KR102278596B1 - 디알킬렌 글리콜계 화합물의 고순도 정제방법 - Google Patents

디알킬렌 글리콜계 화합물의 고순도 정제방법 Download PDF

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Abstract

디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및 혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법이 개시된다. 본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법은 소량의 알콜계 추출제를 사용하며, 저온에서 신속하게 박막증류함으로 단순한 공정과 폐기물의 발생이 없이 효율적으로 냄새를 제거할 수 있다. 특히 극미량의 산화성 저비점 냄새유발물질을 제거하는 데 효과적인 알콜계 추출제를 소량 사용하고, 연속적인 박막증류방법을 사용함으로 흡착제법이나 단순분별증류법에 비해 정제수율이 높고 폐기물의 발생이 최소화되므로 경제적이며, 환경친화적인 효과가 있다.

Description

디알킬렌 글리콜계 화합물의 고순도 정제방법{The high pure refining method of dialkylene glycol compound}
디알킬렌 글리콜계 화합물의 고순도 정제방법에 관한 것이다.
디프로필렌글리콜(Dipropylene glycol, DPG, Oxybispropanol, 1,1'-oxybis-2-propanol, 2,2'-oxybis-1-propanol, 2-(2-hydroxypropoxy)-1-propanol)은 무색이며 매우 약한 알콜냄새와 중간정도의 점도를 가지는 액체로 휘발성이 낮으며 물에 완전 용해되기 때문에 흡습성이 있고, 프로필렌글리콜에 비해서 용매성이 크다는 특성이 있다. 순도에 따라 일반 순도급과 고 순도급으로 구분되며, 일반 순도급 디프로필렌글리콜은 불포화폴리에스터수지, 폴리우레탄 벤조산에스터계 가소제의 글리콜성분, 유압제동유체, 절삭유, 섬유윤활제, 코팅, 페인트, 산업용 비누, 살충제와 같은 농업용 화학제품의 용제, 잉크, 라텍스 페인트, 및 냉동보호제 등의 용도로 사용되고 있다.
또한, 고 순도급은 저냄새의 특성을 가지며, 향료, 향수, 코오롱, 피부관리용(크림, 로션, 선크림 등), 탈취 및 발한 억제제, 헤어케어용(샴푸, 컨디셔너, 스타일링, 컬러링 등), 면도제, 목욕 샤워제 등으로 사용된다. 특히 고 순도급 디프로필렌글리콜은 화장품 소재로서 피부의 보습성과 젊음을 유지 개선하는 효과가 알려지면서 최근에 크게 수요가 증가되고 있다.
디프로필렌글리콜은 공업적으로 대부분은 프로필렌옥사이드(Propylene Oxide, PO)를 무촉매로 160~200℃ 정도의 고온고압에서 수화반응시켜 프로필렌글리콜을 제조할 때에 프로필렌글리콜의 약 10% 정도 부생품으로 생산되고 있다, 최근에는 프로필렌옥사이드의 무촉매 수화법 이외에 니오비움(Niobium) 촉매를 사용한 고정층 반응시스템에서 프로필렌옥사이드와 물의 비율, 반응조건(온도, 압력, 유량 등)을 조절하여 디프로필렌글리콜을 선택적으로 합성하는 기술도 보고되고 있다(US 9,828,318 B2).
일반 순도의 디프로필렌글리콜에 함유되어 있는 냄새 유발 물질로는 알데히드류, 에테르류 및 카르복시산류의 물질이 예상되며, 특히 자극성이 있는 물질은 알데히드류와 카르복신산류의 화합물로 추정된다. 환경적으로는 악취물질의 탈취방법으로 세정법, 오존산화법, 흡착법, 연소법, 생물탈취법 및 소취제분무법 등이 있으며, 알데히드성 냄새유발물질의 저감방법으로는 흡착법이 가장 일반적이 유용하게 사용되고 있다. 흡착법에는 활성탄, 실리카겔, 제올라이트 및 활성백토 등의 흡착제를 사용하는 방법과 악취물질의 이온성을 이용하는 이온교환수지를 사용하는 방법으로 구분되며, 알데히드성 물질의 흡착저감으로는 활성탄 흡착법이 효과성과 재생성 등이 우수하므로 많이 사용되고 있다. 그러나 1ppm ~ 0.1ppm 수준(냄새평가 점수 4점 ~ 3점)의 냄새유발물질을 0.001 ~ 0.0001ppm(냄새평가 점수 2점 ~ 1점) 수준의 고순도 화장품급 냄새제거를 위해서는 약 10회 이상의 많은 흡착단계와 원료의 최소 10배 이상 대량의 흡착제를 사용해야 하므로, 흡착분리비용과 폐 흡착제의 재생비용도 크게 증가하며, 또한 일반 증류방법으로 0.001 ~ 0.0001ppm(냄새평가 점수 2점 ~ 1점) 수준의 냄새유발물질 제거는 최소한 100여단 이상 고단수의 정류장비와 높은 환류비 등의 까다로운 증류운전조건이 요구되어 경제성이 매우 낮아지므로 상업적인 적용에는 어려운 문제점이 있다.
미국공개특허 제9,828,318호,
이에, 본 발명자들은 저비점 알데히드성 냄새유발물질을 효과적으로 제거하는 추출제로 알콜계 추출제를 소량사용하며, 박막증류하는 방법을 개발하고, 이를 적용하여 디프로필렌글리콜의 냄새제거 성능을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 일 측면에서의 목적은 디알킬렌 글리콜계 화합물의 고순도 정제방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 측면에서의 목적은 디알킬렌 글리콜계 화합물의 냄새를 저감하는 방법을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서의 목적은 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물을 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법이 제공된다.
또한, 본 발명의 다른 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 냄새 저감방법이 제공된다.
나아가, 본 발명의 다른 일 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하고, 혼합된 혼합물을 박막증류하여 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물이 제공된다.
더욱 나아가, 본 발명의 또 다른 측면에서
상기의 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물을 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법은 소량의 알콜계 추출제를 사용하며, 저온에서 신속하게 박막증류함으로 단순한 공정과 폐기물의 발생이 없이 효율적으로 냄새를 제거할 수 있다. 특히 극미량의 산화성 저비점 냄새유발물질을 제거하는 데 효과적인 알콜계 추출제를 소량 사용하고, 연속적인 박막증류방법을 사용함으로 흡착제법이나 단순분별증류법에 비해 정제수율이 높고 폐기물의 발생이 최소화되므로 경제적이며, 환경친화적인 효과가 있다.
본 발명의 일 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법이 제공된다.
이하, 본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법에 대하여 각 단계별로 상세히 설명한다.
먼저, 본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법은 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계를 포함한다.
본 발명에서는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법으로, 알콜계 추출제를 적용한 박막증류방법을 제공하고자 한다. 이에, 상기 단계에서는 정제 대상인 디알킬렌 글리콜계 화합물과 알콜계 추출제를 혼합한다.
상기 디알킬렌 글리콜계 화합물은 적어도 2개의 하이드록시기를 포함하고, 4개 내지 12개의 탄소원자를 포함하는 것일 수 있고, 4개 내지 8개의 탄소원자를 포함하는 것일 수 있다. 일례로, 상기 디알킬렌 글리콜계 화합물은 디에틸렌글리콜 또는 디프로필렌글리콜일 수 있다. 상기 디알킬렌 글리콜계 화합물은 90.00% 내지 99.99%의 순도를 가진 화합물일 수 있고, 95.00% 내지 99.99%의 순도를 가진 화합물일 수 있으며, 99.00% 내지 99.99%의 순도를 가진 화합물일 수 있고, 99.90% 내지 99.99%의 순도를 가진 화합물일 수 있다.
상기 알콜계 추출제는 1개 내지 3개의 탄소원자를 포함하는 알콜계 물질일 수 있고, 일례로, 메틸알콜, 에틸알콜, 프로필알콜, 이소프로필알콜 및 메톡시에탄올 등일 수 있다.
또한, 상기 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제의 혼합 비율은 1:0.0001 내지 1:0.01(디알킬렌 글리콜계 화합물:알콜계 추출제)의 중량비일 수 있고, 1:0.0002 내지 1:0.005일 수 있고, 1:0.0003 내지 1:0.003일 수 있으며, 1:0.0005 내지 1:0.001일 수 있다. 상기 디알킬렌 글리콜계 화합물 1 중량부를 기준으로 알콜계 추출제의 상대적인 중량비가 0.0001 중량부 미만일 경우에는 추출제의 양이 충분하지 못하여 냄새유발물질의 추출 증류 제거 성능이 낮은 문제가 있으며, 0.01 중량부를 초과하는 경우에는 과량의 추출제 양으로 인하여 냄새유발물질의 제거보다 잔류하는 추출제의 냄새를 유발하기도 하며, 잔류 추출제의 제거에 필요한 추가 증류단계가 필요한 문제가 있다.
나아가, 상기 혼합은 교반을 통해 수행될 수 있으며, 상기 교반은 1분 내지 120분 동안 수행될 수 있고, 10분 내지 90분 동안 수행될 수 있으며, 30분 내지 75분 동안 수행될 수 있다.
다음으로, 본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법은 혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계를 포함한다.
본 발명의 일 측면에서는 알콜계 추출제 함유 디알킬렌 글리콜계 화합물에서 냄새유발물질과 알콜계 추출제를 연속적으로 분리정제함에 있어서 박막증류방법을 사용한다.
상기 박막증류는 응축기가 외부에 있는 Wiped film evaporator 장비를 사용하는 방법 또는 응축기가 내부에 있는 Short path evaporator 장비를 사용하는 방법을 사용하여 수행될 수 있다.
상기 Wiped film evaporator 장비를 사용하는 박막증류방법은 40℃ 내지 150℃의 증류온도 및 0.1 torr 내지 200 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있다. 바람직한 일례로, 50℃ 내지 130℃의 증류온도에서 수행될 수 있고, 60℃ 내지 120℃의 증류온도에서 수행될 수 있으며, 1 torr 내지 150 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있고, 1 torr 내지 100 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있다.
상기 Short path evaporator 장비를 사용하는 박막증류방법은 20℃ 내지 120℃의 증류온도 및 0.01 torr 내지 80 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있다. 바람직한 일례로, 30℃ 내지 100℃의 증류온도에서 수행될 수 있고, 30℃ 내지 90℃의 증류온도에서 수행될 수 있으며, 0.1 torr 내지 60 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있고, 0.1 torr 내지 40 torr의 증류진공도에서 수행될 수 있다.
증류온도 150℃ 초과이면, 냄새유발물질의 제거보다는 디프로필렌글리콜의 열분해로 인한 냄새유발물질 발생이 증가로 냄새제거효과가 크게 감소하며, 증류온도 20℃ 미만이면, 냄새유발물질의 증발율이 크게 감소하므로 증류시간이 증가하고, 증류속도가 크게 감소하므로 증류장비의 용량을 증가시켜야 하고 제거효율이 감소하게 된다.
증류진공도가 200 torr 초과이면, 냄새유발물질의 증발속도가 크게 감소하므로 증류온도를 크게 높아지고 냄새제거효율이 감소하게 되며, 0.01 torr 미만이면 고진공에 따른 진공장비의 용량 증가와 함께 고가의 고진공용 특수증류설비를 사용해야 하므로 정제비용이 크게 증가한다.
본 발명의 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법은 소량의 알콜계 추출제를 사용하며, 저온에서 신속하게 박막증류함으로 단순한 공정과 폐기물의 발생이 없이 효율적으로 냄새를 제거할 수 있다. 특히 극미량의 산화성 저비점 냄새유발물질을 제거하는 데 효과적인 알콜계 추출제를 소량 사용하고, 연속적인 박막증류방법을 사용함으로 흡착제법이나 단순분별증류법에 비해 정제수율이 높고 폐기물의 발생이 최소화되므로 경제적이며, 환경친화적인 효과가 있다.
또한, 본 발명의 다른 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 냄새 저감방법이 제공된다.
본 발명의 다른 측면에서는 전술한 정제방법과 동일한 방법을 이용한 냄새 저감방법이 제공된다. 알콜계 추출제를 이용하여 박막증류방법으로 디알킬렌 글리콜계 화합물의 냄새유발물질을 제거함으로써 냄새를 저감시킬 수 있다.
나아가, 본 발명의 다른 일 측면에서
디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하고, 혼합된 혼합물을 박막증류하여 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물이 제공된다.
본 발명의 다른 일 측면에서 제공되는 디알킬렌 글리콜계 화합물은 액상의 디알킬렌 글리콜계 화합물에 물리적인 힘을 가하여 박막을 형성시켜 액상의 디알킬렌 글리콜계 화합물의 표면적을 최대화하며, 증류온도와 증류진공도의 범위를 조절함으로 냄새유발물질의 상대적인 증발율을 증가시키는 박막증류방법을 통해 디알킬렌 글리콜계 화합물에서 냄새유발물질이 제거되어 냄새가 저감된 화합물이다.
더욱 나아가, 본 발명의 또 다른 측면에서
상기의 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물을 포함하는 화장료 조성물이 제공된다.
전술한 바와 같은 냄새가 저감된 디알킬렌 글리콜계 화합물은 화장품산업에서 액상의 화장품용 원료에 사용될 수 있다.
이하, 실시예 및 실험예를 통하여 본 발명을 상세히 설명한다.
단, 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기의 실시예 및 실험예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
1,000 mL 플라스크에 디프로필렌글리콜(순도 99.96%, Dow chemcal사 Regular grade) 500 g을 가하고, 추출제로 에틸알콜(순도 99.5%, 삼전사) 0.50 g을 가하여 상온에서 1시간 동안 교반하였다(디프로필렌글리콜:추출제 중량비(weight ratio) 1:0.001).
Pope Scientific사의 2인치 Short path evaporator(전열면적 0.03 m2, 재질 Glass)를 사용하여 박막증류를 실시하였다. 박막증류 운전조건 증류온도 40℃, 증류진공도 0.5 torr, 응축온도 20℃, 로터회전속도 100 rpm에서 에틸알콜 함유 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min으로 공급하여 냄새유발물질이 제거된 미증류 정제 디프로필렌글리콜 1.36 mml/min(정제수율 85%)과 냄새가 일부 잔류된 증류 디프로필렌글리콜 0.24ml/min(증류수율 15%)이 얻어졌다.
< 실시예 2>
실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 하되 에틸알콜 대신 이소프로필알콜(순도 99%, 삼전사)을 사용하였고 박막증류도 동일하게 수행한 결과, 이소프로필알콜함유 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min 으로 공급하여 냄새유발물질이 제거된 미증류 정제 디프로필렌글리콜 1.34 ml/min(정제수율 84%)과 냄새가 일부 잔류된 증류 디프로필렌글리콜 0.26 ml/min(증류수율 16%)이 얻어졌다.
<실시예 3>
실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 하되 에틸알콜 대신에 메톡시에틸알콜(순도 99%, 삼전사)을 사용하였고 박막증류도 동일하게 수행한 결과, 이소프로필알콜함유 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min 으로 공급하여 냄새유발물질이 제거된 미증류 정제 디프로필렌글리콜 1.36 ml/min(정제수율 85%)과 냄새가 일부 잔류된 증류 디프로필렌글리콜 0.24 ml/min(증류수율 15%)이 얻어졌다.
< 실시예 4-5>
실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 하되 에틸알콜을 표 1에서와 같이 변화하여 사용하였고 박막증류도 동일하게 수행한 결과, 에틸알콜함유 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min 으로 공급하여 냄새유발물질이 제거된 미증류 정제 디프로필렌글리콜 1.3~1.4 ml/min(정제수율 81~88%)과 냄새가 일부 잔류된 증류 디프로필렌글리콜 0.2~0.3 ml/min(증류수율 12~19%)이 얻어졌다.
<실시예 6-9>
실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 하되 박막증류 운전조건을 표 1에서와 같이 변화하여 수행한 결과, 에틸알콜함유 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min 으로 공급하여 냄새유발물질이 제거된 미증류 정제 디프로필렌글리콜 1.3~1.5 ml/min(정제수율 81~94%)과 냄새가 일부 잔류된 증류 디프로필렌글리콜 0.1~0.3 ml/min(증류수율 6~19%)이 얻어졌다.
<비교예 1>
실시예 1과 동일한 방법으로 실험을 하되 디프로필렌글리콜에 추출제를 첨가하지 않고 실시예 1과 같이 박막증류한 결과, 디프로필렌글리콜을 유속 1.6 ml/min 으로 공급하여 냄새유발물질이 일부 제거된 미증류 정제 1.36 ml/min(정제수율 85%)과 냄새가 증가된 증류 디프로필렌글리콜 0.24 ml/min(증류수율 15%)이 얻어졌다.
<실험예 1>
상기 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에서 박막증류 후 생성된 디프로필렌글리콜과 Dow사의 Regular grade 디프로필렌글리콜 및 Dow사의 화장품급 LO+ 디프로필렌글리콜의 냄새를 평가하여 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
상기의 디프로필렌글리콜 시료 20 ml를 100 mL 바이알에 가하고, 60℃의 탈이온수 20 ml를 가하여 10초간 흔들고 두껑을 개방하여 패널 7명으로 바로 냄새를 맡게 하였다. 냄새평가 척도는 다음과 같으며 각 패널의 점수는 0에서 5점의 점수로 표시하였고, 서로 점수가 다를 경우에는 사이값인 0.5 단위를 넣었다.
< 냄새평가척도>
0점 : 자극성냄새가 전혀 없다.
1점 : 자극성냄새가 아주 약하게 있다.
2점 : 자극성냄새가 약하지만 느껴진다.
3점 : 자극성냄새가 있지만 불쾌하지 않다.
4점 : 자극성냄새가 강하게 있다.
5점 : 자극성냄새가 매우 강하여 냄새평가를 곧 중단한다.
추출제 디프로필렌글리콜:추출제 중량비
(weight ratio) 		증류온도 증류진공도 냄새평가
점수
Regular grade
디프로필렌글리콜		 - - - - 3.0
화장품급 LO+
디프로필렌글리콜		 - - - - 1.5
실시예 1
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.0
실시예 1
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.5
실시예 2
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 이소프로필알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.0
실시예 2
증류 디프로필렌글리콜		 이소프로필알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.5
실시예 3
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 메톡시에틸알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.0
실시예 3
증류 디프로필렌글리콜		 메톡시에틸알콜 1:0.001 40℃ 0.5torr 1.5
실시예 4
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.0005 40℃ 0.5torr 1.0
실시예 4
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.0005 40℃ 0.5torr 1.5
실시예 5
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.005 40℃ 0.5torr 1.0
실시예 5
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.005 40℃ 0.5torr 1.5
실시예 6
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 60℃ 2torr 1.0
실시예 6
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 60℃ 2torr 1.5
실시예 7
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 80℃ 10torr 1.0
실시예 7
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 80℃ 10torr 1.5
실시예 8
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 90℃ 20torr 1.5
실시예 8
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 90℃ 20torr 2.0
실시예 9
미증류 정제
디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 30℃ 0.1torr 1.0
실시예 9
증류 디프로필렌글리콜		 에틸알콜 1:0.001 30℃ 0.1torr 1.5
비교예 1
미증류 일부정제
디프로필렌글리콜		 - - 40℃ 0.5torr 2.5
비교예 1
증류 디프로필렌글리콜		 - - 40℃ 0.5torr 3.5
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 9의 추출제용 알콜을 첨가하고 특정 범위의 운전조건에서 박막증류를 하여 정제된 디프로필렌글리콜의 냄새평가점수를 원료인 Regular grade 디프로필렌글리콜의 냄새평가점수에 비해 크게 개선되었고, 기존의 화장품급 LO+ 디프로필렌글리콜의 냄새평가점수에 비해서도 동등이상임을 확인하였다.
반면, 박막증류방법을 단독으로 사용한 경우(비교예 1)의 디프로필렌글리콜의 냄새평가점수는 원료인 Regular grade 디프로필렌글리콜의 냄새평가점수에 비해 제한적인 개선되었고, 증류물의 경우에는 냄새평가점수가 오히려 증가하여 냄새유발물질의 추가 정제가 필요함을 확인하였다.

Claims (11)

  1. 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
    혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하고,
    상기 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제의 혼합 비율은 1:0.0001 내지 1:0.01(디알킬렌 글리콜계 화합물:알콜계 추출제)의 중량비인 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디알킬렌 글리콜계 화합물은 적어도 2개의 하이드록시기를 포함하고, 4개 내지 12개의 탄소원자를 포함하는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 알콜계 추출제는 1개 내지 3개의 탄소원자를 포함하는 알콜계 물질인 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 박막증류는 Wiped film evaporator 장비를 사용하여 수행되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 박막증류는 40℃ 내지 150℃의 증류온도 및 0.1 torr 내지 200 torr의 증류진공도에서 수행되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 박막증류는 Short path evaporator 장비를 사용하여 수행되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 박막증류는 20℃ 내지 120℃의 증류온도 및 0.01 torr 내지 80 torr의 증류진공도에서 수행되는 디알킬렌 글리콜계 화합물의 정제방법.
  9. 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제를 혼합하는 단계; 및
    혼합된 혼합물을 박막증류하는 단계;를 포함하고,
    상기 디알킬렌 글리콜계 화합물 및 알콜계 추출제의 혼합 비율은 1:0.0001 내지 1:0.01(디알킬렌 글리콜계 화합물:알콜계 추출제)의 중량비인 디알킬렌 글리콜계 화합물의 냄새 저감방법.
  10. 삭제
  11. 삭제
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