JPS6165834A - １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 - Google Patents
１，３−ブチレングリコ−ルの精製法Info
- Publication number
- JPS6165834A JPS6165834A JP18783584A JP18783584A JPS6165834A JP S6165834 A JPS6165834 A JP S6165834A JP 18783584 A JP18783584 A JP 18783584A JP 18783584 A JP18783584 A JP 18783584A JP S6165834 A JPS6165834 A JP S6165834A
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- JP
- Japan
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- butylene glycol
- water
- distillation
- raw material
- film evaporator
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１．３−ブチレングリコールの精製法、即ち純
度９８％以上の１．３−ブチレングリコールに対し、減
圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水を加えて連続的に精製
蒸留することを特徴とする１、′３−ブチレングリコー
ルの精製法に関する。
度９８％以上の１．３−ブチレングリコールに対し、減
圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水を加えて連続的に精製
蒸留することを特徴とする１、′３−ブチレングリコー
ルの精製法に関する。
現在、工業的には１．３−ブチレングリコールはアセト
アルドールの水素添加、プロピレンとホルムアルデヒド
のプリンス反応などにより合成されそいる。しかし、こ
れらの方法により得られたＬ３−ブチレングリコールは
、その製法その他の履歴により相違はあるが、極（微量
の不純物を含み、単なる蒸留では製品品質上特有の臭気
が残り、用途によっては問題があった。
アルドールの水素添加、プロピレンとホルムアルデヒド
のプリンス反応などにより合成されそいる。しかし、こ
れらの方法により得られたＬ３−ブチレングリコールは
、その製法その他の履歴により相違はあるが、極（微量
の不純物を含み、単なる蒸留では製品品質上特有の臭気
が残り、用途によっては問題があった。
近年、化粧品業界では無毒、無刺激性の１．３−ブチレ
ングリコールが保湿剤として優れた性質を有するため、
その需要を大きく伸ばしている。
ングリコールが保湿剤として優れた性質を有するため、
その需要を大きく伸ばしている。
しかし、１，３−ブチレングリコールに残存する臭気の
為使用範囲が限定され、特に無臭のいわゆる化粧品グレ
ードの１．３−ブチレングリコールが強く望まれていた
。
為使用範囲が限定され、特に無臭のいわゆる化粧品グレ
ードの１．３−ブチレングリコールが強く望まれていた
。
ところで、前述の如く、この臭気は製品１．３＝ブチレ
ングリコールに残留する微量成分が影響しており、通常
の蒸留においては臭気を無くすることは難しく、また各
種吸着剤、例えば活性炭や活性白土や強酸型、アニオン
型のイオン交換樹脂を用いて液処理しても英気を無くす
ることはできなかった。さらに、実用的な処理技術も未
だ報告されていない。
ングリコールに残留する微量成分が影響しており、通常
の蒸留においては臭気を無くすることは難しく、また各
種吸着剤、例えば活性炭や活性白土や強酸型、アニオン
型のイオン交換樹脂を用いて液処理しても英気を無くす
ることはできなかった。さらに、実用的な処理技術も未
だ報告されていない。
そこで、本発明者等は鋭意努力を１ね研究した結果、臭
気のまったく感じられない惚めて高品負な無臭の１．３
−ブチレングリコールを得る方ｆＥｔ発見した。
気のまったく感じられない惚めて高品負な無臭の１．３
−ブチレングリコールを得る方ｆＥｔ発見した。
詳しくは、いわゆる市販品（純度９８％以上）の１，３
−ブチレングリコールに関し、減圧下で水を加えた連続
蒸留（低圧損失の蒸留塔及び薄膜蒸発器の組合わせから
なる）を利用して、原料中に僅かに残る特有の臭気を完
全に除去し、無臭の１，３−ブチレングリコールを得る
方法である。
−ブチレングリコールに関し、減圧下で水を加えた連続
蒸留（低圧損失の蒸留塔及び薄膜蒸発器の組合わせから
なる）を利用して、原料中に僅かに残る特有の臭気を完
全に除去し、無臭の１，３−ブチレングリコールを得る
方法である。
本発明の方法において、原料１．３−ブチレングリコー
ル（純度９８％以上。特有の臭気が残る。）は一般の市
販工業品が対象となる。
ル（純度９８％以上。特有の臭気が残る。）は一般の市
販工業品が対象となる。
用いる（添加）水は晋通水でもよいが、高度の精製処理
上、純水（イオン交換水）、蒸留水がより望ましい。添
加量は１，３−ブチレングリコール１００重量部に対し
、１〜２０ Ｏｉ量部、好ましくは５〜５０重量部の範
囲から選ばれる。このとき、これは原料中に含まれる微
量不純物の量、種類等に大きく左右されるので、適量は
実験によって決めるべきである。また、添加方法は予め
Ｌ３−ブチレングリコールに所定量混合しておいてもよ
いし、別々のラインにより仕込んでもかまわな（′−っ 連続蒸留では塔頂から添加された水が臭気に影響する微
量不純物をそのまま、あるいは加水分解して随伴留去さ
れ、塔底から無臭の目的物が缶出される。通常、塔頂液
中の１．３−ブチレングリコールは添加水と同一乃至２
倍重量部同時留出させる。
上、純水（イオン交換水）、蒸留水がより望ましい。添
加量は１，３−ブチレングリコール１００重量部に対し
、１〜２０ Ｏｉ量部、好ましくは５〜５０重量部の範
囲から選ばれる。このとき、これは原料中に含まれる微
量不純物の量、種類等に大きく左右されるので、適量は
実験によって決めるべきである。また、添加方法は予め
Ｌ３−ブチレングリコールに所定量混合しておいてもよ
いし、別々のラインにより仕込んでもかまわな（′−っ 連続蒸留では塔頂から添加された水が臭気に影響する微
量不純物をそのまま、あるいは加水分解して随伴留去さ
れ、塔底から無臭の目的物が缶出される。通常、塔頂液
中の１．３−ブチレングリコールは添加水と同一乃至２
倍重量部同時留出させる。
さらに、本発明の方法における精製蒸留に際しく加熱）
温度及び滞留時間が重要な意味を持つ（参考例）。即ち
、蒸留塔の塔底温度は１６０℃以下、好ましくは１３０
℃以下でなければならない。
温度及び滞留時間が重要な意味を持つ（参考例）。即ち
、蒸留塔の塔底温度は１６０℃以下、好ましくは１３０
℃以下でなければならない。
相当（蒸気）圧力で言うと９０＋ｘＨ，９以下、好まし
くは４０ＢＨｇ以下でなければならない。このとぎ、高
い温度で蒸留操作を行なうと、缶出製品であるＬ３−ブ
チレングリコールの品！（特に臭気）に悪影響を及ぼす
物質の生成が促進される。
くは４０ＢＨｇ以下でなければならない。このとぎ、高
い温度で蒸留操作を行なうと、缶出製品であるＬ３−ブ
チレングリコールの品！（特に臭気）に悪影響を及ぼす
物質の生成が促進される。
また、Ｌ３−ブチレングリコールにかかる熱履歴（滞留
時間）が長い場合も、同様に影響か出る。
時間）が長い場合も、同様に影響か出る。
従って、採用されるリボイラーはプロセス側流体の滞留
時間の短かい、列えは自然流下型薄膜蒸発器（ＦＦＥと
略す。）強制攪拌型薄膜蒸発器等の薄膜蒸発器が適当で
ある。
時間の短かい、列えは自然流下型薄膜蒸発器（ＦＦＥと
略す。）強制攪拌型薄膜蒸発器等の薄膜蒸発器が適当で
ある。
蒸留塔は理論段数で５段、好ましくは１０段程度の、例
工ばスルーザー・バッキング、メラパック（共に住友重
機械の商品名）等を充填した低圧損失の充填塔がより適
当である。
工ばスルーザー・バッキング、メラパック（共に住友重
機械の商品名）等を充填した低圧損失の充填塔がより適
当である。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明の方法をさら
に詳しく説明する。ここで、臭気評点は評価試料として
無臭の１．３−ブチレングリコールを１とし、僅かに臭
気の感じられるものを５とし、その相対評価で点数をつ
ける。評価試料はコニカルビーカーに１＝１で水を静か
に注ぎ入れ、ゆるく撮った後、速かに臭いを嗅ぎ、比較
する方法を採った。最終判定は３〜６名のパネラ−の平
均値である。
に詳しく説明する。ここで、臭気評点は評価試料として
無臭の１．３−ブチレングリコールを１とし、僅かに臭
気の感じられるものを５とし、その相対評価で点数をつ
ける。評価試料はコニカルビーカーに１＝１で水を静か
に注ぎ入れ、ゆるく撮った後、速かに臭いを嗅ぎ、比較
する方法を採った。最終判定は３〜６名のパネラ−の平
均値である。
実施例Ｌ
（３ｍ層高の住友／スルザー・メラパック充填塔（住友
重機械製）及びＦＦＥを用い、塔頂圧力を３０ｍｇ）（
、ｉ；ｉ＋（減圧）に設定し、連続蒸留を実施した。原
料仕込口は下から４ ” 層Ｍ、水添加口は下から２ｍ
層高とした。
重機械製）及びＦＦＥを用い、塔頂圧力を３０ｍｇ）（
、ｉ；ｉ＋（減圧）に設定し、連続蒸留を実施した。原
料仕込口は下から４ ” 層Ｍ、水添加口は下から２ｍ
層高とした。
純度９α７２％、臭気評点５のＬ３−ブチレングリコー
ル３０部と水３０部を留出させた（還流比は１．６）。
ル３０部と水３０部を留出させた（還流比は１．６）。
このとき塔底温度は１２５℃であった。
このようにして、塔底かも臭気評点１、且つｍ−ＡのＬ
８−ブチレングリコール（純度９９．９７％）が７０部
得られた（缶出製品）。
８−ブチレングリコール（純度９９．９７％）が７０部
得られた（缶出製品）。
実施例λ
純度９ａ６６％、真黒評価２０の１．３−ブチレングリ
コールな原料とし、さらに原料を１００部、水を５０部
で仕込み、塔頂から１．３−ブチレングリコール５０部
と水５０部を留出させた以外、実施例１と同様に処理し
た。
コールな原料とし、さらに原料を１００部、水を５０部
で仕込み、塔頂から１．３−ブチレングリコール５０部
と水５０部を留出させた以外、実施例１と同様に処理し
た。
結果、塔底から臭気評点１２０１．３−ブチレングリコ
ールから５０部得られた。
ールから５０部得られた。
実施例＆
１０段のオルダーショー塔及びＦＦＥを用い塔頂圧力を
７ ｒｔｇｙｎ Ｈｉに設定し、連続蒸留を実施した。
７ ｒｔｇｙｎ Ｈｉに設定し、連続蒸留を実施した。
原料仕込口、水ぢ≦加口は下から５段とした。
実施例１と同じ原料、１，３−ブチレングリコールを６
０部、水を３０部で仕込み、塔頂から１．３−ブチレン
グリコール３２部と水３０部を留出させた（還流比はα
５）。このとき塔底温度は１００’Ｃであった。このよ
うにして塔底から臭気評点１、且つ、無臭の１．３−ブ
チレングリコールが２８部得られた。
０部、水を３０部で仕込み、塔頂から１．３−ブチレン
グリコール３２部と水３０部を留出させた（還流比はα
５）。このとき塔底温度は１００’Ｃであった。このよ
うにして塔底から臭気評点１、且つ、無臭の１．３−ブ
チレングリコールが２８部得られた。
比較例１゜
３０段の目皿基及びサーモサイホン型リボイラーを用い
た（原料仕込口は下から２１段、水添加口は下から１１
段とした）以外、実施例１と同様に処理した。
た（原料仕込口は下から２１段、水添加口は下から１１
段とした）以外、実施例１と同様に処理した。
結果、缶出製品Ｌ３−ブチレングリコールの臭気評点は
５よりや〜高（、却って悪くなった。
５よりや〜高（、却って悪くなった。
比較例λ
水を添加せず、留出率を６８％とした以外、実施例２と
同様に処理した。
同様に処理した。
結果、缶出製品Ｌ３−ブチレングリコールの臭気評点は
２６と却って悪くなった。
２６と却って悪くなった。
参考例
還流冷却器付三角フラスコに１．３−ブチレングリコー
ル５０ｍ／を採り、２００℃で熱分解テストを実施した
。純度はガスクロマトグラフィ分析値である。結果は第
１表の通り。
ル５０ｍ／を採り、２００℃で熱分解テストを実施した
。純度はガスクロマトグラフィ分析値である。結果は第
１表の通り。
第１表
Claims (1)
- 純度９８％以上の１，３−ブチレングリコールに対し減
圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水を加えて連続的に精製
蒸留することを特徴とする１，３−ブチレングリコール
の精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18783584A JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18783584A JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165834A true JPS6165834A (ja) | 1986-04-04 |
| JPH0380139B2 JPH0380139B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16213065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18783584A Granted JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165834A (ja) |
Cited By (20)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH06329664A (ja) * | 1993-03-24 | 1994-11-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 反応粗液の製造法および１，３−ブチレングリコ−ルの製造法 |
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| JP2022502364A (ja) * | 2018-09-21 | 2022-01-11 | ベルサリス エッセ．ピー．アー． | 発酵ブロスからバイオ−１，３−ブタンジオールを精製する方法 |
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| JP7086254B1 (ja) | 2021-06-04 | 2022-06-17 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| TW202328036A (zh) | 2021-09-02 | 2023-07-16 | 日商Ｋｈ新化股份有限公司 | １，３－丁二醇製品之製造方法 |
-
1984
- 1984-09-07 JP JP18783584A patent/JPS6165834A/ja active Granted
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