JPH1036298A - 新規着香剤 - Google Patents
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Abstract
し、多数の天然および合成未加工香料材料と調和する新
規着香物質を提供する。 【解決手段】 【化1】 式中、R1 からR7 は独立してH、メチルあるいはエチ
ルであり、R8 +R9はメチレン(−CH2 −)あるい
は単結合を表わし、またはR1 +R2 は−(CH2 )n
−(nは3あるいは4である)も形成することができ、
R3 +R5 あるいはR5 +R7 はメチレン、単結合ある
いは2個の水素も表わすことができ、分子中に必ず少な
くとも1個のシクロプロパン環が存在しなければなら
ず、そして側鎖は飽和であることができ、またはα,β
位かβ,γ位に一つの二重結合を含むことができる、を
有する化合物。
Description
mpholenic)アルデヒドから誘導される新規着
香剤に関する。更に詳しく言えば、これらは一般式、
チルであり、R8 +R 9 はメチレン(−CH2 −)ある
いは単結合を表わし、または、R1 +R2 は−(C
H2 )n −(nは3あるいは4である)を形成すること
もでき、または、R 3 +R5 あるいはR5 +R7 はメチ
レン、あるいは単結合を表わすこともでき、そして分子
中に必ず少なくとも1個のシクロプロパン環が存在しな
ければならず、側鎖は飽和であることができ、または
α,β位あるいはβ,γ位に1個の二重結合を含むこと
ができる、を有する化合物である。
るか、または
じ、得られた化合物I中に存在する二重結合を水素化す
る、ことを含む方法により得られる。
物II〜IVを経由するこれら新規化合物Iへの可能な
経路を下記の反応スキーム1および2に概説する。
経路も示している。
は任意のアルコール保護および脱保護工程を含まない。
これら工程はシクロプロパン化の前後で(それぞれ工程
e)とf))行なうことが好ましい。
体からの経路は公知の化学変換を用いている。それらは
次の通りである:
は無機塩基を使用する塩基性条件下で、カンホレニンア
ルデヒドを反応物R2 CH2 C(O)R1 と反応させる
ことにより側鎖の延長を行なう。
ばトリエチルホスホノアセテート、を用いるアルデヒド
およびケトンのWittig−Hornerアルケン
化。
媒中でLiAlH4 、を用いるカルボン酸エステルから
アルコールへの還元。
イド類、例えばアルカノール中NaBH4 、を用いてカ
ルボニル基を飽和および不飽和アルコールに還元する。
に従い、例えばCH2 X2 (XはIまたはBrである)
および金属(例えば、亜鉛−銅または亜鉛−銀)カップ
ルあるいはジエチル亜鉛かトリアルキルアルミニウムな
どを使用して、任意に活性化剤、例えば臭化アセチル、
TiCl4 または超音波の存在下に、メチレン移動を経
てC=C二重結合のシクロプロパン化を行なう。
および塩基を用い、便利には相間移動条件下で、あるい
はトリクロロ酢酸のアルカリ金属塩またはアルキルエス
テルを用い高温で、続いて例えば、THFまたはエタノ
ールなどの中で、例えばアルカリ金属を使用する還元に
より、1,1−ジハロシクロプロパンを形成せしめ、そ
の還元的脱ハロゲンを行なうシクロプロパン化。
ば、THF,CH2 Cl2 ,DMSなど)と共にあるい
は溶媒無しに、ジメチルスルホニウムまたはジメチルオ
キソスルホニウムメチリドを使用してα,β−エノンの
C=C二重結合のシクロプロパン化を行なう。
役的アルキル化。これは先ず塩基性条件を設け、次にR
3 X(X=Cl,Br,I)またはH+ と反応させ、あ
るいは脱共役の場合には酸を用いるが金属を基本とする
触媒を用いて行なう。
役付加させてβ−置換カルボニル化合物へと導く。これ
は例えば、カップルMeMgBr/CuIにより、便利
には溶媒としてのエーテル中で行なう。
2 /Ptにより、不活性有機溶媒を使用してα,β−お
よびβ,γ−エノンを飽和アルコールに還元する。
キソランとしてアルデヒド基(function)を保
護する。
を使用してシクロプロパン化後にアルデヒド基を脱保護
する。
エステル、エーテル、シリルエーテルなどとしてアルコ
ール基を保護および脱保護する。Protective
Groups in Organic Synthes
is,T.Greene,P.G.M.Wuts,Jo
hn Wiley & Sons,Inc.ニューヨー
ク、1991参照。
たこれら変換は公知であり、それらの原理は詳細に記載
されている、例えばComprehensive Or
ganic Synthesis,Ed.Trost
B.M.,FlemingI.,Pergamon P
ress,Oxford,イギリス1991(a〜hに
対し)に、またProtective Groups
in Organic Synthesis,Gree
ne T.,Wuts,P.G.M.,John Wi
ley & Sons Inc.,ニューヨーク、19
91(保護/脱保護工程に対し)に:即ち
においプロフィルを発揮する合成着香剤の合成にとって
最も重要な出発原料である(例えば、米国特許第405
2341号および第4696766号明細書参照)。
ロプロパン環をもつカンホレニンアルデヒド由来のシク
ロペンチルブタノール類またはペンタノール類は発表さ
れたことがない。
個のこのようなシクロプロパン環を付け加えると、特に
新規誘導体のにおいおよび実在感(即ち、においの存
続)が修飾される。一般式Iの新規アルコールは種々な
ウッディなにおいの方向を発揮し、その殆どはびゃくだ
んのにおいを及ぼすが、あるものはまさにウッディ/ア
ンバー様である。
2−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕
ヘキシ−3−イルメチル)シクロプロピル〕メタノール
は最も自然で、最も強いかつ最も持続性のあるびゃくだ
んのにおいを持ち、そしてこれはびゃくだん臭を示す現
存の合成(商業上の)未加工原料のいずれよりも勝れて
いる。この化合物の四つの立体異性体のすべてがその全
体を通じての自然のクリーム様、花香調、ウッディなに
おいに貢献するが、(3″R)−ジアステレオマーの一
つは合成された立体異性体の中で二番目に強いものより
もおよそ34倍強力な主臭ベクトルを構成することが分
かった。
1,3,4ならびに一般式IIb(R 4 =Me)の新規
誘導体もまた有用な嗅覚特性を示し、それらのにおいは
アンバー/ウッディ/びゃくだんの香調に属する。
I,IIb,3,4,および着香剤としてのこれらの使
用法、ならびに化合物Iの製造法を含む。
わけミドルノートおよびボトムノートを発生させるため
に組成物に広く使われている多数の天然品または合成品
と調和する。それは本新規化合物が非常に良好な持続性
に恵まれているからである。
わけローズ、イリス、ジャスミン、イラン−イランおよ
びスイセンノートと特によく調和する。これらはまたバ
ルサム様あるいは樹脂様のドライ−アウトノート、例え
ばスチラックス、インセンス、およびベンゾイン、およ
びウッディノート、例えばオークモスまたはトリーモ
ス、パチュリおよびベチバーとも調和する。
加工原料との最も卓越した混合物を与える。
ト、バジル油、トロピカルフルーツ油(例えば、ベルガ
モット油、マンダリン油など)、マスチックアブソリュ
ート、ミルテ油、パルマローザ油、パチュリ油、プチグ
レン油、にがよもぎ油、ラベンダー油、ローズ油、ジャ
スミン油またはイラン−イラン油など;
ゲラニオール、リナロール、ネロール、フェニルエチル
アルコール、ロージノール、シンナムアルコール、ci
s−3−ヘキセノール、メントール、α−テルピネオー
ルなど;
ヘキシルシンナムアルデヒド、ヒドロキシシトロネラー
ル、Lilial、(p−tert−ブチル−α−メチ
ル−ジヒドロシンナムアルデヒド)、メチルノニルアセ
トアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、アニスアル
デヒド、バニリンなど;
イオノン、β−イオノン、イソラルデイン(イソメチル
−α−イオノン)、ベルベノン、ヌートカトン、ゲラニ
ルアセトンなど;
セテート、ベンジルサリチレート、シンナミルプロピオ
ネート、シトロネリルアセテート、デシルアセテート、
ジメチルベンジルカルビニルアセテート、エチルアセト
アセテート、cis−3−ヘキセニルイソブチレート、
リナリルアセテート、メチルジヒドロジャスモネート、
スチラリルアセテート、ベチベリルアセテート、ベンジ
ルアセテート、cis−3−ヘキセニルサリチレート、
ゲラニルアセテートなど;
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカン−15−ノリド
(Exaltolid)、12−オキサヘキサデカノリ
ド(Hibiscolide)など;
(1,1−ジメトキシ−2−フェニルエタン)など;香料製造業で頻用される各種成分 、 例えばインドー
ル、p−メンタン−8−チオール−3−オン、メチルオ
イゲノール、オイゲノール、アネトールなど。
用製品(例えば、クリーニング、デオドラント)におけ
る数部/1000部から(ファイン)香料製造用アルコ
ール性エキスにおける数パーセントまでに及ぶ広い範囲
内で変化することができる。これら誘導体20%までの
「過用量」も考慮されており、従って、例えば合成ムス
クとのコンビネーションで非常に特別な効果を与えるこ
とができる。しかし、本新規化合物はたとえ少量でも豊
かなびゃくだん効果あるいはアンバー様/ウッディ効果
を有する着香組成物を提供し、それらのにおいの量感
(強さと拡散性)および実在感を増加させるのである。
ては全て制限が無く、従ってオーデコロン、化粧水、賦
香水、香水、クリーム、シャンプー、デオドラント、石
鹸、洗浄剤パウダー、家庭用クリーナー、ソフナーなど
が考慮されている。
タルシプレー、グリーンおよびウッディの花香調レザ
ー、フージュールたばこ、および果実様アルデヒド類な
どと調和する。これらはその嗅覚的ノートにより、顕著
な豊かさを与え、またより一層の豊かさと暖かさおよび
丸味を与え、かつびゃくだん調およびウッディの方向を
強めることにより組成物のドライ−アウト成分間につな
がりを与える。
て使用したすべてのカンホレニンアルデヒド誘導体は、
(S)−(−)および(R)−(+)カンホレニンアル
デヒドの〜1:2混合物から出発することにより得ら
れ、両鏡像体共適当なα−ピネンから入手できる。しか
し、一般式Iは純粋な異性体および立体配置異性体、即
ち光学異性体〔炭素(1′,3′,4′,α,β,γ,
δ)参照〕ならびに幾何異性体(cis/trans異
性)の混合物の両方を包含すべきである。それは適当な
出発原料と合成法を用いることによりすべてのこれら異
性体をつくり出すことができるからである。
Rおよび質量スペクトルにより証明された。これらは全
部無色の油状物である。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペンタン−2−オー
ル 無水ジエチルエーテル70ml中で亜鉛末17.0g
(0.26モル)と塩化第一銅2.58g(26ミリモ
ル)とを攪拌した懸濁液へジヨードメタン34.6g
(0.13モル)を加えた。反応混合物を標準超音波浴
中で30分間超音波処理した。同溶媒20ml中3−メ
チル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3
−エニル)−ペンタン−2−オール21.0g(0.1
0モル)の溶液を滴加し(発熱反応)、超音波処理(還
流)を更に7時間続けた。反応混合物を330mlの1
N塩酸中に注ぎ、300mlのtert−ブチルメチル
エーテルで抽出した。有機層をブライン2×150ml
で洗浄し、乾燥し(MgSO4)、真空で濃縮して29
gの褐色を帯びた油状物を得た。この油状物から、10
cmのVigreux管を用いて100〜105℃/
0.08トルで蒸留しその後に続けて300gのシリカ
ゲルを用いるフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:
ヘキサン/MTBE 5:1)の後、10.6g(収率
47%)の3−メチル−5−(1,2,2−トリメチル
ビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペンタン−
2−オールを得た。 IR(ニート):3348,3059,2998,29
60,2929,2856,1463,1379,13
63,1299,1098,1013,924cm-1。 におい:びゃくだん、アンバー、ウッディ、クリーム
調。
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブタン−1−オ
ール a)2,3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニル)ブタナール ジエチルエーテル350ml中に−10℃で懸濁したヨ
ウ化第一銅60.0g(0.32モル)へ、同溶媒中臭
化メチルマグネシウム溶液100ml(0.30モル)
を加え、その後続いて無水ジエチルエーテル300ml
に溶かした2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニル)ブト−2−エナール52.
0g(0.27モル)を0℃で加え、同温度での攪拌を
0.5時間続けた。反応混合物を200mlの1.0N
塩酸で処理し、デカンテーションし、有機層をブライン
2×300mlで洗浄し、乾燥し(MgSO4 )、真空
で濃縮した。残留物をシリカゲル上のフラッシュクロマ
トグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE 15:
1)により精製し、28.2g(収率50%)の2,3
−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペン
ト−3−エニル)ブタナールを得た。 IR(ニート):3036,2957,2930,28
74,2834,2700,1725,1460,13
83,1360,1015,798cm-1。
−トリメチルシクロペント−3−エニル)ブタン−1−
オール エタノール50ml中2,3−ジメチル−4−(2,
2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)ブタナ
ール18.0g(86ミリモル)の溶液を、同溶媒20
0ml中に懸濁した水素化ホウ素ナトリウム45.0g
(0.11モル)へ0℃で滴加した。室温で18時間攪
拌した後、100mlの1.0N塩酸水溶液を0℃で滴
加した。反応混合物を200mlのMTBEで抽出し、
抽出液をブライン3×100mlで洗浄し、乾燥し(M
gSO4 )、真空で濃縮した。残留物を82〜86℃/
0.1トルで蒸留し、14.1g(収率78%)の2,
3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペ
ント−3−エニル)ブタン−1−オールを得た。 IR(ニート):3338,3037,2956,29
28,2834,1461,1381,1360,10
24,798cm-1。 におい:びゃくだん、アンバー、果実様、花香調。
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)ブタン−1−オール 無水ジエチルエーテル20ml中亜鉛末0.97g(1
5ミリモル)および塩化第一銅0.15g(1.5ミリ
モル)の攪拌した懸濁液へ1.0g(3.7ミリモル)
のジヨードメタンを加えた。反応混合物を標準超音波浴
中で15分音波処理し、次に0.60g(2.8ミリモ
ル)の2,3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチ
ルシクロペント−3−エニル)ブタン−1−オールを加
え、音波処理(還流)を更に2時間続けた。更に1.6
8g(6.3ミリモル)のジヨードメタンを加え、続い
て更に4時間の音波処理の後、反応混合物を50mlの
tert−ブチルメチルエーテルで希釈し、Celit
e上で濾過した。濾液を1N塩酸水溶液50mlおよび
ブライン50mlで洗浄し、乾燥し(MgSO4 )、真
空で濃縮して1.3gの褐色を帯びた油を得た。シリカ
ゲル上でフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキ
サン/MTBE 4:1)により精製し、0.30g
(収率48%)の2,3−ジメチル−4−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)ブタン−1−オールを得た。 IR(ニート):3335,3036,2955,29
28,1462,1381,1360,1115,10
24,798cm-1。 におい:ウッディ、びゃくだん、花香調。
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペンタン−2−
オール 3,3−ジメチル−5−(1,2,2−トリメチルシク
ロペント−3−エニル)ペンタン−2−オール7.5g
(33ミリモル)を、例1に従って、亜鉛末3.25g
(50ミリモル)、塩化第一銅0.50g(5ミリモ
ル)およびジヨードメタン13.4g(50ミリモル)
で処理するが、ただし超音波処理時間をより短くし、Z
n/Cuカップルの調製時間を20分、シクロプロパン
化の時間を4時間とした。シリカゲル200g上での粗
製生成物(黄色油状物6.8g)のフラッシュクロマト
グラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE 5:1)に
より1.9g(収率24%)の3,3−ジメチル−5−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ペンタン−2−オールを得た。 IR(ニート):3389,3060,2960,29
34,2869,1464,1363,1095,10
14,911cm-1。 におい:ウッディ、びゃくだん調。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロプロピ
ル〕メタノール 無水ジエチルエーテル250ml中亜鉛末85g(1.
3モル)および微粉砕臭化第一銅12g(83ミリモ
ル)の懸濁液へ、ジブロモメタン200g(1.15モ
ル)と臭化アセチル1ml(0.013モル)を順次加
えた。反応混合物の色が灰色から黒に変るまで(〜30
分)反応混合物を攪拌した。同溶媒(Et 2 O)50m
l中に溶かした(E)−2−メチル−4−(2,2,3
−トリメチルシクロペント−3−エニル)ブト−2−エ
ン−1−オール50g(0.26モル)を10分で加え
(発熱反応のためエーテルの円滑な還流が始まる)、ま
たTiCl4 2滴を加えた後、室温での攪拌を更に7時
間続けた。次に反応混合物を300mlのMTBEで希
釈し、Celiteに通して濾過し、濾液を氷冷0.1
N HCl 200mlで、及びブライン3×200m
lで洗浄し、乾燥し(MgSO4 )、真空で濃縮し、迅
速に蒸留して(0.1トル)、〔1−メチル−2−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル−メチル)シクロプロピル〕メタノール8
1%を含む黄色油状物39g(収率55%)を得た。1
5cm Vigreux管を使用し0.08トルで蒸留
することにより更に精製し、27.4g(収率48%)
の嗅覚的に純粋な生成物を得た。GC純度>91%;沸
点104〜105℃/0.08トル。4.5gの捨てた
留分(純度66%)から更に生成物を回収できた。 IR(ニート):3335,3058,2952,29
26,2867,1463,1450,1385,13
62,1028,1014cm-1。 におい:びゃくだん、非常にナチュラル、花香調、クリ
ーム様、パウダー様、非常に強くそして長く持続。
チルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)
シクロプロピル〕メタノール;2種のジアステレオマー
の2:3混合物 例4と同じ反応条件を(R)−(+)−カンホレニンア
ルデヒドから得た(R,E)−2−メチル−4−(2,
2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)−2−
ブテン−1−オールに適用した結果、2種類のジアステ
レオマー、仮に(1′R,1″S,2′R,3″R,
5″R)−および(1′S,1″S,2′S,3″R,
5″R)−〔1−メチル−2−(1,2,2−トリメチ
ルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シ
クロプロピル〕メタノール、の2:3混合物が得られ
た。 〔α〕22 D =+28.5°(c 0.95、エタノー
ル) におい:典型的にびゃくだん調、非常に強い長く持続す
るにおい。 この混合物のGC−吸い込み嗅覚分析をDB−FFAP
カラムで行なった: ピーク1(最初に溶離、少量):びゃくだんの方向をも
つラクトン調、 ピーク2(主要):びゃくだん、クリーム様、暖い(w
arm)、強い。
チルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)
シクロプロピル〕メタノール;2種のジアステレオマー
の2:3混合物 例4と同じ反応条件を、(S)−(−)−カンホレニン
アルデヒドから得られる(S,E)−2−メチル−4−
(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)
−ブト−2−エン−1−オールに適用した結果、2種類
のジアステレオマー、一時的に(tentativel
y)(1′S,1″R,2′S,3″S,5″S)−お
よび(1′R,1″R,2′R,3″S,5″S)−
〔1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロプロピ
ル〕メタノール、の2:3混合物が得られた。 〔α〕22 D =−26.5°(c 0.54、エタノー
ル) におい:ウッディ、ローズ調、びゃくだん。 この混合物のGC−吸い込み(sniff)嗅覚分析を
例5と同様に行なった: ピーク1(最初に溶離、少量):花香調、ローズ調、ミ
ルク様、びゃくだん。 ピーク2(主要):ラクトン調、すずらん。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロプロピ
ル〕メタノール (E)−2−エチル−4−(2,2,3−トリメチルシ
クロペント−3−エニル)ブト−2−エン−1−オール
20.8g(0.10モル)を、例1に従い亜鉛末5
2.0g(0.80モル)、塩化第一銅8.0g(81
ミリモル)およびジブロモメタン70.0g(0.40
モル)で処理するが、ただし超音波処理時間を変え、シ
クロプロパン化段階の時間を22時間とした。この粗製
生成物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィー
(溶離剤:ヘキサン/MTBE 4:1)にかけ、9.
7g(収率41%)の〔1−エチル−2−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル
メチル)シクロプロピル〕メタノールを得た。 IR(ニート):3333,3058,2961,29
27,2869,1462,1362,1033,10
15cm-1。 におい:びゃくだん、果実様、クリーム様/ミルク様、
非常に長く持続する。
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロプ
ロピル〕エタノール 酢酸80ml中酢酸銅1.0g(5.0ミリモル)の激
しく攪拌した溶液に90℃で窒素下に亜鉛末22.0g
(0.34モル)を加えた。この温度で5分間攪拌した
後、赤−灰色のZn/Cuカップルをデカンテーション
し、酢酸20mlおよびジエチルエーテル3×30ml
で順次洗浄し、ジエチルエーテル200ml中に懸濁さ
せた。この懸濁液をヨウ素の小さい結晶とジヨードメタ
ン56.2g(0.21モル)で処理し、攪拌を更に3
0分続けた。ジエチルエーテル20ml中に溶かした
(E)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシ
クロペント−3−エニル)ペント−3−エン−2−オー
ル5.2g(25ミリモル)を滴加し、反応混合物を次
の40時間還流加熱した。通常処理により(例1参照)
6.8gの黄色油状物を得、これをシリカゲル上でのフ
ラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MT
BE 4:1)により精製し、0.9g(収率15%)
の1−〔1−メチル−2−(1,2,2−トリメチルビ
シクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロ
プロピル〕エタノールを得た。 IR(ニート):3364,3058,2955,29
27,2868,1463,1362,1300,11
00,1104,1073,1015,931,901
cm-1。 におい:びゃくだん、アンバー、カンファー、ミント
調。
1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロピル〕ブタン−
2−オール (E)−3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシ
クロペント−3−エニル)ペント−4−エン−2−オー
ル10.4g(50ミリモル)を例1に従い亜鉛末1
7.0g(0.26モル)、塩化第一銅2.58g(2
6ミリモル)およびジヨードメタン34.6g(0.1
3モル)で処理するが、ただし超音波処理時間を変え、
シクロプロパン化段階に対する時間を46時間とした。
粗製生成物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフ
ィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE4:1)にかけ、
7.8g(収率64%)の3−〔2−(1,2,2−ト
リメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)シ
クロプロピル〕ブタン−2−オールを得た。 IR(ニート):3361,3059,2962,29
28,2869,1463,1362,1091,10
12,910cm-1。 におい:花香調、ウッディ、ドライ、ファッティ、ラク
トン調、ローズ調。
ント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕メタノール 無水ジエチルエーテル40ml中亜鉛末9.8g(0.
15モル)および微粉砕臭化第一銅1.5g(10ミリ
モル)の攪拌した懸濁液へ、ジブロモメタン2.0g
(12ミリモル)および臭化アセチル3滴を加えた。更
に30分室温で攪拌した後、同溶媒30ml中2−メチ
ル−4−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−
エニル)ブタン−1−オール9.7g(50ミリモル)
の溶液を素早く加え、室温での攪拌を更に7時間続け
た。この時間中に更に19.0g(0.11モル)のジ
ブロモメタンを4回に分割して加えた。反応混合物を濾
過し、濾液を1N塩酸100mlおよび水100mlで
順次洗浄し、乾燥し(MgSO 4 )、真空で濃縮して、
出発原料44%と生成物34%を含む黄色油状物7.4
gを得た。前者を酸化するため酸化マンガン(II)2
1.7g(0.25モル)を加えた。室温で7時間攪拌
した後、反応混合物をCelite上で濾過し、濾液を
真空で濃縮し、残留物をシリカゲル上のフラッシュクロ
マトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE 4:
1)により精製し、1.5g(収率14%)の〔1−メ
チル−2−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3
−エニルメチル)シクロプロピル〕メタノールを得た。 IR(ニート):3346,3034,2953,29
28,2865,1693,1463,1447,13
82,1359,1030,1013,798cm-1。 におい:クリーム様、ラクトン調、びゃくだん。
−エニルメチル)シクロプロピル〕エタノール a)1−〔2−(2,2,3−トリメチルシクロペント
−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エタノン
8g(64ミリモル)をヘキサン50mlで洗浄し、真
空で乾燥した。トリメチルスルホニウムヨーダイド1
4.1g(63ミリモル)およびジメチルスルホキシド
70mlを室温で窒素下に機械的攪拌を行ないつつ順次
加え、次いで攪拌(氷浴)を更に30分間続けた。DM
SO 30ml中5−(2,2,3−トリメチルシクロ
ペント−3−エニル)ペント−3−エン−2−オン1
0.6g(55ミリモル)の溶液を急いで加え、反応混
合物を室温で2時間攪拌し、200gの氷を含む1N塩
酸水溶液上に注ぎ、200mlのMTBEで抽出した。
抽出液をブライン2×200mlで洗浄し、乾燥し(M
gSO4 )、真空で蒸発させて、9.8gの褐色油状物
を得、これを78℃/0.08トルで蒸留し、シリカゲ
ル上でのフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキ
サン/MTBE 7:1)により更に精製して2.8g
(収率25%)の1−〔2−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エ
タノンを得た。 IR(ニート):3035,3001,2955,29
28,2865,1699,1441,1401,13
60,1172,1013,964,866,799c
m-1。 におい:ウッディ、シダー調、β−イオノンの方向、花
香調、びゃくだん。
シクロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エ
タノール エタノール5mlに溶かした1−〔2−(2,2,3−
トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロプ
ロピル〕エタノン1.5g(7.3ミリモル)を、同溶
媒30ml中水素化ホウ素ナトリウム0.50g(13
ミリモル)の懸濁液へ5℃で窒素下に加えた。反応混合
物を室温で更に2時間攪拌した。1N塩酸水溶液50m
lの添加後、これを200mlのMTBEで抽出し、有
機層をブライン2×100mlで洗浄し、乾燥し(Mg
SO4 )、真空で蒸発させ、バルブ−ツ−バルブ(bu
lb to bulb)蒸留して1.3gの1−〔2−
(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニルメ
チル)シクロプロピル〕エタノール(収率87%)を得
た。 IR(ニート):3352,3060,3035,29
55,2928,2865,1652,1463,13
60,1106,1083,1022,968,798
cm-1。 におい:びゃくだん、グリーン。
ロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エタノ
ール a)1−〔1−メチル−2−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エ
タノン 3−メチル−5−(2,2,3−トリメチルシクロペン
ト−3−エニル)ペント−3−エン−2−オン11.3
g(55ミリモル)を、例11aに従って、トリメチル
スルホキソニウムヨーダイド14.1g(63ミリモ
ル)および水素化ナトリウムの50%油懸濁液3.08
g(64ミリモル)でシクロプロパン化し5.4g(収
率45%)の1−〔1−メチル−2−(2,2,3−ト
リメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロプロ
ピル〕エタノンを得た。 IR(ニート):3035,2955,2931,28
65,2834,1689,1463,1444,13
83,1359,1280,1152,1139,10
13,824,798cm-1。 におい:ウッディ、ドライ、アニス調、インセンス。
−トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロ
プロピル〕エタノール 例12aから得られた1−〔1−メチル−2−(2,
2,3−トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)
シクロプロピル〕エタノン3.0g(13.6ミリモ
ル)を例11bに従い水素化ホウ素ナトリウム還元を行
ない、1.6g(収率53%)の1−〔1−メチル−2
−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル
メチル)シクロプロピル〕エタノールを得た。 IR(ニート):3366,3055,3035,29
55,2929,2865,2834,1463,13
82,1359,1303,1107,1075,10
45,1012,902,930,799cm-1。 におい:びゃくだん、幾分フェノール調。
ルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン−4−オール a)1−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−
エニルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン−4−オン 2−〔2−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3
−エニル)エチリデン〕シクロペンタノン13.0g
(60ミリモル)を例11aに従いトリメチルスルホニ
ウムヨーダイド16.2g(74ミリモル)および水素
化ナトリウムの50%油懸濁液3.6g(75ミリモ
ル)でシクロプロパン化し4.9g(収率35%)の1
−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル
メチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン−4−オンを得た。 IR(ニート):3035,2956,2929,28
65,1726,1437,1390,1360,12
57,1170,1118,1013,798cm-1。 におい:ウッディ、シダー、カンファー/アーシイ。
ペント−3−エニルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン
−4−オール 1−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニ
ルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン−4−オン3.8
g(16ミリモル)を例11bに従い水素化ホウ素ナト
リウム還元し2.3g(収率61%)の1−(2,2,
3−トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)スピ
ロ〔2.4〕ヘプタン−4−オールを得た。 IR(ニート):3361,3036,2954,29
30,2865,1652,1444,1382,13
59,1080,1023,1012,960,798
cm-1。 におい:びゃくだん、ミルク様、グリーン、スイート。
シ−3−イル)エタナール a)2−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.
0〕ヘキシ−3−イルメチル)−〔1,3〕ジオキソラ
ン ヘキサン中ジエチル亜鉛1.0M溶液150ml(0.
15モル)を窒素下で1,2−ジクロロエタン500m
lへ加えた。温度を15〜20℃(氷浴)に保ちながら
ジヨードメタン66.0g(0.23モル)を加えた
後、溶液を室温で30分攪拌した後、20.0g(0.
10モル)の2−(2,2,3−トリメチルシクロペン
ト−3−エニルメチル)−〔1,3〕ジオキソランを2
5℃で滴加し、攪拌を3時間続けた。反応混合物を10
0mlの20%炭酸カリウム水溶液で処理し、有機層を
分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。有機相を
合わせて乾燥し(MgSO4 )、真空で蒸発させた。粗
製生成物22gを95℃/0.1トルで蒸留し14.9
g(収率71%)の2−(1,2,2−トリメチルビシ
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)〔1,
3〕ジオキソランを得た。この生成物はそれ以上精製す
ることなく次の段階で使用した。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)エタナール 2−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕
ヘキシ−3−イルメチル)−〔1,3〕−ジオキソラン
11.0g(52ミリモル)と、アセトン80mlと、
水40mlと、濃塩酸1.5mlと、シリカゲル10g
との混合物を還流状態で4時間攪拌した。濾過後、溶液
をジエチルエーテルで希釈し、水洗し、乾燥し(MgS
O4 )、真空で蒸発させた。この残留物をクーゲルロー
ル蒸留し、6.8g(収率79%)の(1,2,2−ト
リメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)エ
タナールを得た。 IR(ニート):3061,3000,2956,29
29,2869,2717,1726,1464,13
65,1018cm-1。 におい:グリーン、ケトン調、ビター。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エナール 30g(0.18モル)の(1,2,2−トリメチルビ
シクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)エタナール
を、メタノール40mlで希釈したナトリウムメチレー
トの攪拌した5.4Mメタノール溶液5.0ml(24
ミリモル)へ加えた。プロピオンアルデヒド35g
(0.61モル)を25℃で冷却しつつ10分間で加
え、反応混合物を室温で1.5時間攪拌し、酢酸で中和
し、溶媒を真空で除去した。残留物をエーテル100m
lに溶かし、水3×80mlで洗浄し、乾燥し(MgS
O4 )、真空で蒸発させた。94℃/0.1トルでクー
ゲルロール蒸留することにより精製し、続いてシリカゲ
ル上でフラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサ
ン/MTBE 4:1)にかけ、16.0g(収率43
%)の2−メチル−4−(1,2,2−トリメチルビシ
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エナ
ールを得た。 IR(ニート):3060,2998,2954,29
27,2868,1690,1644,1463,14
51,1363,1014cm-1。 におい:ウッディ、ファッティ、びゃくだん。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エン−1
−オール 水5mlに溶かした水素化ホウ素ナトリウム0.5g
(10ミリモル)を、0℃に保ったエタノール20ml
中2−メチル−4−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)−2−ブテナール
5.0g(24ミリモル)の溶液へ少しずつ加えた。攪
拌を0〜5℃で1時間続け、次にアセトンを加えて過剰
の水素化物を分解した。反応混合物を水100mlに注
ぎ、エーテル2×100mlで抽出し、乾燥し(MgS
O4 )、真空で蒸発させた。残留物を160℃/0.1
トルでクーゲルロール蒸留し、4.5g(収率90%)
の2−メチル−4−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エン−1
−オールを得た。 IR(ニート):3312,3059,2998,29
51,2927,2867,1463,1386,13
62,1074,1013cm-1。 におい:ウッディ、びゃくだん、幾分カンファー調。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エナール 例15に従い、エタノール35ml中ナトリウム0.2
5gからつくられたナトリウムエトキシドで触媒される
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)エタナール20.0g(0.12モル)
とブチルアルデヒド17.0g(0.24モル)との縮
合により9.98g(収率38%)の2−エチル−4−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ブト−2−エナールを得た。 IR(ニート):3060,2963,2870,27
11,1738,1689,1641,1463,13
64,1151,1065,1014,798cm-1。 におい:ファッティ、ラクトン調、グリーン、びゃくだ
ん。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エン−1
−オール 例16と同様に2−エチル−4−(1,2,2−トリメ
チルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−
2−エナール10.0g(45ミリモル)を水素化ホウ
素ナトリウム還元し、6.4g(収率64%)の2−エ
チル−4−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.
1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト−2−エン−1−オー
ルを得た。 IR(ニート):3316,3061,3000,29
62,2930,2869,1709,1463,13
63,1299,1045,1013cm-1。 におい:ウッディ、シダー、びゃくだん。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−3−エン−
2−オン ブタン−2−オン560g(8.5モル)および(1,
2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3
−イル)エタナール234g(1.4モル)を水500
mlおよびメタノール1.4リットルに溶かした水酸化
カリウム48g(0.75モル)へ加えた。反応混合物
を氷浴で冷却しつつ一晩乾燥し、水3リットルの中に注
ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を水洗し、乾
燥し(MgSO4 )、真空で蒸発させた。この残留物を
108℃/0.1トルで蒸留し、140g(収率45
%)の3−メチル−5−(1,2,2−トリメチルビシ
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−3−エ
ン−2−オンを得た。 IR(ニート):3060,2999,2954,29
27,2868,1670,1641,1463,13
64,1287,1088,1014cm-1。 におい:ウッディ、ラクトン調、ファッティ、びゃくだ
ん。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−3−エン−
2−オール 水素化ホウ素ナトリウム0.37g(10ミリモル)
を、メタノール25ml中三塩化セリウム3.7g(1
0ミリモル)および3−メチル−5−(1,2,2−ト
リメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペ
ント−3−エン−2−オン2.0g(10ミリモル)の
溶液へ冷却しつつ少しずつ加えた。更に5分後水を加
え、混合物をジエチルエーテルで抽出し、乾燥し(Mg
SO4 )、真空で蒸発させた。シリカゲル上でのフラッ
シュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE
9:1)により精製し、1.3g(収率58%)の3
−メチル−5−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−3−エン−
2−オールを得た。 IR(ニート):3340,3059,2998,29
63,2928,2868,1463,1363,12
98,1079,1013,892cm-1。 におい:びゃくだん、ナチュラル、グリーン、ラクトン
調。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン−
2−オン テトラヒドロフラン850mlに溶かしたカリウム t
ert−ブトキシド66.0gを同溶媒850ml中3
−メチル−5−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−3−エン−
2−オン140g(0.64モル;純度70%)の溶液
へ0℃で加えた。室温で30分間攪拌した後、反応混合
物を1リットルの塩化アンモニウム水溶液上に注いだ。
通常の仕上げ処理の後、粗製生成物をシリカゲル上のフ
ラッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MT
BE 19:1)により精製し三フラクション:5.1
g、28.1gおよび22.3gを得た。これらはそれ
ぞれ36%、78%、および92%の3−メチル−5−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ペント−4−エン−2−オンを含有した
(収率〜40%)。 IR(ニート):3059,2958,2929,28
68,1715,1452,1361,1166,10
13,976cm-1。 におい:幾分かシダー調、たばこ様。
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン−
2−オール 3−メチル−5−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン−
2−オン2.2g(10ミリモル)を例16と同様に還
元して1.9g(収率85%)の3−メチル−5−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ペント−4−エン−2−オールを得た。 IR(ニート):3360,3058,2998,29
62,2927,2868,1451,1362,10
91,1012,976cm-1。 におい:びゃくだん、花香調。
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エ
ン−2−オン テトラヒドロフラン50mlに溶かしたカリウム te
rt−ブトキシド5.0g(43ミリモル)を同溶媒5
0ml中8.7g(40ミリモル)の3−メチル−5−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ペント−3−エン−2−オンの溶液へ−
40℃で加えた。−35℃で5分間攪拌した後、7.0
g(45ミリモル)のヨウ化メチルを迅速に加え、攪拌
を−20℃で10分続けた。反応混合物を水200ml
上に注ぎ、常法通りに仕上げ処理をした。粗製生成物を
フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル;溶離剤:
ヘキサン/MTBE 9:1)にかけ、続いて150℃
/0.1トルでクーゲルロール蒸留に付して7.3g
(収率78%)の3,3−ジメチル−5−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)ペント−4−エン−2−オンを得た。 IR(ニート):3036,2955,2930,28
64,2841,1711,1463,1444,13
82,1359,1122,979,797cm -1。 におい:ウッディ、かび臭。
クロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エ
ン−2−オール 6.5g(28ミリモル)の3,3−ジメチル−5−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)ペント−4−エン−2−オンを例16と
同様に還元して6.0g(収率92%)の3,3−ジメ
チル−5−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.
1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン−2−オ
ールを得た。 IR(ニート):3396,3035,2955,29
31,2865,2840,1462,1381,13
59,1100,981,910,797cm-1。 におい:びゃくだん、ウッディ。
ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン−2−オールおよ
び1−〔2−(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.
1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロピル〕プロパン
−2−オール a)5−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−
エニル)ペント−4−エン−2−イル酢酸エステル 無水酢酸50g(0.48モル)をMTBE150ml
中5−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エ
ニル)ペント−4−エン−2−オール78.6g(0.
40モル)および4−ジメチルアミノピリジン5.0g
の溶液へ滴加した。反応混合物を50〜55℃で1時間
攪拌し、水0.5リットルで処理し、ヘキサン3×15
0mlで抽出した。合わせた有機層を炭酸水素カリウム
水溶液で中和し、水洗し、乾燥し(MgSO4 )、真空
で蒸発させた。残留物(102g)を80〜81℃/
0.2トルで蒸留し、89.8g(収率95%)の5−
(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)
ペント−4−エン−2−イル酢酸エステルを得た。
ロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン
−2−イル酢酸エステルおよび1−〔2−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)シクロプロピル〕プロパン−2−イル酢酸エステル ジエチルエーテル700ml中亜鉛末100g(1.5
モル)および臭化第一銅15g(0.10モル)の懸濁
液へ、ジブロモメタン30g(0.17モル)を窒素下
で滴加した。臭化アセチル1mlを加え、反応混合物
を、a)において製造したアセテート59g(0.25
モル)を添加するまえに、30分間攪拌した。次にジブ
ロモメタン250ml(1.44モル)を6.5時間の
間に滴加し、攪拌を40℃で1.5時間続けた。通常の
仕上げ処理の後、69gの粗製生成物を25cm充填カ
ラムで0.1トルにおいて分留した: 留分1、沸点76〜80℃:7.2gおよび 留分2、沸点80〜83℃:24.5g(それぞれ60
%および81%の5−(1,2,2−トリメチルビシク
ロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン
−2−イル酢酸エステルを含有する); 留分3、沸点87〜102℃:11.3gの1−〔2−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)シクロプロピル〕プロパン−2−イル酢
酸エステル。
ロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン
−2−オール 例25bの留分2をメタノール130mlおよび水10
ml中水酸化カリウム9.8gを用い45〜65℃で1
時間加水分解した。反応混合物を濃クエン酸で中和し、
ジエチルエーテルで中和した。通常の仕上げ処理の後、
粗製生成物を150℃/0.1トルで蒸留し(クーゲル
ロール)、20g(収率98%)の5−(1,2,2−
トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)
ペント−4−エン−2−オールを得た。 IR(ニート):3344,3059,2999,29
62,2926,2867,1463,1362,11
26,1075,1013,975,942cm -1。 におい:ウッディ、シダー、びゃくだんの方向、カンフ
ァー。
ビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロ
ピル〕プロパン−2−オール 例25bの留分3を例25cと同じ反応条件に従って加
水分解し1−〔2−(1,2,2−トリメチルビシクロ
〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロピル〕プ
ロパン−2−オールを収率97%で得た。 IR(ニート):3347,3059,2998,29
62,2926,2868,1464,1362,11
27,1090,1012,949cm-1。 におい:ウッディ、ドライ、アンバー。
シクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)シクロ
プロピル〕メタノール a)2,3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニル)ブト−2−エン酸エチルエ
ステル 300mlのTHF中の4.8g(0.20モル)の水
素化ナトリウムの冷却し、攪拌した懸濁液に、47.6
g(0.20モル)のトリエチル 2−ホスホノプロピ
オネートを窒素下で滴加し、攪拌を室温において30分
間続けた。それ自体公知であるようにカンホレンアルデ
ヒドから製造された、30g(0.18モル)の1−
(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)
プロパン−2−オンを添加し、さらに46時間攪拌した
後に、反応混合物を400mlの氷冷1N塩酸中に注入
し、2×300mlのMTBEによって抽出した。抽出
物を5×350mlのブラインによって洗浄し、乾燥さ
せ(MgSO4 )、真空下で濃縮した。90〜97℃/
0.065〜0.076トルにおける蒸留は13gの生
成物を生じ、これをシリカゲル上でのフラッシュクロマ
トグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE 15:
1)によってさらに精製して、6.4g(14%収率)
の2,3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチルシ
クロペント−3−エニル)ブト−2−エン酸エチルエス
テルを得た。 IR(ニート):3036,2955,2932,28
66,1714,1630,1462,1445,13
61,1282,1247,1206,1095,10
31,798,771cm-1。
−トリメチルシクロペント−3−エニル)ブト−2−エ
ン−1−オール 5.3g(21ミリモル)のa)で得られたエステル
を、50mlの無水ジエチルエーテルによって希釈し
て、70mlの同じ溶媒中の0.8g(21ミリモル)
の水素化アルミニウムリチウムの攪拌懸濁液に加え、反
応混合物を4時間還流させた。1.5mlの水、1.5
mlの15%水酸化ナトリウム水溶液及び再び1.5m
lの水を室温において続けて加えた。濾過し、2×25
0mlのMTBEによって抽出した後に、一緒にした有
機相を100mlの2M水酸化ナトリウム溶液と2×1
00mlのブラインとによって洗浄し、乾燥させ(Mg
SO4)、真空下で濃縮して、4.4g(定量的収量)
の2,3−ジメチル−4−(2,2,3−トリメチルシ
クロペント−3−エニル)ブト−2−エン−1−オール
を得た。この生成物をさらに精製せずに次の工程に用い
た。 IR(ニート):3325,3036,2954,29
30,2865,1653,1445,1381,13
60,1011,798cm-1。
2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ルメチル)シクロプロピル〕メタノール 4.0g(19ミリモル)のb)のアルコールを、より
短い反応時間(即ち、2時間)であること以外は、例1
に従って9.8g(150ミリモル)の亜鉛粉末と、
1.48g(15ミリモル)の塩化第1銅と、26.8
g(100ミリモル)のヨウ化メチレンとによってシク
ロプロパン化した。粗生成物をシリカゲル上で反復フラ
ッシュクロマトグラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTB
E 5:1)した後に、0.26g(6%)の嗅覚的に
純粋な〔1,2−ジメチル−2−(1,2,2−トリメ
チルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチル)
シクロプロピル〕メタノールのサンプルが得られた。 IR(ニート):3352,3058,2953,29
29,2869,1463,1452,1379,13
63,1087,1029,1014cm-1。におい:
ウッディ、びゃくだん、ラクトン様、暖かい(war
m)、麝香。
シクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)エチル〕シク
ロプロピル〕メタノール a)2−メチル−4−(2,2,3−トリメチルシクロ
ペント−3−エニル)ペント−2−エナル それ自体公知であるようにカンホレンアルデヒドから製
造された、60.0g(0.36モル)の2−(2,
2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)プロピ
オンアルデヒドと42.0g(0.72モル)のプロパ
ナールとを、10℃において、0.83gのナトリウム
と200mlの無水メタノールとから製造されたナトリ
ウムメチラート溶液に、それぞれ15分間中及び2時間
中に連続的に加えた。反応混合物を10℃において2時
間、室温において次の42時間攪拌した。5mlの酢酸
を添加した後に、溶媒を50℃未満に維持した温度にお
いて真空下で蒸発させた。残渣を500mlのMTBE
によって希釈し、2×200mlのブラインによって洗
浄し、乾燥させ(MgSO4 )、真空下で濃縮し、76
〜95℃/0.1トルで蒸留して、28.1g(38
%)の2−メチル−4−(2,2,3−トリメチルシク
ロペント−3−エニル)ペント−2−エナルを得た。分
析用サンプルをシリカゲル上でのフラッシュクロマトグ
ラフィー(溶離剤:ヘキサン/MTBE 12:1)に
よって調製した。 IR(ニート):3039,2960,2934,28
72,2702,1725,1458,1386,13
62,1118,1025,806cm-1。
メチルシクロペント−3−エニル)ペント−2−エン−
1−オール 10.0g(48ミリモル)の2−メチル−4−(2,
2,3−トリメチルシクロペント−3−エニル)ペント
−2−エナルを例11b)の操作に従って還元して、9
1℃/0.09トルにおける蒸留後に、6.5g(65
%)の2−メチル−4−(2,2,3−トリメチルシク
ロペント−3−エニル)ペント−2−エン−1−オール
を得た。 IR(ニート):3323,3035,2956,29
29,2867,2833,1658,1445,13
82,1358,1063,1010,871,802
cm-1。
2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)エチル〕シクロプロピル〕メタノール 20mlのジエチルエーテル中の5.15g(25ミリ
モル)の例27b)のアルコールの溶液を、30mlの
同じ溶媒中の13.0g(200ミリモル)の亜鉛粉末
と2.0g(20ミリモル)の塩化第1銅と5.0g
(19ミリモル)のヨウ化メチレンとの懸濁液の15分
間超音波処理によって得られたZn/Cuカップル(c
ouple)に迅速に加えた。さらに21.8g(81
ミリモル)のヨウ化メチレンを4時間中に滴加し、30
℃における攪拌をさらに2時間続けた。反応混合物を2
00mlのジエチルエーテルによって希釈し、Celi
teに通して濾過し、150mlの氷冷1N塩酸と2×
100mlのブラインとによって洗浄し、乾燥させ(M
gSO4 )、真空下で濃縮した。6.8gの粗生成物を
シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(溶離
剤:ヘキサン/MTBE 4:1)によって精製して、
1.25g(21%収率)の〔1−メチル−2−〔1−
(1,2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキ
シ−3−イル)エチル〕シクロプロピル〕メタノールを
得た。 IR(ニート):3345,3058,2955,29
29,2869,1450,1382,1362,10
30,1017,980,866,833cm-1。 におい:びゃくだん、クリーム様、ラクトン様、たばこ
様、ウッディ。
様の甘い豊かなびゃくだん効果を与え、香料組成物の量
感と実在感を増す。
様の甘い豊かなびゃくだん効果を与え、香料組成物の量
感と実在感を増す。上記の普通名称の正確な定義は、F
lavour and Fragrance Mate
rials 1995,Allured Publis
hingCo.,Carol Stream,II.6
0188−2787,USA 参照。
Claims (43)
- 【請求項1】 式、 【化1】 式中、R1 からR7 は独立してH、メチルあるいはエチ
ルであり、R8 +R9はメチレン(−CH2 −)あるい
は単結合を表わし、またはR1 +R2 は−(CH2 )n
−(nは3あるいは4である)も形成することができ、
R3 +R5 あるいはR5 +R7 はメチレン、単結合ある
いは2個の水素も表わすことができ、分子中に必ず少な
くとも1個のシクロプロパン環が存在しなければなら
ず、そして側鎖は飽和であることができ、またはα,β
位かβ、γ位に一つの二重結合を含むことができる、を
有する化合物。 - 【請求項2】 3−メチル−5−(1,2,2−トリメ
チルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペンタ
ン−2−オール。 - 【請求項3】 2,3−ジメチル−4−(1,2,2−
トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)
ブタン−1−オール。 - 【請求項4】 3,3−ジメチル−5−(1,2,2−
トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)
ペンタン−2−オール。 - 【請求項5】 〔1−メチル−2−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチ
ル)シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項6】 (3″R)−〔1−メチル−2−(1,
2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3
−イルメチル)シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項7】 (3″S)−〔1−メチル−2−(1,
2,2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3
−イルメチル)シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項8】 〔1−エチル−2−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメチ
ル)シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項9】 1−〔1−メチル−2−(1,2,2−
トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イルメ
チル)シクロプロピル〕エタノール。 - 【請求項10】 3−〔2−(1,2,2−トリメチル
ビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロ
ピル〕ブタン−2−オール。 - 【請求項11】 〔1−メチル−2−(2,2,3−ト
リメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロプロ
ピル〕メタノール。 - 【請求項12】 1−〔2−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エ
タノール。 - 【請求項13】 1−〔1−メチル−2−(2,2,3
−トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロ
プロピル〕エタノール。 - 【請求項14】 1−(2,2,3−トリメチルシクロ
ペント−3−エニルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン
−4−オール。 - 【請求項15】 2−メチル−4−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト
−2−エン−1−オール。 - 【請求項16】 2−エチル−4−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト
−2−エン−1−オール。 - 【請求項17】 3−メチル−5−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペン
ト−3−エン−2−オール。 - 【請求項18】 3−メチル−5−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペン
ト−4−エン−2−オール。 - 【請求項19】 3,3−ジメチル−5−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)ペント−4−エン−2−オール。 - 【請求項20】 5−(1,2,2−トリメチルビシク
ロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペント−4−エン
−2−オール。 - 【請求項21】 1−〔2−(1,2,2−トリメチル
ビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)シクロプロ
ピル〕プロパン−2−オール。 - 【請求項22】 〔1,2−ジメチル−2−(1,2,
2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ルメチル)シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項23】 〔1−メチル−2−〔1−(1,2,
2−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)エチル〕シクロプロピル〕メタノール。 - 【請求項24】 式、 【化2】 式中、R1 、R2 、R4 およびR6 はH、メチルあるい
はエチルであり、またはR1 +R2 は−(CH2 )n −
(nは3あるいは4である)を形成することもできる、
を有する化合物。 - 【請求項25】 1−〔2−(2,2,3−トリメチル
シクロペント−3−エニルメチル)シクロプロピル〕エ
タノン。 - 【請求項26】 1−〔1−メチル−2−(2,2,3
−トリメチルシクロペント−3−エニルメチル)シクロ
プロピル〕エタノン。 - 【請求項27】 1−(2,2,3−トリメチルシクロ
ペント−3−エニルメチル)スピロ〔2.4〕ヘプタン
−4−オン。 - 【請求項28】 式、 【化3】 式中、R1 からR4 およびR6 はH、メチルあるいはエ
チルであり、またはR 1 +R2 は−(CH2 )n −(n
は3あるいは4である)を形成することもできる、を有
する化合物。 - 【請求項29】 2,3−ジメチル−4−(2,2,3
−トリメチルシクロペント−3−エニル)ブタン−1−
オール。 - 【請求項30】 式、 【化4】 式中、R1 、R2 、R4 およびR6 はH、メチルあるい
はエチルであり、またはR1 +R2 は−(CH2 )n −
(nは3あるいは4である)を形成することもできる、
を有する化合物。 - 【請求項31】 2−メチル−4−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト
−2−エナール。 - 【請求項32】 2−エチル−4−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ブト
−2−エナール。 - 【請求項33】 3−メチル−5−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペン
ト−3−エン−2−オン。 - 【請求項34】 式、 【化5】 式中、基R1 からR4 およびR6 はH、メチルあるいは
エチルであり、またはR1 +R2 は−(CH2 )n −
(nは3あるいは4である)を形成することもできる、
を有する化合物。 - 【請求項35】 3−メチル−5−(1,2,2−トリ
メチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イル)ペン
ト−4−エン−2−オン。 - 【請求項36】 3,3−ジメチル−5−(1,2,2
−トリメチルビシクロ〔3.1.0〕ヘキシ−3−イ
ル)ペント−4−エン−2−オン。 - 【請求項37】 請求項1から請求項23のいずれか1
項に記載された少なくとも1種の化合物Iを含有してな
る着香剤組成物。 - 【請求項38】 請求項24に定義された式1を有する
少なくとも1種の化合物を含有してなる着香剤組成物。 - 【請求項39】 請求項28に定義された式IIbを有
する少なくとも1種の化合物を含有してなる着香剤組成
物。 - 【請求項40】 請求項30に定義された式3を有する
少なくとも1種の化合物を含有してなる着香剤組成物。 - 【請求項41】 請求項34に定義された式4を有する
少なくとも1種の化合物を含有してなる着香剤組成物。 - 【請求項42】 請求項1に定義された式Iを有する化
合物の製造法であって、(a)式、 【化6】 を有する化合物をシクロプロパン化するか、または
(b)式、 【化7】 を有する化合物を公知の仕方で還元し、そして必要に応
じ、そのようにして得た化合物I中に存在する二重結合
を還元することを含む上記方法。 - 【請求項43】 請求項1から請求項36のいずれか1
項に記載された化合物の着香剤としての使用法。
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