JPS6058898B2 - β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 - Google Patents
β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法Info
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- JPS6058898B2 JPS6058898B2 JP13376479A JP13376479A JPS6058898B2 JP S6058898 B2 JPS6058898 B2 JP S6058898B2 JP 13376479 A JP13376479 A JP 13376479A JP 13376479 A JP13376479 A JP 13376479A JP S6058898 B2 JPS6058898 B2 JP S6058898B2
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- alcohol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−フェニルエチルアルコールの精製法に関
し、詳しくは香料用のすぐれた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコールを得るための精製法に関する
ものである。
し、詳しくは香料用のすぐれた香気を有する高純度β−
フェニルエチルアルコールを得るための精製法に関する
ものである。
β−フェニルエチルアルコールはバラ系香料として、洗
浄剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であ
り、その使用に際しては高純度でかつ香気のすぐれた製
品が要求される。一般に、香料成分は本来の香気に影響
を及ぼす不純物が微量でも存在すると製品価値が著しく
減少するので、その精製法には特に注意が払われている
。これまでに報告されているβ−フェニルエチルアルコ
ールの精製法としては、β−フェニルエチルアルコール
をホウ酸または有機酸エステルに誘導して精製する方法
、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段
数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しカルな
がら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手
法としては問題点を有している。すなわち、エステル化
法ではβ−フェニルエ チルアルコールのエステル化工
程およびエステルからβ−フェニルエチルアルコールを
遊離させる加水分解工程が必要であり、さらに酸を循環
使用しなければならないなど経済的に不利である。不純
物を吸着させる方法では精製効果が小さく、さらにシリ
カゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸留法で
は高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成分や共
沸成分が存在すると満足てきる品質のβ−フェニルエチ
ルアルコールを得ることは困難である。 そこで、本発
明者らは、何ら複雑な装置、操作を必要とすることなく
、選択的かつ効率よくβーフェニルエチルアルコールを
分離取得する方法について鋭意検討を行つた結果、本発
明に至つたものである。
浄剤、化粧品等に広く使用されている価値ある物質であ
り、その使用に際しては高純度でかつ香気のすぐれた製
品が要求される。一般に、香料成分は本来の香気に影響
を及ぼす不純物が微量でも存在すると製品価値が著しく
減少するので、その精製法には特に注意が払われている
。これまでに報告されているβ−フェニルエチルアルコ
ールの精製法としては、β−フェニルエチルアルコール
をホウ酸または有機酸エステルに誘導して精製する方法
、不純物をシリカゲルに吸着させて精製する方法、高段
数の精留塔を用いて精製する方法などがある。しカルな
がら、これらの方法にはそれぞれ欠点があり、工業的手
法としては問題点を有している。すなわち、エステル化
法ではβ−フェニルエ チルアルコールのエステル化工
程およびエステルからβ−フェニルエチルアルコールを
遊離させる加水分解工程が必要であり、さらに酸を循環
使用しなければならないなど経済的に不利である。不純
物を吸着させる方法では精製効果が小さく、さらにシリ
カゲルを再生して使用する点には問題がある。蒸留法で
は高段数の精留塔を用いても、沸点を近似する成分や共
沸成分が存在すると満足てきる品質のβ−フェニルエチ
ルアルコールを得ることは困難である。 そこで、本発
明者らは、何ら複雑な装置、操作を必要とすることなく
、選択的かつ効率よくβーフェニルエチルアルコールを
分離取得する方法について鋭意検討を行つた結果、本発
明に至つたものである。
すなわち、本発明の目的は粗製β−フェニルエチルアル
コールから異臭成分を選択的に分離除去するために、複
雑な装置、操作を要することなく単純な操作だけで効率
的に優れた品質のβ−フェニルエチルアルコールを分離
取得するこ’とにある。そして、本発明によればこの目
的は粗製β−フェニルエチルアルコールを特定の溶媒を
選択溶媒として用いて抽出蒸留に処することによつて達
成される。すなわち、粗製β−フェニルエチルアルコー
ルを、多価アルコール類を選択溶媒・として抽出蒸留す
ることによつて達成されるのである。 ここにおける抽
出蒸留とは添加した溶剤をβ一フェニルエチルアルコー
ルとともに缶出液として取り出す蒸留法をいう。
コールから異臭成分を選択的に分離除去するために、複
雑な装置、操作を要することなく単純な操作だけで効率
的に優れた品質のβ−フェニルエチルアルコールを分離
取得するこ’とにある。そして、本発明によればこの目
的は粗製β−フェニルエチルアルコールを特定の溶媒を
選択溶媒として用いて抽出蒸留に処することによつて達
成される。すなわち、粗製β−フェニルエチルアルコー
ルを、多価アルコール類を選択溶媒・として抽出蒸留す
ることによつて達成されるのである。 ここにおける抽
出蒸留とは添加した溶剤をβ一フェニルエチルアルコー
ルとともに缶出液として取り出す蒸留法をいう。
本発明において、抽出溶媒として用いることのできる多
価アルコール類は、β−フェニルエチルアルコールの沸
点より高い沸点を有するアルコールであり、たとえばジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１●４
−ブタンジオール、１◆５−ペンタジオール、１●２−
ヘキサンジオール、１●３−ヘキサンジオール、１・４
−ヘキサンジオール、１・５−ヘキサンジオール、１・
６−ヘキサンジオール、１・２−ヘプタンジオール、１
●４−ヘプタンジオール、１・５−ヘプタンジオール、
１●７−ヘプタンジオール、２・４−ヘプタンジオール
、２・５−ヘプタンジオール、２●６−ヘプタンジオー
ル、３・４−ヘプタンジオール、１・２−オクタンジオ
ール、１・４−オクタンジオール、１・７−オクタンジ
オール、１・８−オクタンジオール、２・４−オクタン
ジオール、２・７−オクタンジオール、４●５−オクタ
ンジオール、１◆２−シクロヘプタンジオール、１・２
−シクロヘキサンジオール、１◆２−シクロペンタンジ
オール、１・４−ジメチロールシクロヘキサンおよびグ
リセリンなどがあげられる。
価アルコール類は、β−フェニルエチルアルコールの沸
点より高い沸点を有するアルコールであり、たとえばジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエ
チレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１●４
−ブタンジオール、１◆５−ペンタジオール、１●２−
ヘキサンジオール、１●３−ヘキサンジオール、１・４
−ヘキサンジオール、１・５−ヘキサンジオール、１・
６−ヘキサンジオール、１・２−ヘプタンジオール、１
●４−ヘプタンジオール、１・５−ヘプタンジオール、
１●７−ヘプタンジオール、２・４−ヘプタンジオール
、２・５−ヘプタンジオール、２●６−ヘプタンジオー
ル、３・４−ヘプタンジオール、１・２−オクタンジオ
ール、１・４−オクタンジオール、１・７−オクタンジ
オール、１・８−オクタンジオール、２・４−オクタン
ジオール、２・７−オクタンジオール、４●５−オクタ
ンジオール、１◆２−シクロヘプタンジオール、１・２
−シクロヘキサンジオール、１◆２−シクロペンタンジ
オール、１・４−ジメチロールシクロヘキサンおよびグ
リセリンなどがあげられる。
これらの溶媒は単独で用いてもよいし、２種以上の混合
物て用いてもよい。本発明の抽出操作に使用される多価
アルコール類はβ−フェニルエチルアルコールの分離に
特に．よい選択性を有しており、たとえば、高段数を有
する精留塔を用いても分離不可能な異臭成分でも、本発
明の操作を行えば分離可能となる。
物て用いてもよい。本発明の抽出操作に使用される多価
アルコール類はβ−フェニルエチルアルコールの分離に
特に．よい選択性を有しており、たとえば、高段数を有
する精留塔を用いても分離不可能な異臭成分でも、本発
明の操作を行えば分離可能となる。
このようにして得られるβ−フェニルエチルアルコール
の香気は著しく改善され、香料用に充分使用で．きる品
質のものである。次に本発明を具体的に説明する。
の香気は著しく改善され、香料用に充分使用で．きる品
質のものである。次に本発明を具体的に説明する。
異臭を有する不純物を含む粗製β−フェニルエチルアル
コールをそのまま、または抽出溶媒と混合して抽出蒸留
装置に供給する。
コールをそのまま、または抽出溶媒と混合して抽出蒸留
装置に供給する。
抽出蒸留装置と・しては例えば第１図記載のものが使用
され得る。第１図にもとすいて説明すると、抽出蒸留装
置の抽出蒸留塔１に異臭成分を含む粗製β−フェニルエ
チルアルコールを蒸留塔１の中段にもうけられた供給管
２を通して供給する。一方、溶媒の多価アルコール類を
供給管２より上部にもうけられている供給管３より供給
する。これらはいずれも連続的に供給される。蒸留塔１
において抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管４より揮発性
の高い成分である異臭を有する不純物を主成分とする留
出液を留出させる。そして蒸留塔１の塔底よりβ−フェ
ニルエチルアルコールと抽出溶媒である多価アルコール
類との混合物を抜出管５を通して取り出ｊす。ついで、
この混合物を溶媒回収塔６に供給し、塔頂の留出管７よ
り、β−フェニルエチルアルコールを、そして塔底の抜
出管８より多価アルコール類を取り出す。抜出管８より
取り出された多価アルコール類は必要に応じてそのまま
、あるいは一部液交換を行つたのち抽出蒸留塔１の供給
管３に循環供給される。抽出蒸留塔１および溶媒回収塔
６の操作条件は各成分が分離できる条件ならばどんな条
件でもよく、通常の蒸留条件が採用され特に制限はない
。たとえば減圧下で温度５０〜２００′Ｃの範囲で行わ
れる。還流比も０．１〜５０の通常の範囲て行われる。
抽出蒸留塔１の粗製β−フェニルエチルアルコールおよ
び多価アルコール類の供給位置ならびに溶媒回収塔６の
β−フェニルエチルアルコールと多価アルコール類との
混合物の供給位置は必要に応じて任意に調整される。以
上の説明では、粗製β−フェニルエチルアルコールの連
続的処理法を例示したが、回分的処理法においても本発
明を有効に適用することができる。なお、本発明による
精製法は単独て適用してもよいが、必要に応じて他の精
製法と組み合わせて適用することもできる。
され得る。第１図にもとすいて説明すると、抽出蒸留装
置の抽出蒸留塔１に異臭成分を含む粗製β−フェニルエ
チルアルコールを蒸留塔１の中段にもうけられた供給管
２を通して供給する。一方、溶媒の多価アルコール類を
供給管２より上部にもうけられている供給管３より供給
する。これらはいずれも連続的に供給される。蒸留塔１
において抽出蒸留が行われ、塔頂の留出管４より揮発性
の高い成分である異臭を有する不純物を主成分とする留
出液を留出させる。そして蒸留塔１の塔底よりβ−フェ
ニルエチルアルコールと抽出溶媒である多価アルコール
類との混合物を抜出管５を通して取り出ｊす。ついで、
この混合物を溶媒回収塔６に供給し、塔頂の留出管７よ
り、β−フェニルエチルアルコールを、そして塔底の抜
出管８より多価アルコール類を取り出す。抜出管８より
取り出された多価アルコール類は必要に応じてそのまま
、あるいは一部液交換を行つたのち抽出蒸留塔１の供給
管３に循環供給される。抽出蒸留塔１および溶媒回収塔
６の操作条件は各成分が分離できる条件ならばどんな条
件でもよく、通常の蒸留条件が採用され特に制限はない
。たとえば減圧下で温度５０〜２００′Ｃの範囲で行わ
れる。還流比も０．１〜５０の通常の範囲て行われる。
抽出蒸留塔１の粗製β−フェニルエチルアルコールおよ
び多価アルコール類の供給位置ならびに溶媒回収塔６の
β−フェニルエチルアルコールと多価アルコール類との
混合物の供給位置は必要に応じて任意に調整される。以
上の説明では、粗製β−フェニルエチルアルコールの連
続的処理法を例示したが、回分的処理法においても本発
明を有効に適用することができる。なお、本発明による
精製法は単独て適用してもよいが、必要に応じて他の精
製法と組み合わせて適用することもできる。
他の精製法としては、エステル化法、シリカゲル吸着法
、精留法、酸処理法、アルカリ処理法などがあげられる
。本発明に用いられる粗製β−フェニルエチルアルコー
ルとはいかなる製造法で作られたものでもよく、特にそ
の製造法については限定されない。
、精留法、酸処理法、アルカリ処理法などがあげられる
。本発明に用いられる粗製β−フェニルエチルアルコー
ルとはいかなる製造法で作られたものでもよく、特にそ
の製造法については限定されない。
たとえば、酸化スチレンの水素還元による方法、ベンゼ
ンと酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の
水素還元による方法および芳香族炭化水素化合物の酸化
反応て生成したものでもよい。本発明方法によつて得ら
れるβ−フェニルエチルアルコールは不快な臭気を有す
ることもなく、香料用に充分満足できる品質のものであ
る。
ンと酸化エチレンとの反応による方法、フェニル酢酸の
水素還元による方法および芳香族炭化水素化合物の酸化
反応て生成したものでもよい。本発明方法によつて得ら
れるβ−フェニルエチルアルコールは不快な臭気を有す
ることもなく、香料用に充分満足できる品質のものであ
る。
次に本発明を実施例と比較例によつて説明する。実施例
１ 抽出蒸留は第１図に記載の形式で行つた。
１ 抽出蒸留は第１図に記載の形式で行つた。
抽出蒸留塔１は３椴、溶媒回収塔６は１鍛の精留塔を用
い、ともに減圧で運転を行つた。抽出蒸留塔１に、不純
物３％を含み異臭を有する粗製β−フェニルエチルアル
コールを塔頂より数えて２鍛目に原料供給管２より１時
間当り１００部の速度で連続的に供給した。
い、ともに減圧で運転を行つた。抽出蒸留塔１に、不純
物３％を含み異臭を有する粗製β−フェニルエチルアル
コールを塔頂より数えて２鍛目に原料供給管２より１時
間当り１００部の速度で連続的に供給した。
一方、抽出溶媒であるジエチレングリコールは塔頂より
数えて１０段目に溶媒供給管３より１時間当り２（１）
部の速度で連続的に供給した。このとき異臭成分は塔頂
の留出管４を通して１時間当り５部の速度て留出した。
塔底の抜出管５を通して取り出されるβ−フェニルエチ
ルアルコールとジエチレングリコールとの混合物を溶媒
回収塔６の塔頂から６段目に供給したところ、塔頂の留
出管７を通してβ−フェニルエチルアルコールが１時間
当り９５部の速度で留出した。塔底部の抜出管８からは
ジエチレングリコール２００部が取り出され、循環使用
される。ここで留出管７を通して留出したβ−フェニル
エチルアルコールは不快な異臭がなく香料用途に適した
品質のものであつた。なお、得られたβ−フェニルエチ
ルアルコールの純度は９９．８％であつた。比較例１実
施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
数えて１０段目に溶媒供給管３より１時間当り２（１）
部の速度で連続的に供給した。このとき異臭成分は塔頂
の留出管４を通して１時間当り５部の速度て留出した。
塔底の抜出管５を通して取り出されるβ−フェニルエチ
ルアルコールとジエチレングリコールとの混合物を溶媒
回収塔６の塔頂から６段目に供給したところ、塔頂の留
出管７を通してβ−フェニルエチルアルコールが１時間
当り９５部の速度で留出した。塔底部の抜出管８からは
ジエチレングリコール２００部が取り出され、循環使用
される。ここで留出管７を通して留出したβ−フェニル
エチルアルコールは不快な異臭がなく香料用途に適した
品質のものであつた。なお、得られたβ−フェニルエチ
ルアルコールの純度は９９．８％であつた。比較例１実
施例１と同じ装置を用いて蒸留を行つた。
蒸留塔１に不純物３％を含み異臭を有する粗製βーフェ
ニルエチルアルコールを塔頂より数えて２鍛目に原料供
給管２より１時間当り１（１）部の速度で連続的に供給
した。塔頂の留出管４を通して１時間当り５部の速度て
留出液を取り出す。一方、塔底の抜出管５を通して取り
出される液を、蒸留塔６の塔頂から６段目に供給したと
ころ、塔頂の留出管７を通してβ−フェニルエチルアル
コールが１時間当り９５部留出した。ここて得られたβ
−フェニルエチルアルコールは異臭が残つており香料用
に適する品質のものではなかつた。実施例２〜３ 実施例１と同じ装置、条件て抽出溶媒を変えて同様の接
作を行つたところ、異臭のない香料用途に適したβ−フ
ェニルエチルアルコールが得られた。
ニルエチルアルコールを塔頂より数えて２鍛目に原料供
給管２より１時間当り１（１）部の速度で連続的に供給
した。塔頂の留出管４を通して１時間当り５部の速度て
留出液を取り出す。一方、塔底の抜出管５を通して取り
出される液を、蒸留塔６の塔頂から６段目に供給したと
ころ、塔頂の留出管７を通してβ−フェニルエチルアル
コールが１時間当り９５部留出した。ここて得られたβ
−フェニルエチルアルコールは異臭が残つており香料用
に適する品質のものではなかつた。実施例２〜３ 実施例１と同じ装置、条件て抽出溶媒を変えて同様の接
作を行つたところ、異臭のない香料用途に適したβ−フ
ェニルエチルアルコールが得られた。
その結果を第１表に示す。
第１図は本発明の実施に使用される抽出蒸留装置の一例
である。 １：抽出蒸留塔、２：原料供給管、３：溶媒供給管、４
：留出管、５：抜出管、６：溶媒回収塔、７：留出管、
８：抜出管、Ａ：多価アルコール類、Ｂ：粗製β−フェ
ニルエチルアルコール、Ｃ：不純物、Ｄ：β−フェニル
エチルアルコール。
である。 １：抽出蒸留塔、２：原料供給管、３：溶媒供給管、４
：留出管、５：抜出管、６：溶媒回収塔、７：留出管、
８：抜出管、Ａ：多価アルコール類、Ｂ：粗製β−フェ
ニルエチルアルコール、Ｃ：不純物、Ｄ：β−フェニル
エチルアルコール。
Claims (1)
- １ 粗製β−フェニルエチルアルコールを精製するにあ
たり、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール
又はグリセリンから選ばれる１種または２種以上の化合
物を選択溶媒として抽出蒸留することを特徴とするβ−
フェニルエチルアルコールの精製法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13376479A JPS6058898B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
| NL8005475A NL190870C (nl) | 1979-10-16 | 1980-10-02 | Werkwijze voor het zuiveren van ruwe beta-fenethylalcohol. |
| US06/194,859 US4359365A (en) | 1979-10-16 | 1980-10-07 | Method of purification of β-phenylethyl alcohol |
| ES495961A ES8107137A1 (es) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Un metodo de purificacion de alcohol b-feniletilico bruto |
| DE19803038962 DE3038962A1 (de) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Verfahren zur reinigung von rohem (beta)-phenylaethylalkohol |
| FR8022071A FR2467836B1 (fr) | 1979-10-16 | 1980-10-15 | Procede de purification d'alcool b-phenylethylique brut en presence d'un solvant et nouveau produit ainsi obtenu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13376479A JPS6058898B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5657725A JPS5657725A (en) | 1981-05-20 |
| JPS6058898B2 true JPS6058898B2 (ja) | 1985-12-23 |
Family
ID=15112401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13376479A Expired JPS6058898B2 (ja) | 1979-10-16 | 1979-10-16 | β−フェニルエチルアルコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058898B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63100687U (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | ||
| JPH02157494A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Kyushu Electron Metal Co Ltd | クーラントポンプ |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2511256B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1996-06-26 | ダイセル化学工業株式会社 | β−フエネチルアルコ−ルの精製方法 |
| SG82692A1 (en) * | 1999-04-07 | 2001-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Method for purifying beta-phenylethyl alcohol |
| AUPS017402A0 (en) * | 2002-01-25 | 2002-02-14 | International Flower Developments Pty Ltd | Genetic sequences and uses therefor |
-
1979
- 1979-10-16 JP JP13376479A patent/JPS6058898B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63100687U (ja) * | 1986-12-19 | 1988-06-30 | ||
| JPH02157494A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-18 | Kyushu Electron Metal Co Ltd | クーラントポンプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5657725A (en) | 1981-05-20 |
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