WO2024116707A1 - 香料組成物 - Google Patents

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WO2024116707A1
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高 相田
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高砂香料工業株式会社
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment

Definitions

  • the present invention relates to fragrance compositions and consumer products that contain compounds having a cyclopentene ring.
  • the compounds developed each have different characteristics in terms of fragrance, etc., so compounds with different fragrance tones are required depending on the purpose of use.
  • the inventors discovered that a compound containing a cyclopentene ring, which was completely unknown in terms of its fragrance, has a leathery/woody fragrance, and thus completed the present invention.
  • composition is used in a wide range of applications to impart fragrance to consumer products such as fragrance products and cosmetics.
  • the present invention relates to a fragrance composition
  • a fragrance composition comprising the following compound (1) as an active ingredient:
  • the compounds (1) and (1-R) used in the present invention can be obtained, for example, by the method shown below, but are not limited to this method.
  • camphorenal in the presence of an alkali, camphorenal is reacted with formalin in methanol to produce an exomethylenated form, which is then hydrogenated in the presence of a palladium/carbon catalyst to produce ⁇ -methylcamphorenal.
  • This is then subjected to the Horner-Emmons reaction with ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate in the presence of an alkali to produce an ⁇ , ⁇ -unsaturated ester, from which only the cis isomer is isolated by fractional distillation or column chromatography. This is then converted into an alcohol using a reducing agent such as Vitride, allowing the synthesis of the target compound.
  • the amount of the compounds (1) and (1-R) of the present invention that are added to the fragrance composition is not particularly limited, and the amount typically used in this product category is preferred.
  • the other commonly used fragrance retainers such as ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, hexylene glycol, benzyl benzoate, triethyl citrate, diethyl phthalate, Hercolin, and medium-chain fatty acid triglycerides.
  • the fragrance composition of the present invention can be blended with commonly used blended fragrances.
  • the fragrance composition obtained in this way can provide a fresh and highly palatable fragrance.
  • the fragrance composition of the present invention can be blended as a fragrance component in, for example, fragrance products, cosmetics, basic cosmetics, finishing cosmetics, hair cosmetics, tanning cosmetics, medicated cosmetics, hair care products, soaps, body cleansers, bath products, laundry detergents, laundry softeners, cleaning agents, kitchen detergents, bleaches, air care products, repellents, and miscellaneous goods in an amount commonly blended in this industry, thereby imparting a unique fragrance and increasing the commercial value.
  • examples of fragrance products include perfume, eau de perfume, eau de toilette, eau de cologne, etc.
  • examples of basic cosmetics include face wash cream, vanishing cream, cleansing cream, cold cream, massage cream, milky lotion, lotion, beauty serum, pack, makeup remover, etc.
  • examples of finishing cosmetics include foundation, lipstick, lip balm, etc.
  • examples of hair cosmetics include hair tonic, hair liquid, hair spray, etc.
  • examples of tanning cosmetics include tanning products, sunscreen products, etc.
  • examples of medicated cosmetics include antiperspirants, body deodorants, aftershave lotions and gels, permanent wave agents, medicated soaps, medicated shampoos, medicated skin cosmetics, etc.
  • Examples of hair care products include shampoo, rinse, rinse-in-shampoo, conditioner, treatment, hair pack, etc.
  • examples of soap include cosmetic soap, bath soap, etc.
  • examples of body cleansers include body soap, body shampoo, hand soap, etc.
  • bath additives include bath additives (bath salts, bath tablets, bath liquid, etc.), foam baths (bubble baths, etc.), bath oils (bath perfumes, bath capsules, etc.), milk baths, bath jellies, bath cubes, etc.
  • detergents heavy-duty laundry detergents, light-duty laundry detergents, liquid detergents, laundry soaps, compact detergents, powdered soaps, etc.; as fabric softeners, liquid softeners, dryer sheets, etc.; as cleaning agents, cleansers, furniture care, house cleaners, toilet cleaners, bathroom cleaners, glass cleaners, mold removers, drain cleaners, etc.; as kitchen detergents, kitchen soaps, synthetic kitchen soaps, dishwashing detergents, dishwasher detergents, etc.; as bleaches, oxidation bleaches (chlorine bleaches, oxygen bleaches, etc.), reduction bleaches (sulfur bleaches, etc.), optical bleaches agents, etc.; air care products include aerosol agents (spray type, powder spray), candles, wax melts, car fresheners, and free-standing, spray type, and plug-in type deodorizers and fragrances (solid type, gel type, liquid type, etc.); pet care products include pet deodorants, pet toilet deodorants, pet shampoos, and pet conditioner
  • the fragrance composition of the present invention when used in the above-mentioned products, it may be used in any form selected according to the purpose, such as in its original state, or in a liquid state obtained by dissolving it in, for example, alcohols, polyhydric alcohols such as propylene glycol or glycerin; in a solubilized or dispersed state obtained by solubilizing or dispersing it using a surfactant such as a nonionic surfactant, anionic surfactant, cationic surfactant, amphoteric surfactant, etc.; or in a microcapsule state obtained by treating it with an encapsulating agent.
  • a surfactant such as a nonionic surfactant, anionic surfactant, cationic surfactant, amphoteric surfactant, etc.
  • a microcapsule state obtained by treating it with an encapsulating agent.
  • the fragrance composition may be stabilized and sustained-released by encapsulating it in an encapsulating agent such as cyclodextrin.
  • an encapsulating agent such as cyclodextrin.
  • Example 1 Synthesis of (R,Z)-2-methyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-2-penten-1-ol
  • (S)-2-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)acrylaldehyde A solution of 0.79 g (19.7 mmol) of sodium hydroxide dissolved in 150 ml of methanol was added to 30 g (197.1 mmol) of campholenaldehyde, which was synthesized according to a known method using (1S,5S)- ⁇ -pinene with an optical purity of 97% e.e. as a raw material, while maintaining the temperature at 10°C.
  • Example 2 Fragrance composition According to the formulation in Table 1 below, a fragrance composition was prepared using the compound synthesized in Example 1 above.
  • Example 3 Liquid detergent According to the formulation in Table 2 below, a liquid detergent (100 g) scented with 0.5% of the fragrance composition of Example 2 above was prepared.
  • Example 4 Shampoo According to the formulation in Table 3 below, a shampoo (100 g) containing 1.0% of the fragrance composition of Example 2 was prepared.
  • Example 5 Body Shampoo According to the formulation in Table 4 below, a body shampoo (100 g) containing 0.95% of the fragrance composition of Example 2 was prepared.

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Abstract

本発明の目的は、特有の香気を有するシクロペンテン環化合物を提供することにある。本発明は、香気的には全く知られていない、レザー系・ウッディー系の香気を有するシクロペンテン環化合物、及びそれを含有する消費者製品を提供する。

Description

香料組成物
　本発明は、シクロペンテン環を有する化合物を含有する香料組成物および消費者製品に関する。
　現在の人々の生活の中で好ましい香りを有する様々な製品が販売されているが、さらに多様化した付香製品の要望があり、嗜好性が高い香りの提供が求められている。例えばシクロペンタ（テ）ン環を有する化合物は、サンダルウッド系香気を有することが一般的に知られており、多数の化合物が開発されている。
　一方、開発された化合物は、それぞれが香気等に様々な特徴を持っているため、使用目的によっては香調の異なる化合物が求められている。
　本発明者らは、香気的には全く知られていないシクロペンテン環を有する化合物が、レザー系・ウッディー系の香気を有することを見出し、本発明を完成させた。
　本組成物は、フレグランス製品、化粧品等の消費者製品の香気付与を目的として広い範囲に用いられる。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明は下記化合物（１）を有効成分として含有することを特徴とする香料組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記の化合物（１）において（１－Ｒ）体である下記化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　本発明で用いられる上記化合物（１）および（１－Ｒ）は、例えば以下に示す方法により得られるが、本方法に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　すなわち、アルカリの存在下、カンファレナールにメタノール中でホルマリンを作用させ、エキソメチレン化し、これをパラジウム／炭素触媒の存在下で水素化し、α－メチルカンファレナールとする。これにアルカリの存在下でエチル　２－（ジエトキシホスホリル）プロパノエートを用いるホーナー・エモンズ反応によりα，β－不飽和エステルとし、これを分留またはカラムクロマトグラフィーでシス体のみを取り出す。これをVitride等の還元剤でアルコールとし、本目的化合物を合成できる。
　本発明の化合物（１）および（１－Ｒ）の香料組成物への配合量は、特に限定されず、本製品カテゴリーで通常用いられる配合量が好ましい。
　また、通常使用される他の香料保留剤の１種又は２種以上を配合しても良く、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシレングリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド等と併用することも可能である。
　本発明の香料組成物には、通常使用される調合香料を配合することができる。この様にして得られる香料組成物は、新鮮で嗜好性の高い香気付与を提供できる。また、本発明の香料組成物を香気成分として、例えば、フレグランス製品、香粧品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアケア製品、忌避剤、雑貨に、この業界で通常配合されている量を配合して、そのユニークな香気を付与でき、商品価値を高めることができる。
　例えば、フレグランス製品としては、香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン、など；基礎化粧品としては、洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落とし、など；仕上げ化粧品としては、ファンデーション、口紅、リップクリーム、など；頭髪化粧品としては、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、など；日焼け化粧品としては、サンタン製品、サンスクリーン製品、など；薬用化粧品としては、制汗剤、ボディデオドラント、アフターシェービングローション及びジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料、などを挙げることができる。
　ヘアケア製品としては、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック、など；石鹸としては、化粧石鹸、浴用石鹸、など；身体洗浄剤としては、ボディソープ、ボディシャンプー、ハンドソープ、など；浴用剤としては、入浴剤（バスソルト、バスタブレット、バスリキッド、等）、フォームバス（バブルバス、等）、バスオイル（バスパフューム、バスカプセル、等）、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブ、などを挙げることができる。
　洗剤としては、衣料用重質洗剤、衣料用軽質洗剤、液体洗剤、洗濯石鹸、コンパクト洗剤、粉石鹸、など；柔軟仕上げ剤としては、リキッドソフナー、ドライヤーシート、など；洗浄剤としては、クレンザー、ファーニチアケアー、ハウスクリーナー、トイレ洗浄剤、浴室用洗浄剤、ガラスクリーナー、カビ取り剤、排水管用洗浄剤、など；台所用洗剤としては、台所用石鹸、台所用合成石鹸、食器用洗剤、食洗器用洗剤など；漂白剤としては、酸化型漂白剤（塩素系漂白剤、酸素系漂白剤、等）、還元型漂白剤（硫黄系漂白剤、等）、光学的漂白剤、など；エアケア製品としてはエアゾール剤（スプレータイプ、パウダースプレー）、キャンドル、ワックスメルト、カーフレッシュナー、置き型・スプレータイプ・プラグインタイプの消臭・芳香剤（固形状タイプ、ゲル状タイプ、リキッドタイプ、など）；ペットケア製品としては、ペット用消臭剤、ペットトイレ用消臭剤、ペット用シャンプー、ペット用コンディショナー；雑貨としては、ティッシュペーパー、トイレットペーパー、ディスインフェクタントワイプ、ディスインフェクタントスプレーなどの種々の形態を挙げることができる。
　本発明の香料組成物を、前記製品に使用する場合、このままの状態、或いはこれらを、例えば、アルコール類、プロピレングリコール、グリセリンなどの多価アルコール類に溶解した液体状態；界面活性剤、例えば、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などを用いて可溶化或いは分散化した可溶化状態或いは分散化状態；又はカプセル化剤で処理して得られるマイクロカプセル状態など；その目的に応じて任意の形状を選択して用いられている。
　さらに、サイクロデキストリンなどの包接剤に包接して、上記香料組成物を安定化且つ徐放性にして用いることもある。これらは、最終製品の形態、例えば、液体状、固体状、粉末状、ゲル状、ミスト状、エアゾール状などに適したもので適宜に選択して用いられる。
　以下に実施例等を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。なお、実施例中における物性の測定には、下記の装置を使用した。
ＮＭＲ：ＤＲＸ５００（Ｂｒｕｋｅｒ社製）
ＧＣ／ＭＳ：ＨＰ５９７７Ａ（Ａｇｉｌｅｎｔ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
カラム： Ｉｎｅｒｔｃａｐ－１（長さ３０ｍ×内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）（ジーエルサイエンス社製）
（実施例１）（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン－１－オールの合成
（１）（Ｓ）－２－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）アクリルアルデヒドの合成
　光学純度９７％ｅ．ｅ．の（１Ｓ，５Ｓ）－α－ピネンを原料として公知の方法に従って合成したカンフォレンアルデヒド３０ｇ（１９７．１ｍｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム０．７９ｇ（１９．７ｍｍｏｌ）をメタノール１５０ｍｌに溶かした溶液を、１０℃を保つように加えた。ここにホルマリン（３７％水溶液）１６．７９ｇ（２０６．９ｍｍｏｌ）を加えた。この溶液を油浴温５０℃で加温し２時間反応させたところ、原料が消失した。
　酢酸を加えてクエンチした後、メタノールをロータリーエバポレーターで減圧留去し、トルエンで抽出した。３回水洗した後、クライゼン型蒸留器で減圧蒸留した。
油浴温１００℃、減圧度１．１×１０3 Pa、７３－７５℃で留出し、無色透明油状物２６．８ｇ、純度９７．６％の（Ｓ）－２－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）アクリルアルデヒドが得られた。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：０．６８（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ），１．５９－１．６３（ｍ，３Ｈ），２．３１－２．３８（ｍ，２Ｈ)，３．２０（ｄｔ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．３０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），９．５８（ｓ，１Ｈ）． 
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：１２．７６（ｑ），２１．６３（ｑ），２６．４５（ｑ）， ３４．６２（ｔ），４６．４０（ｄ），４８．１２（ｓ），１２１．３８（ｄ），１３５．５９（ｔ），１４７．２９（ｓ），１５１．２７（ｓ），１９５．２８（ｄ）． 
ＭＳ（ｍ／ｅ）:１４１，１４９，１３６，１３１，１２１，１０７，９５，９３，９１，７９，７７，６７，６５，５５，５３．
（２）（Ｓ）－２－（（Ｒ）－２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）プロパナールの合成
　容量２００ｍｌのオートクレーブにパラジウム－炭素触媒（担持率５％）１００ｍｇ、酢酸エチル７９．５ｍｌ、および前記（１）で得られた（Ｓ）－２－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）アクリルアルデヒド２６．５ｇ（１６１．３ｍｍｏｌ）を入れ、水素圧２．５ＭＰa、６０℃で水素が消費されなくなるまで水素化を行った。
　反応溶液をセライトでろ過した後、溶媒をロータリーエバポレーターで留去、その後クライゼン型蒸留器で減圧蒸留を行った。
油浴温１００℃、減圧度１．０×１０3 Pa、７７－８２℃で留出し、無色透明油状物２４．８ｇ、純度９８．２％の（Ｓ）－２－（（Ｒ）－２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）プロパナールが得られた。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：０．９３（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｓ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．５７－１．６３（ｍ，３Ｈ）１．９２－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２７－２．３７（ｍ，１Ｈ），２．５０－２．５９（ｍ，１Ｈ），５．１９－５．２８（ｍ，１Ｈ），９．６３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）． 
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：１２．３９（ｑ），１３．９０（ｑ），１９．８４（ｑ），　２７．１０（ｑ），３３．４４（ｔ），４７．５５（ｓ），４７．９５（ｄ），５１．７０（ｄ），１２１．３９（ｄ），１４８．３４（ｓ），２０５．１２（ｄ）．
質量スペクトルはジアステレオマーの2本に分離。
ＭＳ（ｍ／ｅ）:１６６，１５１，１３３，１２３，１０８，９３，８１，７９，７７，６７，５５，４１．（ｍｉｎｏｒ）
ＭＳ（ｍ／ｅ）:１６６，１５１，１３３，１２３，１０８，９３，８１，７９，７７，６７，５５，４１．（ｍａｊｏｒ）
（３）（Ｒ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチルの合成（シス／トランス混合物）
　水素化ナトリウム（６０％オイルディスパージョン）６．１６ｇ（１５４．１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２４４mlに分散させ、ここに２－（ジエトキシホスホリル）プロピオン酸エチル ３６．７１ｇ（１５４．１ｍｍｏｌ）を室温で１時間かけて滴下した。滴下後、油浴温６０℃で加熱し、前項で得られた（Ｓ）－２－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）プロパナール２４．４ｇ（１４６．８ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下後１時間で原料が消失した。
　溶媒をロータリーエバポレーターで留去した後、水を加えてクエンチし、トルエンで抽出した後２回水洗し、溶媒をロータリーエバポレーターで留去することで（Ｒ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチルの粗生成物（シス：トランス＝１：１）が淡黄色油状物として得られた。
（４）（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチルの合成
　前記（３）で得られた（Ｒ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチルの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶媒はヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で分離することによって（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチル１９．９１ｇ（７９．５ｍｍｏｌ）が無色透明油状物として得られた。
なお、シス体の方がトランス体よりも極性が低く、カラムクロマトグラフィーでは先に出てくる。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：０．７３（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），１．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５３－１．５９（ｍ，６Ｈ），１．６０－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．８５－１．９０（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），２．２１－２．２９（ｍ，３Ｈ），３．２２－３．３３（ｍ，１Ｈ），４．１５－４．２６（ｍ，２Ｈ），５．２０－５．２４（ｍ１Ｈ），５．７７－５．８３（ｍ，１Ｈ）．
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：１２．５６（ｑ），１４．２９（ｑ），１９．３７（ｑ），１９．８６（ｑ），２０．６９（ｑ），２６．４１（ｑ），３４．６３（ｄ），３５．３５（ｔ），５６．６３（ｄ），６０．０２（ｔ），１２１．１１（ｄ），１２４．３９（ｓ），１４９．０４（ｓ），１４９．３５（ｄ），１６８．３３（ｓ）． 
質量スペクトルはジアステレオマーの2本に分離。
ＭＳ（ｍ／ｅ）:２５０，１８９，１８０，１７７，１６１，１４２，１３５，１２１，１１４，１１２，１０９，９５，８１，６７，４３，４１．（ｍａｊｏｒ）
ＭＳ（ｍ／ｅ）:２５０，２３５，２０７，１８９，１８０，１６１，１４２，１３５，１２１，１１４，１１３，１０９，９５，８１，７９，６７，５５，４３，４１．（ｍｉｎｏｒ）
（５）（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン－１－オールの合成
　前記（４）で得られた（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン酸エチル１９．７ｇ（７８．６ｍｍｏｌ）をトルエン８０ｍｌに溶かし、ここに水素化ビス（２－メトキシエトキシ）アルミニウムナトリウム６５％トルエン溶液　１５．９ｇ（５１．１ｍｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。滴下後１時間攪拌した後、塩酸中にクエンチし、トルエンで抽出後、３回水洗を行った。
　ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、シリカゲルのショートカラムを通して精製することで、目的とする（Ｒ，Ｚ）－２－メチル－４－（２，２，３－トリメチルシクロペント－３－エン－１－イル）－２－ペンテン－１－オール、１４．５８ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）を無色透明油状物として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３、δ）ｐｐｍ：０．７５（ｓ，３Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｓ，３Ｈ），１．５３－１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６１－１．６９（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），１．８３－１．９３（ｍ，１Ｈ）， ２．２１－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．４７－２．５７（ｍ，１Ｈ），４．１３－４．２５（ｍ，２Ｈ），５．１９－５．２６（ｍ，１Ｈ）．
１３Ｃ　ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）ｐｐｍ：１２．５３（ｑ），１９．２２（ｑ），２１．０８（ｑ），２１．４９（ｑ），２６．５１（ｑ），３４．０５（ｄ），３４．９２（ｔ），４６．９２（ｓ），５６．１４（ｄ），６２．０６（ｔ），１２１．１４（ｄ），１３０．５７（ｓ），１３５．９６（ｄ），１４９．０６（ｓ）． 
ＭＳ（ｍ／ｅ）:２０８，１９３，１７５，１３５，１２１，１０９，１０８，９５，９３，８１，７９，６７，５５，４３，４１．
（実施例２：香料組成物）
　下記表１の処方に従い、上記実施例１で合成した化合物を用いて香料組成物を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　
（実施例３：液体洗剤）
　下記表２の処方に従い、上記実施例２の香料組成物を０．５％賦香した液体洗剤（１００ｇ）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008

（実施例４：シャンプー）
　下記表３の処方に従い、上記実施例２の香料組成物を１．０％賦香したシャンプー（１００ｇ）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
（実施例５：ボディシャンプー）
　下記表４の処方に従い、上記実施例２の香料組成物を０．９５％賦香したボディーシャンプー（１００ｇ）を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010

Claims (5)

  1. 下記式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする香料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
  2. 前記式（１）の化合物において、Ｒ体の鏡像体過剰率が１％ｅ．ｅ．～９０％ｅ．ｅ．の範囲である下記式（１－Ｒ）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の香料組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  3. 請求項１または２のいずれかに記載の香料組成物によって香気付けした製品。
  4. 製品がフレグランス製品、香粧品、基礎化粧品、仕上げ化粧品、頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品、ヘアケア製品、石鹸、身体洗浄剤、浴用剤、衣料用洗剤、衣料用柔軟仕上げ剤、洗浄剤、台所用洗剤、漂白剤、エアゾール剤、消臭・芳香剤、忌避剤又は雑貨から選ばれる１種である請求項３に記載の香気付けした製品。
  5. 下記式（１－Ｒ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
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