JPH0380139B2 - - Google Patents
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- JPH0380139B2 JPH0380139B2 JP18783584A JP18783584A JPH0380139B2 JP H0380139 B2 JPH0380139 B2 JP H0380139B2 JP 18783584 A JP18783584 A JP 18783584A JP 18783584 A JP18783584 A JP 18783584A JP H0380139 B2 JPH0380139 B2 JP H0380139B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，３−ブチレングリコールの精製
法、即ち純度98％以上の１，３−ブチレングリコ
ールに対し、減圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水
を加えて連続的に精製蒸留することを特徴とする
１，３−ブチレングリコールの精製法に関する。 現在、工業的には１，３−ブチレングリコール
はアセトアルドールの水素添加、プロピレンとホ
ルムアルデヒドのプリンス反応などにより合成さ
れている。しかし、これらの方法により得られた
１，３−ブチレングリコールは、その製法その他
の履歴により相違はあるが、極く微量の不純物を
含み、単なる蒸留では製品品質上特有の臭気が残
り、用途によつては問題があつた。 近年、化粧品業界では無毒、無刺激性の１，３
−ブチレングリコールが保湿剤として優れた性質
を有するため、その需要を大きく伸ばしている。 しかし、１，３−ブチレングリコールに残存す
る臭気の為使用範囲が限定され、特に無臭のいわ
ゆる化粧品グレードの１，３−ブチレングリコー
ルが強く望まれていた。 ところで、前述の如く、この臭気は製品１，３
−ブチレングリコールに残留する微量成分が影響
しており、通常の蒸留においては臭気を無くする
ことは難しく、また各種吸着剤、例えば活性炭や
活性白土や強酸型、アニオン型のイオン交換樹脂
を用いて液処理しても臭気を無くすることはでき
なかつた。さらに、実用的な処理技術も未だ報告
されていない。 そこで、本発明者等は鋭意努力を重ね研究した
結果、臭気のまつたく感じられない極めて高品質
な無臭の１，３−ブチレングリコールを得る方法
を発見した。 詳しくは、いわゆる市販品（純度98％以上）の
１，３−ブチレングリコールに関し、減圧下で水
を加えた連続蒸留（低圧損失の蒸留塔及び薄膜蒸
発器の組合わせからなる）を利用して、原料中に
僅かに残る特有の臭気を完全に除去し、無臭の
１，３−ブチレングリコールを得る方法である。 本発明の方法において、原料１，３−ブチレン
グリコール（純度98％以上。特有の臭気が残る。）
は一般の市販工業品が対象となる。 用いる（添加）水は普通水でもよいが、高度の
精製処理上、純水（イオン交換水）、蒸留水がよ
り望ましい。添加量は１，３−ブチレングリコー
ル100重量部に対し、１〜200重量部、好ましくは
５〜50重量部の範囲から選ばれる。このとき、こ
れは原料中に含まれる微量不純物の量、種類等に
大きく左右されるので、適量は実験によつて決め
るべきである。また、添加方法は予め１，３−ブ
チレングリコールに所定量混合しておいてもよい
し、別々のラインにより仕込んでもかまわない。 連続蒸留では塔頂から添加された水が臭気に影
響する微量不純物をそのまま、あるいは加水分解
して随伴留去され、塔底から無臭の目的物が釜出
される。通常、塔頂液中の１，３−ブチレングリ
コールは添加水と同一乃至２倍重量部同時留出さ
せる。 さらに、本発明の方法における精製蒸留に際し
（加熱）温度及び滞留時間が重要な意味を持つ
（参考例）。即ち、蒸留塔の塔底温度は150℃以下、
好ましくは130℃以下でなければならない。相当
（蒸気）圧力で言うと90mmHg以下、好ましくは40
mmHg以下でなければならない。このとき、高い
温度で蒸留操作を行なうと、釜出製品である１，
３−ブチレングリコールの品質（特に臭気）に悪
影響を及ぼす物質の生成が促進される。また、
１，３−ブチレングリコールにかかる熱履歴（滞
留時間）が長い場合も、同様に影響が出る。 従つて、採用されるリボイラーはプロセス側流
体の滞留時間の短かい、例えば自然流下型薄膜蒸
発器（FFEと略す。）強制撹拌型薄膜蒸発器等の
薄膜蒸発器が適当である。 蒸留塔は理論段数で５段、好ましくは10段程度
の、例えばスルーザー・パツキング、メラパツク
（共に住友重機械の商品名）等を充填した低圧損
失の充填塔がより適当である。 以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明の方
法をさらに詳しく説明する。ここで、臭気評点は
評価試料として無臭の１，３−ブチレングリコー
ルを１とし、僅かに臭気の感じられるものを５と
し、その相対評価で点数をつける。評価試料はコ
ニカルビーカーに１：１で水を静かに注ぎ入れ、
ゆるく振つた後、速かに臭いを嗅ぎ、比較する方
法を採つた。最終判定は３〜５名のパネラーの平
均値である。 実施例 １ ６ｍ層高の住友／スルザー・メラパツク充填塔
（住友重機械製）及びFFEを用い、塔頂圧力を30
mmHg（減圧）に設定し、連続蒸留を実施した。原
料仕込口は下から４ｍ層高、水添加口は下から２
ｍ層高とした。 純度99.72％、臭気評点５の１，３−ブチレン
グリコール30部と水30部を留出させた（還流比は
1.5）。このとき塔底温度は125℃であつた。 このようにして、塔底から臭気評点１、且つ無
臭の１，３−ブチレングリコール（純度99.97％）
が70部得られた（釜出製品）。 実施例 ２ 純度99.55％、臭点評価20の１，３−ブチレン
グリコールを原料とし、さらに原料を100部、水
を50部で仕込み、塔頂から１，３−ブチレングリ
コール50部と水50部を留出させた以外、実施例１
と同様に処理した。 結果、塔底から臭気評点12の１，３−ブチレン
グリコールから50部得られた。 実施例 ３ 10段のオルダーシヨー塔及びFFEを用い塔頂
圧力を７mmHgに設定し、連続蒸留を実施した。
原料仕込口、水添加口は下から５段とした。 実施例１と同じ原料、１，３−ブチレングリコ
ールを60部、水を30部で仕込み、塔頂から１，３
−ブチレングリコール32部と水30部を留出させた
（還流比は0.5）。このとき塔底温度は100℃であつ
た。このようにして塔底から臭気評点１、且つ、
無臭の１，３−ブチレングリコールが28部得られ
た。 比較例 １ 30段の目皿塔及びサーモサイホン型リボイラー
を用いた（原料仕込口は下から21段、水添加口は
下から11段とした）以外、実施例１と同様に処理
した。 結果、釜出製品１，３−ブチレングリコールの
臭気評点は５よりやゝ高く、却つて悪くなつた。 比較例 ２ 水を添加せず、留出率を68％とした以外、実施
例２と同様に処理した。 結果、釜出製品１，３−ブチレングリコールの
臭気評点は25と却つて悪くなつた。 参考例 還流冷却器付三角フラスコに１，３−ブチレン
グリコール50mlを採り、200℃で熱分解テストを
実施した。純度はガスクロマトグラフイ分析値で
ある。結果は第１表の通り。 【表】
法、即ち純度98％以上の１，３−ブチレングリコ
ールに対し、減圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水
を加えて連続的に精製蒸留することを特徴とする
１，３−ブチレングリコールの精製法に関する。 現在、工業的には１，３−ブチレングリコール
はアセトアルドールの水素添加、プロピレンとホ
ルムアルデヒドのプリンス反応などにより合成さ
れている。しかし、これらの方法により得られた
１，３−ブチレングリコールは、その製法その他
の履歴により相違はあるが、極く微量の不純物を
含み、単なる蒸留では製品品質上特有の臭気が残
り、用途によつては問題があつた。 近年、化粧品業界では無毒、無刺激性の１，３
−ブチレングリコールが保湿剤として優れた性質
を有するため、その需要を大きく伸ばしている。 しかし、１，３−ブチレングリコールに残存す
る臭気の為使用範囲が限定され、特に無臭のいわ
ゆる化粧品グレードの１，３−ブチレングリコー
ルが強く望まれていた。 ところで、前述の如く、この臭気は製品１，３
−ブチレングリコールに残留する微量成分が影響
しており、通常の蒸留においては臭気を無くする
ことは難しく、また各種吸着剤、例えば活性炭や
活性白土や強酸型、アニオン型のイオン交換樹脂
を用いて液処理しても臭気を無くすることはでき
なかつた。さらに、実用的な処理技術も未だ報告
されていない。 そこで、本発明者等は鋭意努力を重ね研究した
結果、臭気のまつたく感じられない極めて高品質
な無臭の１，３−ブチレングリコールを得る方法
を発見した。 詳しくは、いわゆる市販品（純度98％以上）の
１，３−ブチレングリコールに関し、減圧下で水
を加えた連続蒸留（低圧損失の蒸留塔及び薄膜蒸
発器の組合わせからなる）を利用して、原料中に
僅かに残る特有の臭気を完全に除去し、無臭の
１，３−ブチレングリコールを得る方法である。 本発明の方法において、原料１，３−ブチレン
グリコール（純度98％以上。特有の臭気が残る。）
は一般の市販工業品が対象となる。 用いる（添加）水は普通水でもよいが、高度の
精製処理上、純水（イオン交換水）、蒸留水がよ
り望ましい。添加量は１，３−ブチレングリコー
ル100重量部に対し、１〜200重量部、好ましくは
５〜50重量部の範囲から選ばれる。このとき、こ
れは原料中に含まれる微量不純物の量、種類等に
大きく左右されるので、適量は実験によつて決め
るべきである。また、添加方法は予め１，３−ブ
チレングリコールに所定量混合しておいてもよい
し、別々のラインにより仕込んでもかまわない。 連続蒸留では塔頂から添加された水が臭気に影
響する微量不純物をそのまま、あるいは加水分解
して随伴留去され、塔底から無臭の目的物が釜出
される。通常、塔頂液中の１，３−ブチレングリ
コールは添加水と同一乃至２倍重量部同時留出さ
せる。 さらに、本発明の方法における精製蒸留に際し
（加熱）温度及び滞留時間が重要な意味を持つ
（参考例）。即ち、蒸留塔の塔底温度は150℃以下、
好ましくは130℃以下でなければならない。相当
（蒸気）圧力で言うと90mmHg以下、好ましくは40
mmHg以下でなければならない。このとき、高い
温度で蒸留操作を行なうと、釜出製品である１，
３−ブチレングリコールの品質（特に臭気）に悪
影響を及ぼす物質の生成が促進される。また、
１，３−ブチレングリコールにかかる熱履歴（滞
留時間）が長い場合も、同様に影響が出る。 従つて、採用されるリボイラーはプロセス側流
体の滞留時間の短かい、例えば自然流下型薄膜蒸
発器（FFEと略す。）強制撹拌型薄膜蒸発器等の
薄膜蒸発器が適当である。 蒸留塔は理論段数で５段、好ましくは10段程度
の、例えばスルーザー・パツキング、メラパツク
（共に住友重機械の商品名）等を充填した低圧損
失の充填塔がより適当である。 以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明の方
法をさらに詳しく説明する。ここで、臭気評点は
評価試料として無臭の１，３−ブチレングリコー
ルを１とし、僅かに臭気の感じられるものを５と
し、その相対評価で点数をつける。評価試料はコ
ニカルビーカーに１：１で水を静かに注ぎ入れ、
ゆるく振つた後、速かに臭いを嗅ぎ、比較する方
法を採つた。最終判定は３〜５名のパネラーの平
均値である。 実施例 １ ６ｍ層高の住友／スルザー・メラパツク充填塔
（住友重機械製）及びFFEを用い、塔頂圧力を30
mmHg（減圧）に設定し、連続蒸留を実施した。原
料仕込口は下から４ｍ層高、水添加口は下から２
ｍ層高とした。 純度99.72％、臭気評点５の１，３−ブチレン
グリコール30部と水30部を留出させた（還流比は
1.5）。このとき塔底温度は125℃であつた。 このようにして、塔底から臭気評点１、且つ無
臭の１，３−ブチレングリコール（純度99.97％）
が70部得られた（釜出製品）。 実施例 ２ 純度99.55％、臭点評価20の１，３−ブチレン
グリコールを原料とし、さらに原料を100部、水
を50部で仕込み、塔頂から１，３−ブチレングリ
コール50部と水50部を留出させた以外、実施例１
と同様に処理した。 結果、塔底から臭気評点12の１，３−ブチレン
グリコールから50部得られた。 実施例 ３ 10段のオルダーシヨー塔及びFFEを用い塔頂
圧力を７mmHgに設定し、連続蒸留を実施した。
原料仕込口、水添加口は下から５段とした。 実施例１と同じ原料、１，３−ブチレングリコ
ールを60部、水を30部で仕込み、塔頂から１，３
−ブチレングリコール32部と水30部を留出させた
（還流比は0.5）。このとき塔底温度は100℃であつ
た。このようにして塔底から臭気評点１、且つ、
無臭の１，３−ブチレングリコールが28部得られ
た。 比較例 １ 30段の目皿塔及びサーモサイホン型リボイラー
を用いた（原料仕込口は下から21段、水添加口は
下から11段とした）以外、実施例１と同様に処理
した。 結果、釜出製品１，３−ブチレングリコールの
臭気評点は５よりやゝ高く、却つて悪くなつた。 比較例 ２ 水を添加せず、留出率を68％とした以外、実施
例２と同様に処理した。 結果、釜出製品１，３−ブチレングリコールの
臭気評点は25と却つて悪くなつた。 参考例 還流冷却器付三角フラスコに１，３−ブチレン
グリコール50mlを採り、200℃で熱分解テストを
実施した。純度はガスクロマトグラフイ分析値で
ある。結果は第１表の通り。 【表】
Claims (1)
- １ 純度98％以上の１，３−ブチレングリコール
に対し減圧下で薄膜蒸発器を用い、且つ水を加え
て連続的に精製蒸留することを特徴とする１，３
−ブチレングリコールの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18783584A JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18783584A JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6165834A JPS6165834A (ja) | 1986-04-04 |
| JPH0380139B2 true JPH0380139B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=16213065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18783584A Granted JPS6165834A (ja) | 1984-09-07 | 1984-09-07 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6165834A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022244791A1 (ja) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| WO2022255436A1 (ja) | 2021-06-04 | 2022-12-08 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| WO2023033099A1 (ja) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコールの製造方法 |
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| DE69331565D1 (de) * | 1993-03-24 | 2002-03-21 | Daicel Chem | Ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butylenglykol |
| JP3369707B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2003-01-20 | ダイセル化学工業株式会社 | １，３−ブチレングリコ−ルの精製方法 |
| KR100595399B1 (ko) * | 1998-08-07 | 2006-07-03 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고순도 1,3-부틸렌글리콜 및 그 제조방법 |
| DE10190479T1 (de) | 2000-02-04 | 2002-05-08 | Daicel Chem | 1,3-Butylenglycol von hoher Reinheit, Verfahren zur Herstellung von 1,3-Butylenglycol und Verfahren zur Herstellung von Butanol als Nebenprodukt sowie von Butylacetat |
| JP2003096006A (ja) * | 2001-09-26 | 2003-04-03 | Kyowa Yuka Co Ltd | １，３−ブチレングリコールおよびその製造方法 |
| WO2006118111A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Adeka Corporation | アルカンジオール組成物、その製造方法及び香粧品 |
| US8445733B1 (en) | 2011-07-26 | 2013-05-21 | Oxea Bishop Llc | 1,3 butylene glycol with reduced odor |
| JP6118589B2 (ja) * | 2013-03-05 | 2017-04-19 | 株式会社クラレ | ３−メチル−１，３−ブタンジオールの製造方法 |
| CN105585448B (zh) * | 2016-03-09 | 2019-11-05 | 辽宁科隆精细化工股份有限公司 | 一种合成化妆品级1,3-丁二醇的方法 |
| US20210380512A1 (en) * | 2018-09-21 | 2021-12-09 | Eni S.P.A. | Process for bio-1,3-butanediol purification from a fermentation broth |
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-
1984
- 1984-09-07 JP JP18783584A patent/JPS6165834A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022244791A1 (ja) | 2021-05-18 | 2022-11-24 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| WO2022255436A1 (ja) | 2021-06-04 | 2022-12-08 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコール |
| WO2023033099A1 (ja) | 2021-09-02 | 2023-03-09 | Ｋｈネオケム株式会社 | 製品１，３－ブチレングリコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6165834A (ja) | 1986-04-04 |
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