ES2283784T3 - Procedimiento para preparar un producto que contine hidroperoxido de alquilarilo. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para la preparación de un producto que contiene hidroperóxido de alquilarilo, el cual procedimiento comprende: (a) oxidación de un compuesto de alquilarilo para obtener un producto de reacción que contiene hidroperóxido de alquilarilo, (b) poner en contacto con agua al menos parte del producto de reacción que contiene hidroperóxido de alqui larilo obtenido en la etapa (a) el cual producto de reacción contiene menos de 0, 05% en peso de sodio, (c) separar el producto de la etapa (b) en una fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo y una fase acuosa, (d) opcionalmente repetir las etapas (b) y (c) del procedimiento una o más veces, (e) poner en contacto al menos parte de la fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo obtenida en la etapa (c) o (d) con olefina y catalizador para obtener hidróxido de alquilarilo y compuestos de oxirano, y (f) separar al menos parte del compuesto de oxirano del hidróxido de alquilarilo.
Description
Procedimiento para preparar un producto que
contiene hidroperóxido de alquilarilo.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la preparación de un producto que contiene
hidroperóxido de alquilarilo. Dicho producto es adecuado para su uso
en diversos procedimientos, tales como en la preparación de
compuestos de oxirano y en la preparación de alquenilarilos.
Los procedimientos para la preparación de óxido
de propileno que emplean compuestos de hidroperóxido de alquilarilo,
se conocen bien en la técnica. Como se describe en el documento
US-A-5.883.268, dichos
procedimientos comprenden convencionalmente la peroxidación del
etilbenceno, seguida de la puesta en contacto del producto de la
reacción de peroxidación con una base acuosa en cantidad suficiente
para neutralizar los componentes ácidos del mismo y la separación de
la mezcla que se obtiene en una corriente acuosa y una corriente
orgánica desacidificada. La corriente de hidroperóxido
desacidificada, contaminada con la base se lava con agua y la mezcla
que se obtiene se separa en una fase acuosa contaminada con
componentes orgánicos y una fase orgánica que tiene un contenido en
metal alcalino reducido.
Se ha encontrado ahora que el producto de la
reacción de peroxidación no necesita que se lave con la base acuosa.
Sorprendentemente, el producto de la reacción de peroxidación se
puede lavar sólo con agua. Una ventaja importante de la ausencia de
un lavado con una base acuosa es que se permite una cantidad más
elevada de fase acuosa en la fase orgánica. La cantidad más elevada
de fase acuosa es aceptable en el procedimiento de acuerdo con la
presente invención con tal que la fase acuosa no contenga restos de
base acuosa tal como las sales de sodio. La presencia de dichos
compuestos da lugar generalmente a problemas en las etapas del
procedimiento siguientes. El agua no se necesita separar
rigurosamente en el procedimiento de la presente invención y esto
hace que la separación del agua y la fase orgánica se puedan
realizar de una manera más sencilla. Además, los problemas en la
planta que dan lugar a una separación menos eficaz del agua son más
aceptables en la presente invención que lo son en un procedimiento
convencional.
Se encontró que el producto de reacción que
contiene hidroperóxido de alquilarilo que se lavó sólo con agua,
proporcionó una desactivación del catalizador similar en una
reacción posterior que el producto lavado con ambos una base acuosa
y agua, mientras que se observó un rendimiento más elevado de
hidrogenoperóxido de alquilarilo cuando el producto de reacción se
ha lavado sólo con agua. Lo último se atribuye a una descomposición
reducida del hidrogenoperóxido de alquilarilo. Dicha descomposición
se piensa que está catalizada por la presencia de la base acuosa en
condiciones básicas. La desactivación similar es muy sorprendente
por cuanto un lavado con agua separa muy pocos contaminantes tales
como el ácido benzoico, que se conoce están presentes en el producto
de reacción impuro. Además, se observó que se formaba una menor
emulsión cuando el producto que contiene el hidroperóxido de
alquilarilo se lavó sólo con agua.
El documento WO 00/12470 describe un
procedimiento para la purificación de una mezcla de reacción que
contiene hidroperóxido de ciclohexilo con el fin de hacer al mismo
adecuado para su descomposición o su hidrogenación a ciclohexanol y
ciclohexanona. Este documento no contiene información sobre la
purificación de una mezcla de reacción que contiene hidroperóxido de
alquilarilo que se va a hacer reaccionar con una olefina en la
presencia de un catalizador de epoxidación.
Sorprendentemente, se ha encontrado ahora un
procedimiento que proporciona un producto que contiene hidroperóxido
de alquilarilo mejorado.
El procedimiento para la preparación de un
producto que contiene hidroperóxido orgánico de acuerdo con la
presente invención comprende:
- (a)
- oxidación de un compuesto de alquilarilo para obtener un producto de reacción que contiene hidroperóxido orgánico,
- (b)
- poner en contacto con agua al menos parte del producto de reacción que contiene el hidroperóxido de alquilarilo obtenido en la etapa (a) el cual producto de reacción contiene menos de 0,05% en peso de sodio,
- (c)
- separar el producto de la etapa (b) en una fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo y una fase acuosa,
- (d)
- opcionalmente repetir las etapas (b) y (c) del procedimiento una o más veces,
- (e)
- poner en contacto al menos parte de la fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo obtenida en la etapa (c) o (d) con una olefina y un catalizador para obtener hidróxido de alquilarilo y compuestos de oxirano, y
- (f)
- separar al menos parte del compuesto de oxirano del hidróxido de alquilarilo.
El producto sometido a la etapa (b) se considera
que es el producto en total. Si está presente alguna fase acuosa en
el producto de reacción que se va a someter al lavado con agua, el
contenido en sodio de esta fase acuosa se toma asimismo en
consideración. Un producto convencional que contiene hidroperóxido
de alquilarilo que ha sido neutralizado con una base acuosa,
contendrá generalmente desde 0,10 a 0,15% en peso de sodio, basado
en la cantidad total de ambos la fase orgánica y la fase acuosa,
antes de ser sometido a un lavado con agua.
Se prefiere que el agua se separe de la fase
hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo
obtenida en la etapa (c) o (d) antes de que esta fase
hidrocarbonácea se someta a la etapa (e). Un método conveniente y
preferido para la separación del agua de esta fase hidrocarbonácea
es la destilación.
El hidroperóxido de alquilarilo obtenido en la
etapa (f) se puede usar en una amplia gama de procedimientos. Uno de
dichos procedimientos es la preparación de un alquenilarilo mediante
la deshidratación del hidróxido de alquilarilo. Otro procedimiento
es la hidrogenación del hidróxido de alquilarilo para obtener un
alquilarilo. Por lo tanto, el procedimiento de acuerdo con la
presente invención comprende adecuadamente además:
- (g)
- convertir al menos parte del hidróxido de alquilarilo obtenido en la etapa (f). Generalmente, la conversión da lugar a un producto de reacción y agua.
Preferiblemente, la etapa (g) comprende bien la
deshidratación o la hidrogenolisis del producto de reacción. La
hidrogenolisis es la reacción del hidróxido de alquilarilo con
hidrógeno, y preferiblemente en la presencia de un catalizador. La
deshidratación dará lugar generalmente a un alquenilarilo y agua,
mientras que la hidrogenolisis dará lugar generalmente a un
alquilarilo. Preferiblemente, la hidrogenolisis dará lugar al
alquilarilo usado como compuesto de partida.
Los compuestos de alquilarilo que se usan lo más
preferiblemente en el procedimiento de la presente invención son los
compuestos de benceno que contienen al menos 1 sustituyente de
alquilo el cual sustituyente de alquilo contiene desde 1 a 10 átomos
de carbono, y preferiblemente desde 2 a 8 átomos de carbono.
Preferiblemente, el compuesto de benceno contiene como media desde 1
a 2 constituyentes. Los compuestos de alquilarilo los más
frecuentemente encontrados son el etilbenceno, el cumeno y el
di(isopropil)benceno.
La oxidación del compuesto de alquilarilo se
puede realizar mediante cualquier procedimiento adecuado conocido en
la técnica. La oxidación se puede realizar en la fase líquida en la
presencia de un diluyente. Este diluyente es preferiblemente un
compuesto que es líquido bajo las condiciones de la reacción y que
no reacciona con los materiales de partida ni con el producto
obtenido. Sin embargo, el diluyente puede ser también un compuesto
necesariamente presente durante la reacción. Por ejemplo, si el
alquilarilo es el etilbenceno el diluyente puede ser también
etilbenceno y si el alquilarilo es cumeno el diluyente puede ser
asimismo cumeno.
Además del hidroperóxido de alquilarilo deseado,
se originan una gama de contaminantes durante la oxidación de los
compuestos orgánicos. Aunque la mayor parte de estos están presentes
en pequeñas cantidades, se ha encontrado que la presencia de
compuestos tales como los ácidos orgánicos puede dar lugar a
problemas en el uso posterior de los hidroperóxidos de alquilarilo.
Como se describe en el documento
US-A-5.883.268, el método
convencional de reducir la cantidad de contaminantes es mediante la
puesta en contacto del producto de reacción que contiene el
hidroperóxido de alquilarilo con una disolución alcalina acuosa. Sin
embargo, la puesta en contacto con la disolución alcalina acuosa
introduce metal alcalino en el producto de reacción que contiene el
hidroperóxido. Aunque la cantidad de ácidos orgánicos presentes en
el producto que contiene el hidroperóxido se puede disminuir
mediante el lavado con álcali, la cantidad de contaminantes de metal
alcalino se incrementa.
Se ha encontrado ahora que un simple lavado con
agua es más eficaz en la purificación del producto de reacción que
contiene el hidroperóxido que un tratamiento con una base acuosa
seguida de un lavado con agua. De acuerdo con la presente invención,
el producto que contiene el hidroperóxido preferiblemente no se pone
en contacto con la base acuosa, más específicamente hidróxido de
sodio, entre el momento en el que se produce mediante oxidación del
compuesto orgánico y el momento en el que el mismo se hace
reaccionar posteriormente.
La base acuosa lo más a menudo usada en los
procedimientos convencionales, son las bases que contienen sodio y/o
potasio tales como el hidróxido de sodio, hidróxido de potasio,
carbonato de sodio y carbonato de potasio. La descomposición del
hidroperóxido se piensa que está catalizada por la presencia de
estas sales en condiciones básicas. Por lo tanto, se prefiere que el
producto enviado a la etapa (b) contenga menos de 0,010% en peso de
sodio, preferiblemente menos de 0,005% en peso, más preferiblemente
menos de 0,002% en peso, y lo más preferiblemente menos de 0,001% en
peso de sodio. La cantidad de sodio es la cantidad en peso de sodio
metálico o iónico sobre la cantidad total de producto, que incluye
tanto la fase orgánica como cualquier fase acuosa que pueda estar
presente. Además, se prefiere que el producto enviado a la etapa (b)
contenga menos de 0,050% en peso de potasio, preferiblemente menos
de 0,010% en peso de potasio, y lo más preferiblemente menos de
0,002% en peso de potasio. La cantidad de potasio es la cantidad en
peso de potasio metálico o iónico sobre la cantidad total de
producto, que incluye tanto la fase orgánica como cualquier fase
acuosa que pueda estar presente.
El producto de reacción de la etapa (a) se puede
enviar a la etapa (b) como tal. Sin embargo, se prefiere separar los
compuestos ligeros del producto de reacción obtenido. Estos
productos ligeros se pueden separar mediante someter el producto de
reacción de la etapa (a) a una destilación, y preferiblemente a una
destilación a presión reducida. Una destilación que es especialmente
adecuada es la denominada destilación instantánea, que comprende una
destilación a muy baja presión. Se ha encontrado que dicha
destilación instantánea es eficaz en la separación de los compuestos
ligeros tales como el oxígeno y los ácidos ligeros formados durante
la oxidación.
En el procedimiento de acuerdo con la presente
invención, el producto de reacción de la etapa (a) se pone en
contacto con agua. El agua que se puede usar puede contener
contaminantes, tales como compuestos orgánicos. Dichos contaminantes
se pueden haber introducido mediante el reciclo de al menos parte
del agua de lavado, bien en la misma etapa de lavado o en otra etapa
de lavado. El agua puede ser agua potable sola, puede ser una
combinación de agua potable que no contiene sustancialmente
contaminantes y una o más corrientes de agua residuales diferentes,
o puede consistir sólo de diferentes clases de corrientes de aguas
residuales o puede consistir de un único tipo de agua residual.
La velocidad a la que se alcanza el equilibrio
en el cual los contaminantes se separan tanto como sea posible, se
puede incrementar de las maneras conocidas por las personas
especializadas en la técnica. El contacto entre el producto de
reacción que contiene el hidroperóxido de alquilarilo y el agua se
puede mejorar mediante un contacto intenso del producto de reacción
que contiene el hidroperóxido y el agua. Dicho intenso contacto se
puede conseguir de cualquiera de las maneras conocidas en la
técnica, por ejemplo mediante una intensa mezcla. Sin embargo, un
lavado con agua convencional será suficiente para la mayor parte de
los procedimientos de acuerdo con la presente invención.
Las condiciones exactas bajo las cuales se
realiza el lavado con agua, dependen fuertemente de las
circunstancias posteriores. Preferiblemente, el lavado con agua se
realiza a una temperatura entre 0ºC y 150ºC, y más preferiblemente
entre 20ºC y 100ºC.
En la etapa (c), el producto de la etapa (b) se
separa en una fase hidrocarbonácea y una fase acuosa. Un método
preferido comprende permitir que la fase hidrocarbonácea y la fase
acuosa se sedimenten en un recipiente de sedimentación y
posteriormente separar una fase hidrocarbonácea de una fase acuosa.
La fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo
se puede enviar posteriormente a un recipiente de coalescencia en el
que posteriormente se separa la fase acuosa. Preferiblemente, la
etapa (c) se realiza a una temperatura entre 0ºC y 150ºC, y más
preferiblemente entre 20ºC y 100ºC.
Posteriormente el agua, los compuestos orgánicos
sin convertir y los contaminantes se pueden separar mediante
destilación de la fase hidrocarbonácea obtenida del recipiente de
coalescencia. Generalmente, el destilado contiene los compuestos
orgánicos sin convertir, el agua y los contaminantes. El destilado
obtenido se puede separar posteriormente en fases en un recipiente
para obtener una fase orgánica y una fase acuosa. La fase acuosa
obtenida de este modo, contendrá los contaminantes orgánicos, y se
puede usar como agua para el lavado del producto de reacción que
contiene el hidroperóxido de alquilarilo orgánico.
El agua que se puede usar en la presente
invención es agua usada previamente en el lavado de una fase
hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo.
Preferiblemente, dicha agua se obtiene mediante la puesta en
contacto de una fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido
de alquilarilo con una fase acuosa, preferiblemente agua limpia, y
posteriormente separar la fase acuosa de la fase hidrocarbonácea. La
fase acuosa así obtenida se puede usar sin posterior
tratamiento.
Como se mencionó anteriormente, una separación
muy cuidadosa de la fase acuosa y la fase hidrocarbonácea no es
necesaria generalmente en el procedimiento de la presente invención.
Por lo tanto, las etapas (b) y (c) consisten preferiblemente en la
puesta en contacto del producto de reacción que contiene el
hidroperóxido orgánico obtenido en la etapa (a) con agua en una
columna de extracción. Más preferiblemente, la columna de extracción
se opera en un modo en contracorriente.
Las corrientes de aguas residuales que se pueden
usar como una parte o el total del agua en la etapa (b) del
procedimiento presente, se preparan de diversos modos en el
procedimiento de acuerdo con la presente invención. Las corrientes
de aguas residuales preferidas para su uso como agua en la presente
invención contienen al menos parte de una o más de las corrientes de
agua residuales siguientes: agua residual producida como subproducto
en la oxidación del compuesto de alquilarilo en la etapa (a), agua
residual obtenida en los filtros para la limpieza del gas residual,
el destilado acuoso obtenido mediante destilación de la fase
hidrocarbonácea obtenida en la etapa (c) y el agua obtenida en la
conversión del hidróxido de alquilarilo en la etapa (g). Estas
corrientes se tratan con más detalle en la presente invención más
adelante.
En la oxidación del compuesto de alquilarilo, se
ha observado que se puede producir agua. Se piensa que esta agua se
origina a partir de las reacciones secundarias tales como la
descomposición del hidroperóxido. Una corriente de agua residual que
se puede usar en la etapa (b) se puede recuperar mediante
condensación del gas residual del reactor, y separación de la fase
hidrocarbonácea.
En la oxidación del compuesto orgánico, se
produce gas residual que contiene contaminantes orgánicos. Una de
las posibilidades de limpiar este gas residual, es con la ayuda de
un filtro, y más específicamente de un filtro de carbón vegetal. El
filtro se tiene que limpiar regularmente para separar los
contaminantes absorbidos. Usualmente, esto se hace con la ayuda de
agua que opcionalmente contiene pequeñas cantidades de compuestos
adicionales. Se ha encontrado que dicha agua residual obtenida en la
limpieza de los filtros para el gas residual es especialmente
adecuada para su uso como agua en la etapa (b).
Otra corriente de agua residual que se ha
encontrado adecuada para su uso como agua en la etapa (b), es el
destilado acuoso obtenido mediante la separación de la fase
hidrocarbonácea de la fase acuosa, destilación de la fase
hidrocarbonácea y subsiguiente separación del destilado
hidrocarbonáceo del destilado acuoso. Las realizaciones preferidas
para la preparación de dicho destilado acuoso para su uso como agua
residual en la etapa (b) se han descrito anteriormente en el
tratamiento de la etapa (b). Dicho destilado acuoso es especialmente
adecuado para su uso como agua en la etapa (b). Generalmente, el
procedimiento de conversión da lugar al producto de reacción y
agua.
Una corriente adicional que es especialmente
adecuada para su uso como agua es el agua obtenida en la conversión
del hidróxido de alquilarilo de la etapa (g). Como se mencionó
anteriormente, la conversión preferiblemente es la deshidratación o
la hidrogenolisis. Si la etapa (g) comprende la deshidratación, el
producto de la deshidratación es preferiblemente destilado por medio
de lo cual el destilado obtenido contiene agua y compuestos
orgánicos. Este destilado se separa en fases mediante la separación
de la fase hidrocarbonácea en un sedimentador y el envío de la fase
acuosa a un recipiente de coalescencia. La fase acuosa obtenida en
el recipiente de coalescencia se puede usar muy adecuadamente como
agua residual en la etapa (b). Si la etapa (g) comprende una
hidrogenolisis, el agua producida se puede usar como agua en la
etapa (b), preferiblemente después de que la fase hidrocarbonácea se
haya separado mediante la separación en fases. Si la hidrogenolisis
proporciona el compuesto de alquilarilo usado como producto de
partida, el compuesto de alquilarilo obtenido en la etapa (g) se
recicla adecuadamente a la etapa (a).
En la etapa (e) del procedimiento, al menos
parte de la fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de
alquilarilo obtenido en la etapa (d) se pone en contacto con la
olefina, preferiblemente propileno, en la presencia de un
catalizador para obtener hidróxido de alquilarilo y compuestos de
oxirano. Un catalizador que se puede usar adecuadamente en dicho
procedimiento comprende titanio sobre sílice y/o silicato. Un
catalizador preferido se describe en el documento
EP-A-345856. La reacción
generalmente procede a temperaturas y presiones moderadas, en
particular a temperaturas desde 0 a 200ºC, y preferiblemente en el
intervalo desde 25 a 200ºC. La presión precisa no es crítica siempre
y cuando sea suficiente para mantener la mezcla de reacción como un
líquido o como una mezcla de vapor y líquido. La presión atmosférica
puede ser satisfactoria. En general, las presiones pueden estar en
el intervalo desde 1 a 100 x 10^{5} N/m^{2}.
El producto de reacción de la etapa (c) o (d) se
somete preferiblemente a una destilación antes de ser usado en la
etapa (e). La destilación separa los productos ligeros tales como el
agua la cual puede ser perjudicial para un catalizador
posterior.
Los compuestos de oxirano se pueden separar del
producto de reacción que contiene el hidróxido de alquilarilo de
cualquier modo conocido por ser adecuado por alguna persona
especializada en la técnica. El producto de reacción líquido se
puede tratar mediante destilación fraccionada, extracción selectiva
y/o filtración. El disolvente, el catalizador y cualquier olefina o
hidroperóxido de alquilarilo sin reaccionar se pueden reciclar para
su utilización posterior.
El hidróxido de alquilarilo obtenido en el
procedimiento se puede deshidratar en la presencia de un catalizador
para obtener estireno y agua. Los procedimientos que se pueden usar
durante esta etapa se han descrito en los documentos WO 99/42425 y
WO 99/42426. Sin embargo, se puede usar en principio cualquier
procedimiento adecuado conocido por alguna persona especializada en
la técnica.
La presente invención se ilustra adicionalmente
mediante los Ejemplos siguientes.
En un reactor, se sopló aire a través de
etilbenceno. El producto obtenido contenía hidroperóxido de
etilbenceno.
A 200 gramos de este producto de temperatura
ambiente se añadieron 800 gramos de agua desmineralizada, y la
combinación se mezcló durante 1 hora. Posteriormente, la mezcla se
permitió sedimentar durante la noche y se separó en fases. La fase
orgánica obtenida se destiló a 30 mbar (30 x 10^{-4} Pa) y
50-55ºC. El producto obtenido se denomina
"alimentación lavada con agua".
Ejemplo Comparativo
1
Otra parte del producto que contiene el
hidroperóxido de etilbenceno preparado en el Ejemplo 1, se puso en
contacto con una disolución que contiene 0,5% en peso de NaOH en
agua y se mezcló a una temperatura de 60ºC. La relación en peso de
producto que contiene hidroperóxido de etilbenceno a la disolución
que contiene NaOH era de 4,5:1 (peso:peso). La mezcla neutralizada
obtenida se permitió sedimentar y se separó posteriormente en fases
en una fase hidrocarbonácea neutralizada que contiene el
hidroperóxido de etilbenceno y una fase acuosa. La fase
hidrocarbonácea neutralizada que contiene el hidroperóxido de
etilbenceno se lavó posteriormente dos veces con agua. El producto
obtenido se denomina "alimentación neutralizada y lavada".
\newpage
Ejemplo Comparativo
2
Una parte adicional del producto que contiene el
hidroperóxido de etilbenceno preparado en el Ejemplo 1, se destiló a
30 mbar (30 x 10^{-4} Pa) y 50-55ºC. El producto
obtenido se denomina "alimentación sin lavar".
Cada una de las alimentaciones anteriores
preparadas en el Ejemplo 1, el Ejemplo Comparativo 1 y el Ejemplo
Comparativo 2 contenían 35% en peso de hidroperóxido de etilbenceno,
y se ensayaron de la forma siguiente. Se preparó una disolución de
la alimentación mediante mezcla de 340 g de
1-octeno, 200 g de disolución de hidroperóxido de
etilbenceno en etilbenceno y 400 g de etilbenceno. La concentración
de hidroperóxido de etilbenceno se determinó mediante valoración de
una parte alícuota de la alimentación. Un matraz de fondo redondo de
100 ml equipado con un condensador y una barra de agitación se cargó
con 50 ml de la disolución de alimentación y 1,00 g de catalizador.
El catalizador contiene titanio sobre sílice y se preparó según se
describe en el Ejemplo de acuerdo con las descripciones del
documento EP-A-345856. El matraz se
sumergió en un baño de aceite a 40ºC mientras que se agitaban los
contenidos. Después de 1 hora, se determinó la concentración de
hidroperóxido de etilbenceno mediante valoración de una parte
alícuota de la mezcla de reacción. Se calculó la conversión del
hidroperóxido de etilbenceno como la cantidad de hidroperóxido de
etilbenceno convertido dividida por la cantidad de hidroperóxido de
etilbenceno convertido cuando se usa la alimentación neutralizada y
lavada. Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 1.
Ejemplo Comparativo
3
Este experimento se realizó en un reactor
encamisado de 1 litro equipado con un agitador de turbina, un
dispositivo de control de la temperatura y un sistema de
calentamiento de baño de aceite. El reactor se cargó con 561,2 g de
una disolución que contiene 26,34% en peso de hidroperóxido de
etilbenceno en etilbenceno. Esta disolución se calentó a 70ºC.
Después de que se alcanzó la temperatura de extracción se añadieron
aproximadamente 300 ml de una disolución cáustica de un golpe. La
disolución cáustica consistía en agua desmineralizada que contiene
6,8% en peso de benzoato de sodio y 0,4% en peso de hidróxido de
sodio. La disolución cáustica se calentó previamente a la misma
temperatura en un recipiente separado antes de ser añadida a la fase
orgánica.
Después de mezclar durante 15 minutos, la fase
orgánica se separó y se analizó para determinar el contenido en
hidroperóxido de etilbenceno mediante valoración yodométrica. El
contenido en hidroperóxido de etilbenceno se encontró que era del
25,72% en peso.
Se repitió el experimento del Ejemplo
Comparativo 3 que difiere sólo en que esta vez la fase orgánica se
mezcló con sólo agua desmineralizada.
Después de mezclar durante 15 minutos, la fase
orgánica se separó y se analizó para determinar el contenido en
hidroperóxido de etilbenceno mediante valoración yodométrica. El
contenido en hidroperóxido de etilbenceno se encontró que era del
26,07% en peso.
Claims (6)
1. Procedimiento para la preparación de un
producto que contiene hidroperóxido de alquilarilo, el cual
procedimiento comprende:
- (a)
- oxidación de un compuesto de alquilarilo para obtener un producto de reacción que contiene hidroperóxido de alquilarilo,
- (b)
- poner en contacto con agua al menos parte del producto de reacción que contiene hidroperóxido de alquilarilo obtenido en la etapa (a) el cual producto de reacción contiene menos de 0,05% en peso de sodio,
- (c)
- separar el producto de la etapa (b) en una fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo y una fase acuosa,
- (d)
- opcionalmente repetir las etapas (b) y (c) del procedimiento una o más veces,
- (e)
- poner en contacto al menos parte de la fase hidrocarbonácea que contiene el hidroperóxido de alquilarilo obtenida en la etapa (c) o (d) con olefina y catalizador para obtener hidróxido de alquilarilo y compuestos de oxirano, y
- (f)
- separar al menos parte del compuesto de oxirano del hidróxido de alquilarilo.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el cual procedimiento el producto de reacción
que contiene el hidroperóxido de alquilarilo obtenido en la etapa
(a) se somete a destilación a presión reducida para separar los
productos ligeros, antes de que el producto de reacción que contiene
el hidroperóxido de alquilarilo se envíe a la etapa (b).
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, en el cual procedimiento el producto enviado a
la etapa (b) contiene además menos de 0,05% en peso de potasio.
4. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 3, en el cual procedimiento las etapas
(b) y (c) se realizan con la ayuda de una columna de extracción.
5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 4, el cual procedimiento comprende
además la destilación del producto obtenido en la etapa (c) o (d), y
el envío a la etapa (e) de la fase hidrocarbonácea de la cual se han
separado por destilación los compuestos ligeros.
6. Procedimiento para la preparación de un
alquenilarilo, el cual procedimiento comprende preparar un hidróxido
de alquilarilo con la ayuda del procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, el cual procedimiento
comprende además:
- (g)
- convertir al menos parte del hidróxido de alquilarilo obtenido en la etapa (f).
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