯加氢制备的异丙基苯的苯环加氢的实施例。
将一百克异丙基苯和作为加氢催化剂的0.7克负载型催化剂(0.05重量％钯/氧化铝)进料到高压釜中，并且分别在包含示于表2中的量的CO的氢气中、在200℃下、在1.5MPa表压下反应，反应时间示于表2。
反应之后异丙基环己烷(i-PrCH)的浓度分别示于表2中。
表2
  对比例2   实施例3   实施例4   实施例5
  氢气中CO浓度(％体积)   0   0.1   1   10
  反应时间(分钟)   30   30   30   60
  i-PrCH浓度(重量ppm)   0.25   0.16   0.04   0.004
工业实用性
按照本发明，提供了生产异丙基苯的方法，其可以有效地将枯基醇转化为异丙基苯。此外，该方法可以适合地应用于环氧丙烷生产中的异丙基苯生产步骤中。

Claims (8)

1.将枯基醇氢解或者在脱水之后加氢生产异丙基苯的方法，其包括使用钯-基催化剂作为氢解或者加氢的催化剂，和使用具有0.1到10％体积的一氧化碳浓度的氢气作为氢气。
2.权利要求1的方法，其中一氧化碳的浓度是0.5到5％体积。
3.权利要求1的方法，其中异丙基苯通过枯基醇的氢解生产。
4.权利要求1的方法，其中异丙基苯通过将枯基醇脱水得到α-甲基苯乙烯，然后将α-甲基苯乙烯加氢来生产。
5.一种生产环氧丙烷的方法，其包括以下步骤：
氧化步骤：通过氧化异丙基苯获得氢过氧化枯烯的步骤；
环氧化步骤：通过使在氧化步骤中获得的氢过氧化枯烯与过量丙烯反应获得环氧丙烷和枯基醇的步骤；和
异丙基苯生产步骤：通过使在环氧化步骤中获得的枯基醇氢解或者在枯基醇脱水之后加氢来生产异丙基苯的步骤，并且将所述异丙基苯循环到氧化步骤，并且
其包括使用钯-基催化剂作为氢解或者加氢催化剂；和使用具有0.1到10％体积一氧化碳浓度的氢气作为氢气。
6.权利要求5的方法，其中一氧化碳的浓度是0.5到5％体积。
7.权利要求5的方法，其中异丙基苯通过枯基醇的氢解生产。
8.权利要求5的方法，其中异丙基苯通过将枯基醇脱水得到α-甲基苯乙烯，然后将α-甲基苯乙烯加氢来生产。
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