CN1628098A - 制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法 - Google Patents

制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法 Download PDF

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制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法，该方法包括：(a)将烷芳基化合物氧化以得到含有烷芳基氢过氧化物的反应产物，(b)将步骤(a)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的反应产物的至少一部分与水接触，所述反应产物含有少于0.05％wt的钠，(c)将步骤(b)的产物分离成含有烷芳基氢过氧化物的烃相和水相，(d)任选将步骤(b)和(c)重复一次或多次，(e)将步骤(c)或(d)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃和催化剂接触，以得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物，和(f)将至少部分环氧乙烷化合物与烷芳基氢氧化物分离。

Description

制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法
技术领域
本发明涉及制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法。所述产物适用于各种工艺过程，诸如用于环氧乙烷化合物的制备以及烯基芳基的制备。
背景技术
利用烷芳基氢过氧化物化合物制备环氧丙烷的方法在本领域是公知的。正如US-A-5,883,268所述，这种方法通常包括乙苯的过氧化，然后将过氧化反应产物与足量碱性水溶液接触以中和其酸性成分，然后将形成的混合物分离成含水物流和脱酸的有机物流。将碱污染的、脱酸的氢过氧化物物流用水洗涤，然后将所形成的混合物分离成有机物污染的水相和碱金属含量降低的有机相。
现已发现，过氧化反应产物不需要用碱性水溶液洗涤。令人惊奇地，过氧化反应产物可以仅用水洗涤。不用碱性水溶液洗涤的一个重要优点是更大量的水相可以存在于有机相中。在本发明的方法中，更大量的水相是可接受的，因为水相将不含碱性水溶液的残余物诸如钠盐。这种化合物的存在通常在随后的工艺步骤中引起问题。在本发明的方法中不需要严格除去水，这使得水与有机相的分离可以按照更简单的方式进行。此外，在本发明中装置不正常所导致的不能有效除去水比它们在常规方法中更容易接受。
已经发现，仅用水洗涤的含有烷芳基氢过氧化物的反应产物与同时用碱性水溶液和水洗涤的产物一样在随后的反应中产生类似的催化剂失活，而且当仅用水洗涤反应产物时，发现烷芳基氢过氧化物的收率更高。后者归因于烷芳基氢过氧化物的分解减少。这种分解被认为是通过碱性条件下存在的碱性水溶液进行催化的。类似的失活非常令人惊讶，因为水洗除去非常少的污染物，诸如已知存在于反应粗产物中的苯甲酸。此外，当仅用水洗涤含有烷芳基氢过氧化物的产物时，发现形成较少的乳液。
WO 00/12470描述了纯化含有环己基氢过氧化物的反应混合物的方法，从而使其适于分解或氢化成环己醇和环己酮。该文献不包含纯化待与烯烃在环氧化催化剂的存在下反应的、含有烷芳基氢过氧化物的反应混合物的信息。
发明内容
令人惊奇地，现已发现可以改善含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法。
本发明的制备含有有机氢过氧化物的产物的方法包括：
(a)将烷芳基化合物氧化以得到含有有机氢过氧化物的反应产物，
(b)将步骤(a)中得到的烷芳基氢过氧化物反应产物的至少一部分与水接触，所述反应产物含有少于0.05％wt的钠，
(c)将步骤(b)的产物分离成含有烷芳基氢过氧化物的烃相和水相，
(d)任选将步骤(b)和(c)重复一次或多次，
(e)将步骤(c)或(d)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃和催化剂接触，以得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物，和
(f)将至少部分环氧乙烷化合物与烷芳基氢氧化物分离。
可以认为进行步骤(b)的产物全部是产物。如果任何水相存在于待进行水洗的反应产物中，则还要考虑该水相的钠含量。已用碱性水溶液中和的常规的含有烷芳基氢过氧化物的产物通常含有0.10至0.15％wt的钠，按照进行水洗前有机相和水相的总量计。
优选在对烃相进行步骤(e)之前，将水从步骤(c)或(d)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的烃相中除去。用于从该烃相中除去水的方便的、优选的方法是蒸馏。
步骤(f)中得到的烷芳基氢氧化物可用于多种工艺过程。所述工艺过程是通过将烷芳基氢氧化物脱水来制备烯基芳基。另一种工艺过程是氢化烷芳基氢氧化物来得到烷芳基。因此，本发明的方法适当地还包括：(g)转化步骤(f)中得到烷芳基氢氧化物的至少一部分。所述转化通常生成反应产物和水。
步骤(g)优选包括反应产物的脱水或氢解。氢解是烷芳基氢氧化物与氢气进行反应，且优选在催化剂存在下进行。脱水通常生成烯基芳基和水，而氢解通常生成烷芳基。优选地，氢解将生成用作原料化合物的烷芳基。
具体实施方式
最优选用于本发明方法的烷芳基化合物是含有至少1个烷基取代基的苯化合物，所述烷基取代基含有1至10个碳原子，优选为2至8个碳原子。优选苯化合物平均含有1至2种组分。最常遇到的烷芳基化合物是乙苯、异丙基苯和二(异丙基)苯。
烷芳基化合物的氧化可以通过本领域已知的任何适宜方法进行。所述氧化可以在液相中在稀释剂存在下进行。该稀释剂优选是在反应条件下是液体并且不会与原料和所得到的产物发生反应的化合物。但所述稀释剂也可以是反应过程中必须存在的化合物。例如，如果烷芳基是乙苯，则稀释剂也可以是乙苯，如果烷芳基是异丙基苯，则稀释剂也可以是异丙基苯。
除了所需的烷芳基氢过氧化物之外，在有机化合物的氧化过程中还产生大量污染物。虽然这些污染物中的大多数以较小的量存在，但已经发现诸如有机酸之类的化合物的存在可能在烷芳基氢过氧化物的进一步应用过程中引起问题。正如US-A-5,883,268所述，减少污染物含量的常规方法是将含有烷芳基氢过氧化物的反应产物与碱性水溶液接触。但与碱性水溶液的接触将碱金属引入含有氢过氧化物的反应产物中。虽然通过碱洗可以减少存在于含有氢过氧化物的产物中的有机酸的量，但碱金属污染物的量增加。
现已发现，在纯化含有氢过氧化物的反应产物的过程中，简单的水洗比用碱性水溶液处理、然后进行水洗更有效。根据本发明，在有机化合物氧化生成产物与所述产物进一步反应的时刻之间，优选不将含有氢过氧化物的产物与碱性水溶液接触，更具体地说是不与氢氧化钠接触。
在常规方法中最常用的碱性水溶液是含钠和/或钾的碱，诸如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾。氢过氧化物的分解被认为是通过这些盐的存在在碱性条件下进行催化的。因此，优选输送至步骤(b)的产物含有少于0.010％wt钠，优选少于0.005％wt钠，更优选少于0.002％wt钠，最优选少于0.001％wt钠。钠的量是基于产物总量的金属或离子钠的重量，所述产物包括有机相和可能存在的任何水相。此外，优选输送至步骤(b)的产物含有少于0.050％wt的钾，优选少于0.010％wt的钾，最优选少于0.002％wt的钾。钾的量是基于产物总量的金属或离子钾的重量，所述产物包括有机相和可能存在的任何水相。
可以将步骤(a)的反应产物原样输送至步骤(b)。但优选从得到的反应产物中除去轻质化合物。通过将步骤(a)的反应产物进行蒸馏、优选减压蒸溜可以除去这些轻质产物。特别适宜的蒸馏是所谓的闪蒸蒸馏，其包括在非常低的压力下蒸馏。现已发现，这种闪蒸蒸馏能有效除去轻质化合物诸如氧和氧化过程中形成的轻质酸。
在本发明的方法中，将步骤(a)的反应产物与水接触。所使用的水可以含有污染物，诸如有机化合物。通过将至少部分洗涤用水循环到相同的洗涤步骤或另一个洗涤步骤可能引入这些污染物。所述水可以只是淡水，可以是基本上不含污染物的淡水与一种或多种不同废水流的组合，或者可以只是由不同的废水流组成，或者可以由一种废水组成。
在尽可能地除去污染物的过程中达到平衡的速度可以按照本领域技术人员已知的方式提高。含有烷芳基氢过氧化物的反应产物与水之间的接触可以通过含有氢过氧化物的反应产物与水之间的剧烈接触来改善。所述剧烈接触可以按照本领域已知的任何方式来实现，例如通过剧烈混合来实现。但对于本发明的大多数工艺过程来说，通常的水洗就足够了。
进行水洗的确切条件在很大程度上取决于进一步的情况。
优选地，水洗在0℃至150℃的温度下进行，更优选20℃至100℃。
在步骤(c)中，将步骤(b)的产物分离成烃相和水相。优选的方法包括将烃相和水相在沉降容器中沉降，随后将烃相与水相分离。将含有烷芳基氢过氧化物的烃相随后送至聚结器，在其中进一步除去水相。优选步骤(c)在0℃至150℃的温度下进行，更优选20℃至100℃。
更多的水、未转化的有机化合物和污染物可以通过蒸馏与来自聚结器的烃相分离。馏出物通常含有未转化的有机化合物、水和污染物。随后将得到的馏出物在容器中相分离以得到有机相和水相。按照该方法得到的水相将含有有机污染物，并且可以用作洗涤含有烷芳基氢过氧化物的反应产物的水。
本发明可使用的水是先前用于洗涤含有烷芳基氢过氧化物的烃相的水。优选地，所述水通过将含有烷芳基氢过氧化物的烃相与水相、优选纯净水接触、随后将水相与烃相分离来得到。所得到的水相不经进一步处理即可使用。
如上所述，在本发明的方法中，将水相和烃相非常彻底地分离通常不是必需的。因此，步骤(b)和(c)优选包括将步骤(a)中得到的含有有机氢过氧化物的反应产物与水在萃取柱中接触。更优选地，萃取柱按照逆流模式进行操作。
在本发明的方法中，可以用作该方法的步骤(b)中的部分或全部水的废水流可以按照数种方法进行制备。优选的用作本发明所用水的废水流含有至少部分一种或多种下列废水流：在步骤(a)的烷芳基化合物的氧化中作为副产物产生的废水，在清洗废气过滤器时得到的废水，通过蒸馏步骤(c)中得到的烃相所得到的含水馏出物以及在步骤(g)中转化烷芳基氢氧化物得到的水。下面将更详细地讨论这些物流。
在烷芳基化合物的氧化过程中，已发现可以生成水。可以认为所述水源自副反应，诸如氢过氧化物的分解。可在步骤(b)中应用的废水流可以通过反应器废气冷凝、然后分离烃相进行回收。
在有机化合物的氧化过程中生成含有有机污染物的废气。净化该废气的可能性之一是借助于过滤器，更具体地说是木炭过滤器。该过滤器必须定期清洗以除去所吸附的污染物。这通常借助于任选含有少量其它化合物的水来完成。现已发现，在清洗废气过滤器时所得到的水特别适合用作步骤(b)中的水。
已发现适合用作步骤(b)的水的另一种废水流是通过将烃相与水相分离得到的含水馏出物，即蒸馏烃相、随后将烃类馏出物与含水馏出物分离。用于制备用作步骤(b)中的水的含水馏出物的优选实施方案在以上步骤(b)的讨论中已有描述。所述含水馏出物特别适合用作步骤(b)中的水。转化过程通常生成反应产物和水。
特别适合用作水的另一种物流是在步骤(g)的烷芳基氢氧化物转化中得到的水。如上所述，所述转化优选是脱水或氢解。如果步骤(g)包括脱水，则优选将脱水的产物蒸馏，由此得到的馏出物含有水和有机化合物。该馏出物是通过在沉降器中分离出烃相、然后将水相输送至聚结器而分离出的相。在聚结器中得到的水相非常适合用作步骤(b)中的废水。如果步骤(g)包括氢解，则生成的水可以用作步骤(b)中的水，且优选在通过相分离分离出烃相之后使用。如果氢解产生可用作原料的烷芳基化合物，则将步骤(g)中得到的烷芳基化合物适当循环到步骤(a)。
在工艺步骤(e)中，将步骤(d)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃、优选丙烯在催化剂的存在下接触，以得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物。可适用于该过程的催化剂包括负载于二氧化硅和/或硅酸盐上的钛。优选的催化剂记载于EP-A-345856中。该反应通常在中等温度和压力下进行，特别是在0至200℃的温度下进行，优选25至200℃。精确的压力不是关键，只要足以将反应混合物保持为液体形式或蒸汽和液体的混合物形式即可。常压可能是令人满意的。所述压力通常是1-100×105N/m2。
在用于步骤(e)之前，优选对步骤(c)或(d)的反应产物进行蒸馏。该蒸馏除去可能危害随后的催化剂的轻质产物，诸如水。
可以按照本领域技术人员已知的任何适当方式将环氧乙烷化合物与含有烷芳基氢氧化物的反应产物分离。液态反应产物可以通过分馏、选择性萃取和/或过滤进行处理。溶剂、催化剂和任何未反应的烯烃或烷芳基氢过氧化物可以循环以进一步利用。
该过程中得到的烷芳基氢氧化物可以在催化剂存在下进行脱水，以得到苯乙烯和水。可用于该步骤的方法记载于WO 99/42425和WO99/42426中。但原则上可以使用本领域技术人员已知的任何适合方法。
通过下列实施例进一步描述本发明。
实施例1
在反应器中，通过乙苯吹入空气。得到的产物含有乙苯氢过氧化物。
向200克该室温下的产物中加入800克软化水，然后将该混合物混合1小时。随后将混合物沉降过夜并进行相分离。将得到的有机相在30毫巴及50-55℃下蒸馏。所得到的产物称作“水洗过的进料”。
对比例1
将实施例1制备的含有乙苯氢过氧化物的产物的另一部分与含有0.5％wt NaOH的水溶液接触并在60℃下混合。含有乙苯氢过氧化物的产物与含有NaOH的溶液的重量比是4.5∶1(wt∶wt)。使得到的中和后的混合物进行沉降，随后相分离成中和的含有乙苯氢过氧化物的烃相和水相。随后将中和的含有乙苯氢过氧化物的烃相用水洗涤两次。所得到的产物称作“中和、洗涤后的进料”。
对比例2
将实施例1制备的含有乙苯氢过氧化物的产物的另一部分在30毫巴及50-55℃下进行蒸馏。所得到的产物称作“未洗涤的进料”。
实施例2
实施例1、对比例1和对比例2制备的所有上述进料均含有35％wt乙苯氢过氧化物，按照以下方式对这些进料进行试验。通过混合340g1-辛烯、200g乙苯氢过氧化物的乙苯溶液和400g乙苯制备进料溶液。乙苯氢过氧化物的浓度通过等分进料滴定进行确定。向配有冷凝器和搅拌棒的100ml圆底烧瓶中装入50ml进料溶液和1.00g催化剂。所述催化剂含有负载于二氧化硅上的钛，并且是按照EP-A-345856教导的实施例所述进行制备的。将烧瓶浸入40℃的油浴中，同时搅拌内含物。1小时后，通过等分反应混合物滴定来确定乙苯氢过氧化物的浓度。以转化的乙苯氢过氧化物的量除以当使用中和、洗涤后的进料时所转化的乙苯氢过氧化物的量来计算乙苯氢过氧化物的转化率。得到的结果在表1中给出。
                        表1
  乙苯氢过氧化物的转化率(相对)
未洗涤的进料     0.81
水洗过的进料     0.97
中和、洗涤后的进料     1.00(根据定义)
对比例3
该实验在配有涡轮搅拌器、温度控制设备和加热油间歇系统的1升夹套反应器中进行。向反应器中装入561.2g含有26.34％wt乙苯氢过氧化物的乙苯溶液。将该溶液加热至70℃。达到萃取温度后，一次性加入约300ml碱溶液。该碱溶液由含有6.8％wt苯甲酸钠和0.4％wt氢氧化钠的软化水组成。在加入到有机相中之前，将该碱溶液在单独的容器中预热至相同的温度。
混合15分钟后，分离有机相，并通过碘的定量滴定来分析乙苯氢过氧化物的含量。发现乙苯氢过氧化物的含量是25.72％wt。
实施例3
重复对比例3的实验，不同之处仅在于此次有机相只与软化水混合。
混合15分钟后，分离有机相，并通过碘的定量滴定来分析乙苯氢过氧化物的含量。发现乙苯氢过氧化物的含量是26.07％wt。

Claims (6)

1、制备含有烷芳基氢过氧化物的产物的方法，该方法包括：
(a)将烷芳基化合物氧化以得到含有烷芳基氢过氧化物的反应产物，
(b)将步骤(a)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的反应产物的至少一部分与水接触，所述反应产物含有少于0.05％wt的钠，
(c)将步骤(b)的产物分离成含有烷芳基氢过氧化物的烃相和水相，
(d)任选将步骤(b)和(c)重复一次或多次，
(e)将步骤(c)或(d)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的烃相的至少一部分与烯烃和催化剂接触，以得到烷芳基氢氧化物和环氧乙烷化合物，和
(f)将至少部分环氧乙烷化合物与烷芳基氢氧化物分离。
2、根据权利要求1的方法，其中在将含有烷芳基氢过氧化物的反应产物输送至步骤(b)之前，使步骤(a)中得到的含有烷芳基氢过氧化物的反应产物进行减压蒸馏以除去轻质化合物。
3、根据权利要求1或2的方法，其中输送至步骤(b)的产物还含有少于0.05％wt的钾。
4、根据权利要求1至3中任一项的方法，其中步骤(b)和(c)均借助于萃取柱进行。
5、根据权利要求1至4中任一项的方法，该方法还包括对步骤(c)或(d)中得到的反应产物进行蒸馏和将已蒸馏出轻质化合物的烃相输送至步骤(e)。
6、制备烯基芳基的方法，该方法包括通过权利要求1至5中任一项的方法制备烷芳基氢氧化物，该方法还包括：
(g)转化步骤(f)中得到的烷芳基氢氧化物的至少一部分。
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