JPH0710789A - １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 - Google Patents
１，３−ブチレングリコ−ルの精製方法Info
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- JPH0710789A JPH0710789A JP5153856A JP15385693A JPH0710789A JP H0710789 A JPH0710789 A JP H0710789A JP 5153856 A JP5153856 A JP 5153856A JP 15385693 A JP15385693 A JP 15385693A JP H0710789 A JPH0710789 A JP H0710789A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 1,3-ブチレングリコ−ル無臭品の収率を向上
させる方法を開発すること。 【構成】 アセトアルド−ルの液相水素還元法によって
得られた反応混合物から、1,3-ブチレングリコ−ルを蒸
留精製するプロセスに於て、脱水蒸留を行う際、塔頂部
に新たに水を添加する1,3-ブチレングリコ−ルの精製方
法。 【効果】 1,3-ブチレングリコ−ル無臭品の収率を向上
させる方法を開発することができた。
させる方法を開発すること。 【構成】 アセトアルド−ルの液相水素還元法によって
得られた反応混合物から、1,3-ブチレングリコ−ルを蒸
留精製するプロセスに於て、脱水蒸留を行う際、塔頂部
に新たに水を添加する1,3-ブチレングリコ−ルの精製方
法。 【効果】 1,3-ブチレングリコ−ル無臭品の収率を向上
させる方法を開発することができた。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は1,3-ブチレングリコ−ル
の精製法に関する。さらに詳しくは臭気の無い極めて高
品質の1,3-ブチレングリコ−ルの製造方法に関する。
の精製法に関する。さらに詳しくは臭気の無い極めて高
品質の1,3-ブチレングリコ−ルの製造方法に関する。
【０００２】1,3-ブチレングリコ−ルは沸点 208℃の粘
調な無色透明、無臭の液体で、すぐれた溶解性を有して
おり、化学的安定性にすぐれた誘導体を生成する。従っ
て、その用途は各種の合成樹脂、界面活性剤の原料とし
て、又そのすぐれた吸湿特性、低揮発性、低毒性を利用
して化粧品及湿剤、高沸点溶剤、不凍液の素材としても
利用されている。
調な無色透明、無臭の液体で、すぐれた溶解性を有して
おり、化学的安定性にすぐれた誘導体を生成する。従っ
て、その用途は各種の合成樹脂、界面活性剤の原料とし
て、又そのすぐれた吸湿特性、低揮発性、低毒性を利用
して化粧品及湿剤、高沸点溶剤、不凍液の素材としても
利用されている。
【０００３】特に近年、化粧品業界では無毒、無刺激の
1,3-ブチレングリコ−ルが保湿剤として優れた性質を有
するため、その需要を大きく伸ばしている。
1,3-ブチレングリコ−ルが保湿剤として優れた性質を有
するため、その需要を大きく伸ばしている。
【０００４】
【従来の技術】しかし、1,3-ブチレングリコ−ルに残存
する臭気のため使用範囲が限定され、特に無臭のいわゆ
る化粧品グレ−ドの1,3-ブチレングリコ−ルの品質アッ
プおよび収率アップが強く望まれていた。
する臭気のため使用範囲が限定され、特に無臭のいわゆ
る化粧品グレ−ドの1,3-ブチレングリコ−ルの品質アッ
プおよび収率アップが強く望まれていた。
【０００５】アセトアルド−ルの接触還元による1,3-ブ
チレングリコ−ルの精製に於ては反応装置からでてきた
該反応混合物から1,3-ブチレングリコ−ルを製品として
得るに当り、アルコ−ル類を除去した後、水分を除去し
更に塩、高沸点物の除去を行い、しかる後に低沸点物を
除去し、該蒸留塔の底部より1,3-ブチレングリコ−ルを
缶出製品として得ていた（特開昭６３−１５６７３８号
公報）。
チレングリコ−ルの精製に於ては反応装置からでてきた
該反応混合物から1,3-ブチレングリコ−ルを製品として
得るに当り、アルコ−ル類を除去した後、水分を除去し
更に塩、高沸点物の除去を行い、しかる後に低沸点物を
除去し、該蒸留塔の底部より1,3-ブチレングリコ−ルを
缶出製品として得ていた（特開昭６３−１５６７３８号
公報）。
【０００６】この精製工程に於いて従来脱水蒸留を行う
場合、塔頂より留出する液を一部塔頂に還流する方法が
採られてきた。
場合、塔頂より留出する液を一部塔頂に還流する方法が
採られてきた。
【０００７】このような方法であると臭気成分の除去が
不十分であるため、引き続く製品化工程において1,3-ブ
チレングリコ−ル無臭品の収率向上が計れず問題となっ
ていた。また、臭気を有する1,3-ブチレングリコ−ル
（例えば、一般に市販されている純度98％以上）から無
臭の1,3-ブチレングリコ−ル（例えば、純度99.7％〜9
9.97％）を蒸留精製によって得るに当たって1,3-ブチレ
ングリコ−ル中に含まれる極微量の臭い成分の除去は、
水を添加することにより促進されることが開示されてい
る（特公平３−80139号公報）。
不十分であるため、引き続く製品化工程において1,3-ブ
チレングリコ−ル無臭品の収率向上が計れず問題となっ
ていた。また、臭気を有する1,3-ブチレングリコ−ル
（例えば、一般に市販されている純度98％以上）から無
臭の1,3-ブチレングリコ−ル（例えば、純度99.7％〜9
9.97％）を蒸留精製によって得るに当たって1,3-ブチレ
ングリコ−ル中に含まれる極微量の臭い成分の除去は、
水を添加することにより促進されることが開示されてい
る（特公平３−80139号公報）。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法では高い品
質の、すなわち、無臭の1,3-ブチレングリコ−ルを得る
ことはできるが、無臭の1,3-ブチレングリコ−ルの収率
は５０〜６０％程度である。このことを勘案し、1,3-ブ
チレングリコ−ルの着臭と蒸留操作における損失の問題
を解決すべく鋭意検討した結果、以下に述べる本発明を
完成させた。
質の、すなわち、無臭の1,3-ブチレングリコ−ルを得る
ことはできるが、無臭の1,3-ブチレングリコ−ルの収率
は５０〜６０％程度である。このことを勘案し、1,3-ブ
チレングリコ−ルの着臭と蒸留操作における損失の問題
を解決すべく鋭意検討した結果、以下に述べる本発明を
完成させた。
【０００９】
【発明の構成】すなわち、本発明は「アセトアルド−ル
の液相水素還元法によって得られた反応混合物から、1,
3-ブチレングリコ−ルを蒸留精製するプロセスに於て、
脱水蒸留を行う際、塔頂部に新たに水を添加することを
特徴とする1,3-ブチレングリコ−ルの精製方法」であ
る。
の液相水素還元法によって得られた反応混合物から、1,
3-ブチレングリコ−ルを蒸留精製するプロセスに於て、
脱水蒸留を行う際、塔頂部に新たに水を添加することを
特徴とする1,3-ブチレングリコ−ルの精製方法」であ
る。
【００１０】本発明のポイントは「脱水蒸留を行う際、
脱水蒸留塔の塔頂部に新たに水を添加する」ことにあ
る。以下に本発明の1,3-ブチレングリコ−ルの精製方法
を具体的に説明する。
脱水蒸留塔の塔頂部に新たに水を添加する」ことにあ
る。以下に本発明の1,3-ブチレングリコ−ルの精製方法
を具体的に説明する。
【００１１】なお、アセトアルド−ルの液相水素還元法
によって1,3-ブチレングリコ−ルを製造する際にはかな
りの量のエタノ−ルとブタノ−ルが必ず副生する。
によって1,3-ブチレングリコ−ルを製造する際にはかな
りの量のエタノ−ルとブタノ−ルが必ず副生する。
【００１２】したがって、工業的に1,3-ブチレングリコ
−ルを製造する場合にはエタノ−ルとブタノ−ルを回収
する必要がある。
−ルを製造する場合にはエタノ−ルとブタノ−ルを回収
する必要がある。
【００１３】したがって、本発明で述べる「脱水蒸留」
というのは通常、副生したエタノ−ルとブタノ−ルを回
収除去した後に行われる。
というのは通常、副生したエタノ−ルとブタノ−ルを回
収除去した後に行われる。
【００１４】図−１は本発明の方法を実施するための１
実施態様を示した装置のフロ−シ−トであり、１−１が
脱水塔、１−２が脱塩塔（薄膜蒸発器）、１−３が脱高
沸塔、１−４が製品塔である。
実施態様を示した装置のフロ−シ−トであり、１−１が
脱水塔、１−２が脱塩塔（薄膜蒸発器）、１−３が脱高
沸塔、１−４が製品塔である。
【００１５】反応粗液からアルコ−ル類を回収除去され
た、水を含んだ粗1,3-ブチレングリコ−ルは、脱水塔１
−１にはいる。
た、水を含んだ粗1,3-ブチレングリコ−ルは、脱水塔１
−１にはいる。
【００１６】以下に述べる蒸留塔は、多孔板塔、泡鐘塔
などでもよいが、好ましくはスルザ−・パッキング、メ
ラパック（共に住友重機械の商品名）等を充填した低圧
損失の充填塔がより適当である。これは1,3-ブチレング
リコ−ルが200 ℃以上では熱分解され臭気に対して悪影
響を及ぼす為（特開昭６３−１５６７３８号公報）、蒸
留温度をできるだけ低くする為である。
などでもよいが、好ましくはスルザ−・パッキング、メ
ラパック（共に住友重機械の商品名）等を充填した低圧
損失の充填塔がより適当である。これは1,3-ブチレング
リコ−ルが200 ℃以上では熱分解され臭気に対して悪影
響を及ぼす為（特開昭６３−１５６７３８号公報）、蒸
留温度をできるだけ低くする為である。
【００１７】また1,3-ブチレングリコ−ルにかかる熱履
歴（滞留時間）が長い場合も、同様に影響がでる。従っ
て、採用されるリボイラ−はプロセス側流体の滞留時間
の短い、例えば自然流下型薄膜蒸発器、強制撹拌型薄膜
蒸発器等の薄膜蒸発器が適当である。
歴（滞留時間）が長い場合も、同様に影響がでる。従っ
て、採用されるリボイラ−はプロセス側流体の滞留時間
の短い、例えば自然流下型薄膜蒸発器、強制撹拌型薄膜
蒸発器等の薄膜蒸発器が適当である。
【００１８】ここで蒸留塔塔頂部より新たに水を添加す
る。水は普通水でもよいが、高度の精製処理を行うた
め、純水（イオン交換水）、蒸留水がより望ましい。
る。水は普通水でもよいが、高度の精製処理を行うた
め、純水（イオン交換水）、蒸留水がより望ましい。
【００１９】アルコ−ル類を除去された、粗1,3-ブチレ
ングリコ−ルは、脱水塔の中央部に供給する必要があ
る。供給位置が高すぎると溜出液中の1,3-ブチレングリ
コ−ルの濃度が高くなり、逆に低すぎると缶出液中の水
分濃度が高くなるので、好ましくない。塩、高沸物を含
んだ1,3-ブチレングリコ−ルは、蒸留塔下部から排出さ
れ脱塩塔１−２に送られる。
ングリコ−ルは、脱水塔の中央部に供給する必要があ
る。供給位置が高すぎると溜出液中の1,3-ブチレングリ
コ−ルの濃度が高くなり、逆に低すぎると缶出液中の水
分濃度が高くなるので、好ましくない。塩、高沸物を含
んだ1,3-ブチレングリコ−ルは、蒸留塔下部から排出さ
れ脱塩塔１−２に送られる。
【００２０】蒸留塔塔頂部より新たに添加する水の量は
供給される粗液の量に対して１〜２００重量部、好まし
くは、５〜５０重量部である。新たに添加する水の量は
粗液中に含まれる不純物の量により少なすぎると効果が
不充分であるが、多すぎてもリボイラ−の熱負荷が増加
するので好ましくない。
供給される粗液の量に対して１〜２００重量部、好まし
くは、５〜５０重量部である。新たに添加する水の量は
粗液中に含まれる不純物の量により少なすぎると効果が
不充分であるが、多すぎてもリボイラ−の熱負荷が増加
するので好ましくない。
【００２１】脱水塔における還流比がゼロの場合、水を
新たに添加する位置は蒸留塔塔頂部である。脱水塔にお
ける還流比がゼロでない場合、水を新たに添加する位置
は蒸留塔中央部側である。
新たに添加する位置は蒸留塔塔頂部である。脱水塔にお
ける還流比がゼロでない場合、水を新たに添加する位置
は蒸留塔中央部側である。
【００２２】新たに添加する水の温度は常温で特に問題
はないこの時、蒸留塔塔頂部の圧力は１００Ｔｏｒｒ以
下、望ましくは２０〜６０Ｔｏｒｒの減圧下で行われ
る。２０Ｔｏｒｒ以下であると、コンデンサ−の冷凍負
荷が増加するため望ましくない。
はないこの時、蒸留塔塔頂部の圧力は１００Ｔｏｒｒ以
下、望ましくは２０〜６０Ｔｏｒｒの減圧下で行われ
る。２０Ｔｏｒｒ以下であると、コンデンサ−の冷凍負
荷が増加するため望ましくない。
【００２３】上記のような減圧下で行われると蒸留塔内
の温度は塔頂部で２０〜４０℃、塔底部で１２０〜１４
０℃に保持される。
の温度は塔頂部で２０〜４０℃、塔底部で１２０〜１４
０℃に保持される。
【００２４】このように、新たに添加する水に同伴され
て除去される物質は主にアルド−ル水素還元時に生成し
たブタノ−ル、２−エチルブタノ−ル、２，４−ジメチ
ルジオキサンなどであり、結果として1,3-ブチレングリ
コ−ルの純度が向上し、かつ、収率が向上する。すなわ
ち、臭気成分が除去された高品質の1,3-ブチレングリコ
−ルが効率よく得られる。
て除去される物質は主にアルド−ル水素還元時に生成し
たブタノ−ル、２−エチルブタノ−ル、２，４−ジメチ
ルジオキサンなどであり、結果として1,3-ブチレングリ
コ−ルの純度が向上し、かつ、収率が向上する。すなわ
ち、臭気成分が除去された高品質の1,3-ブチレングリコ
−ルが効率よく得られる。
【００２５】
【実施例】図-1に示されるフロ−シ−トに従って本発明
の方法を実施例に基づいて説明する。原料としてアセト
アルド−ル 100部、水素を 6.5部反応器に仕込んだ。
の方法を実施例に基づいて説明する。原料としてアセト
アルド−ル 100部、水素を 6.5部反応器に仕込んだ。
【００２６】反応器の温度を 125〜135 ℃、圧力 150 K
g/cm2に保持した。
g/cm2に保持した。
【００２７】触媒としてラネ−ニッケルを 3.5部加え
た。
た。
【００２８】反応器から取り出された反応粗液は触媒を
分離されたのち、苛性ソ−ダで中和された。その後、ア
ルコ−ル類を除去された粗1,3-ブチレングリコ−ルは図
-1に示す脱水塔 1-1に仕込まれた。
分離されたのち、苛性ソ−ダで中和された。その後、ア
ルコ−ル類を除去された粗1,3-ブチレングリコ−ルは図
-1に示す脱水塔 1-1に仕込まれた。
【００２９】脱水塔では仕込み液量100 部に対して塔頂
より純水 15 部を加え、圧力50torrで蒸留塔底部より水
分 0.5重量％以下の粗1,3-ブチレングリコ−ルを得た。
より純水 15 部を加え、圧力50torrで蒸留塔底部より水
分 0.5重量％以下の粗1,3-ブチレングリコ−ルを得た。
【００３０】脱水された粗1,3-ブチレングリコ−ルは次
に、脱塩塔 1-2に仕込まれた。ここでは仕込液量100 部
に対して蒸発残分として、塩、高沸物および1,3-ブチレ
ングリコ−ルの一部が底部より 5部、排出された。塔頂
からは1,3-ブチレングリコ−ル及び低沸物と高沸物の一
部が 95 部留出された。
に、脱塩塔 1-2に仕込まれた。ここでは仕込液量100 部
に対して蒸発残分として、塩、高沸物および1,3-ブチレ
ングリコ−ルの一部が底部より 5部、排出された。塔頂
からは1,3-ブチレングリコ−ル及び低沸物と高沸物の一
部が 95 部留出された。
【００３１】脱塩塔 1-2より留出された1,3-ブチレング
リコ−ル及び低沸物及び高沸物の一部は、脱高沸塔 1-3
に仕込まれ、塔底より高沸物と1,3-ブチレングリコ−ル
の一部が排出される。塔頂より1,3-ブチレングリコ−ル
及び低沸物が留出され製品塔1-4に仕込まれた。
リコ−ル及び低沸物及び高沸物の一部は、脱高沸塔 1-3
に仕込まれ、塔底より高沸物と1,3-ブチレングリコ−ル
の一部が排出される。塔頂より1,3-ブチレングリコ−ル
及び低沸物が留出され製品塔1-4に仕込まれた。
【００３２】製品塔 1-4においては、塔頂から低沸物及
び1,3-ブチレングリコ−ルの一部が留出される。塔底か
らは製品1,3-ブチレングリコ−ルが取り出された。
び1,3-ブチレングリコ−ルの一部が留出される。塔底か
らは製品1,3-ブチレングリコ−ルが取り出された。
【００３３】実施例における、脱高沸塔、製品塔でのそ
れぞれの仕込液量に対する塔底での高沸物等の抜き取り
及び塔頂からの低沸物等の抜き取りのカット率は脱水塔
に水を添加する以前と比べて以下のようになった。
れぞれの仕込液量に対する塔底での高沸物等の抜き取り
及び塔頂からの低沸物等の抜き取りのカット率は脱水塔
に水を添加する以前と比べて以下のようになった。
【００３４】 脱高沸塔 製品塔 カット率 カット率 水添加前 17 ％ 11 ％ 後 11 ％ 7 ％ また、製品1,3-ブチレングリコ−ルの臭気は、蒸留条件
が厳しくなったにもかかわらず以下の様に水添加前と同
じ品質のものが得られた。
が厳しくなったにもかかわらず以下の様に水添加前と同
じ品質のものが得られた。
【００３５】 臭気評点とは、評価試料としてほとんど無臭の1,3-ブチ
レングリコ−ルを 5とし、僅かに臭気の感じられるもの
を 10 としその相対評価で点数をつける。
レングリコ−ルを 5とし、僅かに臭気の感じられるもの
を 10 としその相対評価で点数をつける。
【００３６】評価試料は水と 1:1で混合し、共栓広口試
薬瓶に入れ、密栓し室温にて静置した後、大気中にてす
みやかに臭いをかぎ、比較する方法によって行った。
薬瓶に入れ、密栓し室温にて静置した後、大気中にてす
みやかに臭いをかぎ、比較する方法によって行った。
【００３７】
【発明の効果】そこで脱水塔において、塔頂よりの留出
液を還流する代わりに塔頂部に新たに、水を添加したと
ころ、臭気成分が水に同伴して除去されるため、後に続
く脱高沸塔、製品塔においてその高沸物及び低沸物を除
去するためのカット液量を低減でき、また極めて臭気の
少ない優れた1,3-ブチレングリコ−ルを製造することが
できた。
液を還流する代わりに塔頂部に新たに、水を添加したと
ころ、臭気成分が水に同伴して除去されるため、後に続
く脱高沸塔、製品塔においてその高沸物及び低沸物を除
去するためのカット液量を低減でき、また極めて臭気の
少ない優れた1,3-ブチレングリコ−ルを製造することが
できた。
【図１】図１は本発明の方法を実施する具体的なプロセ
スの１実施態様を示したブロック図である。
スの１実施態様を示したブロック図である。
なし
Claims (1)
- 【請求項１】 アセトアルド−ルの液相水素還元法によ
って得られた反応混合物から、1,3-ブチレングリコ−ル
を蒸留精製するプロセスに於て、脱水蒸留を行う際、塔
頂部に新たに水を添加することを特徴とする1,3-ブチレ
ングリコ−ルの精製方法。
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15385693A JP3369639B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
| EP93402815A EP0616992B2 (en) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | Process for the preparation of 1,3-butylene glycol |
| DE69331565T DE69331565D1 (de) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butylenglykol |
| EP97104946A EP0787709B1 (en) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | An improved process for the preparation of 1,3-betylene glycol |
| EP98113585A EP0884297B1 (en) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | An improved process for the preparation of 1,3-butylene glycol |
| DE69320454T DE69320454T3 (de) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | Verfahren zur Herstellung von 1,3-butylenglykol |
| DE69328043T DE69328043T2 (de) | 1993-03-24 | 1993-11-19 | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butylenglykol |
| TW082110290A TW295577B (ja) | 1992-06-12 | 1993-12-06 | |
| US08/163,308 US5345004A (en) | 1993-03-24 | 1993-12-08 | Process for the preparation of 1,3-butylene glycol |
| KR1019930027356A KR100276161B1 (ko) | 1993-03-24 | 1993-12-11 | 개선된 1,3-부틸렌글리콜의 제조방법 |
| US08/264,733 US5583270A (en) | 1993-03-24 | 1994-06-23 | Process for the preparation of 1,3-butylene glycol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15385693A JP3369639B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710789A true JPH0710789A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3369639B2 JP3369639B2 (ja) | 2003-01-20 |
Family
ID=15571607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15385693A Expired - Fee Related JP3369639B2 (ja) | 1992-06-12 | 1993-06-24 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3369639B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258129A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-09 | Daicel Chem Ind Ltd | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
| WO2000007969A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 1,3-butylene-glycol tres pur et son procede de production |
| JP2001213828A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Daicel Chem Ind Ltd | １，３−ブチレングリコールの精製方法 |
| WO2006118111A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Adeka Corporation | アルカンジオール組成物、その製造方法及び香粧品 |
| JP2021091625A (ja) * | 2019-12-09 | 2021-06-17 | 昭和電工株式会社 | パラアルドールの製造方法 |
| JP2021098657A (ja) * | 2019-12-20 | 2021-07-01 | 昭和電工株式会社 | パラアルドールの製造方法 |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP15385693A patent/JP3369639B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07258129A (ja) * | 1994-03-17 | 1995-10-09 | Daicel Chem Ind Ltd | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
| WO2000007969A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | 1,3-butylene-glycol tres pur et son procede de production |
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