JPH06219984A - 新規な着臭剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規な着臭剤を提供する。 【構成】 一般式 を有する化合物（例えば、６−（１−エトキシ−ビニ
ル）−１，１，４，４−テトラメチル−テトラリン）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な着臭剤、すなわち
アルキル置換されたオキソ−テトラリンおよびオキソ−
インダン、例えば６以下または７個のアルキル置換基を
有するオキソテトラリンおよびオキソ−インダンに関す
る。

【０００２】特に、本発明は一般式、

【化３】 （式中、Ｒ¹ はＣ_1-4 アルキルまたはＣ_2-4 アルケニル
であり、Ｒ² はＨまたはＣ_1-4 アルキルを表わし、Ｒ³
_, Ｒ⁴ _, Ｒ⁵ _, Ｒ⁶ はＨ，ＣＨ₃ ，Ｃ₂ Ｈ₅ ，ＣＨ₂ −
ＣＨ₂ −ＣＨ₃ またはＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ を表わし、Ｘは
メチレン、エチリデン、プロピリデン、エチレン、プロ
ピレン、イソプロピリデンまたは１，２−ジメチルエチ
レンを表わし、およびＲ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ の炭素原
子の合計数は６またはそれより少ない）を有する化合物
に関する。

【０００３】式Ｉの化合物はムスク、ウッディ、スイー
ト、フルーツ、フローラル調の傾向の非常に自然な香調
により特徴づけられる。

【０００４】

【従来の技術】エノールエーテルＩは１種または数種の
「多環式ムスク」（Ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ Ｍｕｓｋ
ｓ）（例えば、Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒ
ｙにおけるＥｒｎｓｔ Ｔ．Ｔｈｅｉｍｅｒ， "Ｔｈｅ
ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ ｔｈｅＳｅｎｓｅ ｏｆ Ｓ
ｍｅｌｌ”，ｐ．５１４−５２８（１９８２）を参照さ
れたい、それは例えばフィクソライド（Ｆｉｘｏｌｉｄ
ｅ）、クリソライド（Ｃｒｙｓｏｌｉｄｅ）、ファント
リッド（Ｐｈａｎｔｏｌｉｄ）、ノバライド（Ｎｏｖａ
ｌｉｄｅ）、ガラクソライド（Ｇａｌａｘｏｌｉｄｅ）
などのような「多環式ムスク」を記載している）と混合
されると、対応するケタールＩＩ（後記の式参照）とは
対照的に、液体混合物を提供するという事実からエノー
ルエーテルＩの使用における重要な技術的利益がもたら
される。特に好ましい手法は対応するカルボニル化合物
ＩＩＩ（後記の式参照）を混合することである。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】したがって、新規な化
合物Ｉと既知のムスク着臭剤、すなわち対応する基本的
カルボニル化合物ＩＩＩ、（例えば、フィクソライド、
ファントリッド、クリソライドなど）とを混合すること
により可変強度の液状ムスクを製造することが可能であ
る。これらの混合物は前記のような「多環式ムスク」よ
りも一般にスイートな（一般にフルーツ調よりの香調を
もつ）、よりバランスのとれたかつより自然な香りを有
する。

【０００６】化合物Ｉ／「多環式ムスク」の最適比はそ
れぞれの場合に、意図される用途（例えば、アルコール
性香水または洗濯物の芳香づけなど）および得られた混
合物の望みの流動度に従って、経済的な理由に基づく。
カルボニル化合物ＩＩＩ／エノールエーテルＩ混合物の
この顕著なかつ多様な流動度はさらに技術上の利点であ
る。前記の比は、例えば、約１：１０と約１：１の間に
ある。経済的理由のためより高価なエノールエーテルの
割合は通常より低い側に保たれる。

【０００７】

【課題を解決するための手段】化合物Ｉは次式のケター
ル

【化４】 から１当量のアルコールＲ¹ ＯＨを通例の方法で便利
に、便宜上高温度でかつ酸を触媒として、除去すること
により得ることができる。

【０００８】適切な酸は鉱酸（例えば、ＨＣｌ、Ｈ₃ Ｐ
Ｏ₄ 、Ｈ₂ ＳＯ₄ 、またはＨ₃ ＢＯ ₃ ）、酸性塩（例え
ば、ＫＨＳＯ₄ ）、有機酸（例えば、ｐ−トルエンスル
ホン酸）、酸性イオン交換剤（例えば、アンバーリスト
（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）１５タイプのもの）である。

【０００９】適切な温度範囲は約４０℃と１２０℃の
間、好ましくは約６０℃と約８０℃の間である。

【００１０】溶媒は任意のものであって、好ましくはア
ルカノールおよび脂肪族または芳香族炭化水素から成る
群より選択される。

【００１１】単離は減圧蒸留およびカラムクロマトグラ
フィ−により行われることが好ましい。

【００１２】前記のカルボニルＩＩＩとエノールエーテ
ルＩの新規な混合物の場合には、その場で製造された化
合物ＩＩからエノールエーテルＩを製造すると便利であ
る。

【００１３】欧州特許出願公開（ＥＰ−Ａ₁ ）第３７９
９８１号公報によれば、ケタールＩＩは塩基性ケトン、
すなわち次式の化合物と、

【化５】 過剰の、例えば２倍過剰の、オルトギ酸エステルとをア
ルコール中で、そして特に約２０°と約４０℃の間の温
度で反応させることにより製造することができる。

【００１４】オルトギ酸エステルの量を低減して、たと
えば当モル量になし、そして温度を約４０℃より上、例
えば最高約１２０℃までに上げると、直接にケトンＩＩ
ＩとエノールエーテルＩの望みの混合物が得られる。な
ぜならば初めに生成したケタールはこのようにして直ち
に化合物Ｉに変換され、したがって「塩基性」ケトンと
新規化合物Ｉを反応器内に残すからである。

【００１５】この反応のパラメーターは前記に要約した
ものと同様である。

【００１６】本発明の新規生成物（化合物Ｉ、化合物Ｉ
＋多環式ムスク）は天然産および合成品生れの多数の既
知香料成分と組合せを作り、それらの場合に天然原料物
質の範囲は揮発し易い成分ばかりか、中位の揮発性およ
び僅かに揮発性の成分も包含することができ、そして合
成品の範囲は実際上すべての種類の物質の代表的なもの
を包含することができる。それは次に列挙されるものか
ら明らかになるであろう。

【００１７】−天然産物、例えばトリ−モスアブソリュ
ート（ｔｒｅｅ ｍｏｓｓ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、メボ
ウキ油、柑橘類果実油（例えば、ベルガモット油、マン
ダリン油、その他）、マスチックアブソリュート（ｍａ
ｓｔｉｘ ａｂｓｏｌｕｔｅ）、ミルトル油（ｍｙｒｔ
ｌｅ ｏｉｌ）、パルマローザ油（ｐａｌｍａｒｏｓａ
ｏｉｌ）、パチュリ油、プチグレン油パラグアイ、ウォ
ームウッド油（ｗｏｒｍｗｏｏｄ ｏｉｌ）。

【００１８】−アルコール、例えばファルネソール、ゲ
ラニオール、リナロオール、ネロール、フェニルエチル
アルコール、ロジノール、シンナミルアルコール。 −アルデヒド、例えばシトラール、ヘリオナール（Ｈｅ
ｌｉｏｎａｌ（登録商標））、α−ヘキシル−シンナム
アルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアール
（Ｌｉｌｉａｌ（登録商標）），（ｐ−ｔ−ブチル−α
−メチル−ジヒドロキシシンナムアルデヒド）、メチル
ノニルアセトアルデヒド。

【００１９】−ケトン、例えばアリルイオノン、α−イ
オノン、β−イオノン、イソラルデイン（イソメチル−
α−イオノン）、メチルイオノン。

【００２０】−エステル、例えばアリルフェノキシアセ
タート、ベンジルサリチラート、シンナミルプロピオナ
ート、シトロネリルアセタート、シトロネリルエトキソ
ラート（シトロネリル・Ｏ−ＣＯ−ＣＯ−ＯＣ
₂ Ｈ₅ ）、デシルアセタート、ジメチルベンジルカルビ
ニルアセタート、ジメチルベンジルカルビニルブチラー
ト、エチルアセトアセタート、エチルアセチルアセター
ト、ヘキセニルイソブチラート、リナリルアセタート、
メチルジヒドロジャスモナート、スチラリルアセター
ト、ベチベリルアセタートなど。

【００２１】−ラクトン、例えばγ−ウンデカラクト
ン。

【００２２】−香水中にしばしば用いられる種々の成
分、例えばムスクケトン、インドール、ｐ−メタン−８
−チオール−３−オン、メチル−オイゲノール。

【００２３】本発明の新規な生成物は広い範囲に使用さ
れることができる。その範囲は、例えば、約０．１重量
％（洗剤）から約２０重量％（アルコール性溶液）まで
の組成に亘る。しかしこれらの値も限界値ではない。経
験のある調香者はまたさらに低い濃度でさえも効果をあ
げることができるし、あるいはさらに多い量で新規なコ
ンプレックス（すなわち、組成物）を合成することがで
きる如くである。好ましい濃度は約１％と約１０％の間
に亘る。それらのＩを用いて製造される組成物はすべて
の種類の香料入り消費財（オーデコロン、オードトア
レ、エキストラクト、ローション、クリーム、シャンプ
ー、石けん、軟膏、パウダー、練歯磨き、うがい薬、防
臭剤、洗剤、織物添加剤、たばこ、その他）のために使
用できる。

【００２４】したがって本発明の生成物は組成物の製造
に使用されることができ、しかも上記の資料が示すよう
に、広い範囲の既知の着臭剤または着臭剤混合物を使用
して製造に用いられる。そのような組成物の製造におい
て上記の既知の着臭剤は香料製造者に周知の方法、例え
ば、Ｗ．Ａ．Ｐｏｕｃｈｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅｓ，Ｃｏ
ｓｍｅｔｉｃｓ ａｎｄ Ｓｏａｐｓ ２，第７版、Ｃ
ｈａｐｍａｎ ａｎｄＨａｌｌ，Ｌｏｎｄｏｎ，１９７
４に記載の方法、に従って使用することができる。

【００２５】

【実施例】一般的方法 適当なケタールの混合物、例えば２００ｍｌのトルエン
中（０．６モル）溶液、を０．５ｇのｐ−トルエンスル
ホン酸で処理し、ハーンヘッド（Ｈａｈｎ ｈｅａｄ，
デフレグメーター）および垂直コンデンサーを備え付け
た丸底フラスコ中で煮沸させる。その特定のケタールの
アルコールＲ¹ ＯＨをハーンヘッド内の冷却液として使
用する。反応中に徐々に生成するアルコールは留去し
て、メスシリンダーに収集され、反応の進行を容易に追
跡できる。アルコールが除かれてしまった後、水酸化カ
リウムのエタノール中１０％溶液を加えることにより反
応混合物を中和させてから、溶媒を減圧下に蒸発させ
る。純粋のエノールエーテルは真空蒸留によって得られ
る。

【００２６】実施例１ 次のエノールエーテルは上記に
要約された方法に従って対応するケタールから製造され
た。 ａ） ６−（１−エトキシ−ビニル）−１，１，４，４
−テトラメチル−テトラリン

【化６】 粗生成物を減圧蒸留すると約１０％のカルボニル化合物
ＩＩＩを含む無色の液体エノールエーテルを得る。沸点
１５０℃（２ミリバール）。

【００２７】ＧＣ：カラム３０ｍ×０．５３ｍｍ、毎分
５℃で１２０−２２０℃にプログラムされたカルボワッ
クス（Ｃａｒｂｏｗａｘ）固定相（Ｓｕｐｅｌｃｏｗａ
ｘ）。

【００２８】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：１．２７（ｓ，６Ｈ）；１．２９（ｓ，６
Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．６８
（ｓ，４Ｈ）；３．９１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．１４（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；４．５７（ｄ，Ｊ
＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．４０で７．２４（ｍ，２Ｈ）；
７．５６（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；δ＝ｐｐｍ．

【００２９】ＭＳ：２５８（４３，Ｍ⁺ ），２４３（６
１），２１５（１００），１９７（３４），１５５（３
０），５７（２１），４３（９０）．

【００３０】ｂ） ６−（１−メトキシ−ビニル）−
１，１，２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリン

【化７】

【００３１】反応混合物を蒸留した後、生成物をシリカ
ゲル上でヘキサン／ジエチルエーテル４０：１を溶離液
としてフラッシュクロマトグラフィ−により精製する。
ＧＣ（Ｓｕｐｅｒｃｏｗａｘ）による純度１００％，融
点：４０．２−４１．６℃。

【００３２】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．０４
（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｓ，３Ｈ）；１．２８（ｓ，
３Ｈ）；１．３０（ｓ，３Ｈ）；１．９８で１．３６
（ｍ，３Ｈ）；２．２８（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，
３Ｈ）；４．１９（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；４．２８
（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．１４（ｓ，１Ｈ）；
７．２２（ｓ，１Ｈ）；δ＝ｐｐｍ． ＭＳ：２７２（５２，Ｍ⁺ ），２５７（１００），２０
１（１７），１８３（３３），１６９（１５），５７
（１８）． ＩＲ：３１２０，３０２０，２９６５，２９３０，２８
８０，１６４５，１６１０，１２７０，１２４５，１１
９０，１１２０，１０５０，８００ｃｍ^-1． 香り：ムスク調、スイート調、フローラル調。

【００３３】ｃ） ６−（１−エトキシ−ビニル）−
１，１，２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリン

【化８】

【００３４】油状粗生成物を分留して純エノールエーテ
ル（６０％収率）を得る。ＧＣ（Ｓｕｐｅｌｃｏｗａ
ｘ）による純度９８％，沸点１２３℃（１ミリバー
ル）、固体白色生成物、融点４３．２−４４．８℃。

【００３５】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：０．９６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．０５
（ｓ，３Ｈ）；１．２４（ｓ，３Ｈ）；１．２９（ｓ，
３Ｈ）；１．３１（ｓ，３Ｈ）；１．３６（ｔ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ）；１．９６で１．４２（ｍ，３Ｈ）；２．
３１（ｓ，３Ｈ）；３．８７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ）；４．１７（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；４．２５
（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；７．１３（ｓ，１Ｈ）；
７．２４（ｓ，１Ｈ）；δｐｐｍ． ＭＳ：２８６（５６，Ｍ⁺ ），２７１（８０），２５７
（２９），２４３（３９），２２７（１００），２０１
（２８），１８３（４１），１６１（３４），５７（２
４），４３（７８）． ＩＲ：３１２０，３０２０，２９６５，２９３０，２８
８０，１６４０，１６００，１２４５，１１２０，１０
６０，８００ｃｍ^-1． 香り：フルーツ調、スイート調、ムスク調、ウッディ
調。

【００３６】ｄ） ４−（１−エトキシ−ビニル）−
１，１−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−インダン

【化９】

【００３７】純生成物（ＧＣ：Ｓｕｐｅｌｃｏｗａｘに
より９５％）を減圧蒸留により得る。無色の液体、沸点
９３℃（０．８ミリバール）。

【００３８】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：１．２５（ｓ，６Ｈ）；１．３３（ｓ，９
Ｈ）；１．４０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．８８
（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；２．９５（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ）；３．８８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）；４．
２５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；４．３２（ｄ，Ｊ＝２
Ｈｚ，１Ｈ）；７．１３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；
７．３３（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；δ＝ｐｐｍ． ＭＳ：２７２（４６，Ｍ⁺ ），２５７（２０），２４３
（４２），２２９（３０），２１３（２０），１８７
（４８），５７（５４），４３（１００）． ＩＲ：（ｐｕｒ）３１２０，３０６０，２９５０，２８
６０，１６４５，１６１０，１２７０，１２４５，１０
６０，８００ｃｍ^-1． 香り：ムスク調、フルーツ調、ウッディ調。

【００３９】ｅ） ５−（１−メトキシ−ビニル）−
１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−インダン

【化１０】

【００４０】このエノールエーテルは粗反応混合物から
減圧蒸留（１０５℃／２ミリバール）により分離されて
から、シリカゲル上でヘキサン／ジエチルエーテル５
０：１を溶離液としてフラッシュクロマトグラフィ−に
より精製される。ＧＣ（Ｓｕｐｅｌｃｏｗａｘ）よる純
度９８％。白色固体、融点２７．９−３１．４℃。

【００４１】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．０５
（ｓ，６Ｈ）；１．２６（ｓ，６Ｈ）；１．８４（ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ）；２．３２（ｓ，３Ｈ）；３．６９
（ｓ，３Ｈ）；４．２０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；
４．３０（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｓ，１
Ｈ）；７．０９（ｓ，１Ｈ）；δ＝ｐｐｍ． ＭＳ：２５８（４４，Ｍ⁺ ），２４３（１００），２１
１（３０），１８８（２１），１６９（１２），５７
（１２），４３（８）． ＩＲ：（ｐｕｒ）３１２０，３０１０，２９６０，２８
６５，１６５０，１６１０，１２７０，１２８０，１１
３０，１０５０，８００ｃｍ^-1． 香り：ムスク調、ややフルーツ調。

【００４２】ｆ） ５−（１−エトキシ−ビニル）−
１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−インダン

【化１１】

【００４３】蒸留（１１０℃／２ミリバール）されたエ
ノールエーテルをシリカゲル上でヘキサン／ジエチルエ
ーテル５０：１を溶離液としてフラッシュクロマトグラ
フィ−にかけると純粋な液体生成物を得る。ＧＣ（Ｓｕ
ｐｅｌｃｏｗａｘ）による純度９３％、無色の液体、沸
点１１０℃（２ミリバール）。

【００４４】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．０５
（ｓ，６Ｈ）；１．２４（ｓ，６Ｈ）；１．３６（ｑ，
Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ）；１．８４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ）；２．３３（ｓ，３Ｈ）；３．８８（ｑ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ）；４．１７（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；４．
２７（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，１Ｈ）；６．９５（ｓ，１
Ｈ）；７．０９（ｓ，１Ｈ）；δ＝ｐｐｍ． ＭＳ：２７２（５６，Ｍ⁺ ），２５７（８９），２４３
（３７），２２９（２４），２１３（１００），２０２
（７２），５７（１６），４３（４９），２９（１
８）． ＩＲ：（ｐｕｒ）３１２０，３０００，２９６０，２８
７０，１６４０，１６００，１２８５，１２７０，１１
２０，１１１０，１０６０，８００ｃｍ^-1． 香り：ムスク調、ややフルーツ調。

【００４５】実施例２ エノールエーテルＩとカルボニ
ル化合物ＩＩＩの単一相液体混合物の製造

【００４６】前記に指摘したようにエノールエーテルと
カルボニル化合物の液体混合物は酸性媒質中でケトンと
オルトギ酸エステル（例えば、エチルまたはメチルエス
テル）を反応させることにより中間体のケタールを単離
する、すなわち抽出することなしに直接製造することが
できる。

【００４７】出発原料の用量を望みのカルボニル／エー
テル混合物に調整することと、部分アセチル化反応の間
におよび引き続いて（ケタールから１モルのアルコール
の）除去反応の間に生成したギ酸エステル（例えば、エ
チルまたはメチル）とアルコール（例えば、ＭｅＯＨま
たはＥｔＯＨ）を除去することで十分である。適当な液
体混合物はそれから都合よく真空下にフラッシュ蒸留さ
れる。

【化１２】

【００４８】０．４ｍｌのアセチルクロリドを、６ｇ
（０．０４モル）のオルトギ酸エチルエステル、４ｍｌ
のＥｔＯＨおよび２５．８ｇの６−アセチル−１，１，
２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリン（０．１モ
ル）の混合物に約５分間以内に滴加する。反応混合物
を、約３０％のアセタールが生成するまで１５分間４０
℃において加熱する。反応をＧＣにより監視する。それ
から反応混合物を１１０℃において加熱し、そして生成
したギ酸エチルおよびエタノールを蒸留して取り出す。
アルコールを除去した後、反応混合物に１０％水酸化カ
リウムエタノール溶液を加えて中和する。減圧下（１２
５℃／２ミリバール）にフラッシュ蒸留すると２２ｇ
の、２５％（ＧＣ）の６−（１−エトキシ−ビニル）−
１，１，２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリンお
よび７５％の６−アセチル−１，１，２，４，４，７−
ヘキサメチル−テトラリンを含む無色の液体混合物を得
る。

【００４９】¹Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ；ＣＤＣ
ｌ₃ ）：２．３１（ｓ，０．６６Ｈ）；２．４８（ｓ，
２．３５Ｈ）；２．５７（ｓ，２．３２Ｈ）；３．８７
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，０．３６Ｈ）；４．１７（ｄ，Ｊ＝
２Ｈｚ，０．２２Ｈ）；４．２５（ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ，
０．２２Ｈ）；７．１３（ｓ，０．２２Ｈ）；７．２０
（ｓ，０．７４Ｈ）；７．２４（ｓ，０．２２Ｈ）；
７．６６（ｓ，０．７３Ｈ）． 香り：ムスク調、フルーツ調。

【００５０】実施例３ ａ） 化粧品消費財用組成物 重 量 部 実施例１ｃ）の化合物 １５０．００ ベンジルアセタート ７０．００ ベチベニルアセタート ４０．００ フェニルエチルアルコール １５０．００ ヘキシルシンナミルアルコール １００．００ Ｃ１０アルデヒド ２．００ Ｃ１１アルデヒド １．００ メチルアントラニラート １．００ ベルガモットエッセンス １５０．００ オイゲノール １５．００ ガルデノール（メチルフェニルカルビニルアセタート） ５．００ インドレン（８，８ビス−（３Ｈ−インドール−３−イル） −２，６−ジメチル−２−オクタノール） ２．００ イソオイゲノール ３．００ イソラルデイン７０（α−およびβ−メチルイオノンの 混合物） ４０．００ リナロオール ５０．００ メチルセドリルセトン ８０．００ ムスクケトン（５−ｔ−ブチル−１，２，３−トリメチル −４，６−ジニトロベンゼン） １０．００ ノナジル（６，８−ジメチル−２−ノナノール） ３０．００ ピーチ・ピュアー（γ−ウンデカラクトン） １．００ ベンジルサリチラート ５０．００ ３−シス−ヘキセニルサリチラート ３０．００ サンダロール（３−メチル−５−（２，２，３−トリメチル シクロペント−３−エン−１−イル）ペンタン− ２−オール） ２０．００ 合計：１０００．００

【００５１】新規なエノールエーテル（強力な揮発保留
剤）の添加は強いムスク調およびアニマル調を強め、そ
して組成物にビロードのような風趣をもたらす。組成物
はさらに多くかさがふえる。

【００５２】 ｂ） 婦人用オー・ド・トワレ 重 量 部 実施例１ｃ）の化合物 １５０．００ ベンジルアセタート ８０．００ フェニルエチルアルコール １２０．００ ヘキシルシンナムアルデヒド １６０．００ Ｃ１１アルデヒド１％／カルビトール ２．００ フェニルアセチックアルデヒド ２．００ ベルガモットエッセンス ７０．００ バージニア・シダーウッドエッセンス ５０．００ エバーニル（２，４−ジメチル−３，６−ジヒドロキシ ジメチルベンゾエート） ３．００ 純ゲラニオール ６０．００ クローブ油 ８．００ ヘヂオン（メチルジヒドロジャスモナート） ８０．００ ヘリオトロピン結晶 ５．００ ヒドロキシシトロネラール １２０．００ イソラルデイン９５（α−およびβ−メチルイオノンの 混合物） ３０．００ マンダリンエッセンス １５．００ ベンジルサリチラート ５０．００ ３−シス−ヘキセニルサリチラート １０．００ トロピオナール（トランス−３−（３，４−メチレン ジオキシフェニル）−２−メチルプロパノール）１５．００ 合計：１０００．００

【００５３】新規なエノールエーテルの添加は組成物に
優雅なムスク様の香調とこれに伴う暖いかつ甘い赤い果
実のような基調を与える。この添加により、丸味を帯び
た、よくバランスのとれたかつ豊かな香りのオー・ド・
トワレが得られる。

【００５４】この新規なエノールエーテルは良好な揮発
保留剤であり、それはかさおよび豊富な香りをもたらす
が、これら二つの特徴は上わ立ち香調のみならず結果と
して生ずる香料の全体の蒸発を通して認められる。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式、 【化１】 （式中、Ｒ¹ はＣ_1-4 アルキルまたはＣ_2-4 アルケニル
   であり、Ｒ² はＨまたはＣ_1-4 アルキルを表わし、Ｒ³
   _, Ｒ⁴ _, Ｒ⁵ _, Ｒ⁶ はＨ，ＣＨ₃ ，Ｃ₂ Ｈ₅ ，ＣＨ₂ −
   ＣＨ₂ −ＣＨ₃ またはＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ を表わし、Ｘは
   メチレン、エチリデン、プロピリデン、エチレン、プロ
   ピレン、イソプロピリデンまたは１，２−ジメチルエチ
   レンを表わし、およびＲ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ ，Ｒ⁶ の炭素原
   子の合計数は６またはそれより少ない）を有する化合
   物。
2. 【請求項２】 ６−（１−エトキシ−ビニル）−１，
   １，４，４−テトラメチル−テトラリン。
3. 【請求項３】 ６−（１−メトキシ−ビニル）−１，
   １，２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリン。
4. 【請求項４】 ６−（１−エトキシ−ビニル）−１，
   １，２，４，４，７−ヘキサメチル−テトラリン。
5. 【請求項５】 ４−（１−エトキシ−ビニル）−１，１
   −ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−インダン。
6. 【請求項６】 ５−（１−メトキシ−ビニル）−１，
   １，２，３，３，６−ヘキサメチル−インダン。
7. 【請求項７】 ５−（１−エトキシ−ビニル）−１，
   １，２，３，３，６−ヘキサメチル−インダン。
8. 【請求項８】 式、 【化２】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ ，Ｒ⁵ およびＲ⁶ は請
   求項１に記載の意味を有する）の化合物から１当量のア
   ルコールＲ¹ ＯＨを除去することを包含する請求項１に
   記載の化合物Ｉを製造する方法。
9. 【請求項９】 化合物ＩＩはその場で、好ましくは対応
   するケトンから、製造される請求項８に記載の方法。
10. 【請求項１０】 請求項１に記載の化合物を含む着臭剤
    組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１に記載の化合物の着臭剤とし
    ての使用。