ES2211801T3 - Cetales ciclicos como perfumes. - Google Patents
Cetales ciclicos como perfumes.Info
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Abstract
Compuestos de la **fórmula** en la que los restos R1 a R6, independientemente entre sí, significan hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo o i-propilo, y x significa el número 0 o 1, con la condición de que esté excluido aquel compuesto, en el que x = 0, R1 = H, R5 = H, R6 = metilo, R2 = metilo.
Description
Cetales cíclicos como perfumes.
La invención se refiere a nuevos cetales cíclicos
de estructura especial, así como a su empleo como substancias
odorizantes.
Muchas substancias odorizantes naturales, medido
en demanda, se encuentran disponibles en cantidad completamente
insuficiente. A modo de ejemplo, para la obtención de 1 kg de
esencia de rosas se requiere 5000 kg de rosas. Las consecuencias
son una producción mundial anual limitada en gran medida, así como
un precio elevado. Por lo tanto, está claro que la industria de
perfumes tiene una demanda constante de nuevas substancias
odorizantes con notas de olor interesantes. Por una parte, de este
modo se puede completar la gama de perfumes disponibles
naturalmente, por otra parte, de este modo es posible efectuar las
adaptaciones necesarias a las cambiantes tendencias de la moda.
Además, de este modo se posibilita poder cubrir la demanda,
constantemente creciente, de rectificadores de olor para producto
de consumo diario, como cosméticos y agentes de limpieza.
Por lo demás, existe generalmente una demanda
permanente de substancias odorizantes sintéticas, que se puedan
obtener convenientemente y con calidad constante, y que tengan
propiedades olfatorias deseables. En especial, éstos deben poseer
perfiles de olor agradables, lo más naturales posible, y nuevos
cualitativamente, de intensidad suficiente, y que sean aptos para
influir ventajosamente sobre el perfume de materiales cosméticos y
de consumo. Con otras palabras: existe una demanda permanente de
compuestos que presenten nuevos perfiles de olor característicos
con adherencia, intensidad de olor y potencia de radiación
simultáneamente elevadas.
Se conocen por la
DE-A-197 14 041 fenoncetales
especiales, que presentan notas florales, de antranilato, ylang y
tuberosa, y que se pueden emplear como perfumes. En este caso - en
contrapartida a los compuestos de la presente solicitud - se trata
de cetales de cadena abierta desde el punto de vista
estructural.
Se descubrió que los compuestos de la fórmula
general (I) cumplen extraordinariamente los requisitos citados
anteriormente en cualquier aspecto, y se pueden emplear de modo
ventajoso como perfumes con notas de olor de diferente matiz, con
buena adherencia.
En primer lugar, son objeto de la presente
invención cetales cíclicos de la estructura general (I)
en la que los restos R^{1} a R^{6},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo o i-propilo, y x significa
los números 0 o 1. Determínese expresamente que, si el índice x
significa el número 0, ambos átomos de carbono, que portan los
restos R^{1} y R^{2}, así como R^{5} y R^{6}, están unidos
directamente entre
sí.
En una forma preferente de realización de la
invención, los restos R^{1} a R^{6}, independientemente entre
sí, tienen el significado hidrógeno o metilo en la estructura
general (I).
En otra forma de realización, la invención se
refiere al empleo de cetales cíclicos de la estructura general (I)
descrita más detalladamente como substancias odorizantes. En este
caso son preferentes de nuevo aquellos compuestos (I), en los cuales
los restos los restos R^{1} a R^{6}, independientemente entre
sí, significan hidrógeno o metilo.
Los compuestos (I) según la invención se
distinguen por una característica de olor, en la que dominan notas
de azahar, así como aspectos florales y leñosos. Estos presentan
una excelente estabilidad en recetas de cosmética y perfumería de
uso común.
La obtención de los compuestos (I) se puede
efectuar según procedimientos de síntesis conocidos de química
orgánica.
En composiciones perfumantes, los compuestos (I)
intensifican la armonía y la difusión, así como la naturalidad, y
también la adherencia, ajustándose la dosificación a la nota de
olor deseada en cada caso, bajo consideración de los demás
componentes de la composición.
No era previsible que los compuestos (I)
presentaran las notas de perfume citadas anteriormente, y esto es,
con ello, una confirmación subsiguiente para la experiencia general
de que las propiedades olfatorias de substancias odorizantes
conocidas no permiten sacar conclusiones irrefutables sobre las
propiedades de compuestos análogos estructuralmente, ya que ni el
mecanismo de percepción de olor, ni la influencia de la estructura
química sobre la percepción de olor, se han investigado
suficientemente, es decir, normalmente no se puede prever si una
estructura modificada de substancias odorizantes conocidas conduce
en absoluto a la modificación de las propiedades olfatorias, ni si
estas modificaciones se valoran positiva o negativamente por el
especialista.
Debido a su perfil de olor, los compuestos de la
fórmula (I) son apropiados en especial también para la modificación
e intensificación de composiciones conocidas. En especial se debe
poner de relieve su extraordinaria intensidad de olor, que
contribuye muy generalmente a la mejora de la composición.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden
combinar con numerosos ingredientes conocidos de substancias
odorizantes, por ejemplo otros perfumes de origen natural,
sintético o parcialmente sintético, aceites etéricos y extractos
vegetales. En este caso, la gama de substancias odorizantes
naturales puede comprender componentes tanto fácilmente volátiles,
como también mediana y difícilmente volátiles. La gama de
substancias odorizantes sintéticas puede comprender representantes
de prácticamente todas las clases de substancias.
Son ejemplos de substancias apropiadas, con las
que se pueden combinar los compuestos (I), en especial:
- (a)
- productos naturales, como esencia absoluta de algodón, esencia de albahaca, esencia de cítricos, como esencia de bergamota, esencia de mandarina, etc, esencia absoluta de mastic, esencia de mirto, esencia de palmarosa, esencia de patchouli, esencia de petit-grain, esencia de ajenjo, esencia de mirra, esencia de olíbano,
- (b)
- alcoholes, como farnesol, geraniol, linalool, nerol, alcohol feniletílico, rodinol, alcohol cinámico, sandalore [3-metil-5-(2,2,3-trimetilciclopent-3-en-1-il)pentan-2-ol], sandela [3-isocanfil-(5)-ciclohexanol],
- (c)
- aldehídos, como citral, Helional®, aldehído \mu-hexilcinámico, hidroxicitronelal, Lilial® [aldehído p-terc-butil-\mu-metildihidroxicinámico], metilnonilacetaldehído,
- (d)
- cetonas, como alilionona, \mu-ionona, \beta-ionona, isoraldeína, metilionona, muscona,
- (e)
- ésteres, como fenoxiacetato de alilo, salicilato de bencilo, propionato de cinamilo, acetato de citronelilo, acetato de decilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetoacetato de etilo, isobutirato de hexenilo, acetato de linalilo, dihidrojasmonato de metilo, acetato de vetiverilo, salicilato de ciclohexilo, acetato de isobornilo,
- (f)
- lactonas, como gamma-undecalactona, 1-oxaespiro[4,4]nonan-2-ona,
así como diversos componentes adicionales,
utilizados frecuentemente en perfumería, como perfumes de almizcle
y madera de sándalo, indol,
p-mentan-8-tiol-3-ona,
metileugenol y ambroxano.
Además es notable la manera en la que los
compuestos de la estructura (I) redondean y armonizan las notas de
olor de una amplia gama de composiciones conocidas, pero sin
dominar de modo desagradable. A este respecto se debe poner de
relieve muy especialmente
2,4-dimetil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxolano.
Las fracciones empleables de compuestos (I) según
la invención, o sus mezclas en composiciones de substancias
odorizantes, se mueven de un 1 a un 70% en peso, referido a la
mezcla total. Las mezclas de compuestos (I) según la invención, así
como las composiciones de este tipo, se pueden emplear tanto para el
perfumado de preparados cosméticos, como lociones, cremas, champúes,
jabones, pomadas, polvos, aerosoles, pastas dentífricas,
colutorios, desodorantes, como también en la perfumería alcohólica
(por ejemplo agua de colonia, agua de toilette, extractos). Del
mismo modo existe una posibilidad de empleo para el perfumado de
productos técnicos, como agentes de lavado y limpieza, suavizantes
y agentes de tratamiento de materiales textiles. Para el perfumado
de estos productos diferentes, se añade a los mismos las
composiciones en una cantidad eficaz desde el punto de vista
olfatorio, en especial en una concentración de un 0,05 a un 2% en
peso, referido al producto total. No obstante, estos valores no
deben representar valores límite, ya que el especialista en
perfumes experimentado puede conseguir efectos también con
concentraciones aún más reducidas, o bien sintetizar complejos
nuevos con dosificaciones aún más elevadas.
a) 74,1 g (0,5 moles) de
2,4-dimetilacetofenona (firma Fluka)
b) 31,8 g (0,51 moles) de etilenglicol
(1,2-etanodiol)
c) 0,5 g de ácido
p-toluenosulfónico monohidrato (firma Fluka)
d) 150 ml de tolueno
Se introdujeron sucesivamente en un matraz de
cuatro bocas de 0,5 l, con agitador, termómetro y separador de
agua, los 4 componentes a) a d), y se llevaron a temperatura de
reflujo (122ºC) bajo agitación, y se agitaron 27 horas a esta
temperatura. Después se habían separado 10 ml de agua. Se enfrió la
mezcla de reacción, se lavó en medio neutro, se secó sobre
MgSO_{4}, se concentró por evaporación en el evaporador rotativo,
y se destiló el residuo en una columna de cuerpo de relleno de 30
cm. Se obtuvieron 79 g de destilado, la cantidad principal tenía
una pureza de un 100%, determinada mediante cromatografía de gases
(GC), con un punto de ebullición de 79-82ºC/0,14
mbar. El espectro de ^{1}H-NMR mostraba 3
singuletes (respectivamente 1 grupo CH_{3}) con desplazamientos
químicos de 1,7; 2,3 y 2,5 ppm, 2 grupos CH_{2} como multipletes
simétricos en 3,7 y 4,0 ppm, y protones aromáticos en 6,9 (2H) y
7,4 (d, 1H) ppm. El espectro IR mostraba fuertes bandas de éter en
1038 y 1193, y huellas de benceno en 822 y 866 cm^{-1}.
En olor inicial floral, alquitrán, cuero, musgo
de encina, naftalina, en olor persistente hierba, nota de
antranilato.
a) 74,0 g (0,5 moles) de
2,4-dimetilacetofenona (firma ABCR)
b) 41,9 g (0,55 moles) de
1,2-propanodiol (firma Merck)
e) 0,5 g de ácido
p-toluenosulfónico monohidrato (firma Fluka)
f) 150 ml de tolueno
Se introdujeron sucesivamente en un matraz de
cuatro bocas de 0,5 l, con agitador, termómetro y separador de
agua, los 4 componentes a), b), e) y f), y se llevaron a
temperatura de reflujo (130ºC) bajo agitación, y se agitaron
durante 6 horas a esta temperatura. Después se habían separado 10 ml
de agua. Se enfrió la mezcla de reacción, se lavó en medio neutro,
se secó sobre MgSO_{4}, se concentró por evaporación en el
evaporador rotativo, y se destilaron 121 g de residuo en una
columna de cuerpo de relleno de 30 cm. Se obtuvieron 79 g de
destilado, la cantidad principal tenía una pureza de un 99%,
determinada mediante cromatografía de gases (dos áreas de pico de
un 63% + 36%), con un punto de ebullición de
84-85ºC/0,14 mbar. El espectro de
^{1}H-NMR mostraba 3 singuletes (2 grupos
CH_{3}) con desplazamientos químicos de 2,3 y 2,5 ppm, 3 dobletes
en 1,2 y 1,4 (1 grupo CH_{3}) y 1,7 (1 grupo CH_{3}) ppm, así
como, entre 3,3 y 4,4 ppm, varios tripletes y multipletes (3 H) y
protones aromáticos en 6,9 (2H) y 7,4 (d, 1H) ppm. En el caso del
producto de reacción se trataba de la mezcla de dos isómeros, que
se producen en proporción 2 : 1. El espectro IR mostraba bandas de
éter anchas en 936, 952, 1038, 1063, 1084, 1152, 1193 y 1239
cm^{-1}.
En olor inicial fuertemente floral, nota de
casia, nitroalmizcle, en olor persistente nota de antranilato,
salicilato, humo.
a) 74,0 g (0,5 moles) de
2,4-dimetilacetofenona (firma ABCR)
b) 41,8 g (0,55 moles) de
1,3-propanodiol (firma Merck)
g) 0,5 g de ácido
p-toluenosulfónico monohidrato (firma Fluka)
h) 150 ml de tolueno
Se introdujeron sucesivamente en un matraz de
cuatro bocas de 0,5 l, con agitador, termómetro y separador de
agua, los 4 componentes a), b), g) y h), y se llevaron a
temperatura de reflujo (125ºC) bajo agitación, y se agitaron
durante 24 horas a esta temperatura. Después se habían separado 12,5
ml de agua. Se enfrió la mezcla de reacción, se lavó en medio
neutro, se secó sobre MgSO_{4}, se concentró por evaporación en
el evaporador rotativo, y se destilaron 90 g de residuo en una
columna de cuerpo de relleno de 30 cm. Se obtuvieron 57 g de
destilado, la cantidad principal tenía una pureza por GC de un 99%,
con un punto de ebullición de 90-94ºC/0,12 mbar. El
espectro de ^{1}H-NMR mostraba 3 singuletes (3
grupos CH_{3}) con desplazamientos químicos de 1,5; 2,3 y 2,4, y
en 3,8 multipletes (3 grupos CH_{2}) y protones aromáticos en 7,0
(2H) y 7,35 (d, 1H) ppm. El espectro IR mostraba 8 bandas nítidas
en la zona entre 900 y 1200 cm^{-1}.
En olor inicial floral, metálico, nota de
ruibarbo, en olor persistente ligeramente a antranilato.
a) 74,0 g (0,5 moles) de
2,4-dimetilacetofenona (firma ABCR)
b) 57,2 g (0,55 moles) neopentilglicol (firma
Cognis)
i) 0,5 g de ácido
p-toluenosulfónico monohidrato (firma Fluka)
j) 150 ml de tolueno
Se introdujeron sucesivamente en un matraz de
cuatro bocas de 0,5 l, con agitador, termómetro y separador de
agua, los 4 componentes a), b), i) y j), y se llevaron a
temperatura de reflujo (130ºC) bajo agitación, y se agitaron
durante 6 horas a esta temperatura. Después se habían separado 5 ml
de agua. Se enfrió la mezcla de reacción, se lavó en medio neutro,
se secó sobre MgSO_{4}, se concentró por evaporación en el
evaporador rotativo, y se destilaron 126 g de residuo en una
columna de cuerpo de relleno de 30 cm. Se obtuvieron 77 g de
destilado, la cantidad principal tenía una pureza por GC de un 100%,
con un punto de ebullición de 104-105ºC/0,15 mbar.
El espectro de ^{1}H-NMR mostraba 5 singuletes (5
grupos CH_{3}) con desplazamientos químicos de 0,6; 1,3; 1,5; 2,3
y 2,4, y en 3,4 1 cuadruplete (2 grupos CH_{2}) y protones
aromáticos en 7,0 (2H) y 7,35 (d, 1H) ppm. El espectro IR mostraba
bandas de éter nítidas en 1082 y 1179 cm^{-1}.
En olor inicial frutal, nota de casia, eucalipto,
ionona, en olor persistente ligeramente a eucalipto.
a) 74,0 g (0,5 moles) de
2,4-dimetilacetofenona (firma ABCR)
b) 72,6 g (0,55 moles) de
2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
(firma Cognis)
k) 0,5 g de ácido
p-toluenosulfónico monohidrato (firma Fluka)
l) 150 ml de tolueno
Se introdujeron sucesivamente en un matraz de
cuatro bocas de 0,5 l, con agitador, termómetro y separador de
agua, los 4 componentes a), b), k) y l), y se llevaron a
temperatura de reflujo (130ºC) bajo agitación, y se agitaron
durante 5 horas a esta temperatura. Después se habían separado 7,5
ml de agua. Se enfrió la mezcla de reacción, se lavó en medio
neutro, se secó sobre MgSO_{4}, se concentró por evaporación en
el evaporador rotativo, y se destilaron 141,6 g de residuo en una
columna de cuerpo de relleno de 30 cm. Se obtuvieron 77 g de
destilado, la cantidad principal tenía una pureza de un 96,9%,
determinada mediante cromatografía de gases (dos áreas de pico de un
52,6% + 44,3%), con un punto de ebullición de
100-105ºC/0,07 mbar. El espectro de
^{1}H-NMR mostraba 5 singuletes (4 grupos
CH_{3}) con desplazamientos químicos de 0,5; 1,3; 1,5; 2,3 y 2,4
ppm, 2 tripletes en 0,8 y 1,0 ppm (1 grupo CH_{3}), y multipletes
en 0,9; 1,1; 1,3 y 1,7 ppm (2 grupos CH_{2}), y en 3,4 ppm 1
cuadruplete y 1 singulete (2 grupos CH_{2}), y protones aromáticos
en 7,0 (2H) y 7,3 (d, 1H). El espectro IR mostraba 1 banda de éter
ancha en 1179 cm^{-1}.
En olor inicial hierba, nota de romero, cítrica,
en olor persistente polvoriento, animal, nota de cuadra.
| Jasmacyclat (Cognis) | 40 partes |
| Phenirate (H \textamp R) | 5 partes |
| Geraniol | 15 partes |
| Floramat (Cognis) | 20 partes |
| Aldehído alfa-hexilcinámico | 20 partes |
| Oxido de rosa L (Dragoco) | 10 partes |
| Herbavert (Cognis) | 30 partes |
| Cyclovertal (Cognis) | 10 partes |
| Dihidrojasmonato de metilo | 200 partes |
| Iraldein gamma (H \textamp R) | 30 partes |
| Boisambrene forte (Cognis) | 60 partes |
| Vainillina al 10% en DPG | 40 partes |
| Cumarina | 40 partes |
| Iso E super (IFF) | 20 partes |
| Sandelice (Cognis) | 210 partes |
| Astratone | 120 partes |
| 2,4-dimetil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxolano | |
| (según ejemplo 2), o bien DPG | 50 partes |
| Rhuboflor (Firmenich) | 30 partes |
| ------------ | |
| 950,0 partes |
La adición de 50 partes de compuesto según el
ejemplo 2 intensifica el carácter frutal, y concede a la
composición un carácter único de grosellas negras. Una composición
en la que está contenido DPG (dipropilenglicol) en lugar del
compuesto según el ejemplo 2 se presenta relativamente débil en
carácter frutal.
| Boisambrene forte (Cognis) | 210 partes |
| Timberol (Dragoco) | 20 partes |
| Lilial (Givaudan) | 120 partes |
| Aldehído alfa-hexilcinámico | 80 partes |
| Floramat (Cognis) | 20 partes |
| Lyral | 40 partes |
| Sandelice (Cognis) | 10 partes |
| Cyclovertal (Cognis) | 15 partes |
| Anthoxan (Cognis) | 25 partes |
| Dihidroisojasmonato (PFW) | 50 partes |
| Etillinalool (Givaudan) | 60 partes |
| Dimetol | 10 partes |
| Troenan (Cognis) | 30 partes |
| Timberol (Dragoco) | 20 partes |
| Citronelol | 40 partes |
| Geranilnitrilo (BASF) | 40 partes |
| Ultralid (PFW) | 30 partes |
| Galaxolid al 50% (IFF) | 100 partes |
| 2,5-dimetil-5-propil-2-(2,4-dimetilfenil)-1,3-dioxano, | |
| ej. 5, o bien DPG | 40 partes |
| Ciclogalbanato (Dragoco) | 5 partes |
| Ambroxan (Cognis) | 10 partes |
| gamma-decalactona | 5 partes |
| Eugenol | 5 partes |
| Melafleur (IFF) | 10 partes |
| Calone (Pfizer) | 5 partes |
| ------------ | |
| 1000 partes |
La adición de 40 partes de compuesto según el
ejemplo 5 a la mezcla enriquece el acorde con una nota ligeramente
animal, que intensifica el carácter algáceo de la composición. La
mezcla comparativa con 40 partes de DPG en substitución del
compuesto según el ejemplo 5 muestra, por el contrario, un carácter
más floral, que ya no parece tan fresco en la ropa.
Claims (3)
1. Compuestos de la fórmula general (I)
en la que los restos R^{1} a R^{6},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo o i-propilo, y x significa
el número 0 ó 1, con la condición de que esté excluido aquel
compuesto (I), en el que x = 0, R^{1} = H, R^{5} = H, R^{6} =
metilo, R^{2} =
metilo.
2. Empleo de compuestos de la fórmula general
(I)
en la que los restos R^{1} a R^{6},
independientemente entre sí, significan hidrógeno, metilo, etilo,
n-propilo o i-propilo, y x significa
el número 0 ó 1, como substancias
odorizantes.
3. Composiciones de substancias odorizantes con
un contenido en uno o varios compuestos (I) según la reivindicación
1, estando contenidos los compuestos (I) en las composiciones en
una cantidad de un 1 a un 70% en peso
- referido a la composición total -.
- referido a la composición total -.
Applications Claiming Priority (2)
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