JP2021042214A - 1,3−ブチレングリコール製品 - Google Patents
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Abstract
Description
1,3−ブチレングリコールのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が2.3〜2.4の範囲に現れるピークの面積率が1000ppm以下である1,3−ブチレングリコール製品を提供する。
(ガスクロマトグラフィー分析の条件)
分析カラム:固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム(膜厚1.0μm×長さ30m×内径0.25mm)
昇温条件:5℃/分で80℃から120℃まで昇温した後、2℃/分で160℃まで昇温し2分保持する。さらに、10℃/分で230℃まで昇温し、230℃で18分保持する。
試料導入温度:250℃
キャリアガス:ヘリウム
カラムのガス流量:1mL/分
検出器及び検出温度:水素炎イオン化検出器(FID)、280℃
分析カラム:固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム(膜厚1.0μm×長さ30m×内径0.25mm)
昇温条件:5℃/分で80℃から120℃まで昇温した後、2℃/分で160℃まで昇温し2分保持する。さらに、10℃/分で230℃まで昇温し、230℃で18分保持する。
試料導入温度:250℃
キャリアガス:ヘリウム
カラムのガス流量:1mL/分
検出器及び検出温度:水素炎イオン化検出器(FID)、280℃
図1を用いて1,3−ブチレングリコールの製造方法を説明する。
原料として30重量%の水を含むアセトアルドール溶液100部(アセトアルドール70部と水30部の混合溶液)に対し、水素10部を液相水素還元用反応器に仕込み、触媒としてラネーニッケルを15部加え、該反応器を135℃、300atmに保持して液相水素還元を行った。反応後の液は触媒を分離した後、苛性ソーダで中和し、アルコール類を除去して粗1,3−ブチレングリコール(1)を得た。
株式会社ダイセル製1,3−ブチレングリコール(品番:13BGO)について、後述の条件にてガスクロマトグラフィー分析を行った結果、相対保持時間が2.3〜2.4の範囲に現れるピークの面積率は1137ppmであった。また、相対保持時間が1.6〜1.8の範囲に現れるピークの面積率は1010ppmであった。経時着色試験1を行ったところ、空気雰囲気下、180℃で3時間保持した後のAPHAは80であった。また、経時着色試験2を行ったところ、空気雰囲気下、100℃で75日保持した後のAPHAは46であった。なお、これらの試験を行う前のAPHAは4であった。さらに、臭気試験の点数は2であった。
以下の条件で、対象となる1,3−ブチレングリコール製品のガスクロマトグラフィー分析を行った。実施例1における1,3−ブチレングリコールのガスクロマトグラフィー分析のチャートを図2に示す。また、比較例1における1,3−ブチレングリコールのガスクロマトグラフィー分析のチャートを図3に示す。
(ガスクロマトグラフィー分析の条件)
分析装置:島津 GC2010
分析カラム:Agilent J&W GC カラム − DB−1(固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム、膜厚1.0μm×長さ30m×内径0.25mm、アジレント・テクノロジー株式会社製)
昇温条件:5℃/分で80℃から120℃まで昇温した後、2℃/分で160℃まで昇温し2分保持する。さらに、10℃/分で230℃まで昇温し、230℃で18分保持する。
試料導入及び温度:スプリット試料導入法、250℃
スプリットのガス流量及びキャリアガス:23mL/分、ヘリウム
カラムのガス流量及びキャリアガス:1mL/分、ヘリウム
検出器及び温度:水素炎イオン化検出器(FID)、280℃
注入試料:0.2μLの80重量%1,3−ブチレングリコール製品水溶液
対象となる1,3−ブチレングリコール製品を広口瓶に入れて密栓し、180℃に設定した恒温槽に3時間保持した。色差計(日本電色工業社製「ZE6000」)を用い、光路長10mmの石英セルを使用して保持後の1,3−ブチレングリコール製品のハーゼン色数(APHA)を測定した。
対象となる1,3−ブチレングリコール製品を広口瓶に入れて密栓し、100℃に設定した恒温槽に75日保持した。色差計(日本電色工業社製「ZE6000」)を用い、光路長10mmの石英セルを使用して保持後の1,3−ブチレングリコール製品のハーゼン色数(APHA)を測定した。
対象となる1,3−ブチレングリコール製品を広口試薬瓶に入れ、密栓し室温に静置した後、大気中で速やかに臭いを嗅ぎ、以下の1,3−ブチレングリコール製品との相対評価にて点数を付けた。
1:臭いを感じない
2:僅かに臭気がある
B:脱塩塔
C:脱高沸点物蒸留塔
D:アルカリ反応器
E:脱アルカリ塔
F:製品蒸留塔
A−1、B−1、C−1、E−1、F−1:コンデンサー
A−2、C−2、F−2:リボイラー
X−1:粗1,3−ブチレングリコール
X−2:水(排水)
X−3:塩、高沸点物、及び1,3−ブチレングリコールの一部
X−4:高沸点物及び1,3−ブチレングリコールの一部
X−5:苛性ソーダ、高沸点物、及び1,3−ブチレングリコールの一部
X−6:低沸点物及び1,3−ブチレングリコールの一部
Y:1,3−ブチレングリコール製品
Claims (2)
- 下記条件のガスクロマトグラフィー分析において、
1,3−ブチレングリコールのピークの面積率が99.5%以上であり、
空気雰囲気下、180℃で3時間保持した後のAPHAが40以下であり、
1,3−ブチレングリコールのピークの相対保持時間を1.0としたとき、相対保持時間が2.3〜2.4の範囲に現れるピークの面積率が0ppmを超え、150ppm以下であり、
前記の相対保持時間が2.3〜2.4の範囲に現れるピークに該当する成分として、1,3−ブチレングリコールとアセトアルドールとのアセタール体を含む、1,3−ブチレングリコール製品。
(ガスクロマトグラフィー分析の条件)
分析カラム:固定相がジメチルポリシロキサンであるカラム(膜厚1.0μm×長さ30m×内径0.25mm)
昇温条件:5℃/分で80℃から120℃まで昇温した後、2℃/分で160℃まで昇温し2分保持する。さらに、10℃/分で230℃まで昇温し、230℃で18分保持する。
試料導入温度:250℃
キャリアガス:ヘリウム
カラムのガス流量:1mL/分
検出器及び検出温度:水素炎イオン化検出器(FID)、280℃ - 1,3−ブチレングリコール製品における1,3−ブチレングリコールが、アセトアルドール、パラアルドール、及びアルドキサンからなる群より選択される少なくとも1つの化合物の還元体である請求項1に記載の1,3−ブチレングリコール製品。
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2020
- 2020-11-09 JP JP2020186340A patent/JP6890708B2/ja active Active
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KR20230031982A (ko) * | 2021-06-04 | 2023-03-07 | 케이에이치 네오켐 가부시키가이샤 | 제품 1,3-부틸렌 글리콜 |
CN116323531A (zh) * | 2021-06-04 | 2023-06-23 | Kh新化株式会社 | 1,3-丁二醇制品 |
KR102558875B1 (ko) | 2021-06-04 | 2023-07-24 | 케이에이치 네오켐 가부시키가이샤 | 제품 1,3-부틸렌 글리콜 |
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