ES2222859T3 - Derivados de ciclopentenbutanol. - Google Patents

Derivados de ciclopentenbutanol.

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ES2222859T3 ES00102011T ES00102011T ES2222859T3 ES 2222859 T3 ES2222859 T3 ES 2222859T3 ES 00102011 T ES00102011 T ES 00102011T ES 00102011 T ES00102011 T ES 00102011T ES 2222859 T3 ES2222859 T3 ES 2222859T3
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Abstract

Derivados de ciclopentenbutanol. La presente invención se refiere a sustancias odorantes novedosas derivadas del aldehído camfolénico. En particular **(Fórmula)** en la que de R 1 a R 3 y R 6 son H, metilo o etilo, R 4 es metilo o etilo, o R 1 +R 2 forman -(C)(H2)n-, siendo n igual a 3 ó 4. Una posible ruta para obtener estos compuestos novedosos, que se inicia a partir del aldehído camfolénico, se muestra en el esquema de reacción 1. Tal como se muestra en el esquema, la ruta a partir de los intermedios conocidos utiliza transformaciones químicas conocidas. Éstas son: a) la condensación aldólica, la cual efectúa una elongación de la cadena lateral, por ejemplo, mediante la reacción del aldehído camfolénico con el reactivo R 2 CH2C(O)R 1 bajo condiciones básicas, por ejemplo, utilizando cualquier base orgánica o inorgánica, b) la reducción de grupos carbonilo a alcoholes saturados e insaturados, por ejemplo, utilizando hidruros, por ejemplo, borohidruros, por ejemplo, NaBH4 en alcanoles, c)la adición conjugada de organometálicos a alfa, beta-enonas, que conduce a compuestos carbonílicos beta-sustituidos, por ejemplo, mediante la pareja MeMgBr/CuI, convenientemente en un éter como disolvente, d) la reducción de alfa, beta- o beta, -enonas a alcoholes saturados, por ejemplo, mediante hidrogenación catalítica, tal como H2/Pt, utilizando cualquier disolvente orgánico inerte.

Description

Derivados de ciclopentenbutanol.
La presente invención se refiere a sustancias odorantes novedosas derivadas del aldehído camfolénico. En particular, son compuestos de fórmula general
1
en la que de R^{1} a R^{3} y R^{6} son H, metilo o etilo, R^{4} es metilo o etilo, o R^{1}+R^{2} forman -(C)(H_{2})_{n}-, siendo n igual a 3 ó 4.
Una posible ruta para obtener estos compuestos novedosos, que se inicia a partir del aldehído camfolénico, se muestra en el esquema de reacción 1.
Tal como se muestra en el esquema, la ruta a partir de los intermedios conocidos utiliza transformaciones químicas conocidas. Éstas son:
a) la condensación aldólica, la cual efectúa una elongación de la cadena lateral, por ejemplo, mediante la reacción del aldehído camfolénico con el reactivo R^{2}CH_{2}C(O)R^{1} bajo condiciones básicas, por ejemplo, utilizando cualquier base orgánica o inorgánica,
b) la reducción de grupos carbonilo a alcoholes saturados e insaturados, por ejemplo, utilizando hidruros, por ejemplo, borohidruros, por ejemplo, NaBH_{4} en alcanoles,
c) la adición conjugada de organometálicos a \alpha,\beta-enonas, que conduce a compuestos carbonílicos \beta-sustituidos, por ejemplo, mediante la pareja MeMgBr/CuI, convenientemente en un éter como disolvente,
d) la reducción de \alpha,\beta- o \beta,\gamma-enonas a alcoholes saturados, por ejemplo, mediante hidrogenación catalítica, tal como H_{2}/Pt, utilizando cualquier disolvente orgánico inerte.
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Tal como se señaló anteriormente, estas transformaciones, como se ejemplifica en la parte experimental, son conocidas y sus principios se describen en detalle, por ejemplo, en Comprehensive Organic Synthesis, Ed. Trost B.M., Fleming I., Pergamon Press, Oxford, Inglaterra 1991, en concreto en:
a) vol. 2, p 133 y ss.
b) vol 8, p 1 y ss.
c) vol 4, p 69 y ss.
d) vol 8, p 523 y ss.
El aldehído camfolénico es el material de partida más importante para la síntesis de sustancias odorantes sintéticas que presentan el perfil de olor del aceite de sándalo (ver, por ejemplo, las patentes de Estados Unidos 4052341, 4696766).
Los nuevos compuestos de fórmula general IIb (con R^{4}=Me) muestran propiedades olfativas satisfactorias, cuyo olor también pertenece a la familia de olores de ámbar/madera/sándalo.
La presente invención, de este modo, comprende los compuestos de fórmula general IIb y su uso como sustancias odorantes.
Las propiedades olfativas de los compuestos novedosos armonizan con una multitud de productos naturales o sintéticos ampliamente utilizados en composiciones, en particular, para generar notas medias y de fondo, ya que los compuestos novedosos están dotados de una tenacidad muy buena.
Los compuestos armonizan particularmente bien con todas las notas florales, en particular con notas de rosa, lirio, jazmín, ylang-ylang y narciso. También armonizan con notas de base resinosas o balsámicas, tales como styrax, incienso, y benjuí, y notas amaderadas, tales como musgo de roble o musgo de los árboles, pachuli y vetiver.
Estos compuestos proporcionan, por tanto, las mezclas más destacadas con una multitud de materias primas naturales y sintéticas.
Algunos ejemplos son:
-
productos naturales, tales como, por ejemplo, absoluto de musgo de los árboles, aceite de albahaca, aceites de frutas tropicales (tales como aceite de bergamota, aceite de mandarina, etc.), absoluto de mastix, aceite de mirto, aceite de palmarosa, aceite de pachuli, aceite de petitgrain, aceite de ajenjo, aceite de lavanda, aceite de rosa, aceite de jazmín o aceite de ylang-ylang, etc.;
-
alcoholes, tales como farnesol, geraniol, linalol, nerol, feniletil alcohol, rodinol, alcohol cinámico, cis-3-hexenol, mentol, \alpha-terpineol, etc.;
-
aldehídos, tales como citral, \alpha-hexil cinamaldehído, hidroxicitronelal, Lilial (p-tert-butil-\alpha-metil-dihidrocinamaldehído), metilnonilacetaldehído, fenilacetaldehído, anisaldehído, vanilina, etc.;
-
cetonas, tales como alilionona, \alpha-ionona, \beta-ionona, isoraldeína (isometil-\alpha-ionona), verbenona, nootkatona, geranilacetona, etc.;
-
ésteres, tales como fenoxiacetato de alilo, salicilato de bencilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de cis-3-hexenilo, acetato de linalilo, dihidrojasmonato de metilo, acetato de estiralilo, acetato de vetiverilo, acetato de bencilo, salicilato de cis-3-hexenilo, acetato de geranilo, etc.;
-
lactonas, tales como \gamma-undecalactona, \delta-decalactona, pentadecan-15-olida (Exaltolida), 12-oxahexadecanolida (Hibiscolida), etc.;
-
acetales, tales como Viridina (1,1-dimetoxi-2-feniletano), etc.;
-
componentes varios utilizados habitualmente en perfumería, tales como indol, p-mentano-8-tiol-3-ona, metileugenol,eugenol, anetol, etc.
Los porcentajes en los que se utilizan los compuestos novedosos pueden variar dentro de unos límites amplios desde unas pocas partes por mil en productos de mercado de masas (por ejemplo, productos de limpieza, desodorantes) hasta unas pocas partes por cien en extractos alcohólicos para perfumería (fina). También se deben considerar "sobredosis" de hasta un 20% de estos derivados, y pueden, por tanto, proporcionar efectos muy particulares, por ejemplo, en combinación con almizcles sintéticos. Sin embargo, incluso pequeñas cantidades de los compuestos novedosos proporcionan a las composiciones de la sustancia odorante un efecto rico en sándalo o ámbar/amaderado e incrementan el volumen (fuerza y difusividad) y la sustantividad de su olor.
En realidad no existe ninguna restricción respecto al tipo de formulaciones y el destino del producto real acabado: de este modo, se deben considerar el agua de colonia, la colonia, el agua perfumada, perfumes, cremas, champús, desodorantes, jabones, detergentes en polvo, productos de limpieza, suavizantes, etc.
Los compuestos se integran en una multitud de composiciones, por ejemplo, chypres orientales, cueros florales amaderados y verdes, tabacos "fougère" y aldehídos afrutados, etc. Éstos proporcionan, a través de sus notas olfativas, una riqueza y unión excepcionales entre los constituyentes de base de las composiciones mediante el suministro de un mayor volumen, calidez y redondez, y el aumento de los aspectos amaderados y de sándalo.
Los derivados del aldehído camfolénico, utilizados como intermedios en los siguientes ejemplos, se obtuvieron a partir de una mezcla \sim1:2 de (S)-(-) y (R)-(+) aldehído camfolénico, estando ambos enantiómeros disponibles a partir del \alpha-pineno adecuado. Sin embargo, la fórmula general IIb debería abarcar tanto los isómeros puros como las mezclas de isómeros configuracionales, concretamente los ópticos, ya que todos estos isómeros se pueden generar utilizando los materiales de partida y los métodos de síntesis apropiados.
Las estructuras de los compuestos descritos en el ejemplo se han verificado mediante IR, RMN y espectrometría de masas. Todos los compuestos son aceites incoloros.
Ejemplo 1 2,3-Dimetil-4-(1,2,2-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol a) 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butanal
Se añadieron 100 ml (0,30 mol) de una solución de bromuro de metilmagnesio en dietil éter a 60,0 g (0,32 mol) de yoduro cuproso suspendido en 350 ml del mismo disolvente a -10ºC, seguido de la adición de 52,0 g (0,27 mol) de 2-metil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)but-2-enal disueltos en 300 ml de dietil éter anhidro a 0ºC y se mantuvo la agitación a la misma temperatura durante 0,5 horas. La mezcla de reacción se trató con 200 ml de ácido clorhídrico 1,0 N, se decantó y la capa orgánica se lavó 2 veces con 300 ml de salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró al vacío. El residuo se purificó por cromatografía en columna rápida sobre gel de sílice (eluente: hexano/MTBE 15:1) para obtener 28,2 g (rendimiento del 50%) de 2,3-dimetil-4-(2,2,3- rimetilciclopent-3-enil)butanal.
IR (película): 3036, 2957, 2930, 2874, 2834, 2700, 1725, 1460, 1383, 1360, 1015, 798 cm^{-1}.
b) 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol
Se añadió, gota a gota, una solución de 18,0 g (86 mmol) de 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butanal en 50 ml de etanol a 0ºC a 45,0 g (0,11 mol) de borohidruro de sodio suspendido en 200 ml del mismo disolvente. Después de agitar durante 18 horas a temperatura ambiente, se añadieron, gota a gota, 100 ml de ácido clorhídrico acuoso 1,0 N a 0ºC. La mezcla de reacción se extrajo con 200 ml de MTBE, el extracto se lavó 3 veces con 100 ml de salmuera, se secó (MgSO_{4}) y se concentró al vacío. El residuo se destiló a 82-86ºC/0,1 Torr para obtener 14,1 g (rendimiento del 78%) de 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol.
IR (película): 3338, 3037, 2956, 2928, 2834, 1461, 1381, 1360, 1024, 798 cm^{-1}. Olor: sándalo, ámbar, frutal, floral.

Claims (4)

1. Compuestos de fórmula
3
en la que de R^{1} a R^{3} y R^{6} son H, metilo o etilo, R^{4} es metilo o etilo, o R^{1}+R^{2} forman -(CH_{2})_{n}-, siendo n igual a 3 ó 4.
2. Compuesto 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol de fórmula IIb, según la reivindicación 1.
3. Uso de un compuesto, según la reivindicación 1, especialmente de 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol, como sustancia odorante.
4. Composición de sustancia odorante que contiene, como mínimo, un compuesto de fórmula IIb, según la reivindicación 1, especialmente una composición que contiene 2,3-dimetil-4-(2,2,3-trimetilciclopent-3-enil)butan-1-ol.
ES00102011T 1996-04-09 1997-03-29 Derivados de ciclopentenbutanol. Expired - Lifetime ES2222859T3 (es)

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